BENZOTRİAZOL

BENZOTRİAZOL (BENZOTRIAZOLE)

CAS No. : 95-14-7
EC No. : 202-394-1

Synonyms:
BTA; 1H-Benzotriazole; 1,2,3-Benzotriazole; BtaH; 1,2,3-Benzotriazole; 1,2,3-1H-Benzotriazole; 1,2,3-triaza-1H-indene; 1,2,3-triazaindene; 1H-1,2,3-Benzotriazole [ACD/Index Name]; 1H-benzo[1,2,3]triazole; 1H-Benzo[d][1,2,3]triazole; 1H-Benzotriazol [German] [ACD/IUPAC Name]; 1H-Benzotriazole [ACD/IUPAC Name]; 1H-Benzotriazole [French] [ACD/IUPAC Name]; 202-394-1 [EINECS]; 4-26-00-00093 [Beilstein]; 95-14-7 [RN]; Benzotriazol; BTA; T56 BMNNJ [WLN]; 1,2,3-Benzotriazole(BTA); 1,2-aminoazophenylene; 1,2-Aminozophenylene; 112133 [Beilstein]; 1H-?Benzotriazole; 2,3-diazaindole; 2H-Benzo[d][1,2,3]triazole; azabenzimidazole; azaindazole; Azimidobenzene; aziminobenzene; benzene azimide; Benzisotriazole; benzo[1,2,3]triazole; Benzotriazole (VAN); Benzotriazole Granular 25kg bags; Benztriazole; Cobratec 35G; Cobtratec 99; Drometrizole [INN] [USAN]; Entek; Pseudoazimidobenzene; UNII-86110UXM5Y; DM1225000; 1,2,3-Benzotriazole, BtaH; 1,2,3-1H-Benzotriazole; 1,2,3-Benzotriazole, 1,2,3-Triaza-1H-indene, 1,2,3-Triazaindene, 1,2-AMINOAZOPHENYLENE, 1H-1,2,3-Benzotriazole; 1H-Benzotraizole, 1H-BENZOTRIAZOL, 1H-Benzotriazole, 2,3-Diazaindole; Azimidobenzene,Aziminobenzene; Benzene; azimide; Benzisotriazole; Benzotriazol; Benzotriazole; BLS 1326; BT 120; BT 120 (lubricant additive);BTA; BTA (corrosion inhibitor); C.V.I. Liquid; Cobratec 35G; Cobratec 99; CVI; D 32-108, Entek, Irgastab I 489, ISK 3; Kemitec TT, M 318; NSC 3058; Rusmin R; Seetec BT; Seetec BT-R, Verzone Crystal, 1,2,3-1H-Benzotriazole, 1,2,3-Benzotriazole,1,2,3-triaza-1H-indene; 1,2,3-triazaindene; 1H-1,2,3-Benzotriazole; 1H-benzo[1,2,3]triazole, 1H-Benzo[d][1,2,3]triazole; 1H-Benzotriazol;, 1H-Benzotriazole; 1H-Benzotriazole; Benzotriazol; BTA; 116421-31-9 [RN]; 25377-81-5 [RN], 27556-51-0 [RN]; 28880-01-5 [RN], 70644-74-5 [RN], 94160-69-7 [RN], 1,2,3-Benztriazole, 1,2-aminoazophenylene, 1,2-Aminozophenylene; 2,3-diazaindole; azabenzimidazole, azaindazole, Azimidobenzene; aziminobenzene; benzene azimide; Benzisotriazole; benzo[1,2,3]triazole; benzo[d][1,2,3]triazole; Benzotriazole (VAN); Benztriazole; C012771; Cobratec #99; Cobratec 35G; Cobratec No. 99; Cobtratec 99; D 32-108; DM1225000 [RTECS]; Drometrizole; Entek; Irgastab I 489; ISK 3; Pseudoazimidobenzene; titaniumisopropyloxide; WLN: T56 BMNNJ; Benzotriazole; ReagentPlus®, 99%; 1,2,3-Benzotriazole, 1H-Benzotriazole; Tolyltriazole; 5-METHYL-1H-BENZOTRIAZOLE; 5-METHYL-1H-BENZOTRIAZOLE(1,2,3); Ribavirin; 1-Hydroxybenzotriazole; 1,2,3-1H-Triazole Tolytriazole sodium salt 1,2,4-Triazole; 1-Hydroxybenzotriazole hydrate; RIBAVIRINA; BENZOTRIAZOLE; 1,2,3-benzotriazole-1h-benzotriazole; 1,2,3-Benztriazole; 1,2,3-Triaza-1H-indene; 1,2,3-Triazaindene; 1,2,-aminozophenylene 1,2-Aminoazophenylene 1,2-Aminozophenylene 1h-benzo 2,3-diazaindol 2,3-Diazaindole 2,3-Diazaindole; 1,2,3-triazaindene ADK STAB LA-32 Aziminobenzene Benzene azimide; benzeneazimide Benzisotriazole; 1H-benzotriazole; Benztriazol; Benztriazole; Cobratec; Cobratec 99; Cobratec No. 99; cobratec#99; NCI-C03521; NSC-3058; Preventol Cl 8; U-6233; COBRATEC(R) 99; AZIMIDOBENZENE BENZOTRIAZOLE; 1,2,3-1H-BENZOTRIAZOLE; 1,2,3-BENZOTRIAZOLE AMINOAZOPHENYLENE AKOS; 92210; 95-14-7; T706; TRIAZOLE; 1,2,3-benzor; REAGENTPLUS, 99%; REAGENT GRADE, 97%; 1,2,3-Benzotriazole, Flake; 1,2,3-Benzotriazole, Powder; Benzotriazole99.5%; 1,2,3-Benzotriazole(Bta) Benzotrichloride; ForSynthesis Benzotriazole,99% 1H-Benzotriazole, 99+%; BTA; 1,2,3-Benzotriazole (BTA); 1H-Benzotriazole, 1,2,3-Benzotriazole, BtaH; Azimidobenzene, Cobratec 99; 1H-1,2,3-Benzotriazole; 2,3-Diazaindole; 1,2-Aminozophenylene; 1,2,3-Benztriazole; 1,2,3-Benzotriazole; 1,2,3-Triaza-1H-indene; 1,2,3-Triazaindene; Benzene Azimide; Benzene azimide; Benzisotriazole; Azimidobenzene; Aziminobenzene; Benzene azimide; Benzisotriazole; Benzotriazole; Benztriazole; 1,2-Aminoazophenylene; 1,2,3-Benzotriazole; 1,2,3-Triaza-1H-indene; 1,2,3-Triazaindene; 1H-1,2,3-Benzotriazole; 2,3-Diazaindole; Cobratec No. 99; NCI-C03521; NSC-3058; U-6233; 1,2,3-Benztriazole; Cobratec 35G; 1,2,3-1H-Benzotriazole; Azimidobenzene; Aziminobenzene; Benzene azimide; Benzisotriazole; Benzotriazole; Benztriazole; Cobratec 99; 1,2-Aminoazophenylene; 1,2,3-Benzotriazole; 1,2,3-Triaza-1H-indene; 1,2,3-Triazaindene; 1H-1,2,3-Benzotriazole; 2,3-Diazaindole; Cobratec No. 99; NCI-C03521; NSC-3058; U-6233; 1,2-Aminozophenylene; 1,2,3-Benztriazole; 2,3-Diazaindole; 1,2,3-triazaindene; ADK STAB LA-32; Benzotriazole1H-benzotriazole; Cobratec; Preventol Cl 8; Related Analytes (1,2,3-Benzotriazole):1,2,3,4,6,7,8; Heptachlorodibenzofuran; 1,2,3,4,7,8-Hexachlorodibenzofuran-C13; aminobenzene, benzeneamine, phenylamine; 95-14-7; BTA; 1,2,3-Benzotriazole; 1,2-Aminoazophenylene; 1,2,3-Triazaindene; 1,2,3-Benzotriazole (BTA); Methybenzotriazole (TTA) ; 2-Mercaptobenzothiazole (MBT) ; T706 ; U-6233; 1h-benzo; Cobratec; NSC-3058; BLS 1326; RusMin R; Seetec BT; cobratec99; NCI-C03521; 95-14-7(1H-Benzotriazole); Ribavirin 1-Hydroxybenzotriazole 1,2,3-1H-Triazole Tolytriazole sodium salt 1,2,4-Triazole 1-Hydroxybenzotriazole hydrate RIBAVIRINA; 1,2,3-benzotriazole-1h-benzotriazole; 1,2,3-Benztriazole 1,2,3-Triaza-1H-indene; 1,2,3-Triazaindene; 1,2,-aminozophenylene; 1,2-Aminoazophenylene; 1,2-Aminozophenylene 1h-benzo; 2,3-diazaindol; 2,3-Diazaindole

Benzotriazol

Benzotriazol (BTA), C6H5N3 kimyasal formülüne sahip üç nitrojen atomu içeren heterosiklik bir bileşiktir. Bu aromatik bileşik renksiz ve polar olup çeşitli alanlarda kullanılabilir.
Benzotriazolün Yapısı
Benzotriazole, iki kaynaşmış halkaya sahiptir. Beş üyeli halkası, tatomerler A ve B'de mevcut olabilir ve hem totomerlerin türevleri, hem de C ve D yapıları da üretilebilir.

Benzotriazol tautomerleri ve türevleri
UV, IR ve 1H-NMR spektrumları ile yapılan çeşitli yapısal analizler, izomer A'nın ağırlıklı olarak oda sıcaklığında mevcut olduğunu gösterdi. 1 ve 2 konumları arasındaki ve 2 ve 3 konumları arasındaki bağın aynı bağ özelliklerine sahip olduğu kanıtlanmıştır. Dahası, proton herhangi bir nitrojen atomuna sıkı bir şekilde bağlanmaz, bunun yerine 1 ve 3 pozisyonları arasında hızla hareket eder. Bu nedenle, benzotriazol zayıf bir asit olarak davranmak için bir proton kaybedebilir (pKa = 8.2) [3] [4] veya nitrojen atomlarında bulunan yalnız çift elektronları çok zayıf Bronsted bazı (pKa <0) olarak kullanan bir protonu kabul edin. [4] Sadece asit veya baz olarak hareket etmekle kalmaz, aynı zamanda yalnız çift elektronları kullanarak diğer türlere de bağlanabilir. Bu özelliği uygulayarak benzotriazol, bir bakır yüzey üzerinde kararlı bir koordinasyon bileşiği oluşturabilir ve bir korozyon inhibitörü olarak davranabilir.

Benzotriazol sentezi ve reaksiyonları
Benzotriazolün bir sentezi, o-fenilendiamin, sodyum nitrit ve asetik asidin reaksiyonunu içerir. Dönüşüm, amin gruplarından birinin diazotizasyonu yoluyla ilerler.

Benzotriazole KULLANIMI
Bakır için bir korozyon inhibitörü olarak benzotriazolün kullanımı
Benzotriazol, bakır ve bakır alaşımları için özel bir korozyon inhibitörüdür. Günümüzde bu alaşımların hem atmosferik hem de daldırılmış koşullar altında korozyonunu azaltmak için endüstride yaygın olarak kullanılmaktadır. Bakırın korozyonu, bir yüzey lekesi veya matlaşmasına, boruların yüzeylerinde çukurlaşmaya veya suda çözünmüş bakır ile temas halinde olan alüminyum gibi diğer metallerin oyulmasına neden olabilir. Benzotriazol, bu atak biçimlerini azaltmak için kullanılır ve uygulandığı yöntemler bu yazıda tartışılmıştır.

Bronz Nesneleri Stabilize Etmek İçin BTA Kullanımı
Kullanım: Benzotriazol (BT), uçak buz çözme ve antifriz sıvılarında kullanımı ile iyi bilinen bir antikorozif ajandır.
Benzotriazolün antimikrobiyal ajan olarak kullanımı
Benzotriazolün tercih edilen bir ligand olarak kullanımı
Benzotriazol ucuz ve stabildir. Bir asit (pKa 8.2) gibi davranır ve bazik çözeltilerde yüksek oranda çözünür. Etanol, benzen, toluen, kloroform ve DMF'de çözünür. En kullanışlı sentetik yardımcılardan biri olarak aşağıdaki özellikleri gösterir:
• Moleküllere kolaylıkla sokulabilir ve daha sonra çeşitli dönüşümlere doğru aktive olur.
• Çeşitli işlemler sırasında stabildir,
• Çıkarılması kolaydır ve geri kazanılabilir ve tekrar kullanılabilir.

Üretim ve kullanım alanları
Benzotriazol, hava taşıtı buz çözme sıvısının bir bileşeni olarak, kazan kireç gidermede asitleme inhibitörü, fotoğrafik emülsiyonlarda kısıtlayıcı, geliştirici ve buğulanmayı önleyici ajan, bakır için korozyon inhibitörü, boyalar için kimyasal ara ürün, farmasötiklerde ve fungisit olarak kullanılır. (HSDB 1998).
Tolyltriazole, antioksidanlarda ve fotoğraf geliştiricilerinde bakır ve bakır alaşımlarının korozyon inhibitörü olarak kullanılır (NTP 1991b). Danimarka'da, benzotriazol ve toliltriazolün buz çözücü sıvılarda küçük miktarlarda (% 0.1-0.2), örn. propilen glikol (MST 1999). Ayrıca glikol içeren antifriz kimyasallarında korozyon önleyici olarak kullanılırlar (MST 2000).

Benzotriazol sentezi
Reaksiyon düşük sıcaklıklarda (5-10 ˚C) yapıldığında ve ultrason banyosunda kısa süre ışınlandığında sentez geliştirilebilir. [7] Tipik parti saflığı% 98,5 veya daha fazladır
Bifenilen ve benzin, benzotriazolden, hidroksilamin-O-sülfonik asit ile N-aminasyon yoluyla uygun şekilde hazırlanabilir. Ana ürün olan 1-aminobenzotriazol, kurşun (IV) asetat ile oksidasyon yoluyla hemen hemen kantitatif bir verimle benzin oluşturur ve bu, hızlı bir şekilde bifenilene iyi verimle dimerize olur.

1H-Benzotriazolden Benzyne ve Bifenilen Sentezi
Uygulamalar
Benzotriazol, çok yönlülüğü ile bilinir. Fotoğrafik emülsiyonlarda kısıtlayıcı olarak ve gümüşün analitik tayini için bir reaktif olarak halihazırda kullanılmıştır. Daha da önemlisi, atmosferde ve su altında bir korozyon önleyici olarak yaygın bir şekilde kullanılmıştır. Ayrıca, türevleri ve ilaç öncüleri olarak etkinlikleri dikkat çekmektedir. Yukarıda bahsedilen tüm uygulamaların yanı sıra, benzotriazol antifrizler, ısıtma ve soğutma sistemleri, hidrolik sıvılar ve buhar fazı inhibitörleri olarak da kullanılabilir.

Benzotriazolün korozyon inhibitörü
Benzotriazol, istenmeyen yüzey reaksiyonlarını önleyerek bakır ve alaşımları için etkili bir korozyon inhibitörüdür. Bakır, benzotriazol içeren bir çözeltiye daldırıldığında, bakır ve benzotriazol arasında bir kompleksten oluşan pasif bir tabakanın oluştuğu bilinmektedir. Pasif katman, sulu ve birçok organik çözeltide çözünmez. Pasif tabakanın kalınlığı ile korozyonu önleme etkinliği arasında pozitif bir ilişki vardır. [10] Benzotriazol, özellikle bronz hastalığının tedavisinde, korumada kullanılır. Bakır-BTA kompleksinin kesin yapısı tartışmalıdır ve birçok öneri öne sürülmüştür.
BT'den türetilen korozyon inhibisyonunda aktif bileşen olan benzotriazolat ve bakır (I) 'den koordinasyon polimerinin kimyasal yapısı.

İlaç öncüsü
Benzotriazol türevleri, ilaç endüstrisinde çok yönlü kimyasal ve biyolojik özelliklere sahiptir. Benzotriazol türevleri, birçok protein için agonist görevi görür. Örneğin vorozol ve alizaprid, farklı proteinlere karşı yararlı inhibe edici özelliklere sahiptir ve benzotriazol esterlerin, şiddetli akut solunum sendromu (SARS) 3CL proteaz için mekanizmaya dayalı inaktivatörler olarak çalıştığı bildirilmiştir. Metodoloji sadece heterosiklizasyonla sınırlı değildir, aynı zamanda küçük karbosiklik sistemlerin polinükleer hidrokarbonları için de başarılı olmuştur.

Benzotriazolün çevresel önemi
Benzotriazol oldukça suda çözünürdür, hemen bozunmaz ve sınırlı bir soğurma eğilimine sahiptir. Bu nedenle, atık su arıtma tesislerinde yalnızca kısmen giderilir ve önemli bir kısmı nehirler ve göller gibi yüzey sularına ulaşır. [12] Bazı antiöstrojenik özellikler sergilemesine rağmen düşük toksisiteye ve insanlar için düşük sağlık tehlikesine sahip olduğu düşünülmektedir.
 
Tercih edilen bir ligand olarak benzotriazol
Benzotriazol ucuz ve stabildir. Bir asit (pKa 8.2) gibi davranır ve bazik çözeltilerde yüksek oranda çözünür. Etanol, benzen, toluen, kloroform ve DMF'de çözünür. En kullanışlı sentetik yardımcılardan biri olarak aşağıdaki özellikleri gösterir:
• Benzotriazol, moleküllere kolaylıkla sokulabilir ve daha sonra çeşitli dönüşümlere doğru aktive olur.
• Benzotriazol çeşitli işlemler sırasında stabildir,
• Benzotriazol'ün çıkarılması kolaydır ve geri kazanılabilir ve tekrar kullanılabilir.
 
Benzotriazol, hem elektron verici hem de elektron alıcı özelliklere sahiptir. Benzotriazolün N-ikameli türevleri de bazı ilginç özelliklere sahiptir. Şimdi benzotriazol ve türevlerinin ligandlar olarak kullanıldığı bazı çalışmaları özetleyeceğiz (Şema 3).
Elektron açısından zengin veya elektron-nötr arilhalidler ve N-heterosikller (indoller, pirol, karbazol, imidazol, vb.), Alkinler, boronik asitler ve tioller arasında metal katalizli bağlantı için bir ligand olarak kullanılan bazı benzotriazol türevleri Şemada bulunmaktadır. 4.
benzotriazol, beyaz ila açık kahverengi kristaller veya beyaz toz olarak görünür. Koku yok. (NTP, 1992)
Benzotriazol, 1H-1,2,3-triazol halkasına kaynaşmış bir benzen çekirdeğinden oluşan benzotriazol sınıfının en basit üyesidir. Çevresel kirletici ve ksenobiyotik rolü vardır.

Organik kimya çalışmasında çok önemli bir rol oynayan benzotriazol. Yazar, organik kimyanın belirli bir bileşeni ile ilgili bir ABD patentini alır ve daha fazla açıklama için patentin diğer ayrıntılarını sağlar. Bu bölüm bir patenti tartışmaktadır ve bu, t-amido ile ikame edilmiş 2- (2-hidroksifenil) benzotriazol bileşiklerini tek aşamalı bir işlemde sentezleme yöntemidir. Bölüm, patentin devralanı, kullanım tanımı, reaksiyonlar, türevler, deneysel ayrıntılar ve notlar hakkında bilgi sağlar. Bu patentin devralanı Eastman Kodak Company'dir ve bunun kullanım tanımı UV ışığını emen kaplama katkı maddesidir. Bahsedilen notlar konuya biraz daha ışık tutmaya yardımcı oldu. Ayrıca, ilgili önceki teknik ABD patent referansları bölümün sonunda yer almaktadır.

Benzotriazol, plastik film üzerine gümüş tabakalı antikorozif kaplamalarda katkı maddesi olarak da kullanılmıştır. Alüminyum için tolyltriazole içeren bir antikorozif, elektromanyetik dalga koruyucu kaplama geliştirilmiştir.
Benzotriazol, bakır ve bakır alaşımları için özel bir korozyon inhibitörüdür. Benzotriazol, hem atmosferik hem de daldırılmış koşullar altında bu alaşımların korozyonunu azaltmak için artık endüstride yaygın olarak kullanılmaktadır. Bakırın korozyonu, bir yüzey lekesi veya kararmaya neden olabilir, boruların yüzeylerinde çukurlaşmaya neden olabilir veya suda çözünmüş bakır ile temas halinde olan alüminyum gibi diğer metallerin oyulmasını teşvik edebilir. Benzotriazol, bu saldırı biçimlerini azaltmak için kullanılır ve Benzotriazol'ün uygulandığı yöntemler bu yazıda tartışılmıştır.

Benzotriazol'ün KULLANIM alanları
- Paslanma önleyici
- Bronz Nesnelerin Sabitlenmesi
- Antimikrobiyal ajanlar
- tercih edilen ligand
- antikorozif ajan
 
Özellikler: 1,2,3-Benzotriazol suda çözünmez, etanolde çözünür. Benzotriazol, UV emiciler üretmek için ana bileşendir. Benzotriazol ve türevleri, korozyon önleyici maddeler, metaller için terlemeyi önleyici maddeler, antiseptik ve antikoagülan maddeler, fotoğrafçılık için buğu önleyici, UV emiciler, foto yoğunlaştırıcılar, foto yoğunlaştırma sistemleri, ilaçlar, pestisitler ve diğer özel kimyasalların üretiminde yer alan çok yönlü maddelerdir.
Kullanım Alanları: Bakır ve bakır alaşımlarının korunması için birçok uygulamada kullanılabilir. Soğutma kuleleri, klima sistemleri, kesme ve öğütme sıvıları gibi sirkülasyonlu soğutma sistemlerinde; fonksiyonel sıvılarda (hidrolik sıvılar, otomotiv soğutucuları ve özel yağlayıcılar); doğrudan işlem (imalat ve dekoratif parçalar, heykeller gibi); sabunlar, deterjanlar ve güçlü asit ve alkali temizleyiciler.
Termal kararlılık: Normal uygulama sıcaklığında kararlı mükemmel termal direnç. Benzotriazol, saf madde ısıtıldığında ekzotermik olarak 160 oC'nin üzerinde ayrışır.
 
UV, IR ve 1H-NMR spektrumları ile yapılan çeşitli yapısal analizler, izomer A'nın ağırlıklı olarak oda sıcaklığında mevcut olduğunu gösterdi. 1 ve 2 konumları arasındaki ve 2 ve 3 konumları arasındaki bağın aynı bağ özelliklerine sahip olduğu kanıtlanmıştır. Dahası, proton herhangi bir nitrojen atomuna sıkı bir şekilde bağlanmaz, bunun yerine 1 ve 3 pozisyonları arasında hızla hareket eder. Bu nedenle, Benzotriazol zayıf bir asit olarak hareket etmek için bir proton kaybedebilir (pKa = 8.2) veya kullanarak bir protonu kabul edebilir. Azot atomları üzerinde çok zayıf bir Bronsted bazı (pKa <0) olarak yer alan yalnız çift elektronlar Sadece asit veya baz olarak hareket etmekle kalmaz, aynı zamanda yalnız çift elektronları kullanarak diğer türlere de bağlanabilir. Bu özelliği uygulayan Benzotriazol, bakır bir yüzey üzerinde kararlı bir koordinasyon bileşiği oluşturabilir ve bir korozyon inhibitörü olarak davranabilir.

BT'den türetilen korozyon inhibisyonunda aktif bileşen olan benzotriazolat ve bakır (I) 'den koordinasyon polimerinin kimyasal yapısı.
Aynı zamanda fotoğraf geliştiricilerinde ve emülsiyonda sınırlayıcı olarak kullanılır.
Çevresel alaka
Benzotriazol oldukça suda çözünürdür, hemen bozunmaz ve sınırlı bir soğurma eğilimine sahiptir. Bu nedenle, atık su arıtma tesislerinde yalnızca kısmen giderilir ve önemli bir kısmı nehirler ve göller gibi yüzey sularına ulaşır.
Benzotriazoldeki (örneğin Tinuvin P, TIN) hidrojen transferiyle tautomerizm çalışmaları, p-kresol halkasının benzotriazol halkasına göre burulma kütüphanesinin ve molekül içi hidrojen bağının hidrojen düzlem dışı bükülme ve / veya hidrojen germe titreşiminin olduğunu göstermektedir. uyarılmış TIN (intra) molekülü, hızlı radyasyonsuz deaktivasyonundan sorumludur.1 Bu hızlı deaktivasyon süreçleri, bu UV stabilizatörünün yüksek verimliliğinin kökenidir.1 Şekil 5.1, Jablonski'nin diyagramını kullanarak enerji yayma süreçlerini karakterize etmektedir.

Benzotriazol (BTA) ve benzimidazol (BZI), birçok farklı amaç için kullanılan yaygın kimyasallardır. Benzotriazol genellikle bronz nesneler için korozyon önleyici, hidrolik sıvı, bulaşık yıkama deterjanı, uçak gazı giderici, ülser önleyici sıvı ve dengeleyici olarak kullanılırken, BZI yaygın olarak antiviral, ülser önleyici, antibakteriyel ve antifungal kimyasal olarak kullanılmaktadır.4,117 Son zamanlarda, metal azolat çerçeveler MOF'ların bir alt sınıfı olan (MAF'ler), sağlam kimyasal ve termal kararlılıkları121, yüksek hidrofobiklikleri122 ve su arıtma uygulamalarında kullanım potansiyelleri nedeniyle önemli ilgi görmüştür.118 Çalışmalarında, Sarkar ve ark. Benzotriazol ve BZI'yı sulu çözeltilerden çıkarmak için Co bazlı bir metal azolat olan MAF-5'i kullandı. Sonuçlar ZIF-8-Zn, ZIF-67-Co ve geleneksel AC kullanılarak elde edilenlerle karşılaştırıldı. Benzotriazol adsorpsiyonu için adsorbanların adsorpsiyon verimliliği şu sırayla artmıştır:

AC <ZIF-8-Zn <ZIF-67-Co <MAF-5-Co, BZI için: ZIF-8-Zn <AC <ZIF-67- Co <MAF-5-Co. MAF-5-Co, incelenen tüm adsorbanlar arasında en düşük yüzey alanına ve gözenek hacmine sahip olmasına rağmen, MAF-5-Co ile Benzotriazol veya BZI arasında özel bir etkileşimin varlığını gösteren en yüksek adsorpsiyon kapasitesine sahipti. Adsorpsiyon izotermi Langmuir modelini izledi ve Benzotriazol ve BZI'nin MAF-5-Co tarafından adsorpsiyonu için Qo değerleri sırasıyla 389 ve 175 mg g-1'dir. Bu değerler, ZIF-8-Zn ve ZIF-67-Co için olanlardan çok daha yüksektir ve ayrıca bildirilen diğer adsorbanlardan daha yüksek / daha rekabetçi (bkz. Tablo 2.2). Adsorpsiyon mekanizmasına ilişkin bir kavrayış, adsorbentin solüsyon pH ve pHzpc etkisinden elde edilebilir. MAF-5-Co'nun pHzpc'si 8.2'dir ve çözelti pH'ına bağlı olarak Benzotriazol protonlanabilir (pH <1.6 olduğunda), nötr (pH 1.6-8.6 olduğunda) ve protonsuzlaştırılabilir (pH> 8.6 olduğunda) (bkz. Şekil 2.11). Deneysel pH aralığı boyunca (özellikle pH <1.6 ve pH> 12'de) önemli miktarda adsorpsiyon (100 mg g-1'den fazla), elektrostatik etkileşime ek olarak hayati bir rol oynayan diğer etkileşimlerin varlığını gösterdi. MAF-5-Co'nun hidrofobikliği, ZIF-67-Co'nunkinden daha yüksektir ve bu etkileşim, Benzotriazolün MAF-5-Co (389 mg g-1) üzerinde daha yüksek adsorpsiyonu ile kanıtlandığı gibi adsorpsiyona katkıda bulunabilir. ZIF-67-Co'ya (272 mg g-1). Elektrostatik ve hidrofobik etkileşimlere ek olarak, π – π etkileşimleri (MAF-5-Co'nun imidazol halkası ile benzotriazolün aromatik halkası arasındaki) da adsorpsiyon sürecine katkıda bulunur.

Son 67 yılda, 3 N atomu içeren triazol sınıfı bileşiklere önemli bir ilgi olmuştur. Şekil 9.3-35a'da gösterildiği gibi 1H-benzotriazol (BTAH, C6H5N3) ve Şekil 9.3-35b'de gösterilen toliltriazol (TTA, C7H7N3) gibi moleküller, bu aromatik üç-N pasifleştirici maddeler arasında en çok dikkati çekmiştir. Tolytriazone aslında bir 4- ve 5-metilbenzotriazol karışımıdır [234].
1H-triazol bileşiklerinin genel inhibe edici mekanizması, oksitlenmiş bir Cu yüzeyinde bir Cu-triazol yapısı olarak polimerize olmalarıdır. Etkili koruyucu filmler genellikle kalın olmaktan çok daha incedir. Daha kalın koruyucu filmlerin fiziksel işlemlerden etkilenme olasılığı daha yüksektir, yani; yüksek hızlı sıvı hareketi ve CMP cilalama işlemleri, böylece alttaki yüzeyi korozyona maruz bırakır. Belirli koşullar altında, kalın, çok katmanlı bir kaplamanın oluşumu doğrulanmıştır [235]. Diğer çalışmalar [236], Benzotriazolün önce bir Cu2O film üzerine adsorbe edildiğini ve ardından Cu (I) -Benzotriazol kompleksine polimerizasyonun yapıldığını göstermektedir. Şekil 9.3-36, 25 ° C ve 1 × 10–4 mol Benzotriazol'de Cu-Benzotriazole / H2O sistemi için Pourbaix diyagramını göstermektedir. Benzotriazol, Benzotriazol'ün protonlanmış şeklidir. Diyagram, Benzotriazol'ün Cu (I) oksit ile bir film oluşturduğunu göstermektedir. Çözeltideki Cu iyonu konsantrasyonlarına bağlı olarak (1 × 10–2 ila 1 × 10–4 mol), pasivasyon filmi pH ∼2 ile 10 arasında stabil olabilir. SEM ve FTIR spektroskopisi Benzotriazol ile ve olmadan bu yüzeylerin morfolojisini inceledi . Notoya ve arkadaşları [237], çeşitli pH koşulları altında Benzotriazol ile işleme tabi tutulmuş Cu yüzeylerinin SIMS analizini gerçekleştirdiler. Veriler, pozitif fragmanların (Cu2 (C6H4N3)) +, (Cu3 (C6H4N3) 2) +, vb. Oluştuğunu gösterdi. Tamilmani [238], XPS verilerini kullanarak Notoya'lara benzer sonuçlara sahip kompozisyonlar belirledi.

Tamilmani, X-ışınlarının Cu substratına daha derin nüfuz etmesiyle Cu değerlerinin bozulduğuna inanıyordu. Verileri, Benzotriazolün büyük kısmının bakır Cu (I) durumu ile ilişkili olduğunu gösterdi. Diğer çalışmalarda genişletilmiş X-ışını absorpsiyonlu ince yapı (EXAFS) yöntemleri kullanılmıştır [240]. Xu vd. [241], STM yöntemlerini kullanarak, Benzotriazol'ün uzun, ince düzensiz dikdörtgenlerde polimerize olduğunu gözlemledi. Filmin morfolojisi daha düz ve pürüzsüz hale geldi, ancak Benzotriazol polimerik filmler arasında korozyon bölgeleri olabilecek "koruluklar" vardı. Brusic vd. [242], bu filmleri karakterize etmek için elektrokimyasal yöntemler, in situ elipsometri, TOF-SIMS ve yüksek sıcaklık kütle spektrometresi yöntemleri ile Cu-Benzotriazol üzerinde kapsamlı bir çalışma yaptılar. Marsh [234] yakın zamanda Benzotriazol, TTA ve iki inhibitörün karışımları için bir dizi film özelliğini gözden geçirmiştir. Diğer elektrokimyasal çalışmalar, TTA ve Benzotriazolün, dielektrik bir doğaya [243, 244] sahip olmanın yanı sıra, inhibitör özelliklerini artıran hidrofobik bir özelliğe de sahip olduğunu göstermiştir. Tamilmani [238] çıplak Cu ve bir Cu-Benzotriazol numunesi üzerindeki temas açısını belirledi; Cu-Benzotriazol çıplak Cu'ya kıyasla hidrofilikti: bareCu = 45 °, πCu-Benzotriazole = 74 °. Ward vd. [245] benzotriazol ve toliltriazolün performansını benzer şekilde kontrol edilen test koşulları altında karşılaştırmış ve toliltriazolün Cu üzerinde çok güçlü, ince, hidrofobik filmler oluşturduğu sonucuna varmıştır. Benzotriazol filmleri biraz daha zayıftır, ancak birçok Benzotriazol molekülü katmanından oluşur.

Çoğu pasifleştirici maddede olduğu gibi, halojenür iyonları filme nüfuz ederek triazol filmin engelleme gücünü yok edebilir. Halojen iyon etkisi anyon boyutu ile ters orantılıdır: Cl–> Br - >> I–. Halojenür etkisi, daha kalın Benzotriazol filmlerinde olduğu kadar belirgin değildir, ancak film sonunda başarısız olabilir. Modestov vd. [246], çeşitli elektrokimyasal teknikler kullanarak, uygun bir Cu (I) –Benzotriazole film kalınlığı elde edilmezse, Cl –'nin Cu (I) –Benzotriazole tabakasından yayılarak oksit filmin üstünde katı CuCl oluşturacağını gösterdi. inhibitör özelliklerini yok eden. Huang [247], çözeltinin pH'ı ∼8 ise Cl- çözeltilerindeki Cu metalinin daha iyi korunabileceğini öne sürdü; yüzey aktif maddeler, korozyon korumasını arttırmak için çok az faydalı etkiye sahipti. Benzotriazol ve potasyum etilksantat (KEX) bir NaCl solüsyonunda kullanıldığında sinerjik bir etki bulundu [248]. 7-11 pH değerinde (0.1 M NaCl çözeltisi) Benzotriazol-KEX karışımı, daha kompakt bir pasivasyon katmanından kaynaklandığına inanılan iyi pasivasyon gösterdi.
Kimyasal mekanik cilalama [249] ve 23 ° C'de 2 saat daldırma sonrası Cu-Benzotriazol filmleri üzerinde yapılan son XPS çalışmaları, film kalınlığının 25 ile 75-Å arasında olduğunu gösterdi; kalın. Faz modülasyonlu spektroskopik elipsometre kullanan Marsh [234], Benzotriazol, TTA ve 50 ila 60 ° C NMP (N-metil-2-pirolidon) çözeltilerinden hazırlanan iki inhibitörün ticari bir karışımının (Cobrate® 939) ilgili filme sahip olduğunu bildirdi. sırasıyla 27, 13 ve 6.5 Å kalınlık;

Yan zincir gruplarının inhibitör performansını nasıl etkileyebileceğini anlamak için bir dizi Benzotriazol türevi incelenmiştir. Birincil alkil yan zincir gruplarına (C1 ila C12) [250] sahip türevler, genellikle metal yüzey üzerindeki yan zincirlerin artan hidrofobik etkisine bağlı olarak koruyucu performansı artırmıştır. Karboksil ester yan grubunun kararsızlaştırılmış pasivasyonunu incelemek için EIS, yüzeyde geliştirilmiş Raman saçılma spektroskopisi, döngüsel voltametri fotoakım ölçümleri, yoğunluk modülasyonlu foto-akım spektrum analizi ve lazer taramalı fotoelektrokimyasal mikroskopik yöntemler dahil olmak üzere çeşitli analitik yöntemler kullanılmıştır [251-254]. Amino grupları [255, 256] ile kısa zincirli alkil grupları içeren benzotriazol türevleri, korozyonun önlenmesi için daha geniş bir pH aralığına sahipti. Amino grubu oksit film ile etkileşime girebilirken, alifatik yan zincirler çözelti içinde daha iyi çözünürlük ve oksit tabakası üzerinde hidrofobiklik sağladı. Bu etkileşimleri incelemek için elektrokimyasal ve XPS ölçümleri kullanılmıştır.

Bu bölüm organik kimya çalışmasında çok önemli bir rol oynayan benzotriazolü tartışmaktadır. Yazar, organik kimyanın belirli bir bileşeni ile ilgili bir ABD patentini alır ve daha fazla açıklama için patentin diğer ayrıntılarını sağlar. Bu bölüm bir patenti tartışmaktadır ve bu, t-amido ile ikame edilmiş 2- (2-hidroksifenil) benzotriazol bileşiklerini tek aşamalı bir işlemde sentezleme yöntemidir. Bölüm, patentin devralanı, kullanım tanımı, reaksiyonlar, türevler, deneysel ayrıntılar ve notlar hakkında bilgi sağlar. Bu patentin devralanı Eastman Kodak Company'dir ve bunun kullanım tanımı UV ışığını emen kaplama katkı maddesidir. Bahsedilen notlar konuya biraz daha ışık tutmaya yardımcı oldu. Ayrıca, ilgili önceki teknik ABD patent referansları bölümün sonunda yer almaktadır.

Korozyon Engelleme
Benzotriazol ve türevleri, bakır ve alaşımları için korozyon inhibitörleri olarak yaygın kullanım bulmuştur. 1980'lerin ortalarından beri çok sayıda patent ortaya çıktı. Benzotriazolün akrilik polimer emülsiyonları ve tripolifosfat tuzları içeren yapışkanla kaplanmış polimerik bantlar veya tabakalar, bakır ve bakır alaşımlarını J87JAP8707780color renk değişikliğine karşı koruyabilir. Benzen halkasında bir alkil grubu, özellikle n-butil içeren benzotriazoller, sulu sistemlerde 〈88EUP258021〉 bakırın korozyonunu inhibe etmek için kullanılmıştır. Trietanolamin, NaNO2, benzotriazol, sodyum salisilat ve polietilen glikolden oluşan bir inhibitör karışımı, 〈81JAP81108882〉 ısıtma sistemlerinde bakır, lehim, pirinç, çelik, dökme demir ve alüminyumu korur.
5-Alkoksibenzotriazoller, bakır ve bakır alaşımının 〈90EUP397455〉 etkili korozyon inhibitörleridir. Bakır üzerindeki benzotriazolün antikorozyonu, yüzey-geliştirilmiş Raman spektroskopisi, elipsometri ve elektrokimyasal teknikler 〈86MI 401-01 ile incelenmiştir.
Benzotriazol, aynı zamanda, 〈89JAP8909733〉 plastik film üzerine gümüş tabakalı antikorozif kaplamalarda bir katkı maddesi olarak da kullanılmıştır. Alüminyum 〈91EUP437979〉 için toliltriazol içeren bir antikorozif, elektromanyetik dalga koruyucu kaplama geliştirilmiştir.

Elektron açısından zengin veya elektron-nötr arilhalidler ve N-heterosikller (indoller, pirol, karbazol, imidazol, vb.), Alkinler, boronik asitler ve tioller arasında metal katalizli bağlantı için bir ligand olarak kullanılan bazı benzotriazol türevleri Şemada bulunmaktadır. 4.
3.2 Benzotriazol ve türevlerini kullanarak metal katalizör tasarımı
Hacimli daha fazla bağış sahasına sahip yapısal olarak ilişkili bir dizi benzotriazol bazlı N, N- ve N, O-bidendat ligandlarını sentezledik ve taradık (Şekil 1). Bu ligandların daha fazla elektron verme kabiliyetine ve daha fazla hacme sahip olduğuna inanılmaktadır. Geçici bağlar yapmak için metale yaklaşılabilen yalnız çift (ler) e sahip siteler olarak tasarlandılar. Bu ligandlardan üretilen kompleksler, yüksek devir sayılarına ve fonksiyonel grupların toleransına sahip arilhalidler ile geniş bir N-heterosikl aralığını birleştirir. Tasarlanan ligandlar standart yöntemlerle sentezlendi.

Benzotriazol (BTAH), Cu ve ilgili alaşımların korozyondan korunması için cilalama ve kaplama amacıyla yaygın olarak kullanılmaktadır, çünkü Benzotriazol, oksidasyonunu önlemek için Cu yüzeyinde bir koordinasyon polimer filmi oluşturabilir.88 Gewirth'in grubu, gerçek zamanlı araştırma için SHINERS tekniğini kullandı. Cu (hkl) ve Cu (poli) elektrot yüzeylerinde Benzotriazol® film oluşumunu içeren süreçler.50 Şekil 5, benzen iskelet ve Csingle bağH kıvrımına atanan 1020 cm− 1 civarında tepe ve 1190 cm civarında tepe noktası açıkça göstermektedir. - 1, triazol halka solunum moduna atfedilir (C tekli bağC tekli bağC düzlem içi bükme). Cu (hkl) elektrot yüzeylerindeki pozitif tarama işlemi sırasında, yukarıda bahsedilen her iki pikin Raman yoğunlukları artmıştır; bununla birlikte, Cu (poli) elektrot yüzeyinde benzer fenomen aynı tarama işlemi sırasında gözlenmedi. Ayrıca Cu (100) ve Cu (111) elektrot yüzeylerinde potansiyelin artması ile 1190/1140 pik yoğunluk oranı artmıştır. 1140 cm− 1'deki tepe, Cu elektrot yüzeylerinde adsorbe edilmiş Benzotriazolün Nsingle bondH bükme moduna atanmıştır. Bununla birlikte, SHINERS sonuçları, her iki tek kristal yüzey için farklı yorumlar gösterdi. 1190 / 1140'a karşılık gelen yoğunluk oranı, negatif tarama yönünde Cu (100) ile karşılaştırıldığında Cu (111) elektrot yüzeyi için artmayı daha sonra durdurdu ve ilişkili durdurma potansiyelleri sırasıyla - 0.3 ve - 0.2 V idi. Cu (poli) elektrot yüzeyindeki negatif tarama yönü sırasında, SHINERS sonuçları yine tek kristal elektrot yüzeyine kıyasla farklı fenomenler sergiledi, böylece farklı Cu elektrot yüzeylerinde Benzotriazol-Cu (I) film oluşumu için farklı büyüme davranışlarını gösterdi. Film oluşumunun tek kristal Cu (hkl) elektrotlarında geri döndürülemez olduğu, Cu (poli) yüzeylerde ise tersinir olduğu bulunmuştur. Sistematik araştırma, Cu (hkl) elektrot yüzeylerinin farklı kristalografik oryantasyonunun, Benzotriazol-Cu (I) film büyümesi üzerinde belirgin etkiye sahip olduğunu ve tane sınırlarının birlikte varlığının Cu'da Benzotriazol-polimerik filmlerin katodik bozulmasına yol açtığını ortaya koymaktadır ) elektrot.

Benzotriazol, benzen halkasının 1H-1,2,3-triazolün 4,5-pozisyonları veya "d" bölgesi ile füzyonu ile oluşturulan bisiklik bir nitrojen heterosiklidir. Ayrıca 1H-benzo [d] -1,2,3-triazol olarak bilinir ve oda sıcaklığında 1H- formunun 2H-formuna göre (% 99.9) baskın olduğu iki totomerik 1H- ve 2H- formunda bulunur. hem gaz hem de çözelti fazları.
Benzotriazol, 8.2'lik bir pKa ile çok zayıf bir bazdır, ancak NH, indazol, benzimidazol ve 1,2,3-triazolden daha asidiktir. Oldukça kararlı bir moleküldür çünkü kaynaşmış benzen halkası, eşlenik bazın stabilitesine ek güç verir.
Piyasada çeşitli hastalıkların tedavisi için klinik olarak kullanılan çok sayıda benzotriazol bazlı ilaç bulunmaktadır. Antikanser, antifungal ve antibakteriyel ilaçlardan bazıları aşağıdaki şemada gösterilmektedir.

Sentez
Benzotriazol sentezi için çok sayıda yöntem vardır, ancak burada sadece bu halka sisteminin önemli ve genel yolları tasvir edilmiştir.
1. o-Fenilendiamin, asetik asit içinde NaNO2 ile muameleye tabi tutulurken, benzotriazolleri vermek üzere intramoleküler siklizasyona uğrar.
2. Antranilik asidin bir alkil nitrite yavaş bir şekilde eklenmesi ve ardından alkil, aril ve asil ya da sülfonil azidlerin eklenmesi ile yerinde oluşturulan dehidrobenzen (benzin), benzotriazolleri sağladı.
3. Hidrazin ile reaksiyon üzerine 1-Kloro-2-nitrobenzen veya 1,2-dinitrobenzen, 2-nitrofenilhidrazin yoluyla benzotriazol-1-ol üretti.
4. 1,3-dihidrobenzimidazol-2-one'ın yüksek sıcaklık (190–300 ° C) ve basınç altında sodyum nitrit ve su ile reaksiyonu, 1-sodyum benzotriazolü verdi, bu asitle muamelede yüksek verimle 1H-benzotriazol verdi.
N-aril benzotriazolü hazırlamanın alternatif bir yolu, 2-kloroanilinden türetilmiş bir diazotize çözeltinin aril amin ile işlenmesi ve ardından CI ve CsCO3 varlığında molekül içi siklizasyon yoluyla rapor edilmiştir.

1H-benzotriazolün metil sülfat, diazometan ve metil halid gibi farklı metilleme maddeleri ile reaksiyonu 5:17 oranında bir 1-metil- ve 2-metilbenzotriazol karışımı verdi. Baz olarak NaOH veya NaOEt kullanılarak alkil halojenür ile 1H-benzotriazolün alkilasyonu, ana ürün olarak 1-alkilbenzotriazol ve küçük ürünler olarak 2-alkilbenzotriazol ve 1,3-dialkilbenzotriazolyum tuzlarını verdi.
Katalizör olarak 4-toluensülfonik asit varlığında diarilmetanollerle reaksiyon üzerine 1H-benzotriazol, karşılık gelen 1- ve 2-diarilmetilbenzotriazollerin bir karışımını verdi.
Asilasyon: Asit klorür veya asit anhidrit ile reaksiyona giren 1H-Benzotriazoller, 1-asilbenzotriazoller verdi.
Arilasyon: Aktif aril ve heteroaril halojenürlerle reaksiyon üzerine 1H-Benzotriazol, 1-arilbenzotriazol verdi. Bununla birlikte, 1 H-benzotriazol ile reaksiyona giren 1-kloro-2-nitrobenzen, 1- ve 2- (2-nitrofenil) benzotriazol karışımı verdi.
1H-benzotriazolün α, β-doymamış ketonlarla reaksiyonu, 1-H- ve 3- (2H-benzo [d] [1,2,3-triazol-2-il karışımı verecek şekilde 1,3-konjuge ilave edildi ) -1,3-difenilpropan-1-on, 712, ancak alifatik aldehit ile reaksiyon, ilave ürün olarak 1-hidroksialkil benzotriazol verdi.713 Bununla birlikte, 1- (dialkilaminoalkil) benzotriazol verilen dialkil amin varlığında keton ile reaksiyon.

Halojenleşme
1H-Benzotriazol, sulu asetik asit içerisinde sodyum hipoklorit ile reaksiyona girerek kolaylıkla 1-klorobenzotriazole dönüştürülür.715 Benzer şekilde, sulu NaOH içerisinde sodyum hipoiyodit ile reaksiyona giren 1H-benzotriazol, 1-iyodobenzotriazol sağladı. 1-Metilbenzotriazol, 3 saat boyunca aqua regia'da geri akışta klorlanmış,% 87 verimle 4,5,6, 7-tetrakloro-lH-tetrazol vermiş, benzer koşullar altında 2-metilbenzotriazol klorlanarak 2-metil-4,5, 6,7-tetrakloro-2H-benzotriazol.
Sülfonasyon: Kuru DCM içinde triflorometansülfonik anhidrit ve - 78 ° C'de kuru piridin ile reaksiyona giren 1H-benzotriazol,% 87 verimle 1- (triflorometil) sülfonil-1H-benzotriazol verdi.
Nitrasyon: 1H-Benzotriazol,% 50 verimle 4-nitro-1H-benzotriazol verecek şekilde oda sıcaklığında konsantre nitrik asit ve sülfürik asit karışımı ile nitratlanmıştır.

Benzotriazoller (BT'ler), sucul ortamlarda yaygın olarak dağılan ve polariteleri, inatçılıkları ve yaygın kullanımları nedeniyle ortaya çıkan endişeye yol açan ksenobiyotik kirleticilerdir. Yağmursuyu bioretansiyonu veya geri dönüştürülmüş suyla mahsul sulama gibi bazı su ıslah faaliyetleri sırasında, Benzotriazoller bitki örtüsü ile temas ederek tüketicilere potansiyel bir maruziyet yolu sunar. Hidroponik sistemlerdeki Benzotriazol'ün Arabidopsis bitkileri tarafından hızla (günde yaklaşık 1 log) asimile edildiğini ve yapısal olarak triptofan ve oksin bitki hormonlarına benzeyen yeni Benzotriazol metabolitlerine metabolize edildiğini keşfettik; <% 1 ana bileşik olarak kaldı. LC-QTOF-MS hedeflenmemiş metabolomikleri kullanarak, iki ana tip Benzotriazol dönüşüm ürünü belirledik: glikosilasyon ve triptofan biyosentetik yoluna dahil etme. Benzotriazol amino asit metabolitleri yapısal olarak triptofana ve oksin bitki hormonlarının depolama formlarına benzerdir. Ürün doğrulaması için kritik ara maddeler sentezlendi ((1) H / (13) C NMR ile doğrulanmıştır). Çoklu maruz kalma zamansal kütle dengesinde, üç ana metabolit, Benzotriazol'ün>% 60'ından sorumluydu. Glikosile Benzotriazol, bitkiler tarafından hidroponik ortama atıldı, bu daha önce gözlemlenmeyen bir fenomen. Gözlemlenen amino asit metabolitleri, triptofan biyosentetik enzimleri, doğal indolik moleküller için sentetik Benzotriazolü ikame ettiğinde ve potansiyel fitohormon taklitleri oluşturduğunda muhtemelen oluşur. Bu sonuçlar, bitkiler tarafından Benzotriazol metabolizmasının çevredeki Benzotriazol kontaminasyonunun varlığını maskeleyebileceğini göstermektedir. Ayrıca, Benzotriazole türevli metabolitler yapısal olarak bitki oksin hormonlarıyla ilişkilidir ve istenmeyen biyolojik etkiler açısından değerlendirilmelidir.

TANIMLAMA: 1,2,3-Benzotriazol, beyaz ila açık ten rengi, kokusuz kristal tozdur. Suda az çözünür. KULLANIM: 1,2,3-Benzotriazol, metal işleme, su soğutma sistemleri ve kuru temizleme ekipmanlarında antikorozif olarak kullanılır. İnşaat sektöründe leke giderici ve koruyucu kaplama olarak kullanılır. Oto ve ev kullanım ürünlerinde bir bileşendir. 1,2,3-Benzotriazol, bazı hava taşıtı buz çözme sıvılarının bir bileşenidir. MARUZ KALMA: 1,2,3-benzotriazol üreten veya kullanan işçiler tozu soluyabilir veya doğrudan ciltle temas edebilir. Genel popülasyon, kullanıldığı ürünlerle dermal temas yoluyla maruz kalabilir. 1,2,3-benzotriazol çevreye salınırsa, sonunda yere düşen parçacıkların içinde veya üzerinde olacaktır. Hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek ve güneş ışığı ile havada parçalanacaktır. Toprak ve su yüzeylerinden havaya karışmaz. Toprakta çok yüksek ila orta derecede hareketliliğe sahip olması beklenmektedir. Mikroorganizmalar tarafından parçalanması beklenmez ve balıklarda birikmesi beklenmez. RİSK: Çalışanlar 1,2,3-benzotriazol içeren yağın cilt maruziyetinden dermatit geliştirdi. 1,2,3-benzotriazolün insanlarda başka toksik etkiler üretme potansiyeline ilişkin veriler mevcut değildi. 1,2,3-benzotriazolün laboratuar hayvanlarında kansere, doğum kusurlarına veya üreme etkilerine neden olma potansiyeline ilişkin veriler mevcut değildi. 1,2,3-benzotriazolün insanlarda kansere neden olma potansiyeli, ABD EPA IRIS programı, Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı veya ABD Ulusal Toksikoloji Programı 14. Kanserojen Raporu tarafından değerlendirilmemiştir.

Ortaya çıkan bir kirletici olarak, 1-H-benzotriazol (1H-Benzotriazole), genellikle ağır metallerle bir arada bulunan ve kombine kirliliğe neden olan tasarlanmış ve doğal su ortamlarında tespit edilmiştir. Bu çalışmada, akut toksisitenin yanı sıra kadmiyum (Cd) ve 1H-Benzotriazol'ün tek ve ortak hepatotoksisitesini araştırmak için vahşi tip ve transgenik zebra balığı Danio rerio kullanıldı. 1H-Benzotriazol'ün zebra balıklarına akut toksisitesi düşük olmasına rağmen, embriyolar 30 gün boyunca 5.0 uM 1H-Benzotriazole maruz bırakıldığında transgenik zebra balıklarında karaciğere özgü yağ asidi bağlayıcı proteinin ekspresyonunda artış gözlenmiştir. Ayrıca, 1H-Benzotriazole birlikte maruz kalma sadece Cd'nin neden olduğu akut toksik etkileri azaltmakla kalmadı, aynı zamanda transgenik balıklarda Cd'nin neden olduğu karaciğer atrofisini de hafifletti. Buna uygun olarak, 1H-Benzotriazole kombine maruz kalmanın, çeşitli sinyal yolu ile ilişkili genlerin ve süperoksit dismutaz ve glutatyon-s-transferaz proteinlerinin Cd ile indüklenen ekspresyonları üzerindeki etkileri incelenmiştir. Balıklarda Cd biyoakümülasyonunun belirlenmesine ve çözelti içinde Cd-Benzotriazol kompleksinin kompleks stabilite sabitine (beta) dayanarak, zebra balığına Cd üzerinde birlikte bulunan 1H-Benzotriazolün detoksifikasyon mekanizması tartışılmıştır.

Olası kanserojenlik için 1H-benzotriazol biyo-deneyi, test kimyasalının Fischer 344 sıçanlarına ve B6C3F1 farelerine yemde uygulanmasıyla gerçekleştirildi. Her cinsiyetten 50 sıçandan oluşan gruplara, 78 hafta boyunca 6.700 veya 12.100 ppm olmak üzere iki zaman ağırlıklı ortalama dozdan birinde 1H-benzotriazol uygulandı. 78. haftada / öldürülen / öldürülen her cinsiyetten beş kontrol ve beş yüksek doz sıçan dışında, o sırada hayatta kalan tüm hayvanlar, 26-27 hafta daha gözlendi. Kontroller, her cinsiyetten tedavi edilmemiş 50 sıçandan oluşan gruplardan oluştu ve 105-16 hafta boyunca gözlendi. 104-106. Haftaya kadar hayatta kalan tüm sıçanlar daha sonra / öldürüldü /. Her cinsiyetten 50 fareden oluşan gruplara, 104 hafta boyunca 11,700 veya 23,500 ppm olmak üzere iki zaman ağırlıklı ortalama dozdan birinde 1H-benzotriazol uygulandı, sonra 2 hafta daha gözlendi. Kontroller, her cinsiyetten 50 tedavi edilmemiş fareden oluşan gruplardan oluştu ve 109 hafta boyunca gözlendi. 106-109. Haftaya kadar hayatta kalan tüm fareler daha sonra / öldürüldü /. Dişi B6C3F1 farelerinde, 1H-benzotriazolün olası bir kanserojen etkisini düşündüren bir alveolar / bronşiyolar karsinom insidansı görülmüştür. Fischer 344 sıçanlarında, olası bir kanserojen etkiyi düşündüren bir beyin tümörü vakası görülmüştür. Bununla birlikte, bu biyoanalizin koşulları altında 1H-benzotriazolün, B6C3F1 farelerinde veya her iki cinsiyetten Fischer 344 sıçanlarında kanserojen olduğuna dair ikna edici bir kanıt yoktu. Kanserojenlik Kanıt Düzeyleri: Erkek Sıçanlar: Şüpheli; Dişi Sıçanlar: Şüpheli; Erkek Fareler: Negatif; Dişi Fareler: Şüpheli.

1,2,3-Benzotriazol'ün üretimi ve metal işlemede antikorozif olarak, inşaat sektöründe leke giderici ve koruyucu kaplama olarak, su soğutma sistemlerinde ve kuru temizleme ekipmanlarında korozyon önleyici olarak, bazı otomatik formülasyonlarda kullanılması bulaşık makinesi deterjanları, elektrolitik ve fotografik işlemede kullanılması ve kimyasal ara ürün olarak kullanılması, çeşitli atık akımları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. Uçak buz çözme sıvısının bir bileşeni olarak kullanılması, doğrudan çevreye salınmasına neden olacaktır. Havaya bırakılırsa, 25 ° C'de 2,5X10-5 mm Hg'lik tahmini bir buhar basıncı, 1,2,3-benzotriazolün atmosferdeki hem buhar hem de partikül fazlarında bulunacağını gösterir. Buhar fazı 1,2,3-benzotriazol, atmosferde fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek bozunacaktır; Havadaki bu reaksiyonun yarılanma ömrünün 16 gün olduğu tahmin edilmektedir. Partikül faz 1,2,3-benzotriazol, ıslak veya kuru biriktirme ile atmosferden uzaklaştırılacaktır. 1,2,3-Benzotriazol,> 290 nm dalga boylarında absorbe eder ve bu nedenle güneş ışığında doğrudan fotolize duyarlı olabilir. Toprağa bırakılırsa, 1,2,3-benzotriazolün deneysel olarak elde edilen 10-500'lük bir Koc aralığına dayalı olarak çok yüksek ila orta derecede hareketliliğe sahip olması beklenir. Topraktaki soğurma, nötr türlerin yüzey kompleksleşmesi, pH, iyon değişimi ve topraktaki metal içeriğinden etkilenir. Nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmanın, 1.5X10-7 atm-cu m / mol olarak tahmin edilen Henry Yasası sabitine dayanan önemli bir kader süreci olması beklenmemektedir. 1,2,3-Benzotriazol'ün buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden uçması beklenmemektedir. Tarama testleri ve toprak bozunma çalışmalarının sonuçları, 1,2,3-benzotriazolün, yarı ömrü> 180 gün olan çevresel koşullar altında topraklarda biyolojik bozunma açısından stabil olduğunu göstermiştir. 1,2,3-benzotriazol için toprak ve yeraltı suyundaki biyolojik bozunma hızı sabitlerinin bir derlemesi, 43 ila 693 günlük bir yarı ömür aralığı verir. Suya salınırsa 1,2,3-benzotriazol, Koc'a bağlı olarak askıda katılara ve çökeltiye bir miktar adsorpsiyona sahip olabilir. Japon MITI testinde aktif çamur kullanan teorik BOD'nin% 2'si 1,2,3-benzotriazolün biyolojik olarak kolayca parçalanmadığını gösterir. Su yüzeylerinden buharlaşmanın, bu bileşiğin tahmini Henry Yasası sabitine dayanan önemli bir kader süreci olması beklenmiyor. Sazanlarda ölçülen 1,1 ila 15 BCF aralığı, suda yaşayan organizmalarda biyokonsantrasyonun düşük olduğunu göstermektedir. Bu bileşik, çevresel koşullar altında (pH 5 ila 9) hidrolize olan fonksiyonel gruplardan yoksun olduğundan, hidrolizin önemli bir çevresel kader süreci olması beklenmemektedir. 1,2,3-Benzotriazol'ün sulu çözeltilerde 300 nm'de ışınlama ile yavaş yavaş fotodecomposed olduğu gösterilmiştir. 1,2,3-benzotriazole mesleki maruziyet 1,2,3-benzotriazolün üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve deri yoluyla temas etmesi yoluyla meydana gelebilir. İzleme ve kullanım verileri, genel popülasyonun, ortam havasının solunması yoluyla 1,2,3-benzotriazole maruz kalabileceğini ve 1,2,3-benzotriazol içeren tüketici ürünleriyle dermal temas halinde olabileceğini göstermektedir.

Bir sınıflandırma şemasına (1) dayalı olarak, deneysel olarak türetilmiş 10 ila 500 (2,3) bir Koc aralığı, 1,2,3-benzotriazolün toprakta çok yüksek ila orta derecede hareketliliğe sahip olmasının beklendiğini gösterir. Topraktaki soğurma, nötr türlerin yüzey kompleksleşmesi, pH, iyon değişimi (3) ve topraktaki (2) metal içeriğinden etkilenir. 1,2,3-benzotriazolün pKa'sı 8.37 (4) olup, bu bileşiğin çevrede kısmen anyon formunda bulunacağını ve anyonların genellikle organik karbon ve kil içeren topraklara nötr muadillerinden (5 ). PH 5.2 ila 8.6'daki sorpsiyon testlerinin sonuçları, 1,2,3-benzotriazolün birincil olarak nötr türler olarak var olduğunu gösterdi (3). 1,2,3-benzotriazolün nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmasının, bir fragman sabiti tahmin yöntemi kullanılarak 1.5X10-7 atm-cu m / mol tahmini bir Henry Yasası sabiti verildiğinde önemli bir kader süreci (SRC) olması beklenmemektedir ( 6). Japon MITI testinde (7) aktif çamur kullanan teorik BOİ'nin% 2'si 1,2,3-benzotriazolün biyolojik olarak kolayca parçalanmadığını gösterir. Diğer tarama testleri ve toprak bozunma çalışmalarının sonuçları 1,2,3-benzotriazolün yarı ömrü> 180 gün olan çevresel koşullar altında topraklarda biyolojik bozunma açısından stabil olduğunu göstermiştir (8). 1,2,3-benzotriazol için toprakta ve yeraltı suyunda biyolojik bozunma hızı sabitlerinin bir derlemesi 0,001 ila 0,016 / gün aralığına sahiptir (9) ve buna karşılık gelen yarı ömür aralığı 43 ila 693 gündür.

100 mg / L'de bulunan 1,2,3-Benzotriazol, Japon MITI testinde (1) 30 mg / L'de aktif çamur inokülumu kullanılarak 4 haftada teorik BOİ'sinin% 2'sine ulaştı; bu, bileşiği biyolojik olarak kolayca parçalanamayan olarak sınıflandırdı (1). OECD Guideline 301D'yi (Hazır Biyobozunurluk: Kapalı Şişe Testi) hem uyarlanmış hem de uyarlanmamış aktif çamur inokülünü kullanan testlerde kullanarak 1,2,3-benzotriazol 28 günlük inkübasyondan sonra% 0 bozunmaya ulaştı (2). OECD Guideline 301B'yi (Hazır Biyobozunurluk: CO2 Evrim Testi) uyarlanmış bir aktif çamur inokülumu ile kullanarak 1,2,3-benzotriazol (10 mg / L'de) 29 günlük inkübasyondan sonra% 0-4 bozulmaya ulaştı (2). Çeşitli toprak bozunma çalışmalarının sonuçlarına dayanarak 1,2,3-benzotriazolün, yarı ömrü> 180 gün olan çevresel koşullar altında topraklarda biyolojik bozunma açısından kararlı olduğu sonucuna varılmıştır (2). 1,2,3-Benzotriazol'ün, Berlin Almanya'daki bir banka filtrasyon sahasının infiltrasyon bölgesinden alınan tortu çekirdeği örneklerini kullanan kontrollü laboratuvar bozunma çalışmalarında kalıcı olduğu bulunmuştur (3). Anaerobik koşullar altında mimik akifer şarjında ​​kullanılan büyük ölçekli laboratuvar kolonlarında 1,2,3-benzotriazol, 29 günlük biyolojik bozunma yarı ömrüne ulaşmadan önce yaklaşık 30-60 günlük biyolojik gecikme süresine sahipti (4). 1,2,3-benzotriazol için toprak ve yeraltı suyundaki biyolojik bozunma hızı sabitlerinin bir derlemesi, 0,001 ila 0,016 / gün aralığına sahiptir (5) ve buna karşılık gelen yarı ömür aralığı 43 ila 693 gündür (SRC).

1,2,3-benzotriazolün fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile buhar fazı reaksiyonunun hız sabiti, bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak 25 ° C'de (SRC) 1.0X10-12 cu cm / molekül-saniye olarak tahmin edilmiştir ( 1). Bu, cu cm (1) başına 5X10 + 5 hidroksil radikal atmosferik konsantrasyonda yaklaşık 16 günlük bir atmosferik yarı ömre karşılık gelir. 1,2,3-Benzotriazolün, çevresel koşullar altında hidrolize olan fonksiyonel grupların olmaması nedeniyle çevrede hidrolize uğraması beklenmemektedir (2). 1,2,3-Benzotriazol,> 290 nm (3) dalga boylarında absorbe eder ve bu nedenle, güneş ışığı (SRC) ile doğrudan fotolize duyarlı olabilir. Sulu çözeltilerde 300 nm'de ışınlama ile yavaş yavaş anilin ve o-anisidine foto-ayrıştırıldığı gösterilmiştir (4). Fenazin ve anilin, 1,2,3-benzotriazolün neredeyse tamamen nötr bir tür olarak var olduğu düşük pH'larda (7 ve altı) sudaki fotodegradasyonun daha hızlı gerçekleştiğini bulan bir UV ışınlama çalışmasında metabolitler olarak tanımlandı (3); pKa 8.37'dir (5). Simüle edilmiş güneş ışınımı kullanan sulu bir çözelti çalışması 1,2,3-benzotriazolün nispeten fotostabil olduğunu buldu (6).