BENZOTRIAZOLE

Le Benzotriazole (BTA) forme un film protecteur durable sur le cuivre et ses alliages.
Les circuits de refroidissement, les fluides d’usinage et les nettoyants industriels utilisent largement le Benzotriazole (BTA).
La passivation efficace des métaux fait du Benzotriazole (BTA) un additif anticorrosion fiable.

Numéro CAS : 95-14-7
Numéro CE : 202-394-1
Formule moléculaire : C₆H₅N₃
Poids moléculaire : 119,12 g/mol
Numéro MDL : MFCD00005699

Synonymes : BTA, BTAH, 1H-Benzotriazole, 1,2,3-Benzotriazole, 1H-1,2,3-Benzotriazole, 1H-Benzo[d][1,2,3]triazole, 1,2,3-Triaza-1H-indène, 1,2,3-Triazaindène, Azimidobenzène, Aziminobenzène, Benzène azimide, Benzisotriazole, Benztriazole, 2,3-Diazaindole, 1,2-Aminoazophénylène, Cobratec 99, Cobratec 35G, Preventol BZT, NCI-C03521, NSC-3058, U-6233, 1H-Benzo[d][1,2,3]triazole, 1,2,3-Benztriazole, T706, MFCD00005699, PubChem CID 7220, CAS 95-14-7, CE 202-394-1

Le Benzotriazole (BTA) possède la formule moléculaire C₆H₅N₃ et une masse molaire d’environ 119,12 g/mol.
La structure du Benzotriazole (BTA) associe un cycle benzénique à un cycle triazole riche en azote.

Le Benzotriazole (BTA) se présente normalement sous la forme d’une poudre cristalline blanche à brun clair.
L’apparence du Benzotriazole (BTA) peut varier légèrement selon sa pureté et la taille de ses particules.

Le Benzotriazole (BTA) présente une solubilité limitée à modérée dans l’eau.
Les alcools et plusieurs solvants organiques polaires dissolvent plus facilement le Benzotriazole (BTA).

Le Benzotriazole (BTA) peut présenter un faible comportement acide et basique en raison de son cycle azoté.
La structure tautomérique du Benzotriazole (BTA) contribue à ses propriétés particulières de coordination.

Le Benzotriazole (BTA) sert principalement d’inhibiteur de corrosion pour le cuivre et ses alliages.
L’interaction avec la surface métallique permet au Benzotriazole (BTA) de former un film protecteur fin et persistant.

Les composants en cuivre, en laiton et en bronze bénéficient de la protection assurée par le Benzotriazole (BTA).
La couche créée par le Benzotriazole (BTA) limite les réactions entre le métal et les substances corrosives.

Les circuits d’eau de refroidissement utilisent le Benzotriazole (BTA) pour protéger les tuyaux et les échangeurs contenant du cuivre.
Le Benzotriazole (BTA) peut maintenir la protection métallique dans les formulations de traitement des eaux en circulation.

Les antigels et les liquides de refroidissement peuvent contenir du Benzotriazole (BTA) comme inhibiteur de corrosion du cuivre.
Le Benzotriazole (BTA) aide à préserver les radiateurs et les autres composants en cuivre des circuits de refroidissement.

Les fluides d’usinage emploient le Benzotriazole (BTA) pour limiter les taches et la corrosion des métaux non ferreux.
La compatibilité du Benzotriazole (BTA) avec différents additifs favorise son utilisation dans les formulations lubrifiantes.

Les nettoyants industriels peuvent contenir du Benzotriazole (BTA) lorsque les surfaces en cuivre ou en laiton nécessitent une protection.
Le Benzotriazole (BTA) aide les produits nettoyants à éliminer les dépôts tout en préservant les surfaces métalliques.

Les produits pour lave-vaisselle peuvent employer le Benzotriazole (BTA) pour protéger les éléments décoratifs métalliques.
Le Benzotriazole (BTA) peut réduire le ternissement des articles contenant du cuivre pendant les cycles de lavage répétés.

Les revêtements protecteurs peuvent incorporer le Benzotriazole (BTA) comme additif de passivation des métaux.
Le Benzotriazole (BTA) peut renforcer la protection à l’interface entre le revêtement et la surface métallique.

La fabrication électronique utilise le Benzotriazole (BTA) pendant certaines opérations de nettoyage et de traitement du cuivre.
Le Benzotriazole (BTA) aide à contrôler l’état des surfaces en cuivre des composants électroniques et des circuits imprimés.

Les formulations de protection de l’argent peuvent également utiliser le Benzotriazole (BTA) pour réduire la décoloration.
La capacité du Benzotriazole (BTA) à se lier aux métaux favorise son utilisation dans les traitements antiternissement.

Le Benzotriazole (BTA) peut servir d’intermédiaire dans la synthèse de composés organiques spécialisés.
La modification chimique du Benzotriazole (BTA) produit des dérivés destinés aux polymères et aux revêtements.

Les fabricants préparent généralement le Benzotriazole (BTA) à partir d’o-phénylènediamine et d’une source de nitrite.
La cyclisation forme le cycle triazole fusionné qui caractérise le Benzotriazole (BTA).

Les sels de sodium et de potassium du Benzotriazole (BTA) offrent une meilleure compatibilité avec les systèmes aqueux.
Les formulateurs choisissent la forme libre ou saline du Benzotriazole (BTA) selon la solubilité et le pH requis.

Les performances du Benzotriazole (BTA) dépendent de la concentration, du pH, de la température et de la composition du métal.
Les essais de compatibilité permettent de déterminer la quantité appropriée de Benzotriazole (BTA) pour chaque formulation.

La pureté, l’humidité, la plage de fusion et la couleur constituent des paramètres importants pour le Benzotriazole (BTA).
Les méthodes chromatographiques et spectroscopiques peuvent confirmer l’identité et la pureté du Benzotriazole (BTA).

Parmi les inhibiteurs de corrosion hétérocycliques les plus largement utilisés en chimie industrielle, le benzotriazole doit son efficacité à sa capacité unique à se chimisorber sur les surfaces de cuivre et d'alliages de cuivre par ses atomes d'azote, formant un film de passivation de polymère de coordination Cu–BTA robuste, multicouche et insoluble dans l'eau (complexe benzotriazolate de cuivre) qui agit comme barrière physique contre l'attaque oxydante dans les environnements aqueux, atmosphériques et contenant des sulfures ; ce film est résistant à l'essuyage, au nettoyage et à l'abrasion mécanique, et est efficace sur une large plage de pH. Au-delà de l'inhibition de la corrosion, le BTA est un squelette pharmaceutique et agrochimique polyvalent — le noyau benzotriazole se retrouve dans de nombreux composés bioactifs présentant des propriétés antibactériennes, antifongiques, antivirales, anti-inflammatoires, antihypertensives et analgésiques — et sert d'intermédiaire clé dans la réaction de Katritzky et d'autres transformations synthétiques.

Utilisations du benzotriazole :
Le benzotriazole est utilisé comme principal inhibiteur de corrosion du cuivre et des alliages de cuivre dans les systèmes de refroidissement d'eau industriels et commerciaux — tours de refroidissement, échangeurs de chaleur, circuits d'eau glacée et d'eau chaude en boucle fermée, et radiateurs — à des concentrations typiques de traitement de 1–50 ppm ; il réagit avec les ions cuivre à la surface du métal pour former un film de polymère de coordination Cu(I)-BTA insoluble et multicouche qui passivise la surface contre toute oxydation ultérieure, prévient la corrosion galvanique entre métaux dissemblables, et inhibe la corrosion par piqûres induite par les ions cuivre solubles sur l'acier inoxydable, l'aluminium et la soudure ; le film est efficace dans les environnements aqueux contaminés par le dioxyde de soufre, le sulfure d'hydrogène, les chlorures et le brouillard salin.
Le benzotriazole est utilisé comme additif anticorrosion et anti-usure dans les formulations de lubrifiants automobiles et industriels — huiles moteur, huiles pour engrenages, huiles hydrauliques, fluides de frein, huiles pour transformateurs et graisses — à des concentrations de 0,01–0,5 %, où il protège les composants en alliage de cuivre et de bronze contre l'attaque corrosive des produits de décomposition des additifs contenant du soufre (produits de décomposition du ZDDP) et des sous-produits d'oxydation acide ; il fonctionne simultanément comme inhibiteur d'oxydation dans les huiles pour moteurs à combustion interne.
Le benzotriazole et le tolyltriazole (un mélange de 4-méthyl- et 5-méthyl-1H-benzotriazole) sont les principaux inhibiteurs de corrosion dans les fluides de dégivrage et d'antigivrage pour aéronefs (ADAF, Type I/II/III/IV) à des concentrations allant jusqu'à 10 % ; on estime qu'environ 3 785 litres d'ADAF sont consommés par dégivrage d'un grand avion de ligne, et environ 8 000 000 litres sont utilisés annuellement au Canada seulement ; environ 80 % des ADAF se déposent au sol en raison de la dérive du spray, du jet et des cisaillements de vent lors des manœuvres et du décollage — la principale voie de contamination environnementale des eaux souterraines et des eaux pluviales des aéroports.
Le benzotriazole est utilisé dans l'antigel et le liquide de refroidissement pour moteurs automobiles (à base d'éthylèneglycol ou de propylèneglycol) à des concentrations de 0,01–2,0 %, où il protège les composants en cuivre et en laiton des radiateurs, des pompes à eau et des échangeurs de chaleur contre l'attaque corrosive ; il est également incorporé dans des formulations d'inhibiteurs de corrosion en phase vapeur (VCI) pour la protection des surfaces en cuivre lors de l'emballage et du stockage ; dans le traitement des eaux industrielles en circulation comme désactivateur de métal et inhibiteur de tartre.
Le benzotriazole est utilisé dans les formulations de détergents pour lave-vaisselle domestiques et commerciaux comme agent de protection de l'argent, où il réagit avec les surfaces de couverts et d'argenterie en argent pour former un complexe argent-benzotriazole qui prévient le ternissement et les piqûres pendant le cycle de lavage ; cette application constitue une voie importante d'entrée du benzotriazole dans les flux d'eaux usées municipales.
Le benzotriazole est utilisé comme retardateur photographique, révélateur et agent anti-voile dans les émulsions photographiques aux halogénures d'argent et les solutions de traitement des films, où il inhibe sélectivement le développement des grains d'halogénure d'argent non exposés sans affecter significativement les grains exposés, améliorant ainsi le contraste de l'image et réduisant le voile ; il est également utilisé comme réactif pour la détermination gravimétrique et colorimétrique de l'argent en chimie analytique.
Le benzotriazole est utilisé dans les industries de l'électronique et des semi-conducteurs pour protéger les pistes en cuivre sur les circuits imprimés (PCB), les surfaces de contact des connecteurs et des câbles, les grilles de connexion en cuivre et les interconnexions métalliques contre l'oxydation atmosphérique et le ternissement ; il est incorporé dans les procédés de finition de surface des PCB (OSP — Organic Solderability Preservative), les formulations de flux et les solutions de nettoyage des assemblages électroniques ; il est également un composant clé des suspensions de polissage CMP (planarisation mécano-chimique) du cuivre aux côtés de l'EDTA et de l'iodure de potassium.
Le benzotriazole est utilisé comme stabilisant UV (absorbeur de lumière ultraviolette) dans les polymères, les plastiques, les peintures, les revêtements et les films pour prévenir la photodégradation ; comme squelette pour la synthèse d'absorbeurs UV de type 2-(2-hydroxyphényl)benzotriazole (série Tinuvin) ; comme agent antistatique dans les matériaux polymères ; comme régulateur de croissance des plantes ; dans la restauration et la conservation des œuvres d'art en cuivre et en bronze (revêtements Incralac pour sculptures en plein air et artefacts archéologiques) ; et comme intermédiaire chimique pour la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants, de fongicides et de produits chimiques spéciaux.

Avantages du benzotriazole :
Le benzotriazole est efficace comme inhibiteur de corrosion du cuivre à des concentrations extrêmement faibles — typiquement 1–50 ppm dans les systèmes aqueux et 0,01–0,5 % dans les lubrifiants à base d'huile — ce qui le rend rentable par rapport à l'étendue de la protection métallique fournie ; cette faible dose efficace minimise la quantité de produit chimique ajoutée aux systèmes, réduit le coût d'utilisation et limite la quantité rejetée dans les eaux usées ; aucune autre classe d'inhibiteurs de corrosion ne fournit une protection équivalente au cuivre et aux métaux jaunes à des concentrations comparables dans des conditions d'exposition aqueuses et gazeuses.
Le film de polymère de coordination Cu–BTA formé sur les surfaces en cuivre est fortement chemisorb (pas seulement physisorb) par des liaisons de coordination N–Cu impliquant les trois atomes d'azote du cycle, produisant un réseau polymère tridimensionnel multicouche résistant au retrait mécanique, aux tests d'essuyage et aux opérations de nettoyage chimique ; cette robustesse, combinée à l'efficacité dans les environnements aqueux et gazeux contaminés par des composés soufrés (H₂S, SO₂), des chlorures et du brouillard salin, rend le BTA uniquement adapté aux applications nécessitant une protection durable et à long terme dans des conditions de service difficiles que les revêtements inhibiteurs organiques ne peuvent pas supporter.
Le benzotriazole est stable aux acides et aux alcalis dilués sur une large plage de pH, compatible avec une large gamme de composants de formulation industrielle (y compris les glycols, les alcools, les esters, les huiles minérales, les huiles de base synthétiques, les inhibiteurs de tartre, les biocides et les tensioactifs), et actif comme inhibiteur de corrosion dans les environnements aqueux neutres et alcalins ; cette polyvalence de formulation, combinée à sa disponibilité commerciale sous plusieurs formes physiques (granulés, poudre, aiguilles, flocons, solution aqueuse, solution glycol), en fait le choix universel pour la protection du cuivre dans tout le spectre des applications de traitement de l'eau industrielle, de lubrifiants et de fluides automobiles.
Le système cyclique du benzotriazole est un pharmacophore exceptionnellement polyvalent — sa combinaison de donneur de liaisons hydrogène (N-H), d'accepteurs de liaisons hydrogène (deux atomes N du cycle), de système pi aromatique et de relation bioisostérique avec les acides carboxyliques et les amides permet aux molécules à base de BTA de se lier à divers cibles biologiques ; cela a rendu les composés contenant du benzotriazole importants dans la découverte de médicaments pharmaceutiques, avec des dérivés bioactifs représentatifs comprenant des antihypertenseurs, des antibactériens, des antifongiques, des antiviraux, des anti-inflammatoires, des analgésiques et des inhibiteurs de kinases.

Caractéristiques du benzotriazole :
Le benzotriazole est un solide cristallin blanc à jaune clair-brun à température ambiante, disponible sous forme d'aiguilles, de flocons, de granulés ou de fine poudre à légère odeur caractéristique ; il existe sous forme de tautomères en solution mais la cristallographie aux rayons X établit le tautomère 1H (hydrogène en position N-1) comme forme dominante à l'état solide ; point de fusion 98,5°C (lit.) ; point d'ébullition 204°C à 2 kPa (15 mmHg) / 350°C à pression atmosphérique ; décomposition à environ 260°C ; sublimation à 200°C ; densité 1,36 g/cm³ (20°C) ; pression de vapeur 5 Pa (0,04 mmHg) à 20°C ; densité de vapeur 4,1 (vs air) ; indice de réfraction 1,5589 (estimation) ; point d'éclair 170–195°C (vase ouvert) ; température d'auto-inflammation 210°C.
Solubilité dans l'eau 2 g/100 mL (20 g/L) à température ambiante (modérée — légèrement soluble dans l'eau froide) ; soluble dans l'éthanol, le méthanol, le benzène, le toluène, le chloroforme, le DMF, le DMSO, les glycols, les alcools et les esters ; pH 5 à solution aqueuse à 2,5 % ; pKa 8,37 (équilibre acide-base de la forme N-H) ; c'est un acide faible en solution aqueuse ; le système cyclique bicyclique fusionné consiste en longueur de liaison N=N 1,306 Å et longueur de liaison HN–N 1,340 Å (d'après la cristallographie aux rayons X).
NOTE DE SÉCURITÉ IMPORTANTE : le benzotriazole peut exploser lors de la distillation sous vide (risque documenté à 220°C ou sous pression réduite — les précautions nécessaires doivent être prises ; la recristallisation depuis le toluène, le chloroforme ou le DMF est la méthode de purification préférée) ; c'est un solide combustible ; les mélanges poussière-air peuvent former des mélanges explosifs dans l'air ; la substance est absorbée par inhalation et ingestion ; un contact répété/prolongé peut provoquer une sensibilisation cutanée ; la substance est nocive pour les organismes aquatiques ; elle est hautement résistante à la biodégradation et est un polluant environnemental persistant reconnu dans les eaux souterraines, les rivières et les lacs ; l'irradiation UV à un pH inférieur à 7 peut dégrader le BTA et réduire la toxicité d'environ 65 %.
Le benzotriazole n'est pas facilement biodégradable et n'est que partiellement éliminé dans les stations d'épuration conventionnelles (STEP), ce qui signifie qu'une fraction substantielle atteint les eaux de surface et les eaux souterraines ; il a été détecté dans les eaux souterraines, les eaux de rivière, l'eau du robinet et l'eau potable traitée dans de nombreux pays ; la table ronde européenne sur le benzotriazole (conclue en juin 2023) a publié un rapport final sur la réduction des rejets de benzotriazole provenant des applications d'eau de refroidissement, de fluide de dégivrage et de détergent pour lave-vaisselle.

Propriétés chimiques du benzotriazole :
Le benzotriazole a le nom IUPAC 1H-benzotriazole (préféré : 1H-benzo[d][1,2,3]triazole), CAS 95-14-7, formule moléculaire C₆H₅N₃, poids moléculaire 119,12 g/mol, InChI=1S/C6H5N3/c1-2-4-6-5(3-1)7-9-8-6/h1-4H,(H,7,8,9), InChIKey QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N ; CE 202-394-1 ; MDL MFCD00005699 ; PubChem CID 7220 ; ChEBI (le 1H-benzotriazole est le membre le plus simple de la classe des benzotriazoles, composé d'un noyau benzénique fusionné à un cycle 1H-1,2,3-triazole ; il a un rôle de contaminant environnemental et de xénobiotique).
Principales réactions chimiques du benzotriazole : (1) complexation avec Cu(I) → film de passivation de polymère de coordination Cu(I)-BTA (CuBTA) sur les surfaces en cuivre — le mécanisme principal de l'inhibition de la corrosion (chimisorption via coordination N → Cu) ; (2) chélation avec Ag(I) → complexe argent-BTA (application dans les émulsions photographiques et la protection de l'argent en lave-vaisselle) ; (3) complexation avec d'autres ions métalliques (Al, Co, Zn) — le BTA est un agent chélateur de métal polyvalent ; (4) synthèse d'amines à partir du glyoxal (utilité synthétique) ; (5) N-alkylation pour former des dérivés N1- ou N2-substitués (réaction de Katritzky) ; (6) réactions de type Mannich et d'acylation à l'azote C-1 pour la synthèse pharmaceutique ; (7) décomposition thermique au-dessus de 260°C → aniline, nitrobenzène et autres fumées toxiques contenant de l'azote ; (8) diazotation de l'o-phénylènediamine avec NaNO₂/AcOH → BTA (voie de production).
Le benzotriazole est produit industriellement par diazotation de l'o-phénylènediamine (1,2-diaminobenzène) avec du nitrite de sodium en présence d'acide acétique dans des conditions de température contrôlées : l'o-phénylènediamine est dissoute dans l'eau à 50°C, l'acide acétique glacial est ajouté, le mélange est refroidi à 5°C, le nitrite de sodium est ajouté sous agitation ; le mélange réactionnel vire du vert sombre, la température monte à 70–80°C, la solution devient rouge-orange ; après 2 heures à température ambiante, les cristaux sont filtrés, lavés à l'eau glacée et séchés ; le produit brut est distillé sous vide et collecté à 201–204°C (2,0 kPa), puis recristallisé dans le benzène ; rendement environ 80 % avec un point de fusion de 96–97°C ; ATTENTION : la distillation sous vide peut provoquer une explosion — les précautions nécessaires doivent être prises.
La famille du benzotriazole comprend trois composés principaux : (1) 1H-benzotriazole (CAS 95-14-7, MW 119,12) — le composé parent ; (2) 4-méthyl-1H-benzotriazole (CAS 29878-31-7) et (3) 5-méthyl-1H-benzotriazole (CAS 136-85-6) — un mélange de (2) et (3) est appelé tolyltriazole ; les trois sont utilisés comme inhibiteurs de corrosion et sont collectivement désignés sous le terme « benzotriazoles » dans la surveillance environnementale.

Production du benzotriazole :
Le benzotriazole est produit commercialement par diazotation de l'o-phénylènediamine avec du nitrite de sodium et de l'acide acétique : l'o-phénylènediamine est dissoute dans l'eau (avec chauffage à environ 50°C), l'acide acétique glacial est ajouté, et la solution est refroidie à 5°C ; le nitrite de sodium est ensuite ajouté lentement sous agitation pour effectuer la diazotation ; le mélange réactionnel subit des changements de couleur du vert sombre au rouge-orange pendant la cristallisation du benzotriazole ; après 2 heures à température ambiante, les cristaux sont collectés par filtration, lavés à l'eau glacée et séchés ; le produit brut est purifié par distillation sous vide (en collectant la fraction 201–204°C / 2,0 kPa) et/ou recristallisation dans le benzène, le toluène, le chloroforme ou le DMF ; rendement environ 80 % ; point de fusion 96–97°C pour le produit purifié.
PRÉCAUTION DE PURIFICATION : la distillation sous vide du benzotriazole peut provoquer une explosion — la recristallisation depuis le toluène, le CHCl₃ ou le DMF est préférée ; si la distillation sous vide est utilisée, toutes les précautions nécessaires contre les explosions doivent être prises ; les pertes lors de la recristallisation sont minimisées par rapport à la distillation ; après recristallisation, le produit peut être séché à température ambiante ou dans une étuve à vide à 65°C.
Le benzotriazole commercial est disponible sous forme de : granulés (préférés pour la facilité de manipulation et de formulation — réduit le risque d'exposition aux poussières) ; fine poudre (pour les applications analytiques et spéciales) ; cristaux en aiguilles (produit recristallisé) ; flocons ; formes liquides incluant le benzotriazole de sodium en solution aqueuse et le BTA dissous dans des glycols, des alcools ou des esters (préférés pour la sécurité de l'utilisateur et la facilité de dosage) ; grades typiques : technique (≥98 %, ≥99 %), haute pureté (≥99,8 %) ; conditionnement : sacs (25 kg, 50 kg), fûts de 55 gallons, quantités en super sac ; stockage : endroit frais et sec, bien fermé, à l'écart des hautes températures et des sources d'ignition ; stockage réfrigéré recommandé pour le stockage archival à long terme du matériau de grade recherche.

Fiche de données de sécurité (FDS) du benzotriazole :

Manipulation du benzotriazole :
Le benzotriazole est un solide combustible et présente un risque modéré d'inhalation/ingestion ; principales précautions de manipulation : prévenir la dispersion de poussière (les particules finement dispersées forment des mélanges explosifs dans l'air) ; utiliser des systèmes fermés et des équipements électriques résistants aux explosions de poussière ; pas de flamme nue ; maintenir une hygiène stricte ; ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail ; utiliser une ventilation par aspiration locale ; porter des EPI appropriés ; éviter tout contact cutané répété (risque de sensibilisation cutanée — H317).
AVERTISSEMENT DE SÉCURITÉ CRITIQUE : le benzotriazole peut exploser lors de la distillation sous vide à 220°C ou sous pression réduite — la recristallisation depuis le toluène, le chloroforme ou le DMF est la méthode de purification recommandée ; si la distillation sous vide est absolument nécessaire, toutes les précautions documentées contre les explosions doivent être mises en œuvre ; la substance peut être absorbée dans le corps par inhalation d'aérosol et par ingestion ; l'évaporation à 20°C est négligeable, mais les concentrations en poussières peuvent augmenter rapidement ; tenir à l'écart de la chaleur, des sources d'ignition et des flammes nues.

SDS du benzotriazole :

Stabilité et réactivité du benzotriazole :

Stabilité chimique :
Le benzotriazole est stable dans des conditions normales de stockage ambiant ; il est stable aux acides et aux alcalis dilués.
Il se décompose en chauffant au-dessus de 260°C en produisant des fumées toxiques incluant l'aniline et le nitrobenzène ; il peut exploser à 220°C ou lors de la distillation sous vide — des précautions appropriées sont essentielles.

Réactivité :
Le benzotriazole est un acide faible en solution aqueuse (pKa 8,37) ; il forme des complexes de coordination avec le cuivre(I), l'argent et d'autres ions métalliques.
Les mélanges poussière-air peuvent former des mélanges explosifs dans l'air ; une réaction violente peut se produire lors de la distillation sous vide.

Conditions à éviter :
Températures supérieures à 220°C — risque d'explosion.
Distillation sous vide — risque d'explosion documenté ; utiliser la recristallisation à la place.
Génération de poussière près de sources d'ignition — mélanges poussière-air explosifs.
Flammes nues.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts à haute température.
Aucune incompatibilité spécifique dans des conditions ambiantes normales.

Produits de décomposition dangereux :
Aniline et nitrobenzène (toxiques) lors du chauffage au-dessus de 260°C.
Oxydes d'azote (NOₓ) et autres fumées toxiques contenant de l'azote lors de la combustion ou de la décomposition thermique.

Manipulation et stockage du benzotriazole :

Manipulation :
Prévenir la dispersion de poussière ; utiliser une ventilation par aspiration locale ; employer des systèmes fermés et des équipements résistants aux explosions de poussière.
Porter un respirateur à filtre particulaire, des lunettes de sécurité, des gants de protection et des vêtements de protection.
Pas de flamme nue ; hygiène stricte ; ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation.
NE PAS tenter de distillation sous vide sans précautions documentées contre les explosions.

Stockage :
Stocker dans un récipient bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart de la chaleur, des sources d'ignition et des agents oxydants.
Température de stockage recommandée : endroit frais et sec (<25°C) ; réfrigérateur pour le matériau de grade recherche.
Tenir à l'écart des hautes températures.
Durée de conservation : stable pour des périodes prolongées dans les conditions recommandées.
Conditionnement : sacs (25 kg, 50 kg), fûts, quantités en super sac.

Premiers secours pour le benzotriazole :

Inhalation : Aller à l'air frais ; se reposer ; si les symptômes persistent, consulter un médecin ; dans des conditions normales, l'exposition aux vapeurs est négligeable, mais l'inhalation de poussière peut provoquer une irritation.
Contact cutané : Retirer les vêtements contaminés ; rincer à l'eau, puis laver à l'eau et au savon ; si une réaction cutanée allergique se développe (sensibilisation), consulter un médecin.
Contact oculaire : Rincer abondamment à l'eau pendant plusieurs minutes (retirer les lentilles de contact si possible) ; si des rougeurs ou des douleurs persistent, consulter un médecin — la substance provoque une irritation/lésion oculaire.
Ingestion : Rincer la bouche ; donner un à deux verres d'eau à boire ; consulter un médecin — la substance est nocive en cas d'ingestion (H302).

Mesures de lutte contre l'incendie pour le benzotriazole :

Moyens d'extinction appropriés : Spray d'eau ; ne pas utiliser de poudre chimique sèche près des poussières (risque d'explosion de poussière).
Dangers particuliers : Solide combustible ; les poussières finement dispersées forment des mélanges explosifs dans l'air ; la combustion et la décomposition thermique produisent des fumées toxiques (aniline, nitrobenzène, NOₓ) ; peut exploser dans des conditions de distillation sous vide.
Équipement de protection pour les pompiers : ARA et vêtements de protection complets ; prévenir la dispersion de poussière pendant la lutte contre l'incendie ; empêcher les eaux de ruissellement contaminées de pénétrer dans les cours d'eau.

Mesures en cas de déversement accidentel du benzotriazole :

Précautions personnelles : Prévenir la dispersion de poussière ; porter un respirateur à filtre particulaire, des gants de protection et des vêtements de protection ; humidifier d'abord le déversement si approprié pour éviter la formation de poussière ; NE PAS laisser le produit chimique pénétrer dans l'environnement.
Précautions environnementales : Le benzotriazole est un polluant environnemental persistant nocif pour les organismes aquatiques ; ne pas permettre son entrée dans les égouts, les cours d'eau ou le sol ; notifier les autorités environnementales en cas de rejets significatifs.
Méthodes de nettoyage : Balayer ou aspirer (méthode humide préférée pour éviter la poussière) dans des récipients couverts et étiquetés ; éliminer conformément aux réglementations locales/nationales pour les déchets chimiques dangereux.

Contrôle de l'exposition / Équipements de protection individuelle pour le benzotriazole :

Contrôles techniques : Système fermé ; ventilation par aspiration locale ; équipements électriques résistants aux explosions de poussière ; prévenir la génération et le dépôt de poussière.
Protection des yeux : Lunettes de sécurité / lunettes de protection chimiques.
Protection des mains : Gants de protection (nitrile recommandé) ; noter le risque de sensibilisation cutanée.
Protection du corps : Vêtements de protection ; chaussures de sécurité résistantes aux produits chimiques.
Protection respiratoire : Respirateur à filtre particulaire (P2/P3) adapté à la concentration de poussière en suspension dans l'air ; ARA pour les scénarios d'incendie ou de forte concentration.

Identifiants du benzotriazole :
Numéro CAS : 95-14-7
Numéro CE : 202-394-1
EINECS : 202-394-1
Numéro MDL : MFCD00005699
PubChem CID : 7220
ICSC : 1091
Nom IUPAC : 1H-Benzotriazole (préféré : 1H-benzo[d][1,2,3]triazole)
Formule moléculaire : C₆H₅N₃
Poids moléculaire : 119,12 g/mol
InChI : InChI=1S/C6H5N3/c1-2-4-6-5(3-1)7-9-8-6/h1-4H,(H,7,8,9)
InChIKey : QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N
pKa : 8,37 (dissociation acide aqueuse)
Point de fusion : 98,5°C (lit.)
Point d'ébullition : 204°C (2 kPa / 15 mmHg) ; 350°C (atmosphérique)
Décomposition : ~260°C
Point d'éclair : 170–195°C (vase ouvert)
Température d'auto-inflammation : 210°C
Densité : 1,36 g/cm³ (20°C)
Pression de vapeur : 5 Pa / 0,04 mmHg (20°C)
Solubilité dans l'eau : 20 g/L (2 g/100 mL, modérée)
Classification SGH : H302 (nocif en cas d'ingestion), H318/H319 (lésions oculaires graves/irritation), H317 (peut provoquer une allergie cutanée)
Classification cancérogène : Catégorie 3 (MAK, Allemagne — preuves non concluantes) ; non répertorié CIRC/NTP
MAK : Non établi ; notation cutanée (H)
Biodégradabilité : Pas facilement biodégradable ; polluant environnemental persistant
Environnement : Nocif pour les organismes aquatiques ; persistant dans les eaux souterraines et de surface

Propriétés du benzotriazole :
État physique : Solide (cristallin)
Apparence : Poudre cristalline blanche à jaune clair/brun, aiguilles, flocons ou granulés
Odeur : Légère, caractéristique
Formule moléculaire : C₆H₅N₃
Poids moléculaire : 119,12 g/mol
Point de fusion : 98,5°C (lit. ; plage 94–100°C selon la pureté)
Point d'ébullition : 204°C (2 kPa) ; 350°C (atmosphérique)
Température de décomposition : ~260°C
Point de sublimation : 200°C
Point d'éclair : 170–195°C (vase ouvert)
Température d'auto-inflammation : 210°C
Densité : 1,36 g/cm³ (20°C)
Pression de vapeur : 5 Pa (0,04 mmHg) à 20°C
Densité de vapeur : 4,1 (vs air)
Solubilité dans l'eau : 20 g/L (2 g/100 mL)
pKa : 8,37 (aqueux)
pH : 5 à solution à 2,5 %
Indice de réfraction : 1,5589 (estimation)
Solubilité : Eau, éthanol, méthanol, benzène, toluène, chloroforme, DMF, DMSO, glycols, alcools, esters
SGH : H302, H318/H319, H317
Biodégradabilité : Pas facilement biodégradable
Stockage : Frais, sec, bien fermé ; à l'écart de la chaleur et des sources d'ignition

Benzotriazole — Spécifications :
Nom du produit : Benzotriazole (1H-Benzotriazole, BTA)
Numéro CAS : 95-14-7
Numéro CE : 202-394-1
Formule moléculaire : C₆H₅N₃
Poids moléculaire : 119,12 g/mol
Pureté : ≥98 % (technique) ; ≥99 % (standard) ; ≥99,8 % (haute pureté)
Apparence : Poudre cristalline blanche à jaune clair/brun, aiguilles, granulés ou flocons
Point de fusion : 96–100°C (selon le grade)
Densité : 1,36 g/cm³ (20°C)
Solubilité dans l'eau : 20 g/L (modérée)
pH (solution à 2,5 %) : 5
Point d'éclair : 170–195°C
SGH : H302, H318/H319, H317
Stockage : Endroit frais et sec ; bien fermé ; réfrigérateur recommandé pour le stockage à long terme
Conditionnement : Sacs 25 kg, 50 kg ; fûts de 55 gallons ; quantités en super sac ; formes liquides en fûts/GRV
Documents : CdA, FDS, ICSC 1091, rapport de la table ronde européenne sur le benzotriazole dans l'eau

Noms du benzotriazole :
Benzotriazole
BTA
BTAH
1H-Benzotriazole
1,2,3-Benzotriazole
1H-1,2,3-Benzotriazole
1H-Benzo[d][1,2,3]triazole
1,2,3-Triaza-1H-indène
1,2,3-Triazaindène
1,2,3-Benztriazole
Azimidobenzène
Aziminobenzène
Benzène azimide
Benzisotriazole
Benztriazole
2,3-Diazaindole
1,2-Aminoazophénylène
Cobratec 99
Cobratec 35G
Preventol BZT
NCI-C03521
NSC-3058
NSC 3058
U-6233
T706
MFCD00005699
PubChem CID 7220
CAS 95-14-7
CE 202-394-1
ICSC 1091