BENZOİL KLORÜR

CAS No.: 98-88-4
EC No.: 202-710-8

Synonyms:
BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; BENZOYL CHLORIDE; 98-88-4; Benzoylchloride; Benzenecarbonyl chloride; Benzoic acid, chloride; alpha-Chlorobenzaldehyde; benzoic acid chloride; benzoylchlorid; Benzaldehyde, alpha-chloro-; CCRIS 802; UNII-VTY8706W36; HSDB 383; EINECS 202-710-8; UN1736; BRN 0471389; Benzaldehyde, .alpha.-chloro-; CHEBI:82275; VTY8706W36; Benzoyl chloride, 99%, pure; Benzoyl chloride, 98+%, ACS reagent; Benzoyl chloride, ReagentPlus(R), >=99%; benzoyl chlorid; benzoyl choride; bezoyl chloride; benzoic chloride; BzCl; benzoyl chloride-; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; PhCOCl; Bz-Cl; MFCD00000653; PubChem22045; Benzoyl chloride [UN1736] [Corrosive]; .alpha.-Chlorobenzaldehyde; Benzaldehyde, |A-chloro-; DSSTox_CID_6631; ACMC-20aj01; EC 202-710-8; SCHEMBL1241; BENZOIC ACID,CHLORIDE; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; DSSTox_RID_78168; DSSTox_GSID_26631; 4-09-00-00721 (Beilstein Handbook Reference); KSC486Q7P; Benzoyl Chloride, ACS reagent; CHEMBL2260719; DTXSID9026631; CTK3I6877; KS-00000UUU; Benzoyl chloride, AR, >=99%; Benzoyl chloride, LR, >=99%; OTAVA-BB 1051706; LABOTEST-BB LTBB000456; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; CS-B1785; ZINC2041164; Tox21_200431; ANW-75551; SBB059783; STL264120; Benzoyl chloride, ACS reagent, 99%; AKOS000121308; AS00010; MCULE-3627399529; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; UN 1736; CAS-98-88-4; Benzoyl chloride, purum, >=99% (GC); Benzoyl chloride, ReagentPlus(R), 99%; NCGC00248610-01; NCGC00257985-01; Benzoyl chloride [UN1736] [Corrosive]; Benzoyl chloride, p.a., 98-100.5%; LS-42590; PS-10801; SC-76545; DB-002645; DB-051009; B0105; Benzoyl chloride, 99%, pure, AcroSeal(R); FT-0622741; FT-0639824; ST51046056; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; Benzoyl chloride, SAJ first grade, >=98.0%; C19168; 11273-EP2270015A1; 11273-EP2270114A1; 11273-EP2272841A1; 11273-EP2272972A1; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; 11273-EP2272973A1; 11273-EP2275407A1; 11273-EP2275412A1; 11273-EP2277848A1; 11273-EP2277872A1; 11273-EP2277878A1; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; 11273-EP2277880A1; 11273-EP2279750A1; 11273-EP2281813A1; 11273-EP2281815A1; 11273-EP2284157A1; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; 11273-EP2286811A1; 11273-EP2287159A1; Q412825; F2190-0038; 247-558-3 [EINECS]; 471389; 98-88-4 [RN]; a-Chlorobenzaldehyde; Benzaldehyde, α-chloro-; benzoic acid chloride; Benzoic acid, chloride; Benzoyl chloride [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name] [Wiki]; Benzoyl chloride [UN1736] [Corrosive]; Benzoylchlorid [German] [ACD/IUPAC Name]; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; Chlorure de benzoyle [French] [ACD/IUPAC Name]; DM6600000; VTY8706W36; 100-09-4 [RN]; 2719-27-9 [RN]; 4-09-00-00721 (Beilstein Handbook Reference) [Beilstein]; 43019-90-5 [RN]; 52947-05-4 [RN]; 59748-37-7 [RN]; ANISIC ACID; Benzaldehyde, α-chloro-; Benzenecarbonyl chloride; BENZOYL CHLORIDE-(RING-13C6); Benzoyl Chloride, ACS reagent; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; BENZOYL CHLORIDE|BENZOYL CHLORIDE; benzoylchloride; Benzoyl-d5 Chloride; Cyclohexanecarbonyl chloride [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name]; EINECS 202-710-8; Hexahydrobenzoyl chloride; InChI=1/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5; MFCD01865658 [MDL number]; O-CHLOROFORMYLBENZENE; PS-10801; UNII:VTY8706W36; UNII-VTY8706W36; α-Chlorobenzaldehyde; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; α-Chlorobenzaldehyde; 苯甲酰氯 [Chinese]; benzenecarbonyl chloride; benzoic acid;  chloride; benzoylchloride; alpha-chlorobenzaldehyde; benzoic acid chloride; benzoylchlorid; benzaldehyde; alpha-chloro; a-chlorobenzaldehyde; ccris 802; unii-vty8706w36; BzCl; Basic Red 1; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; BENZOXALONE; Benzoylchlorid; BENZOYL CHLORIDE; BenzoylChlorideGr; chloruredebenzoyle;-Chlorobenzaldehyde; Benzoyl Chloride >BENZOYL CHLORIDE, ACS; alpha-Chlorobenzaldehyde; Benzenecarbonyl chloride; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; BENZOIC ACID CHLORIDE; BENZOYL CHLORIDE; LABOTEST-BB LTBB000456; alpha-chloro-benzaldehyd; Benzaldehyde, alpha-chloro-; -Chlorobenzaldehyde; chloruredebenzoyle; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; BENZOYL CHLORIDE, REAGENTPLUS, >=99%; BENZOYL CHLORIDE REAGENTPLUSTM >=99%; BENZOYL CHLORIDE, REAGENTPLUS, 99%; BENZOYL CHLORIDE, 99%, A.C.S. REAGENT; BENZOYL CHLORIDE REAGENTPLUS(TM) 99%; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; BENZOYL CHLORIDE, ACS; BenzoylChlorideGr; Benzoyl chloride, 99+%; BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR; Benzoyl chloride, for analysis ACS, 98+%; Benzoyl chloride, pure, 99%; BENZOYL CHLORIDE REAGENT (ACS); BENZOYL CHLORIDE; benzoyl chloride; benzoil klorür; BENZOİL KLORÜR

BENZOİL KLORÜR

Benzoil klorür
Benzil klorür ile karıştırılmamalıdır.
Benzoil klorür
Benzoil Klorür
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Benzoil klorür
Tanımlayıcılar
CAS numarası
98-88-4 kontrol

Bilgi kutusu referansları

Hazırlık
Benzoil klorür, su veya benzoik asit kullanılarak benzotriklorürden üretilir: 

C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
Diğer asil klorürlerde olduğu gibi, ana asitten ve diğer klorlama ajanları fosfor pentaklorür, tiyonil klorür veya oksalil klorürden üretilebilir. İlk olarak benzaldehitin klor ile işlenmesiyle hazırlanmıştır. 

Benzoil klorür üretimi için erken bir yöntem benzil alkolün klorlanmasını içeriyordu. 

Tepkiler
Hidroklorik asit ve benzoik asit üretmek için su ile reaksiyona girer:

C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl
Benzoil klorür, tipik bir asil klorürdür. İlgili esterleri vermek için alkollerle reaksiyona girer. Benzer şekilde aminlerle reaksiyona girerek amidi verir.

Karşılık gelen benzofenonları ve ilgili türevleri vermek için aromatik bileşiklerle Friedel-Crafts asilasyonuna tabi tutulur. Karbanyonlarda yine bir "PhCO +" kaynağı olarak hizmet eder. 

Polimer kimyasında yaygın bir reaktif olan benzoil peroksit endüstriyel olarak benzoil klorürü hidrojen peroksit ve sodyum hidroksit ile işleyerek üretilir: 

Benzoil klorür, fiberin hidrofobikliğini azaltmak ve kompozitin mukavemetinde bir artışa yol açan fiber-matris yapışmasını iyileştirmek için benzoilasyon muamelesinde kullanılır. Benzoilasyon muamelesinde, alkali ön muamelesi, elyafın hidroksil gruplarını aktive etmek için kullanılır ve daha sonra elyaf, 15 dakika boyunca benzoil klorür çözeltisi içinde ıslatılır. Elyaf yüzeyine yapışan benzoil klorür, etanol solüsyonu ile uzaklaştırıldıktan sonra su ile yıkanır ve fırında kurutulur. Alkali ön işlemden geçirilmiş sisal elyaf üzerinde benzoil klorür muamelesi, muamele edilmemiş elyaf kompozitlerine kıyasla daha yüksek termal stabilite sergiler (Joseph ve diğerleri, 1996).

Bu işlemde, ön işlemden geçirilmiş lif lifleri% 10 NaOH çözeltisi içinde süspanse edilir ve benzoil klorür ile karıştırılır. Karışım 15 dakika bekletilir, süzülür, su ile iyice yıkanır ve ardından filtre kağıtları arasında kurutulur. İzole edilen lifler daha sonra benzoil klorürü çıkarmak için bir saat etanolde ıslatılır ve son olarak suyla yıkanır ve 24 saat 800 ° C'de fırında kurutulur (Chandra Rao ve diğerleri, 2012).

Asit Klorürler
Tetra-etilamonyum floroborat içeren asetonitrildeki benzoil klorürün lineer süpürme voltametrisi, Ep = −1.4 V'ye karşı sce ve heptanoil klorür için Ep = −2.2 V'a karşı sce gösterir. karbonil radikallerinin kaynağı. Bu reaksiyonda, benzil, iki benzoil radikalinin birleşmesiyle üretilir, daha sonra indirgeme ve ardından benzoil klorür ile reaksiyon, nihai ürünü verir .

Benzoil klorürün hidrolizini, çözelti pH değerlerindeki düşüşün HCl ve ben olarak ölçülmesiyle takip edildi.zoik asit oluşmuştur. Benzotriklorür, bu deneylere bir kontrol olarak dahil edildi. Benzoil klorürün hidrolizinin ilk aşamalarda (0.1 dakika) çok hızlı olması beklendiğinden ve bu nedenle minimum numune hazırlama ve 20 saniyelik HPLC enjeksiyon süresine ihtiyaç duyulduğundan HPLC tarafından gözlemlenemediğinden, yöntem olarak pH ölçümlerine dayalı tahmin seçilmiştir.

Yazarlar, benzoil klorürün hidrolizini, HCl ve benzoik asit oluştukça ~ 25 ° C'de pH çözeltisindeki düşüşü ölçerek test ettiler. Bu koşullar altında yarı ömür değeri 25 ° C'de <0.25 dak. T1 / 2 = ln 2 / (kH20) formülünü kullanarak hesaplanan hidroliz hızı sabitleri> 2.77 dak-1 idi.
GLP standartları belirtilmemiştir. Çalışma, kullanılan materyalleri ve metodolojiyi yeterince açıklamaktadır, bu nedenle çalışma, iyi belgelendirildiği, genel kabul görmüş bilimsel ilkeleri karşıladığı ve değerlendirme için kabul edilebilir olduğu için Klimisch 2e olarak kabul edilebilir.
Yönetici Özeti:
Yazarlar, benzoil klorürün (CAS n ° 98-88-4) hidrolizini, HCl ve benzoik asit oluştukça ~ 25 ° C'de pH çözeltisindeki düşüşü ölçerek test ettiler. Test maddesinin başlangıç ​​konsantrasyonu 100 ppm idi ve hidroliz reaksiyonu, pH'ta hiçbir değişiklik görülmeyene kadar izlendi. Yarı ömür değeri, bu deneye bir kontrol olarak dahil edilen ve pH grafiklerini yorumlamaya yardımcı olan benzotriklorür kullanılarak tahmin edildi. Bu koşullar altında yarı ömür değeri 25 ° C'de 0.25 dakikaydı. T1 / 2 = ln 2 / (kH20) formülünü kullanarak hesaplanan hidroliz hızı sabitleri> 2.77 dak-1 idi.

GLP standartları belirtilmemiştir. Çalışma, kullanılan materyalleri ve metodolojiyi yeterince açıkladığından, çalışma, iyi belgelendiğinden, genel kabul görmüş bilimsel ilkeleri karşıladığından ve değerlendirme için kabul edilebilir olduğundan, kısıtlamalarla güvenilir olarak kabul edilebilir (Klimisch 2e).

Benzoil klorür Kimyasal Özellikleri, Kullanım Alanları, Üretimi
Fiziksel ve kimyasal özellikler
Saf ürünü, havada havayla içilen renksiz ve şeffaf yanıcı bir sıvıdır. Endüstride, güçlü keskin bir kokuya sahip, hafif soluk sarıdır. Buharı, mukoza zarlarını ve göz yırtılmasını uyararak, göz mukozaları, deri ve solunum yolları için güçlü bir uyarıcı etkiye sahiptir. Benzoil klorür Erime noktası -1.0 ℃, kaynama noktası 197.2 ℃ ve bağıl yoğunluk 1.212 (20 ℃) ​​iken parlama noktası 72 ℃ ve kırılma indisi (n20) 1.554'tür. Eter, kloroform, benzen ve karbon disülfürde çözünür. Su veya etanolde, benzoik asit oluşturan amonyakta kademeli olarak ayrışarak benzamid, etil benzoat ve hidrojen klorür oluşturabilir. Laboratuvarda benzoik asit ve fosfor pentaklorürün susuz koşullarda damıtılmasıyla elde edilebilir. Tiyonil klorür benzaldehit kullanılarak endüstriyel üretim süreci elde edilebilir. Benzoil klorür, boyalar, parfümler, organik peroksitler, reçineler ve ilaçların hazırlanmasında önemli bir ara maddedir.
Uygulama
Boya ara ürünleri, başlatıcı, UV emiciler, kauçuk katkı maddeleri, ilaç vb. İçin kullanılır.
Benzoil klorür, herbisit metamitron ve insektisit proparjit, benzen hidrazin veya ara gıda ara ürünüdür.

Benzoil klorür, organik sentez, boya ve farmasötik hammadde, başlatıcı benzoil peroksit, t-butil peroksibenzoat, pestisitler ve herbisitler üretiminde kullanılır. Pestisitlerde, indüklenebilir izoksazol parathion (Isoxathion, Karphos) ara ürünü olan yeni bir insektisittir. Benzoil klorür, önemli bir benzoil ve benzil reaktifidir. Benzoil klorürün çoğu benzoil peroksit üretiminde ve ikinci olarak benzofenon, benzil benzoat, benzil selüloz üretiminde kullanılmaktadır. Benzoil peroksit, monomer plastik, polyester, epoksi, akrilik reçine üretimi, cam elyaf malzeme olan kendi kendine sertleşen ajan, flor kauçuk, silikon çapraz bağlama maddeleri, yağ rafine edilmiş, ağartılmış un, elyaf renk açıcı beklemek için polimerizasyon başlatıcı katalize eder. Yerli orijinal benzoil klorür üreten işletmeler 20'den fazladır. Üreticilerin bir kısmı asit klorür de üretmektedir ve üretim kapasitesi 10.000 tondur. Bununla birlikte, 2003 anketine göre, kirletici küçük üretim hattının kullanılması nedeniyle kar çok düşükken, kirletici yolun kullanımı hükümetin kısıtlamaları tarafından kontrol edilmektedir ve daha fazlası Hammadde fiyatı artar. Bu nedenle üreticilerin çoğu üretimi durdurur. Asit klorür ile daha fazla reaksiyon, asit anhidrit de üretebilir ve benzoik asit anhidrit, aynı zamanda bir ağartma maddesi ve bir bileşenin akışı olarak da kullanılabilen asilasyon maddelerinin ana amacıdır.

Kimyasal özellikler
Şeffaf, renksiz sıvı; keskin koku; buhar gözyaşlarına neden olur. Eter ve karbon disülfürde çözünür; suda ayrışır. Yanıcı.
Kimyasal özellikler
Benzoil klorür, güçlü, nüfuz eden bir kokuya sahip, renksiz ila hafif kahverengi bir sıvıdır.
Kullanımlar
Benzoil Klorür, boya ara ürünlerinin üretiminde kullanılır.
Kullanımlar
Asilasyon için, yani benzoil grubunun alkoller, fenoller ve aminlere dahil edilmesi (Schotten-Baumann reaksiyonu); benzoil peroksit ve boya ara ürünlerinin üretiminde. Tanımlama amacıyla benzoil türevleri yapmak için organik analizde.
Tanım
Benzoilleme ajanı olarak kullanılan sıvı bir asil klorür.
Üretim yöntemleri
Benzoil klorür, benzoik asitten PCl5 veya SOCl2 ile reaksiyona sokularak, benzaldehitten POCl3 veya SO2 Cl2 ile muamele edilerek, benzotriklorürden H2SO4 veya FeCl3 varlığında kısmi hidrolizle, benzal klorürden bir radikal kaynakta oksijen ile muamele edilerek hazırlanabilir, ve diğer çeşitli reaksiyonlardan. Benzoil klorür, benzaldehite indirgenebilir, benzoil peroksite oksitlenebilir, klorobenzoil klorüre klorlanabilir ve sülfobenzoik aside sülfonatlanabilir. Organik reaktiflerle çeşitli reaksiyonlara girecektir. Örneğin, bir katalizör varlığında doymamış (alken veya alkin) bir bağa ekleyerek fenilkloroketonu verir.

Genel açıklama
Keskin bir kokuya sahip renksiz, dumanlı bir sıvı. Parlama noktası 162 ° F. Göz yaşartıcı, cildi ve gözleri tahriş eder. Metaller ve dokular için aşındırıcıdır. Yoğunluk 10,2 lb / gal. Tıpta ve diğer kimyasalların üretiminde kullanılır.
Reaktivite Profili
Benzoil klorür, alkoller gibi protik çözücülerle, aminler ve amidlerle (örneğin dimetilformamid [Bretherick 1979 s. 6]) ve inorganik bazlarla şiddetli bir şekilde reaksiyona girer. Dimetil sülfoksidin [Chem. Müh. Haber 35 (9): 87 1957]. Eser miktarda metal tuzları varlığında diizopropil eter veya diğer eterlerle karıştırılırsa şiddetli veya patlayıcı şekilde reaksiyona girebilir [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291]. AlCl3 ile katalize edilen Benzoil klorür kullanılarak naftalenin Friedel-Crafts asilasyonu, karışımın erime noktasının üzerinde gerçekleştirilmelidir, aksi takdirde reaksiyon şiddetli olabilir [Clar, E. ve diğerleri, Tetrahedron, 1974, 30, 3296].

Kimyasal Reaktivite
Su ile Reaktivite Hidroklorik asit dumanı üretmek için su ile yavaş reaksiyona girer. Reaksiyon buharla daha hızlıdır; Genel Malzemelerle Reaktivite: Metallerin yavaş korozyonu, ancak ani bir tehlike yok; Taşıma Sırasında Kararlılık: Uygun değil; Asitler ve Kostikler için Nötrleştirici Maddeler: Soda külü ve su, kireç; Polimerizasyon: Meydana gelmez; Polimerizasyon İnhibitörü: İlgili değil.

Potansiyel maruziyet
Benzoil klorür, kimyasal bir ara ürün olarak kullanılır; organik sentezde; diğer kimyasallar, boyalar, parfümler, herbisitler ve ilaçlar üretmek.

Saflaştırma Yöntemleri
* C6H6 (200mL) içindeki bir benzoil klorür (300mL) solüsyonu 100 mL'lik iki porsiyon soğuk% 5 NaHC03 solüsyonu ile yıkanır, ayrılır, CaCl2 ile kurutulur ve damıtılır [Oakwood & Weisgerber Org Synth III 113 1955]. Bir cam sarmal dolgulu kolon boyunca 4 mm Hg'de tekrarlanan fraksiyonel damıtma (gözenekli porselen veya silikon-karbür kaynama cipslerinden ve zemin eklemlerindeki hidrokarbon veya silikon greslerinden kaçınarak), AlCl3 ilavesiyle koyulaşmayan benzoil klorür verdi. Daha fazla saflaştırma, AlCl3 ve toluenin her birine% 3 mol ilave edilerek, gece boyunca bekletilerek ve benzoil klorürü 1-2 mm'de damıtılarak gerçekleştirilir [Brown & Jenzen J Am Chem Soc 80 2291 1958]. Distilasyondan önce eşit ağırlıkta tiyonil klorür ile 2 saat geri akış da kullanılmıştır. [Beilstein 9 IV 721.]
Uyumsuzluklar
Eski oluşturabilir hava ile patlayıcı karışım. Isı, sıcak yüzeyler ve alevle temas bozunmaya, fosgen ve hidrojen klorür oluşturmaya neden olur. Su teması şiddetli olabilir; hidroklorik asit oluşturur. Aminlerle, alkollerle, alkali metallerle, dimetil sülfoksitle, güçlü oksitleyicilerle ve metal tuzlarıyla reaksiyonlar şiddetli olabilir ve yangına ve patlamalara neden olabilir. Nemin varlığında metallere etki ederek patlayıcı hidrojen gazı oluşturur. Bazı plastiklere, kauçuğa veya kaplamalara tesir eder.
Atık Bertarafı
Sodyum bikarbonat çözeltisine dökün ve kanalizasyona boşaltın.
Benzoil klorür Hazırlama Ürünleri ve Hammaddeler