БЕНЗОИЛХЛОРИД

EC / Номер списка: 202-710-8
№ CAS: 98-88-4
Мол. формула: C7H5ClO

Бензоилхлорид, также известный как бензолкарбонилхлорид, представляет собой хлорорганическое соединение с формулой C7H5ClO.
Бензоилхлорид - бесцветная дымящаяся жидкость с раздражающим запахом.
Бензоилхлорид в основном используется для производства пероксидов, но обычно он используется в других областях, таких как приготовление красителей, парфюмерии, фармацевтических препаратов и смол.

Подготовка
Бензоилхлорид получают из бензотрихлорида с использованием воды или бензойной кислоты:

C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
Как и другие ацилхлориды, он может быть получен из исходной кислоты и стандартных хлорирующих агентов, таких как пентахлорид фосфора, тионилхлорид и оксалилхлорид.
Бензоилхлорид впервые был получен обработкой бензальдегида хлором.

Ранний метод производства бензоилхлорида включал хлорирование бензилового спирта.

Реакции
Бензоилхлорид реагирует с водой с образованием соляной кислоты и бензойной кислоты:

C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl
Бензоилхлорид - это типичный ацилхлорид.
Бензоилхлорид реагирует со спиртами с образованием соответствующих сложных эфиров.
Аналогичным образом он реагирует с аминами с образованием амида.

Бензоилхлорид подвергается ацилированию Фриделя-Крафтса ароматическими соединениями с образованием соответствующих бензофенонов и родственных производных.
В случае карбанионов он снова служит источником «PhCO +».

Пероксид бензоила, обычный реагент в химии полимеров, производится в промышленных масштабах путем обработки бензоилхлорида перекисью водорода и гидроксидом натрия:
2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO) 2O2 + 2 NaCl + 2 H2O

Физические и химические свойства
Его чистый продукт представляет собой бесцветную и прозрачную легковоспламеняющуюся жидкость, которая дымится на воздухе в воздухе.
В промышленности это слегка бледно-желтый цвет с сильным резким запахом.
Его пар оказывает сильное стимулирующее действие на слизистые оболочки глаз, кожу и дыхательные пути, стимулируя слизистые оболочки и слезоточивость глаз.
Бензоилхлорид Точка плавления составляет -1,0 ℃, точка кипения составляет 197,2 ℃, относительная плотность составляет 1,212 (20 ℃), а температура вспышки составляет 72 ℃, а показатель преломления (n20) составляет 1,554.
Бензоилхлорид растворим в эфире, хлороформе, бензоле и сероуглероде.
Бензоилхлорид может постепенно разлагаться в воде или этаноле, аммиаке, в результате чего образуется бензойная кислота, образуя бензамид, этилбензоат и хлористый водород.
В лаборатории его можно получить перегонкой бензойной кислоты и пентахлорида фосфора в безводных условиях.
Промышленный производственный процесс может быть получен за счет использования тионилхлорида бензальдегида.
Бензоилхлорид является важным промежуточным продуктом для приготовления красителей, отдушек, органических пероксидов, смол и лекарств.
Бензоилхлорид также используется в фотографии и производстве искусственных танинов, которые раньше использовались в качестве раздражающего газа в химической войне.

заявка
Используется для промежуточных продуктов красителя, инициатора, поглотителей УФ-излучения, резиновых добавок, лекарств и т. Д.
Бензоилхлорид является промежуточным продуктом гербицида метамитрона и инсектицида пропаргита, бензолгидразина или промежуточного пищевого продукта.
Бензоилхлорид используется для органического синтеза, красителей и фармацевтического сырья, для производства инициатора бензоилпероксида, трет-бутилпероксибензоата, пестицидов и гербицидов.
В составе пестицидов это новый инсектицид, который представляет собой индуцибельный промежуточный продукт изоксазола паратиона (Isoxathion, Karphos).
Бензоилхлорид - важный бензоил и бензиловый реагент.
Большая часть бензоилхлорида используется для производства перекиси бензоила, а во-вторых, для производства бензофенона, бензилбензоата, бензилцеллюлозы.
Пероксид бензоила катализирует инициатор полимеризации для мономерного пластика, полиэфира, эпоксидной смолы, производства акриловой смолы, самоотверждающегося агента, который представляет собой материал из стекловолокна, фторкаучук, силиконовые сшивающие агенты, рафинированное масло, обесцвечивающую муку, обесцвечивание волокна Подождите.
Отечественных предприятий по производству оригинального бензоилхлорида более 20.
Некоторые производители также производят хлорангидрид, а производственная мощность составляет 10 000 тонн.
Однако, согласно обзору 2003 года, прибыль слишком мала из-за использования небольшой производственной линии, загрязняющей окружающую среду, в то время как использование загрязняющих маршрутов контролируется правительственными ограничениями, и дальнейшее повышение цен на сырье.
Поэтому большинство производителей останавливают производство.
Дальнейшая реакция с хлорангидридом также может привести к образованию ангидрида кислоты, и ангидрид бензойной кислоты является основным назначением агентов ацилирования, которые также могут использоваться в качестве отбеливающего агента и флюса компонента, а также его также можно использовать для приготовления. перекиси бензоила более.
Реактивы для анализа, а также для специй, органического синтеза.

Бензоилхлорид можно использовать в синтезе следующих органических строительных блоков:
N, N-диэтилбензамид посредством конденсации с диэтиламином
N-2-бромфенилбензамид путем взаимодействия с 2-броманилином посредством N-бензоилирования
пропаргилбензоат через O-бензоилирование пропаргилового спирта

Химические свойства
Прозрачная бесцветная жидкость; резкий запах; пар вызывает слезы. Растворим в эфире и сероуглероде; разлагается в воде. Горючие.
Бензоилхлорид представляет собой жидкость от бесцветной до слегка коричневого цвета с сильным резким запахом.

Использует
Бензоилхлорид используется в производстве промежуточных красителей.
Для ацилирования, т.е. введения бензоильной группы в спирты, фенолы и амины (реакция Шоттена-Баумана); при производстве перекиси бензоила и промежуточных красителей.
В органическом анализе для получения производных бензоила с целью идентификации.
Основное промышленное использование бензоилхлорида - производство перекиси бензоила. Вторичное использование включает приготовление гербицидов и производство лекарств, пластификаторов и парфюмерии.
Промежуточный химический продукт для пероксида бензоила, инициатора полимеризации; хлорамбен, гербицид; красители; Бензофенон, закрепитель духов; другие производные бензоила; присадка, улучшающая стойкость окрашенных волокон или тканей; средство для обработки целлюлозной пряжи; химический полупродукт для бензоатных пластификаторов (бывшее использование), фармацевтические препараты (бывшее использование)

Методы производства
Бензоилхлорид может быть получен из бензойной кислоты реакцией с PCl5 или SOCl2, из бензальдегида обработкой POCl3 или SO2Cl2, из бензотрихлорида путем частичного гидролиза в присутствии H2SO4 или FeCl3, из хлорида бензола обработкой кислородом в источнике радикалов, и от нескольких других различных реакций.
Бензоилхлорид может быть восстановлен до бензальдегида, окислен до бензоилпероксида, хлорирован до хлорбензоилхлорида и сульфирован до м-сульфобензойной кислоты.
Бензоилхлорид вступает в различные реакции с органическими реагентами. Например, он будет добавляться по ненасыщенной (алкеновой или алкиновой) связи в присутствии катализатора с образованием фенилхлоркетона.

Общее описание
Бесцветная дымящаяся жидкость с резким запахом.
Температура вспышки 162 ° F. Слезотечение, раздражающее кожу и глаза.
Разъедает металлы и ткани. Плотность 10,2 фунта / галлон.
Используется в медицине и при производстве других химикатов.

Химическая реакционная способность
Реакционная способность с водой Медленная реакция с водой с образованием паров соляной кислоты.
Реакция идет быстрее с паром; Реакционная способность с обычными материалами: медленная коррозия металлов, но без непосредственной опасности; Устойчивость при транспортировке: не имеет значения; Нейтрализующие вещества для кислот и щелочей: кальцинированная сода и вода, известь; Полимеризация: не происходит; Ингибитор полимеризации: не относится.

Методы очистки
Раствор бензоилхлорида (300 мл) в * C6H6 (200 мл) промывают двумя порциями по 100 мл холодного 5% раствора NaHCO3, отделяют, сушат CaCl2 и перегоняют.
Повторная фракционная перегонка при 4 мм рт. Ст. Через стеклянную спиральную колонну (избегая пористого фарфора или кипящей стружки карбида кремния, а также углеводородных или силиконовых смазок на шлифованных стыках) дает бензоилхлорид, который не темнеет при добавлении AlCl3.
Дальнейшая очистка достигается добавлением по 3 мол.% Каждого из AlCl3 и толуола, выдерживанием в течение ночи и отгонкой бензоилхлорида при 1-2 мм.
Также использовали кипячение с обратным холодильником в течение 2 часов с равной массой тионилхлорида перед перегонкой. Сильно РАЗДРАЖАЕТ. Используйте в вытяжном шкафу.

Бензоилхлорид представляет собой бесцветную дымящуюся жидкость с резким запахом.
Температура вспышки 162 ° F. Слезотечение, раздражающее кожу и глаза.
Разъедает металлы и ткани.
Плотность 10,2 фунта / галлон.
Используется в медицине и при производстве других химикатов.

Промышленное использование
 Покрытия
 Отделочные агенты
 Промежуточные звенья
 Окислители / восстановители
 Добавки к краскам и к покрытиям, не относящиеся к другим категориям
 Пластификаторы
 Вспомогательные средства обработки, не перечисленные иначе

Потребительское использование
 Ткани, текстиль и изделия из кожи, не охваченные в другом месте
 Мебель и предметы интерьера, нигде не охваченные
 Краски и покрытия
 Товары личной гигиены
 Пластмассовые и резиновые изделия, нигде не охваченные

Способы изготовления
Бензоилхлорид коммерчески производится из бензотрихлорида, который можно получить путем хлорирования толуола. Реакция хлорирования протекает поэтапно через бензилхлорид и бензалхлорид.
Затем бензотрихлорид частично гидролизуют ограниченным количеством воды.
Эта серия реакций требует большого количества хлора. В альтернативном процессе используется бензойная кислота. Хлориды фосфора или хлориды железа используются в качестве катализаторов на сольволитической стадии обоих процессов.
Бензоилхлорид также можно получить реакцией бензойной кислоты с фосгеном, тионилхлоридом или пентахлоридом фосфора; хлорирование бензальдегида, бензилового спирта или бензилбензоата; и прямая реакция бензола с фосгеном или комбинацией оксида углерода и хлора.
Бензоилхлорид, полученный обычными способами, может содержать следовые количества хлорбензоилхлорида, но продукт, полученный реакцией расплавленного фталевого ангидрида с хлористым водородом при 200 ° C, не содержит таких примесей.

Общая информация о производстве
Отрасль обрабатывающей промышленности
 Производство всех прочих основных органических химических веществ
 Производство всех прочих химических продуктов и препаратов
 Производство мебели и сопутствующих товаров
 Разное производство
 Производство красок и покрытий
 Фармацевтическое и лекарственное производство
 Производство пластмасс и смол
 Производство пластмассовых изделий
 Производство текстиля, одежды и кожи

ПРИМЕНЕНИЕ И ОСОБЕННОСТИ
Производство перекиси бензоила (катализатор для полимерной промышленности)
Прекурсор бензофенона и некоторых других УФ-стабилизаторов.
Прекурсор агрохимикатов и фармацевтических приложений
Красители и пигменты

Использует
Бензилхлорид используется в качестве промежуточного химического соединения при производстве некоторых красителей и фармацевтических, парфюмерных и ароматизирующих продуктов.
Бензоилхлорид также используется в качестве проявителя фотографий.
Бензилхлорид может использоваться при производстве синтетических танинов и в качестве ингибитора камеди в бензине.
Бензилхлорид использовался в качестве раздражающего газа в химической войне.

Источники и возможное воздействие
Источники выбросов бензилхлорида в атмосферу включают выбросы или выбросы с другими газами в промышленных условиях.
Сообщалось о выбросах бензилхлорида из напольной плитки, пластифицированной бутилбензилфталатом.
Бензилхлорид также был обнаружен в выбросах от сжигания поливинилхлорида, неопрена и твердых пенополиуретанов.
Люди могут подвергаться воздействию бензилхлорида при вдыхании загрязненного воздуха или при контакте с водой или почвой, загрязненной бензилхлоридом.

Физические свойства
Бензилхлорид - бесцветная жидкость с очень резким запахом.
Бензилхлорид имеет порог запаха 0,044 частей на миллион (ppm).
Бензилхлорид не растворяется в воде.
Химическая формула бензилхлорида - C7H7Cl, а его молекулярная масса составляет 126,59 г / моль.
Давление паров бензилхлорида составляет 1,20 мм рт. Ст. При 25 ° C, а коэффициент распределения log октанол / вода (log Kow) составляет 2,70.

О бензоилхлориде
Полезная информация
Бензоилхлорид зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве ≥ 10 000 тонн в год.

Бензоилхлорид используется профессиональными рабочими (широко распространенное применение) при составлении рецептур или переупаковке, на промышленных предприятиях и в производстве.

Потребительское использование
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах. ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым бензоилхлорид может попадать в окружающую среду.

Срок службы изделия
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым бензоилхлорид, скорее всего, попадает в окружающую среду. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли быть переработано данное вещество и в какие изделия.

Широкое использование профессиональными работниками
Бензоилхлорид используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты, регуляторы pH и средства для очистки воды.
Бензоилхлорид используется в следующих областях: научные исследования и разработки, а также услуги здравоохранения.
Другие выбросы бензоилхлорида в окружающую среду могут происходить в следующих случаях: использование в помещении (например, жидкости / моющие средства для машинной стирки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).
Составление или переупаковка
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах. Выброс в окружающую среду бензоилхлорида может происходить в результате промышленного использования: составления смесей.
Использование на промышленных объектах
Бензоилхлорид используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты, регуляторы pH и средства для очистки воды.
Бензоилхлорид используется в промышленности, что приводит к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Бензоилхлорид используется в следующих областях: научные исследования и разработки, а также услуги здравоохранения.
Бензоилхлорид используется для производства: химикатов.
Выброс бензоилхлорида в окружающую среду может происходить при промышленном использовании: в качестве промежуточного шага в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в вспомогательных средствах обработки на промышленных объектах, в качестве вспомогательных средств обработки и веществ в закрытых системах с минимальным высвобождением.
Другие выбросы бензоилхлорида в окружающую среду могут происходить в следующих случаях: использование в помещении (например, жидкости / моющие средства для машинной стирки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).
Производство
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым бензоилхлорид, скорее всего, попадает в окружающую среду.

Бензоилхлорид входит в состав бензойных кислот.

Физическое описание
Бензоилхлорид представляет собой бесцветную дымящуюся жидкость с резким запахом.
Температура вспышки 162 ° F. Слезотечение, раздражающее кожу и глаза.
Разъедает металлы и ткани.
Плотность 10,2 фунта / галлон. Используется в медицине и при производстве других химикатов.

Фармакология и биохимия
Поглощение, распределение и выведение

Приложения для продуктов
 Производство пластмасс
 Вспомогательные полимеры
 Производство гербицидов
 сельское хозяйство
 Пестициды
 Красители, пигменты и оптические отбеливатели
 Производство красителей для текстиля
 Производство фотохимии
 Производство текстильных красителей.
 Производство красителей
 Фотография
 Производство фармацевтических средств
 Вкус и ароматизаторы
 Текстильная промышленность
 Фармацевтическая промышленность / Биотехнологии
 Пластиковые и резиновые полимеры
 Химический синтез
 Химическая индустрия
 Строительство
 Антиоксиданы
 Производство пигментов
 Пигменты
 Здоровье животных и корма
 Производство инсектицидов / акарицидов
 Изготовление ароматов
 Производство фунгицидов
 Производство регуляторов роста
 Вспомогательные материалы для текстиля
 ПВХ
 Производство пероксидов
 Производство антидотов
 Отвердители и сшивающие агенты для полимеров
 Поверхностно-активные вещества
 Производство ветеринарных препаратов
 органический растворитель
 Текстильные красители

Формула: C7H5ClO / C6H5COCl
Молекулярная масса: 140,57
Температура кипения: 197,2 ° C
Точка плавления: -1 ° C
Относительная плотность (вода = 1): 1,21
Растворимость в воде: реакция
Давление паров, Па при 20 ° C: 50
Относительная плотность пара (воздух = 1): 4.88
Температура вспышки: 72 ° C c.c.
Температура самовоспламенения: 197,2 ° C
Пределы взрываемости, объем% в воздухе: 2.5-27

Цензоилхлорид - бесцветное очень едкое жидкое соединение C6H5COCl, полученное частичным гидролизом бензотрихлорида и другими способами и используемое в основном в органическом синтезе (например, красителей).

Бензоилхлорид - прозрачная или бесцветная жидкость с резким запахом (HSDB, 1991).
Бензоилхлорид смешивается с эфиром, сероуглеродом, бензолом и маслами и разлагается в воде и спирте.
Бензоилхлорид легко воспламеняется и реагирует с водой или паром с образованием тепла и токсичных и едких паров.
Бензоилхлорид может вступать в бурную или взрывную реакцию с диметилсульфоксидом, хлоридом алюминия и нафталином.

Бензоилхлорид, также известный как бензолкарбонилхлорид, представляет собой хлорорганическое соединение с формулой C6H5COCl.
Бензоилхлорид - бесцветная дымящаяся жидкость с раздражающим запахом.

Бензоилхлорид в основном используется для производства пероксидов, но обычно он используется в других областях, таких как приготовление красителей, парфюмерии, фармацевтических препаратов и смол.

Я подумал, что этим стоит поделиться.

Бензоилхлорид является очень полезным веществом из-за его действия в качестве хлорирующего агента по отношению к карбоновым кислотам с короткой цепью, таким как уксусная кислота: когда ледяная уксусная кислота смешивается с бензоилхлоридом, ацетилхлорид может быть удален из смеси, поскольку бензоилхлорид и уксусная кислота находятся в равновесии с бензойной кислотой и ацетилхлоридом.

Ацетилхлорид является наиболее низкокипящим из этих соединений, поэтому равновесие можно сместить в сторону продукта путем его отгонки.

Бензиловый спирт доступен любому, например, из ebay, где это часто предлагается.
Бензоилхлорид также можно приобрести в аптеках, поскольку он часто используется в лосьонах и косметических продуктах.
Бензоилхлорид не подлежит наблюдению и контролю со стороны государства.

Бензиловый спирт также полезен в качестве предшественника бензальдегида и бензилхлорида (он легко этерифицируется концентрированной водной HCl, как указано в наборе препаратов бензилхлорида Rhodiums).

Получение бензоилхлорида

Бензоилхлорид можно получить реакцией тионилхлорида или пентахлорида фосфора с бензойной кислотой.

50 граммов сухой бензойной кислоты обрабатывают в колбе объемом 500 мл с 90 граммами тонко измельченного пентахлорида фосфора.
Смесь хорошо перемешивают, после чего через короткое время происходит реакция с энергетическим выделением соляной кислоты, и реакционная масса становится жидкой.
Во время реакции выделяется много тепла. После непродолжительного отстаивания полностью жидкую смесь дважды фракционируют, собирая фракцию, которая кипит при ~ 200 ° C, давая 90% бензоилхлорида.

Практическая органическая химия.

Колба с круглым дном снабжена обратным холодильником и впускной трубкой для газа. В колбу добавляют 100 грамм холодного и сухого бензальдегида и насыщают потоком сухого хлора.
Газообразный хлор легко абсорбируется, и происходит выделение хлористого водорода.
Когда реакция замедлится, прикладывают внешнее тепло, поддерживая легкое кипение.
Поток хлора продолжают до тех пор, пока не перестанет выделяться хлористый водород.
Затем через аппарат пропускают поток сухого воздуха или диоксида углерода, чтобы удалить избыток хлора.
Бензоилхлорид получают перегонкой в ​​виде бесцветной дымящей жидкости с очень раздражающим запахом.
Урожайность почти количественная.

Приготовление органических соединений
Смешивают 19 граммов оксалилхлорида и 20 граммов сухого бензоата натрия с 20-30 мл сухого бензола в качестве растворителя и осторожно нагревают.
19 граммов бензоилхлорида получали фракционной перегонкой с точкой кипения 198 ° C, выход 97%.

Имена ИЮПАК
Хлорид бензойной кислоты, фенилкарбонилхлорид, фенилкарбоксилхлорид
БЕНЗОИЛХЛОРИД
Бензоилхлорид
Бензоилхлорид
бензоилхлорид
Бензоилхлорид
Бензоилхлорид
бензоилхлорид
Бензоилхлорид
Бензоилхлорид

СИНОНИМЫ:
альфа-хлорбензальдегид
БЕНЗОИЛХЛОРИД, РЕАГЕНТПЛЮС,> = 99%
БЕНЗОИЛХЛОРИД REAGENTPLUSTM> = 99%
БЕНЗОИЛХЛОРИД, РЕАГЕНТПЛЮС, 99%
БЕНЗОИЛХЛОРИД, 99%, A.C.S. РЕАГЕНТ
БЕНЗОИЛХЛОРИД РЕАГЕНТПЛЮС (TM) 99%
БЕНЗОИЛХЛОРИД, ACS
BenzoylChlorideGr
Бензоилхлорид, 99 +%
Бензоилхлорид, для анализа ACS, 98 +%
Бензоилхлорид, чистый, 99%
БЕНЗОИЛХЛОРИДНЫЙ РЕАГЕНТ (ACS)
Бензоилхлорид
BzCl
Базовый красный 1
БЕНЗОКСАЛОН
4-хлоркарбонилполистирол
альфа-хлор-бензальдегид
Бензальдегид, альфа-хлор-
-Хлорбензальдегид
хлорредебензоил
LABOTEST-BB LTBB000456
Бензолкарбонилхлорид
БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА ХЛОРИД
БЕНЗОИЛХЛОРИД
Бензоилхлорид, 99%, чистый
Бензоилхлорид 98 +% для анализа ACS
Бензоилхлорид, для анализа ACS
Бензоилхлорид, 98 +%, реактив ACS
Бензоилхлорид, для анализа ACS, 98 +% 500GR
Бензоилхлорид, чистый, 99% 1LT
Бензоилхлорид чист.
Бензоилхлорид, 99%, чистый, AcroSeal
БЕНЗОИЛХЛОРИД ДЛЯ СИНТЕЗА
Фенилкарбонилхлорид
Бензоилхлорид ReagentPlus (R),> = 99%
Бензоилхлорид, ACS,> = 99,5% (T)
Бензоилхлорид, реагент ACS
Бензоилхлорид (новая примесь солина)
Бензоилхлорид>
Бензоилхлорид фандахем
Бензоилхлорид ISO 9001 ： 2015 REACH