L'alcool benzylique (E1519) est un alcool aromatique à la formule C7H8O, présent naturellement dans de nombreuses plantes et huiles essentielles, et également produit synthétiquement à partir du toluène.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé dans l'industrie alimentaire comme solvant aromatisant et porteur pour les arômes utilisés dans les liqueurs, vins aromatisés, boissons alcoolisées, confiseries et produits de boulangerie fins.
L'alcool benzylique (E1519) est également largement utilisé comme conservateur bactériostatique, solvant et ingrédient parfumé dans les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et les applications industrielles, notamment les peintures, les laques, les résines époxy et les colorants.
Numéro CAS : 100-51-6
Numéro EC : 202-859-9
Formule moléculaire : C7H8O
Poids moléculaire : 108,14 g/mol
Synonymes : Alcool benzylique, E1519, INS 1519, Benzenéthanol, Phénylméthanol, Phénylcarbinol, Alcool phénylméthylique, BnOH, PhCH2OH, α-hydroxytoluène, α-toluénole, hydroxyde de benzyle, alcool benzoylique, benzénénometanol, alpha-hydroxyphénylméthane, FEMA 2137
L'alcool benzylique (E1519) est un liquide incolore, légèrement huileux et visqueux, avec un parfum aromatique doux et agréable et un goût légèrement amer et engourdisant, avec un caractère floral, rose, phénolique, balsamique, sucré et fruité.
L'alcool benzylique (E1519) a une solubilité modérée dans l'eau d'environ 4,29 g/100 mL à 25 degrés C, et est miscible avec l'éthanol, l'éther diéthylique, le benzène, le méthanol, le chloroforme et l'acétone.
L'alcool benzylique (E1519) est produit industriellement principalement à partir de toluène via du chlorure de benzyle, qui est hydrolysé en présence de carbonate de sodium ou de potassium, ou alternativement par hydrogénation de benzaldéhyde.
L'alcool benzylique (E1519) se trouve naturellement dans de nombreuses plantes et se trouve couramment dans des fruits comme l'abricot, la pomme, la framboise, la fraise et la myrtille, dans les thés, ainsi que dans les huiles essentielles telles que le jasmin, la jacinthe, l'ylang-ylang, la rose, la tubérose, la violette et l'iris.
L'alcool benzylique (E1519) est autorisé dans l'UE comme additif alimentaire E1519 en tant que support et solvant pour les arômes, et est autorisé comme porteur d'arôme dans les aliments prêts à consommer en quantités allant jusqu'à 100 mg/kg.
L'alcool benzylique (E1519) a été réévalué par le Groupe scientifique européen sur les additifs et arômes alimentaires en 2019, qui a établi une ADI de 4 mg/kg de poids corporel par jour et confirmé que l'exposition aux niveaux d'utilisation déclarés ne soulève pas de préoccupations de sécurité.
L'alcool benzylique (E1519) est l'un des allergènes réglementés en Europe dans les produits cosmétiques et doit être déclaré sur les étiquettes lorsqu'il est présent au-delà de certains seuils.
L'alcool benzylique (E1519) est autorisé dans l'agriculture biologique et est classé halal, car il ne provient pas de sources haram.
Utilisations de l'alcool benzylique (E1519) :
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé comme solvant aromatisant et support dans la production d'arômes pour les liqueurs, vins aromatisés, boissons aromatisées à base de vin, cocktails aromatisés, chocolats, confiseries et produits de boulangerie fins.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé dans les boissons alcoolisées, les produits de boulangerie, les bonbons, les desserts et les produits laitiers comme ingrédient aromatisé.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé comme conservateur bactériostatique à faible concentration dans les médicaments intraveineux, les cosmétiques et les médicaments topiques, généralement à une concentration de 0,9 % dans les formulations protéiques multidoses et de 0,5 % à 2 % dans les formulations cosmétiques.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé comme solvant général pour les encres, cires, gomme-lacs, peintures, laques et revêtements en résine époxy, ainsi que dans les décapants lorsqu'il est combiné à des amplificateurs de viscosité.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels comme composant parfumé, conservateur, solvant, agent déducant la viscosité et fixateur parfumé dans les parfums, nettoyants pour le visage, produits de soin de la peau, crème solaire, gel douche, shampooing, après-shampoing, laque pour cheveux, teinture et dentifrice.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé dans les produits pharmaceutiques comme solvant pour les injections, conservateur pour les pommades, ingrédient anesthésique local, et agent antimicrobien dans les préparations parentérales et l'eau utilisées pour rincer les cathéters intravasculaires.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé sous forme de solution à 5 % (approuvée par la FDA américaine en 2009) pour le traitement des poux chez les personnes âgées de 6 mois et plus.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé comme solvant colorant pour améliorer la teinture de la laine, du nylon, des polyamides, des polyesters et du cuir.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé dans l'industrie de la construction comme solvant pour les résines époxy et les revêtements époxy, ainsi que comme plastifiant, stabilisateur et agent nettoyant pour préparer les surfaces avant le revêtement.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé dans l'industrie du nettoyage comme solvant et désinfectant pour dissoudre la saleté, la graisse, les huiles et autres contaminants, ainsi que pour nettoyer les équipements médicaux et surfaces dans les hôpitaux et laboratoires.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé en agriculture comme solvant pour les pesticides et les engrais, conservateur pour les agrochimiques, ainsi que comme agent antimicrobien et solvant dans la production de compléments alimentaires pour animaux complément.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé dans le secteur de l'énergie comme solvant dans l'industrie photovoltaïque, agent anticorrosion pour les systèmes, et dans les formulations de lubrifiants comme solvant pour les additifs lubrifiants et modificateur de viscosité.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé dans l'industrie du caoutchouc et du caoutchouc comme plastifiant, solvant pour accélérateurs de vulcanisation et aide à la procédure.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé comme matériau de départ pour la préparation de nombreux esters benzyliques utilisés comme odorants, arômes, stabilisants pour parfums volatils et plastifiants tels que benzoate benzyle, salicylate benzylique, cinnamate benzyle et phtalate de butyle benzyle.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé en photographie couleur comme accélérateur de développement, en microscopie comme matériau d'enrobage, dans la production d'huile de stylo à bille, et dans la reconfiguration diélectrophorétique de nanofils.
L'alcool benzylique (E1519) est utilisé dans la distillation extractive des m- et p-xylènes ainsi que des m- et p-crésols, ainsi que dans les réactions de Grignard et Cannizzaro comme produit chimique de laboratoire.
Avantages ou avantages de l'alcool benzylique (E1519) :
L'alcool benzylique (E1519) possède des propriétés antimicrobiennes et fongostatiques qui prolongent la durée de conservation des produits alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques en empêchant la prolifération de bactéries, de champignons et d'autres micro-organismes.
L'alcool benzylique (E1519) possède une faible pression de vapeur et une faible polarité, ce qui en fait un solvant efficace et polyvalent dans une large gamme de formulations industrielles, cosmétiques et pharmaceutiques.
L'alcool benzylique (E1519) possède une odeur aromatique douce et agréable qui contribue comme ingrédient parfumé et solvant d'arôme sans modifier fortement le profil sensoriel du produit final.
L'alcool benzylique (E1519) est autorisé dans l'agriculture biologique et convient à une utilisation dans les produits certifiés halal, élargissant ainsi sa gamme d'applications sur les marchés réglementés.
L'alcool benzylique (E1519) est un composé naturel présent dans de nombreux fruits et huiles essentielles, offrant une option d'approvisionnement végétal en parallèle des voies de production synthétiques.
L'alcool benzylique (E1519) possède des propriétés anesthésiques locales, réduisant la douleur aux sites d'injection lorsqu'il est utilisé dans des préparations intramusculaires pharmaceutiques.
Caractéristiques de l'alcool benzylique (E1519) :
L'alcool benzylique (E1519) est un liquide incolore, clair, légèrement huileux et visqueux, avec une odeur florale aromatique douce et agréable et un goût légèrement piquant, sucré et amer.
L'alcool benzylique (E1519) a une densité spécifique de 1,042 à 1,047 à 25 degrés C, un indice de réfraction de 1,538 à 1,541 à 20 degrés C, et une viscosité de 5,474 cP.
L'alcool benzylique (E1519) a un point d'ébullition d'environ 204 à 206 degrés C, un point de fusion d'environ -15 degrés C, et un point d'étouffement d'environ 93,9 à 101 degrés C.
L'alcool benzylique (E1519) est efficace comme conservateur dans les cosmétiques à un pH inférieur à 5,5, et est utilisé à des concentrations de 0,5 % à 2 % dans les produits de soins personnels.
L'alcool benzylique (E1519) peut être lentement oxydé par l'oxygène atmosphérique en benzaldéhyde puis en acide benzoïque, c'est pourquoi il ne doit pas être stocké pendant de longues périodes sous exposition à l'air.
Propriétés chimiques de l'alcool benzylique (E1519) :
L'alcool benzylique (E1519) est un alcool primaire aromatique composé de benzène contenant un seul substitut hydroxyméthyl, dont la formule structurale C6H5CH2OH.
L'alcool benzylique (E1519) réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters, avec l'acrylonitrile dans une réaction de Ritter pour donner du N-benzylacrylamide, et peut se polymériser spontanément sous des catalyseurs acides lors d'une réaction de déshydratation exothermique.
L'alcool benzylique (E1519) est métabolisé dans le corps par oxydation en benzaldéhyde puis en acide benzoïque, qui, après conjugaison avec la glycine, est rapidement éliminé sous forme d'acide hippurique dans l'urine.
L'alcool benzylique (E1519) peut être estérifié pour produire des matériaux aromatiques et aromatiques importants, et réagit avec le benzène dans une réaction Friedel-Crafts pour produire du diphénylméthane.
L'alcool benzylique (E1519) a un LogP d'environ 1,05 à 1,10, un pKa d'environ 14,36 à 15,40, une constante diélectrique de 13,1, une tension superficielle de 39,2 mN/m à 293,15 K, et une limite explosive de 1,3 à 13 % (V).
Production et réactions chimiques de l'alcool benzylique (E1519) :
L'alcool benzylique (E1519) est produit industriellement principalement par la chloration thermique ou photochimique du toluène à 65 à 100 degrés C pour former du chlorure benzylique, suivie d'une hydrolyse avec du carbonate de sodium ou de potassium.
L'alcool benzylique (E1519) peut également être produit par hydrogénation et réduction du benzaldéhyde, qui est lui-même un sous-produit de l'oxydation du toluène en acide benzoïque.
Les voies de synthèse en laboratoire de l'alcool benzylique (E1519) incluent la réaction de Grignard du bromure de phénylmagnésium avec le formaldéhyde et la réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde en présence d'hydroxyde de sodium.
Le contrôle qualité de l'alcool benzylique (E1519) vérifie des paramètres tels que la pureté (au moins 98,0 %), la teneur en benzaldéhyde (pas plus de 0,2 % en v/v en tant que benzaldéhyde), la valeur acide (pas plus de 0,5), la teneur en chlorure (pas plus de 0,005 %), la densité spécifique (1,042 à 1,047), l'indice de réfraction (1,538 à 1,541) et la teneur en plomb (pas plus de 2 mg/kg).
Fiche de données de sécurité des matériaux (MSDS) de l'alcool benzylique (E1519) :
Manipulation de l'alcool benzylique (E1519) :
L'alcool benzylique (E1519) doit être manipulé conformément à de bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité.
La manipulation de l'alcool benzylique (E1519) nécessite d'éviter le contact avec les yeux, la peau et les vêtements, ainsi que d'éviter la respiration de brouillards, de vapeurs ou d'aérosols.
L'alcool benzylique (E1519) doit être tenu à l'écart de la chaleur, des sources d'allumage et des matériaux incompatibles, et les contenants doivent être fermés hermétiquement lorsqu'ils ne sont pas utilisés.
La manipulation de l'alcool benzylique (E1519) nécessite de se laver soigneusement les mains après avoir manipulé et de ne pas manger, boire ou fumer pendant l'utilisation du produit.
SDS de l'alcool benzylique (E1519) :
Stabilité et réactivité de l'alcool benzylique (E1519) :
Stabilité chimique :
L'alcool benzylique (E1519) est stable dans les conditions recommandées de stockage et de manipulation.
L'alcool benzylique (E1519) peut être lentement oxydé par l'oxygène atmosphérique en benzaldéhyde et acide benzoïque lors d'une exposition prolongée à l'air.
Réactivité :
Aucune réaction dangereuse n'est attendue dans des conditions normales d'utilisation.
L'alcool benzylique (E1519) peut réagir avec de puissants agents oxydants, des acides forts, des bases fortes et des anhydrides acides.
Conditions à éviter :
Chaleur excessive.
Flammes ouvertes et sources d'inflammation.
Lumière directe du soleil.
Exposition prolongée à l'air.
Contamination par des produits chimiques incompatibles.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts.
Acides forts.
Des bases solides.
Anhydrides acides.
Peroxyde d'hydrogène concentré.
Produits de décomposition dangereux :
Monoxyde de carbone (CO).
Dioxyde de carbone (CO2).
Des vapeurs de benzaldéhyde.
Des fumées organiques irritantes.
Manipulation et stockage de l'alcool benzylique (E1519) :
Gestion :
Traitez selon de bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité.
Évitez le contact avec les yeux, la peau et les vêtements.
Évitez de respirer les brumes, les vapeurs ou les aérosols.
Stockage :
Conservez dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Conserver à +2 degrés C à +25 degrés C.
Gardez le contenant bien fermé lorsqu'il n'est pas utilisé.
Protégez contre la chaleur, la lumière directe du soleil, l'exposition à l'air et les matériaux incompatibles.
Mesures de premiers secours de l'alcool benzylique (E1519) :
Inhalation :
Déplacer la personne à l'air frais.
Si vous avez des difficultés respiratoires ou des irritations, consultez un médecin.
Contact cutané :
Lavez la zone affectée avec du savon et beaucoup d'eau.
Retirez les vêtements contaminés si nécessaire.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.
Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau propre pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire.
Continuez à rincer et consultez un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau.
Ne provoquez pas de vomissements sauf indication du personnel médical.
Consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.
Notes pour le médecin :
Traitez avec des symptômes.
Aucun antidote spécifique n'est requis.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'alcool benzylique (E1519) :
Supports d'extinction adaptés :
Pulvérisation d'eau.
Mousse.
Poudre chimique sèche.
Dioxyde de carbone (CO2).
Dangers spécifiques :
L'alcool benzylique (E1519) est un liquide combustible avec un point d'émotion d'environ 93 à 101 degrés C.
La combustion peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des vapeurs de benzaldéhyde et des fumées organiques irritantes.
Équipements de protection pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome (SCBA).
Portez des vêtements de protection complets lors des opérations de lutte contre l'incendie.
Instructions pour la lutte contre l'incendie :
Des contenants frais exposés au feu avec des sprays d'eau.
Empêcher l'eau contaminée de lutte contre les incendies d'entrer dans les canalisations ou les cours d'eau.
Mesures de libération accidentelle de l'alcool benzylique (E1519) :
Précautions personnelles :
Évitez le contact avec les yeux et la peau.
Évitez de respirer des vapeurs ou des brouillards.
Retirez les sources d'allumage.
Utilisez un équipement de protection individuelle approprié.
Précautions environnementales :
Empêchez les matériaux d'entrer dans les drains, le sol, les eaux de surface ou les cours d'eau.
Méthodes de nettoyage :
Absorber avec des matériaux inertes tels que le sable, la terre ou la vermiculite.
Collectez dans des contenants bien étiquetés pour l'élimination.
Nettoyez la zone contaminée avec de l'eau et de la lessive.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de l'alcool benzylique (E1519) :
Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation adéquate, surtout là où de la brume ou de la vapeur peuvent être générées.
Protection respiratoire :
Ce n'est normalement pas nécessaire dans des conditions de manipulation standard avec une ventilation adéquate.
Utilisez une protection respiratoire appropriée si la ventilation est insuffisante.
Protection oculaire :
Portez des lunettes de protection ou des lunettes anti-éclaboussures chimiques.
Protection de la peau :
Portez des gants et des vêtements de protection résistants aux produits chimiques.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous les mains après la manipulation et avant de manger, boire ou fumer.
Retirez les vêtements contaminés et lavez-les avant de les réutiliser.
Identifiants de l'alcool benzylique (E1519) :
Numéro E : E1519
Numéro INS : 1519
CAS n° : 100-51-6
EC n° : 202-859-9
Numéro FEMA : 2137
UNII : LKG8494WBH
Numéro RTECS : DN3150000
Numéro JECFA : 25
ECHA InfoCard : 100.002.600
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5020152
Numéro MDL : MFCD00004599
InChIKey : WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1=CC=C(C=C1)CO
Fonction : porteur d'arôme, solvant, conservateur, ingrédient parfumé, anesthésique local, agent antimicrobien
Propriétés de l'alcool benzylique (E1519) :
État physique : liquide
Apparence : Liquide clair, incolore, légèrement huileux
Odeur : douce, agréable, légèrement aromatique ; floral, rose, phénolique, balsamique, sucré, fruité
Goût : légèrement amer, engourdissant, âcre
Couleur : APHA ≤20
Densité : 1,044 à 1,045 g/cm3 à 25 degrés C
Densité spécifique (25°C/25°C) : 1,042 à 1,047
Point de fusion : Environ -15 degrés C
Point d'ébullition : Environ 204 à 206 degrés C
Plage de distillation : Au moins 95 % de v/v de distillations entre 202 et 208 degrés C
Point d'enflammement : Environ 93,9 à 101 degrés C (bonnet fermé)
Pression de vapeur : 0,18 kPa à 60 degrés C ; 2,7 Pa à 20 degrés C ; 13,3 mmHg à 100 degrés C
Densité de vapeur : 3,7 (contre l'air)
Indice de réfraction : n20/D 1,538 à 1,541
Viscosité : 5,474 cP
Solubilité dans l'eau : 3,50 à 4,29 g/100 mL à 20 à 25 degrés C
Solubilité dans les solvants organiques : miscible avec benzène, méthanol, chloroforme, éthanol, éther, acétone
LogP : 1.03 à 1.10
pKa : 14,36 à 15,40 (prévision)
Constante diélectrique : 13,1 à 20 degrés C
Tension superficielle : 39,2 mN/m à 293,15 K
Limites explosives : 1,3 à 13 % (V)
Température d'auto-allumage : 435 degrés C
Spécifications de l'alcool benzylique (E1519) :
Nom chimique : Alcool benzylique (Phénylméthanol)
Analyse : Pas moins de 98,0 %
Apparence : Liquide clair, incolore, huileux
Teneur en benzaldéhyde : Pas plus de 0,2 % v/v (sous forme de benzaldéhyde), maximum 200 à 250 ppm
Valeur acide : pas plus de 0,5
Teneur en chlorure : Pas plus de 0,005 %
Densité spécifique (20°C) : 1,043 à 1,048
Indice de réfraction (20°C) : 1,538 à 1,541
Teneur en eau : Pas plus de 0,1 %
Résidus à l'évaporation : pas plus de 0,1 %
Plomb (PB) : Pas plus de 2 mg/kg
Couleur (Hazen) : Pas plus de 10
ADI : 4 mg/kg de poids corporel par jour (établi par l'EFSA 2019)
Niveau maximal autorisé dans les aliments prêts à consommer : 100 mg/kg
Conditions de stockage : Conserver à +2 à +25 degrés C dans des contenants fermés hermétiquement, protégés de l'air et de la lumière
Noms de l'alcool benzylique (E1519) :
Alcool benzylique
E1519
INS 1519
Benzènémetanol
Phénylméthanol
Phénylcarbinol
Alcool phénométhylique
BnOH
PhCH2OH
α-hydroxytoluène
α-Toluenol
Hydroxyde de benzyle
Alcool benzoyle
alpha-hydroxyphénylméthane
FEMA 2137