L'ALCOOL BENZYLIQUE

CAS NO:100-51-6
EC NO:202-859-9

SYNONYMS
(Hydroxymethyl)benzene;alcohol bencilico;Alcool benzylique;Benzenecarbinol;Benzenemethanol;Benzolmethanol;benzyl alcohol;BENZYLALCOHOL;Benzylalkohol;BENZYLIC ALCOHOL;Hydroxytoluene;NSC 8044;Phenylcarbinol;Phenylmethanol;PHENYLMETHANOL-HYDROXYTOLUENE;Phenylmethyl alcohol;Sunmorl BK 20;TB 13G;?-Hydroxytoluene;?-Toluenol;benzyl alcohol;phenylmethanol;benzenemethanol;100-51-6;phenylcarbinol;Benzoyl alcohol;benzylalcohol;Benzenecarbinol;Hydroxytoluene;Phenylmethyl alcohol;alpha-Toluenol;(Hydroxymethyl)benzene;Phenolcarbinol;Benzal alcohol;alpha-hydroxytoluene;benzylic alcohol;Alcool benzylique;Benzylicum;Methanol, phenyl-;Phenylcarbinolum;hydroxymethylbenzene;Phenyl-Methanol;BENZYL-ALCOHOL;Euxyl K 100;Bentalol;Aromatic alcohol;Caswell No. 081F;alpha.-Toluenol;Benzyl alcohol (natural);Alcool benzilico [DCIT];Itch-X;alcoholum benzylicum;NCI-C06111;benzenmethanol;.alpha.-Hydroxytoluene;Benzylalkohol;FEMA No. 2137;Aromatic primary alcohol;Alcool benzylique [INN-French];Benzyl alkohol;Alcohol bencilico [INN-Spanish];Methanol benzene;Alcoholum benzylicum [INN-Latin];UNII-LKG8494WBH;NSC 8044;HOCH-Ph-polymer;phenylmethan-1-ol;BnOH;HSDB 46;CCRIS 2081;Benzyl alcohol Natural;Benzyl alcohol [USAN:INN:JAN];EINECS 202-859-9;EPA Pesticide Chemical Code 009502;BRN 0878307;TOLUENE,ALPHA-HYDROXY;Benzenemethanol; Phenylcarbinol; Phenylmethyl alcohol;Phenylmethanol; alpha-Hydroxytoluene; Benzoyl alcohol; Hydroxytoluene; Benzenecarbinol; alpha-toluenol; (hydroxymethyl)benzene;

L'alcool benzylique est un alcool aromatique de formule C6H5CH2OH. Le groupe benzyle est souvent abrégé "Bn" (à ne pas confondre avec "Bz" qui est utilisé pour le benzoyle), ainsi l'alcool benzylique est désigné par BnOH. L'alcool benzylique est un liquide incolore avec une odeur aromatique douce et agréable. C'est un solvant utile en raison de sa polarité, de sa faible toxicité et de sa faible pression de vapeur. L'alcool benzylique a une solubilité modérée dans l'eau (4 g / 100 ml) et est miscible dans les alcools et l'éther diéthylique. L'anion produit par déprotonation du groupe alcool est connu sous le nom de benzylate ou benzyloxyde.

Occurrences naturelles
L'alcool benzylique est produit naturellement par de nombreuses plantes et se trouve couramment dans les fruits et les thés. On le trouve également dans une variété d'huiles essentielles, notamment le jasmin, la jacinthe et l'ylang-ylang. On le trouve également dans le castoré des sacs de castor des castors.

Préparation
L'alcool benzylique est produit industriellement à partir du toluène via le chlorure de benzyle, qui est hydrolysé:

C6H5CH2Cl + H2O ›C6H5CH2OH + HCl
Une autre voie implique l'hydrogénation du benzaldéhyde, un sous-produit de l'oxydation du toluène en acide benzoïque.

Pour une utilisation en laboratoire, la réaction de Grignard du bromure de phénylmagnésium (C6H5MgBr) avec du formaldéhyde et la réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde donnent également de l'alcool benzylique. Ce dernier donne également de l'acide benzoïque, exemple de réaction de disproportionation organique.

Réactions
Comme la plupart des alcools, il réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters. En synthèse organique, les esters benzyliques sont des groupes protecteurs populaires car ils peuvent être éliminés par hydrogénolyse douce.

L'alcool benzylique réagit avec l'acrylonitrile pour donner du N-benzylacrylamide. Voici un exemple de réaction de Ritter:

C6H5CH2OH + NCCHCH2 ›C6H5CH2N (H) C (O) CHCH2

Applications
L'alcool benzylique est utilisé comme solvant général pour les encres, les cires, les gommes laques, les peintures, les laques et les revêtements en résine époxy. Ainsi, il peut être utilisé dans les décapants pour peinture, en particulier lorsqu'il est combiné avec des agents améliorant la viscosité compatibles pour encourager le mélange à adhérer aux surfaces peintes.

C'est un précurseur d'une variété d'esters et d'éthers, utilisés dans les industries du savon, des parfums et des arômes. Par exemple. benzoate de benzyle, salicylate de benzyle, cinnamate de benzyle, éther de dibenzyle, phtalate de benzyle butyle.

Il est également utilisé dans l'e-liquide pour les cigarettes électroniques pour améliorer les saveurs utilisées. [Citation nécessaire] Lorsqu'il est appliqué sur la peau endommagée ou les muqueuses à une concentration de 10%, il agit comme un anesthésique local et un agent antimicrobien. [Citation nécessaire] Il peut être utilisé comme dégraissant dans les produits de nettoyage de tapis. [Citation nécessaire] En tant que solvant de teinture, il améliore le processus de teinture de la laine, du nylon et du cuir. Il est également utilisé comme révélateur de film photographique et comme insectifuge. [ citation requise]

Utilisation dans les soins de santé
L'alcool benzylique est utilisé comme conservateur bactériostatique à faible concentration dans les médicaments intraveineux, les cosmétiques et les médicaments topiques. Une certaine prudence est nécessaire si un pourcentage élevé d'alcool benzylique est utilisé car le benzaldéhyde provient de l'alcool benzylique lorsqu'il est utilisé comme conservateur dans une solution de formulation injectable.

L'alcool benzylique, vendu sous le nom de marque Ulesfia, a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis en 2009, en tant que solution à 5% pour le traitement des poux de tête chez les personnes de 6 mois et plus. Il affecte les stigmates du pou, les empêchant de se refermer, qui s'encrassent alors avec de l'eau, de l'huile minérale ou d'autres matières et provoquent la mort de l'insecte par asphyxie.

L'alcool benzylique est utilisé efficacement pour traiter les infestations de poux en tant qu'ingrédient actif du shampooing lotion contenant 5% d'alcool benzylique.

Autres utilisations
L'alcool benzylique a presque le même indice de réfraction que la fibre de quartz et de laine. Si un objet en quartz clair est immergé dans de l'alcool benzylique, il devient presque invisible. Ce test a été utilisé pour déterminer de manière non destructive si un objet est vraiment fait de quartz. [Citation nécessaire] De même, la laine blanche immergée dans l'alcool benzylique devient également presque invisible, révélant clairement des contaminants tels que des fibres sombres et médullées et de la matière végétale. [ citation requise]

Dermatite de contact

Illustration de la dermatite de contact allergique
L'alcool benzylique est un ingrédient utilisé dans la fabrication de savons, crèmes topiques, lotions pour la peau, shampooings et nettoyants pour le visage et est populaire en raison de ses propriétés antibactériennes et antifongiques. C'est un ingrédient commun dans une variété de produits ménagers et peut provoquer une dermatite allergique de contact sévère dans un pourcentage important de la population.

sécurité
L'alcool benzylique a une faible toxicité aiguë avec une DL50 de 1,2 g / kg chez le rat. Il s'oxyde rapidement chez les individus en bonne santé en acide benzoïque, conjugué à la glycine dans le foie et excrété sous forme d'acide hippurique. Des concentrations très élevées peuvent entraîner des effets toxiques, notamment une insuffisance respiratoire, une vasodilatation, une hypotension, des convulsions et une paralysie.

L'alcool benzylique est toxique pour les nouveau-nés et est associé au syndrome de halètement.

L'alcool benzylique est très toxique et très irritant pour les yeux. L'alcool benzylique pur produit une nécrose cornéenne.

L'alcool benzylique n'est pas considéré comme un cacancérogène, et aucune donnée n'est disponible concernant les effets tératogènes ou sur la reproduction.
Alcool benzylique min. 99,5%

Alcool benzylique min. 99,5% utilisé comme:
- Intermédiaire chimique
- Solvants
- Matériaux photosensibles et autres produits photochimiques
- Contrôle de la viscosité
- Substances odorantes
- Accélérateur de débit

Divers
L'alcool benzylique est un liquide blanc d'eau avec une légère odeur aromatique et un goût de brûlé vif. Il a un poids moléculaire de 108,13 et une densité de 1,045. La solution aqueuse d'alcool benzylique est neutre. L'alcool benzylique se décompose lentement en benzaldéhyde lorsqu'il est exposé à l'air. Pour cette raison, les réservoirs de stockage doivent être recouverts d'azote. L'alcool benzylique est incompatible avec les agents oxydants. Des problèmes peuvent survenir lorsque des seringues en polystyrène sont utilisées avec certains types de médicaments contenant de l'alcool benzylique, car ces agents peuvent extraire et dissoudre le plastique. Parfois, l'embout en caoutchouc peut libérer un constituant du produit médicamenteux.

informations générales
L'alcool benzylique est couramment utilisé comme conservateur dans les formulations pharmaceutiques injectables multidoses. A cet effet, des concentrations comprises entre 0,5 et 2,0% sont utilisées et la quantité totale d'alcool benzylique injectée est généralement très bien tolérée. Des concentrations de 0,9% sont utilisées dans le chlore bactériostatique de sodium (USP), qui est souvent utilisé dans la gestion des patients gravement malades pour rincer les cathéters intravasculaires après l'ajout de médicaments ou le prélèvement de sang, et dans l'eau bactériostatique stérile pour injection (USP) , utilisé pour diluer ou reconstituer des médicaments à usage intraveineux. La teneur en alcool benzylique de nombreuses formulations pharmaceutiques injectables doit être soigneusement étudiée. Il faut déplorer l’opinion toujours partagée dans de nombreux pays selon laquelle les additifs et excipients contenus dans les médicaments sont des secrets commerciaux. L'obligation de les déclarer n'est imposée que dans certains pays.

Les effets toxiques de l'alcool benzylique comprennent la vasodilatation respiratoire, l'hypertension, les convulsions et la paralysie.

L'alcool benzylique (synonymes: hydroxytoluol, phénylcarbinol, phénylméthanol) est généralement utilisé comme solvant dans la production de parfums, peintures et adhésifs, etc. Dans la nature, il se trouve dans les fleurs de jasmin (jusqu'à 6%), d'oeillet, etc. est rapporté que ce composé peut produire avec des mélanges explosifs dans l'air, y compris du benzaldéhyde, qui agit de manière narcotique. La limite d'explosivité est à 20 ° C, 1,8–16,3 vol%. Sa toxicité est 2 à 3 fois supérieure à celle de l'isopropanol. Les réactions locales observées sur la peau sont des rougeurs et des irritations, tandis que l'inhalation peut provoquer des vomissements, des maux de tête, de la diarrhée et / ou un collapsus.

L'activité de l'alcool benzylique sur les poux de tête a été rapportée par Meinking et al. (2010) lors du test du produit américain Ulesfia, qui contient 5% d'alcool benzylique (tableau 2). Il a été montré dans leurs tests que l'alcool benzylique bloque la fermeture (= contraction) des stigmates (= stigmate = les ouvertures d'entrée externe du système respiratoire des poux), de sorte que les substances non pharmacologiques du produit (huiles minérales , etc.) peuvent pénétrer et asphyxier les poux en recouvrant la région d'échange entre les cellules et l'oxygène libre. Ces effets sont documentés même après une exposition de seulement 10 min. Bien entendu, l'efficacité n'est pas neurotoxique comme cela est correctement indiqué par la FDA, mais les effets secondaires potentiels de l'alcool benzylique sont considérables.

L'ALCOOL BENZYLIQUE
L'alcool benzylique (ß-hydroxytoluène) est un alcool aromatique utilisé comme agent de conservation antimicrobien à des concentrations allant de 0,9% à 2,0% dans de nombreux flacons de médicaments multidoses et solutions parentérales. Il est facilement oxydé in vivo en acide benzoïque et conjugué à la glycine pour former de l'acide hippurique. Les nouveau-nés ont une capacité réduite à métaboliser l'acide benzoïque et une toxicité peut résulter de la bioaccumulation d'alcool benzylique et d'acide benzoïque avec des doses répétées. Les nouveau-nés recevant par inadvertance 100 à 240 mg / kg / jour d'alcool benzylique (principalement dans des solutions bactériostatiques de rinçage de cathéter) ont développé un syndrome de dépression du SNC, une acidose métabolique sévère, une respiration haletante, une thrombocytopénie, une insuffisance hépatorénale, des convulsions, une hémorragie intracrânienne, une bradycardie, une lésion cutanée , un collapsus cardiovasculaire et la mort, appelé «syndrome du bébé haletant». 28 Les preuves de la causalité reposent sur la description initiale cas-témoins, les concentrations élevées de métabolites sériques et urinaires et la disparition du syndrome avec l'élimination des solutions bactériostatiques de La pépinière28,29 Une réduction du noyau, de l'hémorragie intracrânienne, du déficit neurologique et peut-être de la mortalité a également été associée à l'élimination des solutions d'alcool benzylique chez les nouveau-nés.30–32 La dose quotidienne d'alcool benzylique ne doit pas dépasser 5 mg / kg poids.33 Certains médicaments parentéraux courants formulés avec de l'alcool benzylique comprennent l'amiodarone, l'atracurium, le sulfate d'atropine, la bacte eau riostatique et solution saline pour injection, bumétanide, chlordiazépoxide, diazépam, furosémide, glycopyrrolate, héparine, hydroxyzine, métoclopramide, midazolam, lorazépam, pancuronium, physostigmine, procaïnamide, prochlorpérazine, succinylcholine et triméthoprime-sulfaméthoxazole.

Historiquement, l'alcool benzylique était utilisé comme rinçage bactériostatique pour les lignes intraveineuses. En 1981 et 1982, plusieurs décès dans l'unité de soins intensifs néonatals ont été attribués à la consommation d'alcool benzylique. Ces patients présentaient un syndrome de halètement néonatal, une détérioration neurologique progressive caractérisée, une acidose métabolique sévère, une apparition soudaine de respirations haletantes, une dégradation de la peau, une insuffisance hépatique et rénale, une hypotension et un collapsus cardiovasculaire.121,122

Un bilan approfondi chez ces patients a révélé que la maladie était le résultat de l'administration répétée de solutions bactériostatiques contenant de l'alcool benzylique. L'acide benzoïque est un sous-produit de l'alcool benzylique, et il est probable que les nouveau-nés ne soient pas en mesure de détoxifier l'acide benzoïque lorsque l'alcool benzylique est administré de manière répétitive.122 Le syndrome a disparu après l'arrêt de la consommation d'alcool benzylique dans les crèches.

L'alcool benzylique (CASRN: 100-51-6) est un liquide clair et incolore à température ambiante qui a été largement utilisé dans le commerce en raison d'un large éventail de propriétés avantageuses, notamment une toxicité relativement modérée, une polarité élevée, une solubilité dans l'eau et d'autres solvants, faible pression de vapeur et léger parfum aromatique agréable. Alors que ses principales utilisations commerciales sont dans les parfums et dans les processus industriels comme solvant et assistant de teinture textile, l'alcool benzylique bénéficie de nombreuses autres utilisations. C'est un ingrédient couramment trouvé dans les produits de consommation et de santé et se présente comme un produit naturel dans les plantes, les fruits, le thé et les vins. Les principales voies d'exposition professionnelle à l'alcool benzylique sont l'inhalation et le contact cutané où l'alcool benzylique est produit ou utilisé. La population générale peut être exposée à ce composé par contact cutané avec des produits de consommation et, dans une moindre mesure, par inhalation d'air ambiant, ingestion d'aliments et d'eau potable. Sa toxicité est devenue notable lorsqu'elle a été associée à la mort de prématurés. Les études sur le cancer chronique se sont avérées négatives, tout comme la majorité des études de génotoxicité. Chez l'homme, l'exposition à l'alcool benzylique peut provoquer une irritation, une dermatite de contact allergique et une dépression du système nerveux central entraînant des convulsions, une paralysie et une insuffisance respiratoire. De faibles concentrations d'alcool benzylique sont utilisées comme agent bactériostatique dans les préparations intraveineuses. Chez les individus en bonne santé, il est rapidement oxydé en acide benzoïque dans le foie, puis il est excrété sous forme d'acide hippurique (glycine conjuguée). Un seul État (Floride, États-Unis) a fixé un objectif de niveau de contamination minimal de 2100 µg l-1 dans l'eau potable. Les doses de DL50 administrées par voie orale pour ce composé varient de 1360 à 1580 mg par kg de poids corporel et de 1230 à 3120 mg par kg de poids corporel pour les souris et les rats respectivement. Le traitement principal de la toxicité de l'alcool benzylique est l'arrêt de l'exposition et les soins de soutien. L'hémodialyse peut améliorer l'élimination de l'alcool benzylique et de ses métabolites et peut également être utile pour aider à corriger une acidose métabolique sévère.

Alcool benzylique (lotion Ulesfia 5%).
La lotion d'alcool benzylique à 5% (Ulesfia) est le premier traitement non neurotoxique contre les poux approuvé par la FDA et disponible aux États-Unis, approuvé pour les enfants de 6 mois. L'alcool benzylique obstrue les spiracles respiratoires du pou, et la quantité appliquée doit être suffisante pour saturer complètement les cheveux. Le traitement a atteint une efficacité de 100% après des applications de 10 et 30 minutes dans un essai de phase II. Les essais de phase III comparant le produit à un véhicule placebo pour deux applications de 10 minutes ont montré qu'il était sûr et efficace (P <0,001) .1 L'alcool benzylique peut induire la libération d'histamine et produire des démangeaisons du cuir chevelu, mais dans l'ensemble, il est très bien toléré.

Mécanisme d'action
On pense que l'alcool benzylique empêche les poux de fermer leurs spiracles respiratoires, ce qui permet à la lotion d'obstruer les spiracles et de provoquer l'asphyxie des poux.

Utilisation clinique
En raison du mécanisme d'action de l'alcool benzylique, les poux sont moins susceptibles de développer une résistance au médicament que la perméthrine. Les patients aux cheveux longs peuvent avoir besoin de jusqu'à six bouteilles de lotion pour recouvrir complètement leurs cheveux en une seule application. Puisque l'alcool benzylique n'élimine pas les œufs de poux, un deuxième traitement, 1 semaine après le premier, est nécessaire.

Effets indésirables
Bien que peu probables avec une application topique, les produits intraveineux contenant de l'alcool benzylique ont été associés au syndrome de halètement néonatal, avec des manifestations comprenant une respiration haletante, une acidose métabolique et une hypotension. En raison du risque de syndrome de halètement néonatal, ce médicament ne doit pas être administré aux nourrissons de moins de 6 mois.

Alcool benzylique à 5% (lotion Ulesfia).
La lotion à l'alcool benzylique est approuvée par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis pour les enfants de 6 mois et plus et peut être le traitement de choix. La quantité appliquée doit être suffisante pour saturer complètement les cheveux pendant 10 minutes. Essais de médicaments de phase 3 de la FDA comparant le prUn placebo produit à véhicule pour deux applications de 10 minutes a montré qu'il était sûr et efficace (P <0,001) .3 Une toxicité a été rapportée avec l'exposition intraveineuse à l'alcool benzylique chez les nouveau-nés et les nourrissons de faible poids à la naissance. Le «syndrome haletant» (caractérisé par une dépression du système nerveux central, une acidose métabolique et des respirations haletantes) a été associé à des doses d'alcool benzylique supérieures à 99 mg / kg / jour. L'étiquette du produit indique que l'alcool benzylique a été quantifié dans un seul échantillon de plasma chez 4 des 19 sujets (21%) après application topique, y compris 3 sujets dans le groupe d'âge de 6 mois à 3 ans 0,5 heure après le traitement. Le niveau variait de 1,97 à 2,99 µg / mL - des niveaux peu susceptibles de produire une toxicité. Avec une utilisation topique, l'alcool benzylique peut induire la libération d'histamine et produire des démangeaisons du cuir chevelu et une irritation des yeux.

L'alcool benzylique est un conservateur soluble dans l'eau largement utilisé dans les préparations pharmaceutiques injectables ainsi que dans les produits cosmétiques. Bien que toxique chez les nouveau-nés et les nourrissons, il est généralement reconnu comme sûr par la FDA à des concentrations allant jusqu'à 5% chez les adultes. L'effet de l'alcool benzylique présent comme agent de conservation dans une solution saline bactériostatique normale a récemment fait l'objet d'une enquête lorsqu'il est administré par injection intra-articulaire. Les patients qui subissent une arthrographie par IRM pour des indications cliniques standard reçoivent couramment un agent de contraste comme le gadolinium dilué dans une solution saline bactériostatique. Clifford et coll. a récemment réalisé une étude clinique pour évaluer de manière prospective l'effet de l'alcool benzylique présent dans une solution saline, sur la douleur post-opératoire chez des patients après arthrographie directe de l'épaule [13c].

Dans cette étude, 138 patients ont subi une arthrographie RM. À l'aide de l'échelle de douleur Wong-Baker Faces, les patients ont été invités à signaler leur niveau de douleur à l'épaule avant et après la procédure et ont également été suivis pendant 2 jours après la procédure. Un groupe témoin de 62 patients a reçu une solution saline sans conservateur comme diluant d'agent de contraste tandis qu'un groupe test de 62 patients a reçu une solution saline contenant 0,9% d'alcool benzylique. Les patients ont été randomisés pour cette étude et l'effet du conservateur par rapport au contrôle sur le niveau de douleur a été estimé par régression multiple.

Les scores de l'échelle de la douleur observée étaient significativement plus élevés (0,79 unité, P = 0,0382) avec un conservateur d'alcool benzylique par rapport au contrôle (solution saline). Dans les deux groupes d'étude, les scores de l'échelle de douleur ont légèrement diminué après la procédure, ont augmenté d'environ 1 unité par rapport à la valeur de départ pour le groupe de test et de 0,3 unité par rapport à la valeur de base pour le groupe témoin de 6 heures après la procédure, étaient de 0,50 unité par rapport à la valeur de base pour le test. groupe et 0,12 unité au-dessus de la ligne de base pour le groupe témoin à 24 heures, puis est tombée légèrement supérieure à la ligne de base à 48 heures avec de l'alcool benzylique et légèrement inférieure à la ligne de base sans alcool benzylique. Ces tendances au fil du temps étaient très significatives (p <0,0001).

Ce rapport fournit la preuve d'une gêne considérablement accrue pour le patient lors de l'utilisation d'une solution saline normale conservée avec de l'alcool benzylique comme diluant. Cette nouvelle étude est cohérente avec des résultats similaires rapportés dans la littérature [14c, 15c]. Par conséquent, il justifie une enquête et une prudence supplémentaires lors du choix du diluant approprié pour l'administration systémique de médicaments ou d'agents de diagnostic.

PROPRIÉTÉ PHYSIQUE ET CHIMIQUE

ÉTAT PHYSIQUE; liquide clair et incolore
POINT DE FUSION; -15 C
POINT D'ÉBULLITION; 203-205 C
GRAVITÉ SPÉCIFIQUE; 1.046
SOLUBILITÉ DANS L'EAU; 4 gr / 100ml
DENSITÉ DE VAPEUR 3.72
AUTOIGNITION; 436
Santé: 2
Inflammabilité: 2
Réactivité: 0
INDICE RÉFRACTIF; 1,540
POINT D'ÉCLAIR; 104 C

STABILITÉ; Stable dans des conditions ordinaires

DESCRIPTION GÉNÉRALE ET APPLICATIONS

Benzyle est le préfixe décrivant la présence du redical "C6H5CH2-". Un exemple simple est l'alcool benzylique, C6H5CH2OH. L'alcool benzylique, également appelé phénylméthanol ou phénylcarbinol, est un liquide clair et incolore avec une légère odeur aromatique agréable; fusion à 15 C et ébullition à 205 C. C'est un alcool primaire à groupe arène. Il est partiellement soluble dans l'eau et facilement soluble dans l'alcool et l'éther. L'alcool benzylique est préparé par hydrolyse du chlorure de benzyle en présence de carbonate de sodium. L'alcool benzylique a des propriétés de forte polarité et de solubilité dans l'eau limitée. Il présente également une bonne solvabilité, une faible toxicité et une faible pression de vapeur. Il est utilisé comme solvant général pour les encres, les peintures, les laques, les revêtements de résine époxy et comme agent de dégraissage dans le nettoyage ainsi que pour les processus de réaction chimique. Il réagit avec les acides (acides acétique, benzoïque et sébacique, etc.) pour former de nombreux esters, sels et autres composés, il est donc largement utilisé comme intermédiaire apprécié dans le domaine industriel ainsi que dans la fabrication de savon, de parfum et d'arômes. Ce composé est utilisé comme assistant de teinture pour les nylons filamentaires. Ses applications comprennent de nombreuses préparations pharmaceutiques et composés bactériostatiques. Il a été utilisé pour une activité antiprurigineuse pour soulager les démangeaisons. Le carbinol est un alcool primaire de formule générale RCH2OH. Dans le système de nomenclature carbinol, le terme de carbinol est le méthanol lui-même et d'autres groupes sont considérés comme ayant remplacé l'un des atomes d'hydrogène du méthanol pour décrire les alcools plus gros comme dérivés du carbinol. Ce système de nomenclature est particulièrement utile lorsque les groupes attachés au carbone du méthanol sont de grands groupes aromatiques et cyclo. L'alcool benzylique est appelé phénylcarbinol ou benzène carbinol tandis que le benzyl carbinol est l'alcool phényléthylique.

L'alcool benzylique est un alcool aromatique de formule c6h5ch2oh. Le groupe benzyle est souvent abrégé en "bn" (à ne pas confondre avec le "BZ" utilisé pour le benzoyle), de sorte que l'alcool benzylique est désigné par BnOH. L'alcool benzylique est un liquide incolore avec une odeur aromatique légèrement agréable. Sa polarité, sa faible toxicité et sa faible évaporation en font un solvant utile. L'alcool benzylique est modérément soluble dans l'eau (4 g / 100 ml) et miscible dans les alcools et l'éther diéthylique. Par déprotonation du groupe de groupe, l'anion urée est connu sous le nom de benzylate ou de benzyloxyde. Réactions
Comme 5 alcools, il réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters. En synthèse organique, les esters benzyliques sont populaires pour protéger les groupes car ils peuvent être absorbés par une hydrogénolyse douce.

L'alcool énylique réagit avec l'acrylonitrile pour donner le n-benzylacrylamide. Voici un exemple de la réaction de Ritter:

C6H5CH2OH + NCCHCH2 ›C6H5CH2N (H) C (O) CHCH2
Application
L'alcool benzylique est utilisé comme solvant général pour les encres, le lin, la gomme laque, les peintures, les vernis et les revêtements époxy. En tant que tel, il peut être utilisé dans les décapants pour peinture, en particulier lorsqu'il est combiné avec des améliorateurs de viscosité compatibles pour encourager la liaison aux surfaces peintes, il est le précurseur d'une variété d'esters utilisés dans les industries du savon, du parfum et des arômes. Aussi, l'e-liquide est utilisé pour l'e-cigarette pour développer les saveurs utilisées. Lorsqu'il est appliqué sur la peau ou les muqueuses endommagées à 10%, il agit comme un agent anesthésique et antimicrobien et se retrouve parfois dans les produits nettoyants comme dégraissant. En tant que solvant de teinture, améliore le développement de la teinture de la laine, du nylon et du cuir, est également utilisé comme exhausteur de photo et comme insectifuge

Utilisation dans les soins de santé
L'alcool benzylique est utilisé comme conservateur bactériostatique dans les médicaments intraveineux, les cosmétiques et les médicaments topiques.

L'alcool benzylique avec une paroi de 5% a été approuvé par la FDA américaine pour le traitement des poux de tête chez les enfants de plus de 6 mois et éventuellement. Les effets de ces poux sur les spiracles les empêchent de se refermer. Ceux-ci sont ensuite obstrués avec de l'eau ou de l'huile minérale ou une autre substance, provoquant la mort des insectes sans suffocation.

L'alcool benzylique est utilisé dans le traitement des infestations de poux avec 5% d'alcool benzylique comme ingrédient actif dans le shampooing lotion.

Autre Chine
L'alcool benzylique a presque le même indice de réfraction que le quartz et la fibre de laine. Si un objet en quartz clair est trempé dans de l'alcool benzylique, il sera presque invisible. Ce test n'est pas de voir si un objet est vraiment fait de quartz. De même, la laine blanche trempée dans de l'alcool benzylique devient également presque invisible pour exposer des contaminants tels que des fibres sombres et médullées et des matières végétales.

Dermatite de contact

Dessin de dermatite de contact allergique
L'alcool benzylique est un ingrédient car il est appliqué dans les savons, les crèmes topiques, les lotions pour la peau, les shampooings et les nettoyants pour le visage et est populaire en raison de ses ingrédients antibactériens et antifongiques. C'est un ingrédient commun dans une variété de produits ménagers et peut provoquer une dermatite allergique de contact sévère dans un pourcentage important de la population.

Comment est-il produit?
La production d'alcool benzylique est réalisée par plusieurs méthodes. Parmi eux

La réaction est effectuée par hydrogénation du benzaldéhyde.
La réaction est effectuée par hydrolyse du chlorure de benzyle.
Dans la réaction de production à partir du toluène, une réaction en 3 étapes est effectuée par hydrogénation du benzoate de méthyle. Dans la première étape, l'acide benzoïque est oxydé pour obtenir du toluène. Dans la deuxième étape, il est mis dans la réaction d'estérification avec de l'alcool méthylique. Il est obtenu par hydrogénation du benzoate de méthyle obtenu.
Quelles sont ses propriétés physiques et chimiques?
Il a un parfum aromatique. C'est un liquide transparent incolore. Il a une odeur d'amande amère due à l'oxydation. Il a des propriétés adhésives.

Sa densité est de 1,045 g / ml.

Il a une fonction inflammable.

Son point d'ébullition est de 401 ° C.

Il est légèrement soluble dans l'eau en tant que solubilité. Miscible avec l'éther, l'alcool éthylique et le chloroforme.

C'est un produit chimique instable. Par conséquent, il ne doit pas être stocké pendant une longue période. S'il reste longtemps, il s'oxyde dans l'air et se transforme en benzaldéhyde et benisol. Pour cette raison, il peut avoir une odeur de benzaldéhyde odeur d'amande.

De plus, il est oxydé en acide benzoïque en présence d'antioxydants tels que l'acide nitrique.

Où sont les utilisations de l'alcool benzylique?
Il est utilisé dans les parfums, savons, pommades et lotions.
Il est utilisé comme substance auxiliaire au statut d'agent antimicrobien dans les préparations pharmaceutiques.
Il est utilisé comme agent aromatisant dans l'industrie de la parfumerie.
Il est utilisé comme solvant pour la gélatine, la caséine et l'acétate de cellulose.
jet est utilisé comme solvant chimique pour les préparations injectables en pharmacie. Cependant, c'est un excipient notoirement efficace.
Il peut être utilisé comme additif alimentaire.
L'alcool benzylique de qualité pharmaceutique est utilisé comme anesthésique bactériostatique et local.
Utilisé comme solvant pour les revêtements d'encre, de peinture, de vernis et de résine époxy.
Il a une grande efficacité contre les bactéries à Gram positif.
Il peut également être utilisé comme agent de dégraissage, teinture polyamide et adjuvant de collage.
Il est utilisé comme adjuvant dans les applications transdermiques ou percutanées.
Quels sont les facteurs affectant leurs prix?
Les prix de l'alcool benzylique dépendent directement des prix des produits chimiques utilisés dans sa production. À mesure que les prix de l'acide benzoïque augmenteront, les prix de ce produit chimique augmenteront. Cela dépend également des prix de l'aldéhyde. Les prix augmenteront à mesure que les prix de l'aldéhyde augmenteront.

L'utilisation d'alcool benzylique a augmenté avec le développement de l'industrie pharmaceutique et cosmétique. Par conséquent, les prix de ce produit chimique ont également augmenté.