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L'alcool benzylique est un alcool aromatique de formule C7H8O.
Le groupe benzyle est souvent abrégé en « Bn ».
Par conséquent, l’alcool benzylique est noté BnOH.
L'alcool benzylique a une odeur aromatique légèrement agréable.
L'alcool benzylique est un liquide incolore.
C'est un solvant utile en raison de sa polarité, de sa faible toxicité et de sa faible pression de vapeur.
L'alcool benzylique est également connu sous le nom de phénylméthanol ou d'alcool phénylméthylique.
Il est utilisé comme conservateur antimicrobien dans les produits pharmaceutiques à raison de 3 à 5 %.
Il est bactériostatique principalement contre les organismes et certains champignons.
Lorsqu'il est exposé à l'air, il s'oxyde progressivement en benzaldéhyde puis en acide benzoïque.
Numéro CAS : 100-51-6 à vérifier
Numéro CE : 202-859-9
Formule chimique : C 7 H 8 O
Masse molaire : 108,140 g mol −1
L'alcool benzylique est un alcool aromatique de formule C6H5CH2OH.
L'alcool benzylique est un liquide incolore à l'odeur aromatique légèrement agréable.
Il est utile comme solvant en raison de sa polarité, de sa faible toxicité et de sa faible pression de vapeur.
L'alcool benzylique a une solubilité modérée dans l'eau (4 g/100 ml).
L'alcool benzylique est miscible avec les alcools et l'éther diéthylique.
L'anion produit par déprotonation du groupe alcool est appelé benzylate ou benzyloxyde.
L'alcool benzylique est produit naturellement par de nombreuses plantes.
L'alcool benzylique se trouve couramment dans les fruits et les thés.
On le retrouve également dans diverses huiles essentielles comme le jasmin, la jacinthe et l’ylang-ylang.
On le trouve également dans le castorium dans les sacs de ricin des castors.
Les esters benzyliques sont également présents naturellement.
L'alcool benzylique est produit industriellement via du chlorure de benzyle hydrolysé à partir de toluène ;
C 6 H 5 CH2 Cl + H 2 O → C 6 H 5 CH2 OH + HCl
Une autre voie nécessite l'hydrogénation du benzaldéhyde, un sous-produit de l'oxydation du toluène en acide benzoïque.
Pour une utilisation en laboratoire, la réaction de Grignard du bromure de phénylmagnésium avec le formaldéhyde et la réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde donnent également de l'alcool benzylique.
Ce dernier donne également l'acide benzoïque, un exemple de réaction de dismutation organique.
Comme la plupart des alcools, il réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters.
En synthèse organique, les esters benzyliques sont des groupes protecteurs populaires car ils peuvent être éliminés par une hydrogénolyse douce.
L'alcool benzylique réagit avec l'acrylonitrile pour donner le N -benzylacrylamide.
Ceci est un exemple de réaction de Ritter ;
C 6 H 5 CH 2 OH + NCCHCH 2 → C 6 H 5 CH 2 N(H)C(O)CHCH 2
L'alcool benzylique est utilisé comme solvant général pour les encres, les cires, les gommes-laques, les peintures, les vernis et les revêtements en résine époxy.
Par conséquent, il peut être utilisé dans les décapants pour peinture pour favoriser l’adhérence du mélange aux surfaces peintes, en particulier lorsqu’il est associé à des agents améliorant la viscosité compatibles.
C'est le précurseur de divers esters et éthers utilisés dans les industries du savon, des parfums et des arômes.
Par exemple le benzoate de benzyle, le salicylate de benzyle, le cinnamate de benzyle, l'éther dibenzylique, le phtalate de benzyle et de butyle.
Il peut être utilisé comme anesthésique local, notamment en association avec l'épinéphrine.
En tant que solvant de teinture, il améliore le processus de teinture de la laine, du nylon et du cuir.
L'alcool benzylique est utilisé à faible concentration comme conservateur bactériostatique dans les médicaments intraveineux, les cosmétiques et les médicaments topiques.
Lorsqu'un pourcentage élevé d'alcool benzylique est utilisé, du benzaldéhyde peut être injecté.
Une certaine prudence est requise lorsqu'il est utilisé comme conservateur dans une solution de formulation, car il provient de l'alcool benzylique.
L'alcool benzylique est utilisé efficacement dans le traitement des infestations de poux en tant qu'ingrédient actif dans un shampooing en lotion contenant 5 % d'alcool benzylique.
L'alcool benzylique est un ingrédient utilisé dans la production de savons, de crèmes topiques, de lotions pour la peau, de shampoings et de nettoyants pour le visage.
Il est populaire en raison de ses propriétés antibactériennes et antifongiques.
C'est un ingrédient largement utilisé dans divers produits ménagers.
La sensibilité à l'alcool benzylique est très rare, en particulier chez les patients atteints de dermatite de stase.
L'alcool benzylique n'est pas considéré comme cancérigène et aucune donnée n'est disponible sur les effets tératogènes ou sur la reproduction.
L'alcool benzylique a une faible toxicité aiguë chez le rat avec une DL50 de 1,2 g/kg.
Chez les individus en bonne santé, il est rapidement oxydé en acide benzoïque.
L'alcool benzylique se combine à la glycine dans le foie et est excrété sous forme d'acide hippurique.
Des concentrations très élevées peuvent provoquer des effets toxiques tels qu'une insuffisance respiratoire, une vasodilatation, une hypotension, des convulsions et une paralysie.
L'alcool benzylique est toxique pour les nouveau-nés.
L'alcool benzylique est associé au syndrome de dyspnée.
L'alcool benzylique a également la formule chimique C6H5CH2OH.
L’alcool benzylique est également connu sous le nom d’alcool aromatique.
Le nom IUPAC de ce composé est phényl méthanol.
A température ambiante, l'alcool benzylique a une odeur légèrement aromatique.
L'alcool benzylique existe sous forme de liquide incolore.
Lorsque cet alcool aromatique est déprotoné, l’anion résultant est appelé benzilate.
Ce composé est très insoluble dans l'eau.
Cependant, il forme des mélanges miscibles avec l'éther diéthylique et d'autres alcools.
De nombreuses plantes sont connues pour produire naturellement du C6H5CH2OH.
Les huiles essentielles obtenues à partir de jasmin, d'ylang-ylang et de jacinthe contiennent de l'alcool benzylique.
L'alcool benzylique a une odeur légèrement aromatique et un goût brûlant piquant.
L'alcool benzylique est un liquide blanc comme l'eau.
Son poids moléculaire est de 108,13 et sa densité est de 1,045.
La solution aqueuse d'alcool benzylique est neutre.
L'alcool benzylique se décompose lentement en benzaldéhyde lorsqu'il est exposé à l'air.
Les réservoirs de stockage doivent donc être recouverts d’azote.
L'alcool benzylique est incompatible avec les agents oxydants.
Les seringues en polystyrène sont utilisées avec certains types de produits pharmaceutiques contenant de l'alcool benzylique.
Étant donné que ces substances peuvent éliminer le plastique, des problèmes peuvent survenir.
Parfois, l’embout en caoutchouc peut libérer un ingrédient dans le produit médicamenteux.
La plupart des plantes produisent naturellement de l'alcool benzylique.
L'alcool benzylique se trouve souvent dans les fruits et les thés.
On le retrouve également dans diverses huiles essentielles comme le jasmin, la jacinthe et l’ylang-ylang.
On le trouve également dans le castorium des sacs de ricin du castor.
L'alcool benzylique est produit industriellement par hydrolyse du chlorure de benzyle à partir du toluène.
L'alcool benzylique est actuellement produit par synthèse chimique, principalement à partir de chlorure de benzyle et d'hydroxyde de sodium.
Dans le cas de la méthode de synthèse chimique, le chlorure de benzyle (chlorure de benzyle synthétique) est préparé par une réaction de Grignard.
L'alcool benzylique est obtenu à partir du chlorure de benzyle synthétique par hydrolyse et déshydrogénation.
Cependant, dans la méthode de synthèse chimique, une grande partie du chlorure de benzyle, qui est un matériau difficile à traiter, est utilisée.
En conséquence, le problème de la pollution secondaire se pose.
Une alternative à la méthode de synthèse chimique est la méthode biologique.
Connu sous le nom de phényléthanol, c’est l’alcool aromatique le plus simple.
L'alcool benzylique est la principale source de phényle dans la résine phénol-formaldéhyde, un composant majeur de l'industrie polonaise.
C’est également le matériau le plus fréquemment utilisé en microencapsulation.
L'alcool benzylique est utilisé dans de nombreuses réactions chimiques par hydrogénation pour produire de l'aniline ou comme ligand auxiliaire chiral pour les complexes de palladium.
C'est un produit très important pour l'industrie du plastique et de nombreuses autres industries, notamment la production de caprolactame, de phényléthylamine et de phényl méthanol.
L'alcool benzylique est utilisé comme étalon pour tester les vins, notamment pour évaluer le sucre résiduel dans le vin de Madère.
L'inhalation de vapeurs peut provoquer une irritation des voies respiratoires supérieures.
Une inhalation prolongée ou excessive peut provoquer des maux de tête, des nausées, des vomissements et de la diarrhée.
Dans les cas graves, une stimulation respiratoire suivie d'une paralysie respiratoire et musculaire, de convulsions, d'une anesthésie et de la mort peut survenir.
L'ingestion peut provoquer une grave irritation du tractus gastro-intestinal, suivie de nausées, de vomissements, de crampes et de diarrhée.
Une ulcération des tissus causée par l'alcool benzylique peut survenir.
Provoque une irritation locale au contact des yeux.
Le matériau peut être absorbé par la peau avec un effet anesthésique ou irritant.
SYNONYMES
l'alcool benzylique
phénylméthanol
benzèneméthanol
100-51-6
phénylcarbinol
alcool benzoylique
l'alcool benzylique
benzènecarbinol
Alcool phénylméthylique
Hydroxytoluène
alpha-toluénol
(Hydroxyméthyl)benzène
Phénolcarbinol
alcool benzal
alcool benzylique
Alcool benzylique
benzylique
Méthanol, phényl-
Phénylcarbinolum
alpha-hydroxytoluène
hydroxyméthylbenzène
benthalol
Euxyl K 100
Ulesfia
Phénylméthanol
Phényl-Méthanol
L'ALCOOL BENZYLIQUE
Caswell Non. 081F
66072-40-0
alcool benzylique
Alcool benzylique (naturel)
Numéro FEMA. 2137
alcool benzylique
Alcool, benzyle
NCI-C06111
.alpha.-Hydroxytoluène
Alcool benzilique
alcool aromatique
Alcool, Benzyle
Alcool selfishico
.alpha.-Toluénol
Alcool benzilique [DCIT]
Démangeaison-X
NSC 8044
HSDB 46
benzèneméthanol
alcool benzène
Alcool benzène
CCRIS 2081
Alcool primaire aromatique
Alcoolbenzylique
Alcool benzylique [INN-Français]
l'alcool benzylique
Alcool selfishico [INN-espagnol]
Du méthanol en benzène
Alcoholum benzylicum [INN-Latin]
UNII-LKG8494WBH
Alcool benzylique
NSC-8044
EINECS202-859-9
BnOH
LKG8494WBH
Code chimique des pesticides EPA 009502
BRN0878307
Sunmorl BK20
DTXSID5020152
CHEBI:17987
SIN N° 1519
AI3-01680
INS-1519
MFCD00004599
Résine hydroxyméthyle (100-200 mesh)
TOLUÈNE, ALPHA-HYDROXY
alcool benzylique (cycle-13c6)
DTXCID70152
Alcool benzylique (benzèneméthanol)
E-1519
CE 202-859-9
4-06-00-02222 (référence du manuel Beilstein)
ALCOOL BENZYL-ALPHA, ALPHA-D2
NCGC00091865-01
ALCOOL BENZYLIQUE (II)
ALCOOL BENZYLIQUE [II]
185532-71-2
MBN
