ALCOOL BENZYLIQUE

L'alcool benzylique (également connu sous le nom d'α-crésol) est un alcool aromatique de formule C6H5CH2OH.
Le groupe benzyle est souvent abrégé « Bn » (à ne pas confondre avec « Bz » qui est utilisé pour le benzoyle), ainsi l'alcool benzylique est désigné par BnOH.
L'alcool benzylique est un liquide incolore avec une odeur aromatique douce et agréable.

CAS : 100-51-6
MF : C7H8O
MW : 108,14
EINECS : 202-859-9

Synonymes Alcool benzylique ; alcool benzylique, alcool benzylique, benzèneméthanol ; PHÉNYLMÉTHANOL/ALCOOL BENZYLIQUE ; ALCOOL BENZYLIQUE (TECHNIQUE) ; ALCOOL BENZYLIQUE NF FCC KOSHER ; ALCOOL BENZYLIQUE QUALITÉ PARFUM 99,5 % FCC NF ; ALCOOL BENZYLIQUE, NF ; ALCOOL BENZYLIQUE, RÉACTIF, ACS (EN VRAC ; alcool benzylique ; phénylméthanol ; benzèneméthanol ; 100-51-6 ; phénylcarbinol ; alcool benzylique ; alcool benzoylique ; benzènecarbinol ; alpha-toluénol ; alcool phénylméthylique ; hydroxytoluène ; (hydroxyméthyl) benzène ; phénolcarbinol ; alcool benzylique ; méthanol, phényl-;alpha-hydroxytoluène;alcool benzylique;Alcool benzylique;Benzylicum;Phénylcarbinolum;Euxyl K 100;hydroxyméthylbenzène;Bentalol;Ulesfia;66072-40-0;Phényl méthanol;Phényl-méthanol;ALCOOL BENZYLIQUE;Caswell n° 081F;alcoholum benzylicum;Alcool benzylique (naturel);FEMA n° 2137;Alcool benzylique;NCI-C06111;Alcool benzilico;Alcool aromatique;Alcool benzylique;Alcool bencilico;.alpha.-Toluénol;Alcool benzilico [DCIT];Itch-X;NSC 8044;HSDB 46;benzèneméthanol;.alpha.-Hydroxytoluène;Alcool benzylique;Alcool benzylique;CCRIS 2081;Alcool primaire aromatique;Alcoolbenzylique;Alcool benzylique;Alcool benzylique [DCI-français];Alcool benzylique;Alcool bencilico [DCI-espagnol];Méthanol benzène;Alcoholum benzylicum [DCI-latin];UNII-LKG8494WBH;Alcohol benzylicus;NSC-8044;EINECS 202-859-9;BnOH;LKG8494WB;MFCD00004599;Code chimique des pesticides de l'EPA 009502;BRN 0878307;Sunmorl BK 20;DTXSID5020152;CHEBI:17987;INS NO.1519;AI3-01680;INS-1519;Résine hydroxyméthylique (100-200 mesh);TOLUÈNE,ALPHA-HYDROXY;DTXCID70152;Alcool benzylique (Benzèneméthanol);E-1519;EC 202-859-9;4-06-00-02222 (référence du manuel Beilstein);185532-71-2;NCGC00091865-01;ALCOOL BENZYLIQUE (II);ALCOOL BENZYLIQUE [II];MBN;ALCOOL BENZYLIQUE (MART.);ALCOOL BENZYLIQUE [MART.];Alcool benzylique (DCI-français);ALCOOL BENZYLIQUE (USP-RS);ALCOOL BENZYLIQUE [USP-RS];alcool benzylique (cycle-13c6);Alcohol bencilico (DCI-espagnol);Alcoholum benzylicum (DCI-latin);ALCOOL BENZYLIQUE (MONOGRAPHIE EP);ALCOOL BENZYLIQUE [EP MONOGRAPHIE];phénylméthane-1-ol;CAS-100-51-6;Ulesfia (TN);Alcool benzylique [USAN:INN:JAN];alcool enzymatique;Protocoxil;phénylcarbinol;benzène-méthanol;Alcool benzylique;a-hydroxytoluène;a-toluénol;Alcool benzilico;Alcool benzylique [INN:JAN:NF];Résine hydroxyméthylique (200-400 mesh);PhCH2OH;Bn-OH;Alcool benzylique (standard)

L'alcool benzylique est utile comme solvant pour sa polarité, sa faible toxicité et sa faible pression de vapeur.
L'alcool benzylique a une solubilité modérée dans l'eau (4 g/100 ml) et est miscible dans les alcools et l'éther diéthylique.
L'anion produit par déprotonation du groupe alcool est connu sous le nom de benzylate ou benzyloxyde.
L'alcool benzylique est produit naturellement par de nombreuses plantes et se trouve couramment dans les fruits et les thés.
L'alcool benzylique se trouve également dans une variété d'huiles essentielles, notamment le jasmin, la jacinthe et l'ylang-ylang.
L'alcool benzylique se trouve également dans le castoréum des sacs de ricin des castors.
Les esters benzyliques se produisent également naturellement.
Le phénylcarbinol est également connu sous le nom d'alcool benzylique.
La formule chimique de l'alcool benzylique est C6H5CH2OH et sa densité est de 1,045 g/mL à 25 ° C (lit).
L'alcool benzylique est l'un des alcools gras les plus simples contenant du phényle.
L'alcool benzylique peut être considéré comme du benzène substitué par de l'hydroxyméthyle ou de l'alcool méthylique substitué par du phényle.

L'alcool benzylique est un liquide collant transparent incolore avec un léger arôme.
Parfois, l'alcool benzylique est placé pendant une longue période, il aura une odeur d'amande amère en raison de l'oxydation.
Polarité, faible toxicité et faible vapeur, il est donc utilisé comme solvant alcoolique.
L'alcool benzylique est combustible et légèrement soluble dans l'eau (environ 25 ml d'eau soluble dans 1 gramme d'alcool benzylique).
L'alcool benzylique est miscible avec l'éthanol, l'éther éthylique, le benzène, le chloroforme et d'autres solvants organiques.
L'alcool benzylique existe principalement sous forme libre ou d'ester dans les huiles essentielles, telles que l'huile de jasmin, l'huile d'ylang-ylang, l'huile de jasmin, l'huile de jacinthe, l'huile de sésame, le baume de jacinthe, le baume du Pérou et le baume de Tolu, qui contiennent tous cet ingrédient.
L'alcool benzylique ne doit pas être stocké pendant une longue période.
L'alcool benzylique peut être lentement oxydé en benzaldéhyde et en anisole dans l'air.
Par conséquent, les produits à base d'alcool benzylique sentent souvent comme un arôme d'amande avec des caractéristiques de benzaldéhyde.
De plus, l'alcool benzylique est également facilement oxydé en acide benzoïque par de nombreux types d'antioxydants tels que l'acide nitrique.
L'alcool benzylique est un alcool aromatique constitué de benzène portant un seul substituant hydroxyméthyle.
L'alcool benzylique joue un rôle de solvant, de métabolite, d'antioxydant et de parfum.

Alcool primaire aromatique.
Le phénylméthanol est synthétisé par la réaction de Cannizzaro, qui implique l'oxydation et la réduction simultanées du benzènecarbaldéhyde (benzaldéhyde) par reflux dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium :
2C6H5CHO → C6H5CH2OH + C6H5COOH
Le phénylméthanol subit les réactions caractéristiques des alcools, en particulier celles dans lesquelles la formation d'un ion carbonium stable comme intermédiaire (C6H5CH2 +) améliore la réaction.
La substitution sur le cycle benzénique est également possible ; le groupe –CH2OH dirige vers la position 2 ou 4 par le don d'électrons au cycle.

Alcool benzylique Propriétés chimiques
Point de fusion : -15 °C
Point d'ébullition : 205 °C
Densité : 1,045 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,7 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 13,3 mm Hg (100 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,539 (lit.)
FEMA : 2137 | ALCOOL BENZYLIQUE
Fp : 201 °F
Température de stockage : Conserver entre +2°C et +25°C.
Solubilité H2O : 33 mg/mL, clair, incolore
Forme : liquide
pka : 14,36±0,10 (prévu)
Couleur : APHA : ≤20
Polarité relative : 0,608
Odeur : douce, agréable.
Type d'odeur : floral
Limite explosive : 1,3-13 % (V)
Solubilité dans l'eau : 4,29 g/100 ml (20 ºC)
Merck : 14,1124
Numéro JECFA : 25
BRN : 878307
Constante de la loi de Henry : < 2,70 x 10-7 à 25 °C (méthode thermodynamique-GC/UV, Altschuh et al., 1999)
Limites d'exposition : Aucune limite d'exposition n'est fixée. En raison de sa faible pression de vapeur et de sa faible toxicité, le risque pour la santé humaine lié à une exposition professionnelle devrait être très faible.
Constante diélectrique : 13,1 (20℃)
InChIKey : WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,05 à 20℃
Référence de la base de données CAS : 100-51-6 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : Alcool benzylique (100-51-6)
Système de registre des substances EPA : Alcool benzylique (100-51-6)

L'alcool benzylique a une odeur fruitée agréable caractéristique et un goût légèrement piquant et sucré ; la note a tendance à devenir similaire à celle de l'aldéhyde benzylique en vieillissant.
Légèrement soluble dans l'eau et miscible avec l'alcool, l'éther, le chloroforme, etc.
L'alcool benzylique est présent dans de nombreuses huiles essentielles et aliments.
L'alcool benzylique est un liquide incolore avec une odeur faible et légèrement sucrée.
L'alcool benzylique peut être oxydé en benzaldéhyde, par exemple, avec de l'acide nitrique. La déshydrogénation sur un catalyseur cuivre-oxyde de magnésium-pierre ponce conduit également à l'aldéhyde.
L'estérification de l'alcool benzylique donne un certain nombre de parfums et d'arômes importants.
Le diphénylméthane est préparé par une réaction de Friedel-Crafts de l'alcool benzylique et du benzène avec du chlorure d'aluminium ou de l'acide sulfurique concentré.
En chauffant l'alcool benzylique en présence d'acides forts ou de bases fortes, on forme de l'éther dibenzylique.

Réactions
Comme la plupart des alcools, l'alcool benzylique réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters.
En synthèse organique, les esters benzyliques sont des groupes protecteurs populaires car ils peuvent être éliminés par hydrogénolyse douce.
L'alcool benzylique réagit avec l'acrylonitrile pour donner du N-benzylacrylamide.
Voici un exemple de réaction de Ritter :

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Applications
L'alcool benzylique est utilisé comme solvant général pour les encres, les cires, les gommes laques, les peintures, les laques et les revêtements en résine époxy.
Ainsi, l'alcool benzylique peut être utilisé dans les décapants pour peinture, en particulier lorsqu'il est associé à des agents améliorant la viscosité compatibles pour encourager le mélange à adhérer aux surfaces peintes.
L'alcool benzylique est un précurseur d'une variété d'esters et d'éthers, utilisés dans les industries du savon, des parfums et des arômes. Par exemple, le benzoate de benzyle, le salicylate de benzyle, le cinnamate de benzyle, l'éther dibenzylique, le phtalate de butyle de benzyle.
L'alcool benzylique peut être utilisé comme anesthésique local, en particulier avec l'épinéphrine.
En tant que solvant de teinture, l'alcool benzylique améliore le processus de teinture de la laine, du nylon et du cuir.
Les esters d'alcool benzylique sont utilisés dans la fabrication de parfums, de savons, d'arômes, de lotions et de pommades.
L'alcool benzylique trouve des applications dans la photographie couleur, l'industrie pharmaceutique, les cosmétiques et la teinture du cuir, ainsi que comme insectifuge.

L'alcool benzylique est présent dans des produits naturels tels que les huiles de jasmin et de castoréum.
L'alcool benzylique est largement utilisé comme solvant pour la reconfiguration diélectrophorétique des nanofils, des encres, des peintures, des laques et des revêtements en résine époxy et comme précurseur d'une variété d'esters utilisés dans les savons, les parfums et les arômes.
L'alcool benzylique est utilisé comme anesthésique local qui réduit la douleur associée à l'injection de lidocaïne.

L'alcool benzylique a diverses applications dans les produits pour bébés, les produits de bain, les savons et les détergents, le maquillage des yeux, les fards à joues, les produits nettoyants, les produits de maquillage ainsi que les produits de soins des cheveux, des ongles et de la peau.
L'alcool benzylique est un conservateur contre les bactéries, utilisé à des concentrations de 1 à 3 pour cent.

L'alcool benzylique peut provoquer une irritation cutanée.

L'alcool benzylique est un liquide huileux clair et incolore ; son odeur est de type floral et son odeur à 100 % est décrite comme « balsamique phénolique floral de rose ».
L'alcool benzylique est utilisé dans les cosmétiques comme composant de parfum, conservateur, solvant et agent diluant pour les parfums et les arômes, et agent de réduction de la viscosité.
L'alcool benzylique est utilisé comme solvant pour les matériaux de revêtement de surface, les esters et éthers de cellulose, les résines alkydes, les résines acryliques, les graisses, les colorants, la caséine (à chaud), la gélatine, la gomme laque et les cires.
L'alcool benzylique est ajouté en petites quantités aux matériaux de revêtement de surface pour améliorer leur fluidité et leur brillance.
Dans l'industrie textile, l'alcool benzylique est utilisé comme auxiliaire dans la teinture de la laine, des polyamides et des polyesters.
En pharmacie, l'alcool benzylique est utilisé comme ingrédient anesthésique local dans les médicaments anorectaux, de soins bucco-dentaires et analgésiques topiques en vente libre et, en raison de son effet antimicrobien, comme ingrédient de pommades et d'autres préparations.
L'alcool benzylique est également une matière première pour la préparation de nombreux esters benzyliques qui sont utilisés comme odorants, arômes, stabilisateurs pour parfums volatils et plastifiants et est également utilisé dans la distillation extractive des m- et p-xylènes et des m- et p-crésols.
D'autres utilisations incluent ou ont inclus le thermoscellage de films de polyéthylène, en photographie couleur comme accélérateur de développement et en microscopie comme matériau d'enrobage.

Applications pharmaceutiques
L'alcool benzylique est un conservateur antimicrobien utilisé dans les cosmétiques, les aliments et une large gamme de formulations pharmaceutiques, y compris les préparations orales et parentérales, à des concentrations allant jusqu'à 2,0 % v/v.
La concentration typique utilisée est de 1 % v/v, et l'alcool benzylique a été signalé comme étant utilisé dans les produits à base de protéines, de peptides et de petites molécules, bien que sa fréquence d'utilisation soit passée de 48 produits en 1996, 30 produits en 2001, à 15 produits en 2006.
Dans les cosmétiques, des concentrations allant jusqu'à 3,0 % v/v peuvent être utilisées comme conservateur.
Des concentrations de 5 % v/v ou plus sont utilisées comme solubilisant, tandis qu'une solution à 10 % v/v est utilisée comme désinfectant.
Les solutions d'alcool benzylique à 10 % v/v ont également des propriétés anesthésiques locales, qui sont exploitées dans certains produits parentéraux, produits contre la toux, solutions ophtalmiques, pommades et sprays aérosols dermatologiques.
Bien qu'il soit largement utilisé comme conservateur antimicrobien, l'alcool benzylique a été associé à certaines réactions indésirables mortelles lorsqu'il est administré à des nouveau-nés.
Il est désormais recommandé de ne pas utiliser l'alcool benzylique, si possible, comme conservateur antimicrobien, chez les nouveau-nés.

Utilisation dans les soins de santé
L'alcool benzylique est utilisé comme conservateur bactériostatique à faible concentration dans les médicaments intraveineux, les cosmétiques et les médicaments topiques.
Une certaine prudence est nécessaire si un pourcentage élevé d'alcool benzylique est utilisé, car le benzaldéhyde provient de l'alcool benzylique lorsqu'il est utilisé comme conservateur dans une solution de formulation injectable.
L'alcool benzylique, vendu sous le nom de marque Ulesfia, a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis en 2009, en tant que solution à 5 % pour le traitement des poux de tête chez les personnes âgées de 6 mois et plus.
L'alcool benzylique affecte les spiracles du pou, les empêchant de se fermer.
Ceux-ci se bouchent alors avec de l'eau, de l'huile minérale ou d'autres matières et provoquent la mort de l'insecte par asphyxie.
L'alcool benzylique est utilisé efficacement pour traiter les infestations de poux comme ingrédient actif dans les shampoings en lotion contenant 5 % d'alcool benzylique.
L'alcool benzylique est un ingrédient utilisé dans la fabrication de savons, de crèmes topiques, de lotions pour la peau, de shampoings et de nettoyants pour le visage. Il est populaire en raison de ses propriétés antibactériennes et antifongiques.
L'alcool benzylique est un ingrédient courant dans une variété de produits ménagers.

Préparation
L'alcool benzylique est produit industriellement à partir du toluène via le chlorure de benzyle, qui est hydrolysé :

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl

Une autre voie implique l'hydrogénation du benzaldéhyde, un sous-produit de l'oxydation du toluène en acide benzoïque.
Pour une utilisation en laboratoire, la réaction de Grignard du bromure de phénylmagnésium (C6H5MgBr) avec du formaldéhyde et la réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde donnent également de l'alcool benzylique.
Ce dernier donne également l'acide benzoïque, exemple de réaction de dismutation organique.

Méthode de production
1. Le chlorure de benzyle avec du potassium ou du sodium est chauffé pendant une longue période et s'hydrolyse pour produire de l'alcool benzylique.
2. Le benzaldéhyde dans une solution de méthanol et d'hydroxyde de sodium réagit à l'alcool benzylique à 65~75 ℃.
Le produit a une grande pureté.
3. En utilisant le chlorure de benzyle comme matière première, il est chauffé et s'hydrolyse pour produire de l'alcool benzylique en présence du catalyseur au sodium.

Spécification de l'alcool benzylique d'épices (QB792-81) : densité relative de 1,041-1,046 ; indice de réfraction de 1,538-1,541 ; plage d'ébullition 203-206℃ et volume de distillat supérieur à 95 % ; se dissout complètement dans 30 volumes d'eau distillée ; contenant plus de 98 pour cent d'alcool ; test au chlore (NF) comme réaction secondaire.
Consommation de matières premières : chlorure de benzyle 1600 kg/t ; carbonate de sodium 1000 kg/t.
4. L'alcool benzylique existe naturellement dans la fleur d'oranger, l'ylang-ylang, le jasmin, le gardénia, l'acacia, le lilas et la jacinthe.

Le chlorure de benzyle ou benzaldéhyde est utilisé comme matière première pour préparer l'alcool benzylique dans l'industrie.
5. Ajouter du chlorobenzyle à une solution de carbonate de sodium à 12 %, chauffer à 93 ℃ et remuer pendant 5 h.

Chauffer ensuite le mélange à 101~103 ℃ et laisser réagir pendant 10 h.

Après la réaction, refroidir l'alcool benzylique à température ambiante et ajouter du sel jusqu'à saturation.

Après avoir laissé reposer pour la stratification, prendre le liquide supérieur et obtenir des produits bruts par distillation sous pression.

Affiner ensuite pour obtenir les produits cibles.

Le rendement est de 70%~72%.

C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3]→C6H5CH2OH+NaCl+CO2↑
En présence d'hydroxyde de sodium, le formaldéhyde et le benzaldéhyde réagissent pour produire de l'alcool benzylique par réaction de dismutation.
C6H5CHO+HCHO[NaOH]→C6h5CH2OH+HCOONa

Préparation
L'alcool benzylique est préparé commercialement par distillation du chlorure de benzyle avec du carbonate de potassium ou de sodium.

L'alcool benzylique peut également être préparé par la réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde et de l'hydroxyde de potassium.

Profil de réactivité
Le bromure d'acétyle réagit violemment avec les alcools ou l'eau.
Les mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions.

Exemple : une explosion se produira si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à du peroxyde d'hydrogène à 90 % puis acidifié avec de l'acide sulfurique concentré.
Les mélanges d'alcool éthylique et de peroxyde d'hydrogène concentré forment de puissants explosifs.
Les mélanges de peroxyde d'hydrogène et d'alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s'ils sont acidifiés avec de l'acide sulfurique à 70 %.
Les hypochlorites d'alkyle sont violemment explosifs.
Ils sont facilement obtenus en faisant réagir de l'acide hypochloreux et des alcools en solution aqueuse ou en solutions mixtes aqueuses-tétrachlorure de carbone.
Le chlore et les alcools donneraient également des hypochlorites d'alkyle.
Ils se décomposent au froid et explosent lorsqu'ils sont exposés au soleil ou à la chaleur.
Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires.
Les réactions catalysées par une base des isocyanates avec les alcools doivent être effectuées dans des solvants inertes.
De telles réactions en l'absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive.