БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ

Бензиловый спирт (также известный как α-крезол) — ароматический спирт с формулой C6H5CH2OH.
Бензильную группу часто сокращают до «Bn» (не путать с «Bz», которое используется для бензоила), поэтому бензиловый спирт обозначается как BnOH.
Бензиловый спирт — бесцветная жидкость со слабым приятным ароматным запахом.

CAS: 100-51-6
MF: C7H8O
MW: 108.14
EINECS: 202-859-9

Синонимы бензиловый спирт;бензиловый спирт,бензиловый спирт,бензолметанол;ФЕНИЛМЕТАНОЛ/БЕНЗИЛАЛКОГОЛЬ;БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ (ТЕХ);БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ NF FCC КОШЕРНЫЙ;БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ ПАРФЮМЕРНЫЙ 99.5% FCC NF;БЕНЗИЛАЛКОГОЛЬ,NF;БЕНЗИЛАЛКОГОЛЬ,РЕАГЕНТ,ACS(BULK;бензиловый спирт;фенилметанол;бензолметанол;100-51-6;фенилкарбинол;бензиловый спирт;бензоиловый спирт;бензолкарбинол;альфа-толуенол;фенилметил спирт;Гидрокситолуол;(Гидроксиметил)бензол;Фенолкарбинол;Бензиловый спирт;Метанол, фенил-;альфа-гидрокситолуол;бензиловый спирт;Alcool benzylique;Benzylicum;Phenylcarbinolum;Euxyl K 100;гидроксиметилбензол;Бенталол;Ulesfia;66072-40-0;Фенилметанол;Фенил-метанол;БЕНЗИЛ-СПИРТ;Caswell № 081F;alcoholum benzylicum;Бензиловый спирт (натуральный);FEMA № 2137;Бензиловый спирт;NCI-C06111;Бензиловый спирт;Ароматический спирт;Спирт, бензиловый;Спирт бензиловый;.альфа.-Толуенол;Бензиловый спирт [DCIT];Itch-X;NSC 8044;HSDB 46;бензолметанол;альфа-гидрокситолуол;бензальалкоголь;бензалкохол;CCRIS 2081;ароматический первичный спирт;Alcoolbenzylique;Спирт,бензиловый;Alcool benzylique [INN-французский];Бензиловый спирт;Alcohol bencilico [INN-испанский];Метанол бензол;Alcoholum benzylicum [INN-латинский];UNII-LKG8494WBH;Alcohol benzylicus;NSC-8044;EINECS 202-859-9;BnOH;LKG8494WB;MFCD00004599;EPA Код химического вещества пестицида 009502;BRN 0878307;Sunmorl BK 20;DTXSID5020152;CHEBI:17987;INS № 1519;AI3-01680;INS-1519;Гидроксиметиловая смола (100-200 меш);ТОЛУОЛ, АЛЬФА-ГИДРОКСИ;DTXCID70152;Бензиловый спирт (бензолметанол);E-1519;EC 202-859-9;4-06-00-02222 (Справочник Бейльштейна);185532-71-2;NCGC00091865-01;БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ (II);БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ [II];MBN;БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ (MART.);БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ [MART.];Alcool benzylique (INN-French);БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ (USP-RS);БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ [USP-RS];бензиловый спирт (кольцо-13c6);Спирт бензиловый (INN-испанский);Спирт бензиловый (INN-латинский);БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ (EP MONOGRAPH);БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ [EP MONOGRAPH];фенилметан-1-ол;CAS-100-51-6;Ulesfia (TN);Бензиловый спирт [USAN:INN:JAN];энзиловый спирт;Протококсил;фенилкарбинол;бензол-метанол;Бензиловый спирт;a-гидрокситолуол;a-толуенол;Спирт бензиловый;Бензиловый спирт [INN:JAN:NF];Гидроксиметиловая смола (200-400 меш);PhCH2OH;Bn-OH;Бензиловый спирт (стандарт)

Бензиловый спирт полезен в качестве растворителя из-за своей полярности, низкой токсичности и низкой Давление паров.
Бензиловый спирт имеет умеренную растворимость в воде (4 г/100 мл) и смешивается со спиртами и диэтиловым эфиром.
Анион, образующийся при депротонировании спиртовой группы, известен как бензилат или бензилоксид.
Бензиловый спирт естественным образом вырабатывается многими растениями и обычно встречается во фруктах и ​​чаях.
Бензиловый спирт также встречается в различных эфирных маслах, включая жасмин, гиацинт и иланг-иланг.
Бензиловый спирт также встречается в кастореуме из касторовых мешочков бобров.
Эфиры бензила также встречаются в природе.
Фенилкарбинол также известен как бензиловый спирт.
Химическая формула бензилового спирта — C6H5CH2OH, а его плотность составляет 1,045 г/мл при 25 °C (лит.).
Бензиловый спирт — один из простейших жирных спиртов, содержащих фенил.
Бензиловый спирт можно рассматривать как бензол, замещенный гидроксиметилом, или метиловый спирт, замещенный фенилом.

Бензиловый спирт — бесцветная прозрачная липкая жидкость со слабым ароматом.
Иногда бензиловый спирт оставляют надолго, он будет пахнуть горьким миндальным вкусом из-за окисления.
Полярность, низкая токсичность и низкая парообразуемость, поэтому его используют в качестве спиртового растворителя.
Бензиловый спирт горюч и слабо растворим в воде (около 25 мл растворимого в воде 1 грамм бензилового спирта).
Бензиловый спирт смешивается с этанолом, этиловым эфиром, бензолом, хлороформом и другими органическими растворителями.
Бензиловый спирт в основном существует в свободной форме или в виде эфира в эфирных маслах, таких как масло жасмина, масло иланг-иланга, жасминовое масло, гиацинтовое масло, кунжутное масло, бальзам гиацинта, перуанский бальзам и бальзам толу, которые все содержат этот ингредиент.
Бензиловый спирт не следует хранить в течение длительного времени.
Бензиловый спирт может медленно окисляться до бензальдегида и анизола на воздухе.
Поэтому продукты на основе бензилового спирта часто пахнут миндальным ароматом с характерным для бензальдегида запахом.
Кроме того, бензиловый спирт также легко окисляется до бензойной кислоты многими видами антиоксидантов, такими как азотная кислота.
Бензиловый спирт — это ароматический спирт, который состоит из бензола, имеющего один гидроксиметильный заместитель.
Бензиловый спирт играет роль растворителя, метаболита, антиоксиданта и ароматизатора.

Ароматический первичный спирт.
Фенилметанол синтезируется по реакции Канниццаро, которая включает одновременное окисление и восстановление бензолкарбальдегида (бензальдегида) путем кипячения с обратным холодильником в водном растворе гидроксида натрия:
2C6H5CHO → C6H5CH2OH + C6H5COOH
Фенилметанол вступает в реакции, характерные для спиртов, особенно те, в которых образование стабильного карбоний-иона в качестве промежуточного продукта (C6H5CH2 +) усиливает реакцию.
Также возможно замещение на бензольном кольце; группа –CH2OH направляется в положение 2 или 4 путем передачи электронов кольцу.

Бензиловый спирт Химические свойства
Точка плавления: -15 °C
Точка кипения: 205 °C
Плотность: 1,045 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: 3,7 (по отношению к воздуху)
Давление пара: 13,3 мм рт. ст. (100 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,539 (лит.)
FEMA: 2137 | БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ
Fp: 201 °F
Температура хранения: Хранить при температуре от +2 °C до +25 °C.
Растворимость H2O: 33 мг/мл, прозрачный, бесцветный
Форма: Жидкость
pka: 14,36±0,10 (прогнозируемый)
Цвет: APHA: ≤20
Относительная полярность: 0,608
Запах: Слабый, приятный.
Тип запаха: цветочный
Предел взрываемости: 1,3-13%(об.)
Растворимость в воде: 4,29 г/100 мл (20 ºC)
Merck: 14,1124
Номер JECFA: 25
BRN: 878307
Константа закона Генри: <2,70 x 10-7 при 25 °C (термодинамический метод - ГХ/УФ, Altschuh et al., 1999)
Пределы воздействия: Предел воздействия не установлен. Из-за низкого давления паров и низкой токсичности опасность для здоровья человека от профессионального воздействия должна быть очень низкой. Диэлектрическая проницаемость: 13,1 (20 ℃)
InChIKey: WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
LogP: 1,05 при 20 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 100-51-6 (Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: бензиловый спирт (100-51-6)
Система реестра веществ EPA: бензиловый спирт (100-51-6)

Бензиловый спирт имеет характерный приятный фруктовый запах и слегка острый сладкий вкус; при старении нота становится похожей на ноту бензилового альдегида.
Слабо растворим в воде и смешивается со спиртом, эфиром, хлороформом и т. д.
Бензиловый спирт встречается во многих эфирных маслах и пищевых продуктах.
Бензиловый спирт — бесцветная жидкость со слабым, слегка сладковатым запахом.
Бензиловый спирт можно окислить до бензальдегида, например, азотной кислотой. Дегидрирование над катализатором из оксида меди, магния и пемзы также приводит к альдегиду.
Этерификация бензилового спирта приводит к получению ряда важных ароматизаторов и вкусовых веществ.
Дифенилметан получают реакцией Фриделя-Крафтса бензилового спирта и бензола с хлоридом алюминия или концентрированной серной кислотой.
При нагревании бензилового спирта в присутствии сильных кислот или сильных оснований образуется дибензиловый эфир.

Реакции
Как и большинство спиртов, бензиловый спирт реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров.
В органическом синтезе бензиловые эфиры являются популярными защитными группами, поскольку их можно удалить мягким гидрогенолизом.
Бензиловый спирт реагирует с акрилонитрилом с образованием N-бензилакриламида.
Вот пример реакции Риттера:

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Применение
Бензиловый спирт используется как общий растворитель для чернил, восков, шеллаков, красок, лаков и покрытий из эпоксидной смолы.
Таким образом, бензиловый спирт можно использовать в средствах для снятия краски, особенно в сочетании с совместимыми усилителями вязкости, чтобы смесь лучше прилипала к окрашенным поверхностям.
Бензиловый спирт является предшественником множества сложных и простых эфиров, используемых в мыловарении, парфюмерии и производстве ароматизаторов. Например, бензилбензоат, бензилсалицилат, бензилциннамат, дибензиловый эфир, бензилбутилфталат.
Бензиловый спирт можно использовать в качестве местного анестетика, особенно с адреналином.
Как растворитель красителя, бензиловый спирт улучшает процесс окрашивания шерсти, нейлона и кожи.
Эфиры бензилового спирта используются в производстве духов, мыла, ароматизаторов, лосьонов и мазей.
Бензиловый спирт находит применение в цветной фотографии, фармацевтической промышленности, косметике и окраске кожи, а также в качестве репеллента от насекомых.

Бензиловый спирт встречается в натуральных продуктах, таких как масла жасмина и кастореума.
Бензиловый спирт широко используется в качестве растворителя для диэлектрофоретической реконфигурации нанопроводов, чернил, красок, лаков и покрытий из эпоксидной смолы, а также в качестве предшественника различных эфиров, используемых в мыле, духах и ароматизаторах.
Бензиловый спирт используется в качестве местного анестетика, который уменьшает боль, связанную с инъекцией лидокаина.
Бензиловый спирт имеет различные применения в детских товарах, средствах для ванны, мыле и моющих средствах, косметике для глаз, румянах, очищающих средствах, средствах для макияжа, а также в средствах по уходу за волосами, ногтями и кожей.
Бензиловый спирт является консервантом против бактерий, используется в концентрации от 1 до 3 процентов.
Бензиловый спирт может вызывать раздражение кожи.

Бензиловый спирт — бесцветная прозрачная маслянистая жидкость; его запах цветочный, а его запах при 100% концентрации описывается как «цветочно-розовый фенольный бальзамический».
Бензиловый спирт используется в косметике как компонент ароматизатора, консервант, растворитель и разбавитель для духов и ароматизаторов, а также агент, снижающий вязкость.
Бензиловый спирт используется как растворитель для материалов поверхностного покрытия, эфиров и простых эфиров целлюлозы, алкидных смол, акриловых смол, жиров, красителей, казеина (в горячем виде), желатина, шеллака и восков.
Бензиловый спирт добавляют в небольших количествах в материалы поверхностного покрытия для улучшения их текучести и блеска.
В текстильной промышленности бензиловый спирт используется как вспомогательное средство при окрашивании шерсти, полиамидов и полиэфиров.
В фармацевтике бензиловый спирт используется в качестве местного анестетического ингредиента в безрецептурных аноректальных, оральных медицинских и топических анальгетических лекарственных средствах, а также, благодаря своему антимикробному эффекту, в качестве ингредиента мазей и других препаратов.
Бензиловый спирт также является исходным материалом для получения многочисленных бензиловых эфиров, которые используются в качестве отдушек, ароматизаторов, стабилизаторов для летучих духов и пластификаторов, а также используется в экстракционной дистилляции м- и п-ксилолов и м- и п-крезолов.
Другие области применения включают или включали термосваривание полиэтиленовых пленок, в цветной фотографии в качестве ускорителя проявления и в микроскопии в качестве заливочного материала.

Фармацевтическое применение
Бензиловый спирт является антимикробным консервантом, используемым в косметике, продуктах питания и широком спектре фармацевтических составов, включая пероральные и парентеральные препараты, в концентрациях до 2,0% об./об.
Типичная используемая концентрация составляет 1% об./об., и бензиловый спирт, как сообщается, используется в белковых, пептидных и низкомолекулярных продуктах, хотя частота его использования снизилась с 48 продуктов в 1996 году, 30 продуктов в 2001 году до 15 продуктов в 2006 году.
В косметике концентрации до 3,0% об./об. могут использоваться в качестве консерванта.
Концентрации 5% об./об. или более используются в качестве солюбилизатора, в то время как 10% об./об. раствор используется в качестве дезинфицирующего средства.
Растворы бензилового спирта 10% об./об. также обладают некоторыми местными анестезирующими свойствами, которые используются в некоторых парентеральных препаратах, средствах от кашля, офтальмологических растворах, мазях и дерматологических аэрозольных спреях.
Хотя бензиловый спирт широко используется в качестве антимикробного консерванта, его применение у новорожденных связано с некоторыми фатальными побочными реакциями.
Бензиловый спирт теперь рекомендуется для парентеральных продуктов, консервированных бензиловым спиртом или другими антимикробными консервантами, не использовать у новорожденных, если это вообще возможно.

Использование в здравоохранении
Бензиловый спирт используется в качестве бактериостатического консерванта в низкой концентрации во внутривенных лекарствах, косметике и местных препаратах.
Необходимо соблюдать осторожность, если используется высокий процент бензилового спирта, поскольку бензальдегид возникает из бензилового спирта при использовании в качестве консерванта в растворе для инъекций.
Бензиловый спирт, продаваемый под торговой маркой Ulesfia, был одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) в 2009 году в качестве 5%-ного раствора для лечения педикулеза у людей в возрасте от 6 месяцев и старше.
Бензиловый спирт воздействует на дыхальца вшей, не давая им закрываться.
Затем они засоряются водой, минеральным маслом или другим веществом, и насекомое погибает от удушья.
Бензиловый спирт эффективно используется для лечения вшей в качестве активного ингредиента в шампуне-лосьоне с 5% бензилового спирта.
Бензиловый спирт является ингредиентом, используемым в производстве мыла, кремов для местного применения, лосьонов для кожи, шампуней и очищающих средств для лица, и популярен благодаря своим антибактериальным и противогрибковым свойствам.
Бензиловый спирт является распространенным ингредиентом в различных бытовых продуктах.

Приготовление
Бензиловый спирт производится в промышленных масштабах из толуола через бензилхлорид, который гидролизуется:

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl

Другой путь включает гидрирование бензальдегида, побочного продукта окисления толуола до бензойной кислоты.

Для лабораторного использования реакция Гриньяра фенилмагнийбромида (C6H5MgBr) с формальдегидом и реакция Канниццаро ​​бензальдегида также дают бензиловый спирт.
Последнее также дает бензойную кислоту, пример реакции органического диспропорционирования.

Метод производства
1. Бензилхлорид с калием или натрием нагревают в течение длительного времени и гидролизуют с получением бензилового спирта.
2. Бензальдегид в метаноле и растворе гидроксида натрия реагирует с получением бензилового спирта при 65~75 ℃.
Продукт имеет высокую чистоту.
3. Используя бензилхлорид в качестве сырья, его нагревают и гидролизуют с получением бензилового спирта в присутствии натриевого катализатора.
Спецификация специй бензиловый спирт (QB792-81): относительная плотность 1,041-1,046; показатель преломления 1,538-1,541; диапазон кипения 203-206 ℃ и объем дистиллята более 95%; полностью растворяется в 30 объемах дистиллированной воды; содержит более 98 процентов спирта; хлорный тест (NF) как побочная реакция.
Квота потребления сырья: бензилхлорид 1600 кг/т; кальцинированная сода 1000 кг/т.
4. Бензиловый спирт существует в природе в апельсиновом цветке, иланг-иланге, жасмине, гардении, акации, сирени и гиацинте.
Бензилхлорид или бензальдегид используется в качестве сырья для получения бензилового спирта в промышленности.
5. Добавьте хлорбензил в 12% раствор карбоната натрия, нагрейте до 93 ℃ и перемешивайте в течение 5 часов.
Затем нагрейте смесь до 101~103 ℃ и реагируйте в течение 10 часов.
После реакции охладите бензиловый спирт до комнатной температуры и добавьте соль до насыщения.
После того, как все еще выстоите для стратификации, возьмите верхнюю жидкость и получите сырые продукты путем перегонки под давлением.
Затем очистите, чтобы получить целевые продукты.
Выход составляет 70%～72%.

C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3]→C6H5CH2OH+NaCl+CO2↑
В присутствии гидроксида натрия формальдегид и бензальдегид реагируют, образуя бензиловый спирт в результате реакции диспропорционирования.
C6H5CHO+HCHO[NaOH]→C6h5CH2OH+HCOONa

Приготовление
Бензиловый спирт получают в промышленных масштабах путем перегонки бензилхлорида с карбонатом калия или натрия.

Бензиловый спирт также можно получить с помощью реакции Канниццаро ​​из бензальдегида и гидроксида калия.

Профиль реакционной способности
Ацетилбромид бурно реагирует со спиртами или водой.

Смеси спиртов с концентрированной серной кислотой и сильной перекисью водорода могут вызывать взрывы.

Пример: взрыв произойдет, если диметилбензилкарбинол добавить к 90% перекиси водорода, а затем подкислить концентрированной серной кислотой.

Смеси этилового спирта с концентрированной перекисью водорода образуют мощные взрывчатые вещества.
Смеси перекиси водорода и 1-фенил-2-метилпропилового спирта имеют тенденцию взрываться при подкислении 70% серной кислотой.
Алкилгипохлориты являются сильно взрывоопасными.
Они легко получаются путем реакции хлорноватистой кислоты и спиртов либо в водном растворе, либо в смешанных водно-четыреххлористых растворах.
Хлор плюс спирты также дают алкилгипохлориты.
Они разлагаются на холоде и взрываются под воздействием солнечного света или тепла.
Третичные гипохлориты менее нестабильны, чем вторичные или первичные гипохлориты.
Реакции изоцианатов со спиртами, катализируемые основаниями, следует проводить в инертных растворителях.
Такие реакции в отсутствие растворителей часто происходят со взрывоопасной силой.