BÊTA-CYCLODEXTRINE

La β-cyclodextrine, parfois abrégée en bêta-cyclodextrine, est un heptasaccharide dérivé du glucose.
Les α- (alpha), β- (bêta) et γ- (gamma) cyclodextrines correspondent respectivement à six, sept et huit unités de glucose.
La bêta-cyclodextrine est la cyclodextrine naturelle la plus utilisée dans les médicaments commercialisés.

CAS : 7585-39-9
MF : C42H70O35
PM : 1134,99
EINECS : 231-493-2

Synonymes
BÊTA-CYCLODEXTRINE ; BÊTA-DEXTRINE DE SCHARDINGER ; β-Dextrine de Schardinger ; β-Cyclodextrine (1,02127) ; B-cyclodextrine testée en culture cellulaire ; B-cyclodextrine cristalline ; cycloheptapentylose ; B-Cyclodextrine

Ce résultat s’explique par sa facilité de production et son faible prix (plus de 10 000 tonnes produites chaque année, pour un prix de gros moyen d’environ 5 USD par kg).
Les cyclodextrines désignent une famille de composés constitués de molécules de sucre liées entre elles en cycle (oligosaccharides cycliques).
La ​​bêta-cyclodextrine est produite à partir d’amidon par conversion enzymatique.
La bêta-cyclodextrine est la forme moléculaire de la cyclodextrine, un cycle glucidique à 7 chaînons.

La bêta-cyclodextrine a de nombreuses applications.
Dans l'industrie pharmaceutique, elle peut être utilisée comme agent complexant pour augmenter la solubilité des médicaments peu solubles, ainsi que leur biodisponibilité et leur stabilité.
Elle peut également atténuer l'irritation gastro-intestinale causée par les médicaments et prévenir les interactions médicamenteuses et médicamenteuses-excipients.
Elle peut également être utilisée dans les industries agroalimentaire, pharmaceutique, chimique et d'administration de médicaments, ainsi que dans l'agriculture et l'ingénierie environnementale.
La bêta-cyclodextrine est une cyclodextrine composée de sept unités D-glucopyranose liées en alpha-(1->4).
La bêta-cyclodextrine est l'oligosaccharide cyclique le plus abondant et le plus économique, qui forme des complexes d'inclusion avec plusieurs molécules médicamenteuses.
La bêta-cyclodextrine est principalement utilisée dans les formulations de comprimés et de capsules. Les étalons secondaires pharmaceutiques, destinés au contrôle qualité, offrent aux laboratoires et fabricants pharmaceutiques une alternative pratique et économique à la préparation d'étalons de travail internes.

Propriétés chimiques de la bêta-cyclodextrine
Point de fusion : 290-300 °C (déc.) (lit.)
Point d'ébullition : 844,96 °C (estimation approximative)
Alpha : [α]D25 +159～+165 ° (c=1, H2O) (après séchage)
Densité : 1,2296 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,7500 (estimation)
FEMA : 4028 | BÊTA-CYCLODEXTRINE
Température de stockage : température ambiante
Solubilité : NaOH 1 M : 50 mg/mL
Forme : poudre
pka : 11,73 ± 0,70 (prévu)
Couleur : blanc
PH : 5,0-8,0 (1 % en solution, Ph Eur)
Odeur : inodore à 100,00 %
Type d’odeur : inodore
Source biologique : plante
Activité optique : [α]20/D +162 ± 3°, c = 1,5 % dans H₂O
Solubilité dans l’eau : Soluble dans l’eau et l’hydroxyde d’ammonium.
Merck : 14,2718
BRN : 78623
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants forts.
LogP : -9,06
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : bêta-cyclodextrine (7585-39-9)
Absorption : ≤ 0,05 à 350-750 nm en solution à 1 %
≤ 0,1 à 230-350 nm en solution à 1 %

Plante herbacée bisannuelle très commune en Europe, en Asie, en Afrique et aux États-Unis, la bêta-cyclodextrine possède une racine charnue et effilée, une tige sillonnée, des feuilles plumeuses finement découpées, des ombelles de petits capitules en plein été et des capsules contenant deux graines étroites et recourbées. La plante atteint environ 60 cm et fleurit de mai à juillet.
La partie utilisée est le fruit, qui contient environ 15 % d’huiles fixes et 3 à 7 % d’huile essentielle.

Le carvi a une saveur chaude et piquante avec une note de fond forte, grasse et âcre.
La bêta-cyclodextrine se présente sous forme de fines poudres cristallines blanches, pratiquement inodores, au goût légèrement sucré.
Certains dérivés de la cyclodextrine se présentent sous forme de poudres amorphes.

Structure
Dans la bêta-cyclodextrine, les sept sous-unités du glucose sont liées bout à bout par des liaisons α-1,4.
Le résultat a la forme d'un cylindre conique, avec sept alcools primaires sur une face et quatorze groupes alcools secondaires sur l'autre.
La surface extérieure des cyclodextrines est légèrement hydrophile, tandis que le cœur intérieur est hydrophobe.

Propriétés physiques
La bêta-cyclodextrine se présente sous forme de poudre ou de cristaux blancs (incolores).
La ​​densité de son cristal hydraté saturé (βCD·12H2O) est de 1,46 g/cm3.
La bêta-cyclodextrine est modérément soluble dans l'eau et la glycérine ; elle est bien soluble dans le diméthylsulfoxyde, le diméthylformamide, la pyridine, le HFIP et l'éthylène glycol ; et insoluble dans l'éthanol et l'acétone.

Utilisations
Utilisée pour solubiliser des composés apolaires tels que les acides gras, les lipides et le cholestérol.
Utilisée pour la précipitation sélective d'isomères énantiomériques, positionnels ou structuraux, la bêta-cyclodextrine est utilisée avec le chlorure de dansyle pour former des complexes hydrosolubles destinés au marquage fluorescent des protéines.

La bêta-cyclodextrine est un ingrédient actif des désodorisants ménagers.
Elle est également utilisée dans les produits de soins personnels comme les dentifrices, les crèmes pour la peau et les poudres à poudrer.
Elle trouve des applications dans l'industrie cosmétique pour des produits comme les détergents et les parfums, permettant une libération contrôlée de fragrances.
De plus, la bêta-cyclodextrine est utilisée pour produire des colonnes HPLC permettant la séparation des énantiomères chiraux.
De plus, la bêta-cyclodextrine est utilisée pour réduire le taux de cholestérol dans la matière grasse du lait.

La bêta-cyclodextrine est un oligosaccharide cyclique produit à partir d'amidon par conversion enzymatique.
La bêta-cyclodextrine est couramment utilisée pour produire des colonnes HPLC permettant la séparation des énantiomères chiraux.
La bêta-cyclodextrine est largement utilisée en médecine, en pharmacie, dans l'industrie agroalimentaire et dans le textile.
Les molécules de bêta-cyclodextrine peuvent s'intégrer à diverses biomolécules et sont donc également utilisées comme agent complexant.
Les formes hydrophobes de bêta-cyclodextrine ont été utilisées comme vecteurs de médicaments à libération prolongée.
Outre l'amélioration de la solubilité des composés, la complexation avec la cyclodextrine a permis d'améliorer la stabilité de nombreux médicaments en incluant le composé et en protégeant certains groupes fonctionnels de la dégradation.

Applications pharmaceutiques
Les cyclodextrines sont des molécules toroïdes en forme de seau ou de cône, dotées d'une structure rigide et d'une cavité centrale dont la taille varie selon le type de cyclodextrine.
La surface interne de la cavité est hydrophobe et l'extérieur du tore est hydrophile ; cela est dû à la disposition des groupes hydroxyles au sein de la molécule.
Cette disposition permet à la bêta-cyclodextrine d'accueillir une molécule hôte dans la cavité, formant ainsi un complexe d'inclusion.
La bêta-cyclodextrine peut être utilisée pour former des complexes d'inclusion avec diverses molécules médicamenteuses, améliorant ainsi la dissolution et la biodisponibilité grâce à une solubilité et une stabilité chimique et physique accrues.
Les complexes d'inclusion de bêta-cyclodextrine ont également été utilisés pour masquer le goût désagréable des principes actifs et pour convertir une substance liquide en solide.
La bêta-cyclodextrine est la cyclodextrine la plus couramment utilisée, bien qu'elle soit la moins soluble.
La bêta-cyclodextrine est la cyclodextrine la moins chère ; elle est disponible dans le commerce auprès de plusieurs sources ; elle est capable de former des complexes d'inclusion avec plusieurs molécules d'intérêt pharmaceutique.

Cependant, la bêta-cyclodextrine est néphrotoxique et ne doit pas être utilisée dans les formulations parentérales.
La bêta-cyclodextrine est principalement utilisée dans les formulations de comprimés et de capsules. Dans les formulations de comprimés oraux, la bêta-cyclodextrine peut être utilisée aussi bien par granulation humide que par compression directe.
Les propriétés physiques de la bêta-cyclodextrine varient selon le fabricant.
Cependant, la bêta-cyclodextrine a tendance à présenter une faible fluidité et nécessite un lubrifiant, tel que du stéarate de magnésium à 0,1 % p/p, lorsqu'elle est comprimée directement.
Dans les formulations parentérales, les cyclodextrines ont été utilisées pour produire des préparations stables et solubles de médicaments qui auraient autrement été formulés avec un solvant non aqueux.
Dans les formulations de collyres, la bêta-cyclodextrine forme des complexes hydrosolubles avec des médicaments lipophiles tels que les corticostéroïdes.
Il a été démontré qu'elles augmentent la solubilité dans l'eau du médicament, améliorent son absorption dans l'œil, améliorent sa stabilité aqueuse et réduisent l'irritation locale.
La bêta-cyclodextrine a également été utilisée dans la formulation de solutions, de suppositoires et de cosmétiques.

Méthodes de production
Les cyclodextrines sont fabriquées par dégradation enzymatique de l'amidon à l'aide de bactéries spécialisées.
Par exemple, la bêta-cyclodextrine est produite par l'action de la cyclodextrine glucosyltransférase sur l'amidon ou un hydrolysat d'amidon.
Un solvant organique est utilisé pour diriger la réaction de production de la bêta-cyclodextrine et pour empêcher la croissance de micro-organismes pendant la réaction enzymatique.
Le complexe insoluble de bêta-cyclodextrine et de solvant organique est séparé de l'amidon non cyclique, puis le solvant organique est éliminé sous vide afin qu'il reste moins de 1 ppm de solvant dans la bêta-cyclodextrine.
La bêta-cyclodextrine est ensuite traitée au charbon actif et cristallisée dans l'eau, séchée et récupérée.

Actions biochimiques/physiologiques
La bêta-cyclodextrine est l'heptamère α cyclique du glucose.
La bêta-cyclodextrine agit comme hôte pour former des composés d'inclusion avec des invités, notamment des dérivés du benzène, du cyclohexane, de l'adamantane, d'autres invités alicycliques, ainsi que des molécules ou des ions inorganiques.

La bêta-cyclodextrine est généralement utilisée pour solubiliser des composés non polaires tels que les acides gras, les lipides et le cholestérol.