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BÊTA-MERCAPTOÉTHANOL


N° CAS : 60-24-2
N° CE : 200-464-6

Le bêta-mercaptoéthanol se présente sous la forme d'un liquide blanc comme l'eau. Peut être toxique par ingestion, inhalation ou absorption cutanée.
Le bêta-mercaptoéthanol est un alcool primaire et un alcanethiol.
Le bêta-mercaptoéthanol a un rôle de géroprotecteur.
Un thiol soluble dans l'eau dérivé du sulfure d'hydrogène et de l'éthanol.
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé comme agent réducteur pour les liaisons disulfure et pour protéger les groupes sulfhydryle de l'oxydation.

Utilisations industrielles du bêta-mercaptoéthanol :
-Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
-Intermédiaires
-Régulateurs de processus
-auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière

Utilisations grand public du bêta-mercaptoéthanol :
-Forage pétrolier et gazier
-Produits de traitement de l'eau

Secteurs de transformation de l'industrie :
-Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
-Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
- Activités de forage, d'extraction et de soutien pétroliers et gaziers
-Fabrication de matières plastiques et de résines

Le bêta-mercaptoéthanol est le composé chimique de formule HOCH2CH2SH.
Le bêta-mercaptoéthanol, comme il est couramment abrégé, est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme un antioxydant biologique en éliminant les radicaux hydroxyles (entre autres).
Le bêta-mercaptoéthanol est largement utilisé car le groupe hydroxyle confère une solubilité dans l'eau et réduit la volatilité. En raison de sa pression de vapeur réduite, son odeur, bien que désagréable, est moins désagréable que les thiols apparentés.

Production:
Le bêta-mercaptoéthanol est fabriqué industriellement par réaction de l'oxyde d'éthylène avec du sulfure d'hydrogène. Le thiodiglycol et diverses zéolithes catalysent la réaction.

Propriétés:
Formule chimique : C2H6OS
Masse molaire : 78,13 g·mol−1
Odeur : Désagréable, caractéristique
Densité : 1,114 g/cm3
Point de fusion : -100 ° C (-148 ° F; 173 K)
Point d'ébullition : 157 °C ; 314 °F ; 430K
log P : -0,23
Pression de vapeur : 0,76 hPa (à 20 °C) 4,67 hPa (à 40 °C)
Acidité (pKa): 9.643
Basicité (pKb): 4.354
Indice de réfraction (nD) : 1,4996

Le bêta-mercaptoéthanol est largement utilisé pour retarder l'oxydation des composés biologiques en solution.
Le bêta-mercaptoéthanol convient à la réduction des liaisons disulfure des protéines avant l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide et est généralement inclus dans un tampon d'échantillon pour SDS-PAGE à une concentration de 5 %. Le clivage des liaisons disulfure intermoléculaires (entre les sous-unités) permet aux sous-unités d'une protéine de se séparer indépendamment sur SDS-PAGE. Le clivage des liaisons disulfure intramoléculaires (au sein de la sous-unité) permet aux sous-unités de se dénaturer complètement de sorte que chaque peptide migre en fonction de sa longueur de chaîne sans aucune influence due à la structure secondaire.
Le bêta-mercaptoéthanol est un composé thiol, couramment utilisé comme agent réducteur dans les réactions organiques.

Le bêta-mercaptoéthanol (également connu sous le nom de bêta-mercaptoéthanol ou BME) est un puissant agent réducteur utilisé dans les milieux de culture cellulaire pour prévenir les niveaux toxiques de radicaux oxygène.
Le bêta-mercaptoéthanol n'est pas stable en solution, la plupart des protocoles nécessitent donc une supplémentation quotidienne.

Le bêta-mercaptoéthanol peut agir comme un réactivateur enzymatique dans les systèmes nécessitant une réduction pour l'activation, et a été couramment utilisé pour réduire les liaisons disulfure afin de séparer les sous-unités protéiques à utiliser en électrophorèse.
Le bêta-mercaptoéthanol peut également être utilisé pour former de l'o-phtalaldéhyde-bêta-mercaptoéthanol (OPAME), un réactif fluorogène qui détecte les acides aminés en fonction de sa réaction avec les amines primaires. Plus récemment, OPAME a été utilisé pour faire la distinction entre ssDNA / dsDNA et même des mésappariements de base unique dans l'hybridation de l'ADN.

Informations techniques:
État physique : Liquide
Solubilité :Soluble dans l'eau (500 g/l), l'alcool, l'éther, le benzène et d'autres solvants organiques.
Stockage : Conserver à température ambiante
Point de fusion :<-100°C
Point d'ébullition : 157,2 °C (déc.)
Densité :1.11 g/mL à 25° C (lit.)
Indice de réfraction : n20D 1,50 (lit.)
Valeurs pK :pKa : 9,64 (prévu)

Le bêta-mercaptoéthanol (BME) est un agent réducteur souvent utilisé dans les applications de biochimie pour la dénaturation des protéines.
Le bêta-mercaptoéthanol (BME) est une petite molécule.
Le bêta-mercaptoéthanol (BME) est le principal constituant actif de la silymarine, un extrait standardisé des graines de chardon-Marie, contenant un mélange de flavonolignans composé de bêta mercaptoéthanol, d'isobeta mercaptoéthanol, de silicristine, de silidianine et autres.

Le bêta-mercaptoéthanol est également connu sous le nom de 2-mercaptoéthanol, thioglycol, etc., communément abrégé en ME、2-Me ou β-ME.
Le bêta-mercaptoéthanol, qui contient les groupes fonctionnels d'éthanediol (HOCH2CH2OH) et de dithioglycol (HSCH2CH2SH), joue un rôle important dans la croissance cellulaire. D'une part, il peut réduire les composés soufrés du sérum en glutathion, induire la prolifération cellulaire et retarder la sénescence cellulaire, tout en évitant les dommages des cellules au peroxyde. De plus, il favorise la réponse mitogène et la synthèse d'ADN, et augmente l'effet de transformation des lectines végétales (PHA) sur les lymphocytes.
Le bêta-mercaptoéthanol a été largement utilisé dans la technologie des hybridomes.

Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure et peut agir comme agent biologiqueantioxydant en piégeant les radicaux hydroxyles.
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé pour réduire les liaisons disulfure dans la solubilisation des protéines pour l'électrophorèse sur gel.
Le bêta-mercaptoéthanol est facilement oxydé dans l'air en un disulfure, en particulier à pH alcalin. En raison de cette propriété, il est largement utilisé pour empêcher les protéines, en particulier les enzymes, de devenir inactives. Un excès de 2-mercaptoéthanol (généralement utilisé à 0,01 M) maintiendra les groupements thiol des protéines dans leur état réduit.

Le bêta-mercaptoéthanol convient à la réduction des liaisons disulfure des protéines avant l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide et est généralement inclus dans un tampon d'échantillon pour SDS-PAGE. Le clivage des liaisons disulfure intermoléculaires (entre les sous-unités) permet aux sous-unités d'une protéine de se séparer indépendamment sur SDS-PAGE. Le clivage des liaisons disulfure intramoléculaires (au sein de la sous-unité) permet aux sous-unités de se dénaturer complètement de sorte que chaque peptide migre en fonction de sa longueur de chaîne sans aucune influence due à la structure secondaire.

Propriétés chimiques
Liquide clair incolore. Le 2-mercaptoéthanol (bME) est un réducteur efficace populaire, mais extrêmement piquant.

Les usages
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé dans la synthèse du nano-graphène pour l'imagerie cellulaire et l'administration de médicaments. Également utilisé dans la synthèse de micelles polymériques multifonctionnelles utilisées dans le ciblage spécifique de la perturbation tumorale.

Les usages
Solubilise les protéines en réduisant les liaisons disulfure2-Mercaptoéthanol est utilisé dans la préparation de nano-graphène pour l'imagerie cellulaire et l'administration de médicaments ainsi que de micelles polymères multifonctionnelles.
Le bêta-mercaptoéthanol agit comme un agent réducteur utilisé dans l'électrophorèse, la détection des acides aminés et la distinction ssDNA/dsDNA.
Le bêta-mercaptoéthanol est également utilisé comme tampon standard.
Le bêta-mercaptoéthanol est également utilisé dans la préparation des stabilisants thermiques du PVC et comme agent de transfert de chaîne dans la fabrication du PVC. En outre, il est utilisé dans certaines procédures d'isolement d'ARN pour éliminer la ribonucléase.
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé comme inhibiteur de corrosion et agent de flottation du minerai. En biochimie, il est utile d'étudier l'activité du système immunitaire.

Le bêta-mercaptoéthanol peut agir comme un réactivateur enzymatique dans les systèmes nécessitant une réduction pour l'activation, et a été couramment utilisé pour réduire les liaisons disulfure afin de séparer les sous-unités protéiques à utiliser en électrophorèse.
Le bêta-mercaptoéthanol peut également être utilisé pour former de l'o-phtalaldéhyde-bêta-mercaptoéthanol (OPAME), un réactif fluorogène qui détecte les acides aminés en fonction de sa réaction avec les amines primaires. Plus récemment, OPAME a été utilisé pour faire la distinction entre ssDNA / dsDNA et même des mésappariements de base unique dans l'hybridation de l'ADN.
Le bêta-mercaptoéthanol est largement utilisé pour retarder l'oxydation des composés biologiques en solution.

À propos du bêta-mercaptoéthanol
Information utile
Le bêta-mercaptoéthanol est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.

Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le bêta-mercaptoéthanol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le bêta-mercaptoéthanol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
D'autres rejets dans l'environnement de bêta-mercaptoéthanol sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants).
Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. Le rejet dans l'environnement de bêta-mercaptoéthanol peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits de traitement des surfaces métalliques.
Le bêta-mercaptoéthanol a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé dans les domaines suivants : extraction et formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le bêta-mercaptoéthanol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de bêta-mercaptoéthanol peut résulter d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'interintermédiaires), dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'auxiliaires technologiques et en tant qu'auxiliaires technologiques.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de bêta-mercaptoéthanol peut provenir de l'utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Formule : C2H6OS / HSCH2CH2OH
Masse moléculaire : 78,1
Point d'ébullition : 157°C
Point de fusion : <-100°C
Densité relative (eau = 1) : 1,1
Solubilité dans l'eau : miscible
Pression de vapeur, kPa à 20°C : 0,13
Densité de vapeur relative (air = 1) : 2,7 (calculée)
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1): 1.002
Point d'éclair : 74°C o.c.
Température d'auto-inflammation : 295°C
Limites d'explosivité, vol% dans l'air : 2,3-18
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : -0,3 (estimé)

Noms IUPAC :
2-Hydroxy-1-éthanethiol
2-mercaptoéthanol
2-mercaptoéthanol
2-mercaptoéthanol
2-sulfanyléthan-1-ol
2-sulfanyléthanol
2-sulfanyléthanol
Éthanol, 2-mercapto-
Éthanol, 2-mercapto-
Mercaptoéthanol
Thioglycol


SYNONYMES :
200-464-6 [EINECS]
2-Hydroxyéthylmercaptan
2-Mercaptoéthanol [Wiki]
2-sulfanyléthanol [Nom ACD/IUPAC]
2-sulfanyléthanol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
2-Sulfanyléthanol [Français] [ACD/IUPAC Name]
2-sulfhydryl-éthanol
60-24-2 [RN]
Éthanol, 2-mercapto- [ACD/Nom de l'indice]
mercaptoéthanol [Wiki]
alcool mercaptoéthylique
MFCD00004890 [numéro MDL]
Monothioéthylène glycol
Monothioéthylèneglycol
thioéthylène glycol
β-Hydroxyéthanethiol
β-hydroxyéthylmercaptan
β-mercaptoéthanol
β-mercaptoéthanol
&β;-mercaptoéthanol
(2S,3S)-1,4-dimercaptobutane-2,3-diol
1,1,2,2-tétradeutério-1-deutériooxy-2-deutériosulfanyléthane
155-04-4 [RN]
155613-89-1 [RN]
1-éthanol-2-thiol
1-Hydroxy-2-mercaptoéthane
1-mercapto-2-hydroxyéthane
2 Mercaptoéthanol
2,3-DIHYDROXY-1,4-DITHIOBUTANE
203645-37-8 [RN]
284474-53-9 [RN]
2-Hydroxy-1-Ethanethiol
2-Hydroxyéthanethiol
2-Hydroxyéthylmercaptan
2-mercapto éthanol
2-mercapto-1-éthanol
Sel de zinc du 2-mercaptobenzothiazole
2-mercaptoéthanol-1,1,2,2-d4
2-mercaptoéthanol-d6
Alcool 2-mercaptoéthylique
2-mercaptoéthynol
2-sulfanyléthan-1-ol


 

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