БЕТА НАФТОЛ

EC / Номер списка: 205-182-7
№ CAS: 135-19-3
Мол. формула: C10H8O

Бета-нафтол, или β-нафтол, представляет собой флуоресцентное бесцветное (или иногда желтое) кристаллическое твердое вещество с формулой C10H7OH.
Бета-нафтол представляет собой изомер 1-нафтола, отличающийся расположением гидроксильной группы на нафталиновом кольце. Нафтолы являются нафталиновыми гомологами фенола, но обладают большей реакционной способностью.
Оба изомера растворимы в простых спиртах, эфирах и хлороформе.
Бета-нафтол - широко используемый промежуточный продукт для производства красителей и других соединений.

Производство
Традиционно бета-нафтол производят с помощью двухэтапного процесса, который начинается с сульфирования нафталина в серной кислоте:

C10H8 + H2SO4 → C10H7SO3H + H2O
Затем группа сульфоновой кислоты отщепляется в расплавленном гидроксиде натрия:

C10H7 (SO3H) + 3 NaOH → C10H7ONa + Na2SO3 + 2 H2O
Нейтрализация продукта кислотой дает бета-нафтол.

Бета-нафтол также можно получить способом, аналогичным кумольному процессу.
Красители на основе бета-нафтола
Суданские красители - популярные красители, известные своей растворимостью в органических растворителях. Некоторые суданские красители получают из бета-нафтола путем сочетания с солями диазония.
Судановые красители I-IV и Sudan Red G состоят из арилазозамещенных нафтолов.

Реакции
Бета-нафтол реагирует с образованием BINOL, C2-симметричного лиганда, популярного для использования в асимметричном катализе.
Бета-нафтол превращается в 2-нафталинтиол посредством реакции с диметилтиокарбамоилхлоридом через перегруппировку Ньюмана-Кварта.

Химические свойства
Белые блестящие листочки или белый порошок.
Нерастворим в воде, растворим в этаноле, эфире, хлороформе, глицерине и щелочных растворах.

Применение
Бета-нафтол используется для производства тобиасовой кислоты, J-кислоты, 2-гидрокси-3-нафтойной кислоты и азокрасителей, а также является сырьем для создания антиоксидантов каучука, минеральных повязок, фунгицидов, антисептиков, консервантов и т. Д.
В качестве консерванта кормов.
В Китае его можно использовать для консервирования цитрусовых, максимальная доза составляет 0,1 г / кг, а количество остатков не должно превышать 70 мг / кг.
Бета-нафтол, также называемый ß-нафтолом, 2-нафталинолом, является промежуточным продуктом регулятора роста растений, 2-нафтоксиуксусной кислоты.
В качестве аналитического агента, абсорбента этилена и окиси углерода, а также индикатора флуоресценции.
Важное органическое сырье и промежуточный краситель, используемый для производства кислоты Тобиас, масляной кислоты, β-гидроксинафтойной кислоты и используемый для производства N-фенил-2-нафтиламина, диафена NN и других антиоксидантов, органических пигментов и фунгицидов.
Для обнаружения брома, хлора, хлората, ниобия, меди, нитрита и калия. Субстрат для флуорометрического анализа фенолсульфотрансферазы.
Кислотно-щелочной индикатор, красители, органический синтез, качественное определение аллилового спирта, метанола, хлороформа и др.
Поглотитель окиси углерода, этанола и индикатор флуоресценции. Определение окиси углерода, меди, нитрита и калия. Поглотитель этилена.

Подготовка
(1) Метод сульфирования щелочного плавления
Получается сульфированием нафталина и плавлением щелочью.
Сульфирование щелочного плавления Процесс синтеза бета-нафтола широко используется как в отечественном, так и в зарубежном производстве, но он вызывает серьезную коррозию, высокую стоимость, большое количество сточных вод и высокое биологическое потребление кислорода.
American Cyanamid Company разработала 2-изопропил-нафталиновый метод с нафталином и пропиленом в качестве сырья, который дает бета-нафтол и побочный продукт ацетона.
Этот метод аналогичен кумольному процессу производства фенола.
Израсходованное количество сырья: 1170 кг / т нафталина рафинированного, 1080 кг / т серной кислоты, 700 кг / т натрия гидроксида (каустическая сода).

Детали: Очищенный нафталин помещали в котел сульфирования и нагревали до 140 ° C (плавление).
Серную кислоту (серная кислота / очищенный нафталин (моль / моль = 1,8) добавляли в течение 20 минут.
Температуру повышали до 160–164 ° С и выдерживали 2,5 ч.
Реакция прекращалась, когда содержание 2-нафталинсульфоновой кислоты превышало 66% и общая кислотность составляла 25-27%.
Сульфонаты гидролизовали в течение 1 ч при 140-150 ° C в гидролизном котле.
После нейтрализации при 80-90 ° C раствором нитрита натрия проводили до тех пор, пока красная контрольная бумага Конго не перестала быть синей.
Для удаления газообразного SO2 использовались пар и воздух.
При понижении температуры до 30-40 ° C применяли вакуумную фильтрацию.
После промывания соленой водой (10%) и последующей вакуумной фильтрации получали натриевую соль 2-нафталинсульфоновой кислоты.
Гидроксид натрия помещали в котел для плавления щелочного металла и нагревали до 290 ° C (плавление).
Примерно через 3 часа добавляли натриевую соль 2-нафталинсульфоновой кислоты до тех пор, пока содержание свободного основания не достигло 5-6%.
После этого температуру поддерживали на уровне 320-330 ° C в течение 1 часа.
Расплав щелочного металла разбавляли водой и пропускали газообразный SO2 при 70-80 ° C до тех пор, пока фенолфталеин не перестал проявлять цвет.
Добавление воды для кипячения и промывки, сульфит натрия удаляли, дегидратацию и затем при пониженном давлении отгоняли конечный продукт.
Общая доходность составляет 73% -74%.

(2) 2-изопропил-нафталиновый метод.
С нафталином и этиленом в качестве сырья для производства 2-нафтаола с побочным продуктом ацетона.

Подробности: серную кислоту добавляли в расплавленный нафталин при 140 ° C и сульфирование проводили при 162-164 ° C.
Сульфонаты гидролизовали, свободный нафталин отдували и добавляли сульфит натрия для реакции и образования натриевой соли 2-нафталинсульфоновой кислоты.
Эту соль вместе с гидроксидом натрия расплавляли щелочью при 285-320 ° C и выдерживали при 320-330 ° C в течение 1 часа.
После разбавления этого щелочного расплава проводили подкисление газообразным SO2 для получения сырых продуктов.
Последующие промывка, обезвоживание и дистилляция проводились для получения конечных продуктов.

Химические свойства
белый или грязно-белый порошок с легким

Бета-нафтол - белое кристаллическое твердое вещество. Легкий фенольный запах. Темнеет на воздухе и на свету.

Использует:
Используется как антисептическое, глистогонное и противораздражающее средство при облысении.
глистогонное, антисептическое
Бета-нафтол используется в производстве красителей, парфюмерии и лекарственных органических веществ, а также в производстве антиоксидантов для синтетического каучука.

Подготовка
Продукты были получены нафталин-2-ол и плавление гидроксида натрия, наконец, с использованием соляной кислоты или выдыхания диоксида углерода.

Определение
ChEBI: нафтол, несущий гидроксигруппу в положении 2.

Свойства и приложения
белый кристаллический, с запахом фенола. Промышленные товары для стружки или порошка из инея.
Точка плавления 121 ~ 123 ℃, 285 ℃ ~ 286 точка кипения, температура вспышки 161 ℃.
Этот продукт растворим в воде, этаноле, этиловом эфире, хлороформе, глицерине и растворе щелочи, может сублимация с паром испаряться; При длительном хранении светлый цвет превращается в темный, могут происходить реакции окисления, восстановления, нитрификации и нитрозирования, а также продукты, свет и тепло, галогенирующая роль и т. Д.

Методы очистки
Кристаллизовать бета-нафтол из водного 25% EtOH (древесный уголь), H2O, бензола, толуола или CCl4.
В качестве альтернативы, повторно экстрагируйте его небольшими количествами EtOH с последующим растворением в минимальном объеме EtOH и осаждением дистиллированной водой с последующей сушкой над P2O5 в вакууме. Бета-нафтол также растворяли в водном растворе NaOH и осаждали добавлением кислоты (повторить несколько раз), затем осаждали из * бензола добавлением гептана.
Окончательная очистка может осуществляться зонной плавкой или сублимацией в вакууме.
4-нитробензоат имеет m 104o (от EtOH).

Несовместимости
Пыль или порошок могут образовывать взрывоопасную смесь с воздухом.
Несовместим с окислителями (хлораты, нитраты, пероксиды, перманганаты, перхлораты, хлор, бром, фтор и др.); контакт может вызвать пожар или взрыв.
Беречь от щелочных материалов, сильных оснований, сильных кислот, оксокислот, эпоксидов, солей железа; 2,3-диметил-1-фенил-3-пиразолин-5-он (антипирин); камфора, фенол, ментол, уретан.

Бета-нафтол представляет собой нафтол, несущий гидроксигруппу в положении 2.
Бета-нафтол играет роль антинематодного препарата, генотоксина, метаболита ксенобиотика человека, метаболита мыши, метаболита в моче человека и акцептора радикалов.

Использование и производство
Основное применение 2-нафталинола - производство красок и пигментов, например, в качестве связующего компонента для азокрасителей, а также для производства важных промежуточных продуктов, таких как 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновая кислота (BON) и ее анилид (нафтол AS ), 2-нафтолсульфоновые кислоты, аминонафтолсульфоновые кислоты и 1-нитрозо-2-нафтол.

Промышленное использование
 Красители
 Пигменты

Потребительское использование
 Сельскохозяйственная продукция (непестицидная)
 Чернила, тонеры и красители
 Краски и покрытия
 Пластмассовые и резиновые изделия, нигде не охваченные

Способы изготовления
Бета-нафтол получают путем плавления каустической соды нафталин-2-сульфоновой кислоты.
Обычно натриевую соль сульфоновой кислоты добавляют постепенно к 50% раствору гидроксида натрия при 300 ° C; затем расплав дополнительно нагревают до 320 ° C в чугунном сосуде с газовым обогревом при интенсивном перемешивании.
После завершения реакции расплав сливают в избыток воды, возможно, включая фильтрат из предыдущей партии на доказанном допустимом уровне, и раствор нафтолата нейтрализуют до pH 8 разбавленной серной кислотой.
Если во время нейтрализации поддерживать температуру> 100 ° C, неочищенный продукт выходит из раствора в виде масла, которое отделяют, промывают горячей водой и перегоняют в вакууме с получением чистого бета-нафтола.
Расплавленный материал проходит через измельчитель, чтобы получить готовый продукт для упаковки.
Выход плавления составляет около 80% от теоретического значения, что дает общий выход 70% в пересчете на нафталин.

Бета-нафтол подвергается трехкомпонентной реакции конденсации с мочевиной / амидами и альдегидами, катализируемой сульфаминовой кислотой, при ультразвуковом облучении с образованием 1-амидоалкил-2-нафтола.
Анодное окисление бета-нафтола в кислой среде было исследовано на синтетическом тонкопленочном алмазном электроде, легированном бором, с использованием циклической вольтамперометрии и объемного электролиза.

Бета-нафтол представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество и изомер 1-нафтола, отличающееся расположением гидроксильной группы на нафталине.
Нафтолы являются нафталиновыми гомологами фенола, причем гидроксильная группа более реакционноспособна, чем в фенолах.
Бета-нафтол имеет несколько различных применений, включая красители, пигменты, жиры, масла, инсектициды, фармацевтические препараты, парфюмерию, антисептики, синтез фунгицидов и антиоксиданты для резины.
Обнаружение бета-нафтола в моче обычно связано с длительным постоянным воздействием пестицидов, таких как хлорпирифос, но также из-за воздействия нафталина в старых типах нафталиновых шаров, пожаров с образованием полиароматических углеводородов (ПАУ) и табачного дыма.

Бета-нафтол фиолетовый проявляет антисептические свойства и используется в синтезе некоторых азокрасителей и антиоксидантов для резины.
Бета-нафтоловый фиолетовый также может быть использован для обнаружения иона трехвалентного железа, который превращает раствор бета-нафтолового фиолетового в зеленый.

Бета-нафтол можно использовать как флуоресцентный индикатор.
Бета-нафтол также можно использовать в производстве красителей и в органическом синтезе.

Описание
2-Нафтол (2-гидроксинафталин, 2-нафталин, бета-нафтол, нафт-2-ол, β-нафтол), потенциальное противоминатодное лекарство, является широко используемым промежуточным продуктом для производства красителей и других соединений.

один из двух изомерных гидроксильных производных, C10H7OH, нафталина (альфа-нафтол, или 1-нафтол, и бета-нафтол, или 2-нафтол), белые или желтоватые кристаллы с фенольным запахом, темнеющие на свету: использованные главным образом в красителях, лекарствах, парфюмерии и инсектицидах.

Описание
 
Бета-нафтол представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество.
Бета-нафтол представляет собой изомер 1-нафтола.
Бета-нафтол используется в производстве азокрасителей, пигментов, флуоресцентных отбеливателей, дубильных веществ, антиоксидантов, антисептиков в качестве антиоксиданта для скипидара и каучуков.

Соединение 2-нафтол или бета-нафтол считается наиболее важным химическим промежуточным продуктом на основе нафталина.
Бета-нафтол производится путем сплавления 2-нафталинсульфоновой кислоты с едким натром и превращается в многочисленные красители и промежуточные продукты красителей, а также в дубильные вещества, антиоксиданты и антисептики. Бета-нафтол оказался канцерогенным.

Бета-нафтол используется в производстве красителей и полупродуктов красителей, а также в фармацевтической промышленности.
Бета-нафтол также является исходным материалом для целого ряда нафтоловых красителей.
Технология производства бета-нафтола была импортирована несколькими компаниями, которые установили установку.
Однако производства было недостаточно для удовлетворения спроса на бета-нафтол в стране.
Центральный научно-исследовательский институт топлива, Дханбад, разработал процесс, и Корпорация передала лицензию на этот процесс одной фирме в Бихаре и дополнительно профинансировала эту фирму для дальнейшего развития / улучшения процесса.
Таким образом, с помощью Корпорации фирма достигла большого коммерческого успеха.

О бета-нафтоле
Полезная информация
Бета-нафтол зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве от ≥ 10 до <100 тонн в год.

Бета-нафтол используется в рецептурах или переупаковке, а также на промышленных предприятиях.

Потребительское использование
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах. ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым бета-нафтол, скорее всего, попадет в окружающую среду.

Срок службы изделия
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым бета-нафтол, скорее всего, попадет в окружающую среду. У ECHA нет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли быть переработано это вещество и в какие изделия.

Широкое использование профессиональными работниками
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах. ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о типах производства, использующего бета-нафтол. ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым бета-нафтол, скорее всего, попадет в окружающую среду.

Составление или переупаковка
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах. ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым бета-нафтол, скорее всего, попадет в окружающую среду.

Использование на промышленных объектах
Бета-нафтол используется в следующих продуктах: фармацевтические препараты и лабораторные химикаты.
Бета-нафтол находит промышленное применение, что приводит к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Бета-нафтол используется для производства: химикатов.
Выброс в окружающую среду бета-нафтола может происходить при промышленном использовании: в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов) и при производстве термопластов.
Производство
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым бета-нафтол, скорее всего, попадет в окружающую среду.

НАЗВАНИЯ ИЮПАК:
Бета-нафтол
2-нафтол
2-нафтол
2-нафтол
Бета-нафтол
Бета-нафтол
Бета-нафтол
бета-нафтол
бета-нафтол
Нафтален-2-ол
нафталин-2-ол
бета-нафтол

СИНОНИМЫ:
c.i.37500
c.i.azoiccouplingcomponent1
c.i.developer5
Разработчик А
Разработчик AMS
Разработчик BN
девелопера
разработчики
developerbn
нафтилгидроксид
Нафтиловый спирт
НАФТОЛ, B-
изо-нафтол
БЕТА НАФТО
2-нафтол (бета)
Бета-нафтол (2-нафтол)
Б-НАФТОЛ
БЕТА НАФТОЛ 99% МИН.
2-НАФТОЛ (БЕТА) ДЛЯ АНАЛИТИЧЕСКИХ ЦЕЛЕЙ ES
2-НАФТОЛ Р. Г., REAG. PH. ЕВРО.
2-НАФТОЛОВЫЙ ПОРОШОК
2-НАФТОЛ (БЕТА), ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЙ ИНДИКАТ R
бета-нафтол, низкое содержание нафталина
2-Нафтол A.R.
2-NaphtholGr
2-нафтол для синтеза
Бета-нафтол99%
2-нафтол, 97 +%
β-моноксинафталин
2-нафтол, 99 +%
2-Нафтол, техн., 97%
2-НАФТОЛ ОЧИЩЕННЫЙ
2-НАФТОЛ, РЕАГЕНТ
2-ГИДРОКСИНАПТАЛЕН
НАФТОЛ-2
БЕТА НАФТОЛ (2-ГИДРОКСИ НАФТАЛЕН)
2-НАФТОЛ, 98 +%
2-НАФТОЛ (β-НАФТОЛ)
Б-НАФТОЛ С ГХ
Нафт-2-ол
б-НАФТОЛ extrapure AR
2-нафтол 98%
2-нафтол
2-Нафтоло
2-нафтол
Антиоксиген БН
Азоген Разработчик A
Azogendevelopera
азойная связка компонент1
бета-моноксинафталин
бета-нафтол
бета-нафтоло
бета-нафтиловый спирт
бета-нафтиловый гидроксид
Аммониевая соль 2-гидроксинафталина N-гидрокси-N-нитрозобензоламина
бета-нафтиловый спирт
бета-нафтилгидроксид
бета-нафтол
2-НАФТОЛ
нафталин-2-ол
135-19-3
бета-нафтол
2-нафталинол
Бетанафтол
2-гидроксинафталин
Изонафтол
Разработчик BN
Нафтол B
2-нафтол
Разработчик Azogen A
бета-нафтол
бета-нафтол
Разработчик А
Разработчик AMS
бета-гидроксинафталин
2-Нафтоло
2-нафтол
Проявитель натрия
C.I. Разработчик 5
бета-нафтиловый спирт
бета-моноксинафталин
бета-нафтол
бета-нафтоло
бета-нафтиловый гидроксид
НАФТОЛ, БЕТА
& beta; -Нафтол
C.I. Компонент азойной связи 1
UNII-P2Z71CIK5H
.beta.-Нафтоло
& beta; -Нафтол
.бета-Нафтол
.бета-Нафтол
NSC 2044
C.I. 37500
2-нафтол, 98%
& beta; -Нафтиловый спирт
& beta; -моноксинафталин
& beta; -гидроксинафталин
& beta; -Нафтил гидроксид
2-нафталинол, гомополимер
ЧЕБИ: 10432
2-нафтол, 99 +%
DSSTox_CID_7061
DSSTox_RID_78296
DSSTox_GSID_27061
2-нафтол [голландский]
бета-нафтол [голландский]
2-Нафтол [французский]
Caswell № 590
2-Нафтоло [итальянский]
бета-нафтол [немецкий]
бета-нафтоло [итальянский]
2-нафтол
26716-78-9
CAS-135-19-3
Бетанафтол [NF]
HSDB 6812
EINECS 205-182-7
Код химического пестицида EPA 010301
Гидронафтол
AI3-00081
2-нафтол
нафталин-2-ол
2-нафтиловый спирт
нафт-2-ол
Нафтол АС-ПТР
Нафтол, β.
03V
EINECS 215-322-9
2-гидрокси нафталин
2-нафтол, реагент
2-нафтол, очищенный 2-нафтол, 99%
Нафт-2-ол, 10
бета.-гидроксинафталин
2-нафтол, 98,5%
2-нафтол, LR,> = 98%
Нафтален-2-ол (бета-нафтол)
2-нафтоксид натрия (соль / смесь)
2-Нафтол, пурум,> = 98,0% (ГХ)
2-нафтол, BioXtra,> = 99,0% (ГХ)
SBI-0207084.P001
2-Нафтол, SAJ первого сорта,> = 98,0%
2-Нафтол, индикатор флуоресценции,> = 99,0%
3-ЭТИЛ-5-МЕТИЛИЗОКСАЗОЛ-4-КАРБОКСИЛИНАЦИД
4-06-00-04208 (Справочник по справочнику Beilstein