Bétaïne

Synonyms:
betaine; 107-43-7; glycine betaine; oxyneurine; lycine; Trimethylglycine; Abromine; Trimethylglycocoll; Glycocoll betaine; Glycylbetaine; Rubrine C; acidin-pepsin ; alpha-Earleine; Cystadane; Jortaine; N,N,N-trimethylglycine; Trimethylaminoacetic acid; Loramine AMB 13; 2-(trimethylazaniumyl)acetate; trimethylammonioacetate; Glycine, trimethylbetaine; BETAINE, ANHYDROUS; Betaine hydrochloride; (Trimethylammonio)acetate; Trimethylaminoacetate; Betafin; Methanaminium, 1-carboxy-N,N,N; trimethyl-, inner salt; 2-(Trimethylammonio)Acetate; Glykokollbetain [German]; Cocamidopropyl betaine; kokoamidpropil betain; Kokoamid Propil Betain; Amphoteric L; Softazoline LP; Obazoline CAB; Amphitol 20AB; Anpholex LB 2; Rewoteric AMB 12; Tego-Betain L 90; 4292-10-8; Lauroylamide propylbetaine; 3-Lauroylamidopropyl betaine; UNII-23D6XVI233; Dimethyl(lauramidopropyl)betaine; Lauroylaminopropyldimethylaminoacetate; N-Laurylamidopropyl-N,N-dimethylbetaine2-[3-(DODECANOYLAMINO)PROPYL-DIMETHYL-AMMONIO]ACETATE; Cocoamidopropyl betaine; 65277-51-2; 1-Propanaminium; N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-[(1-oxododecyl)amino]-; inner salt; 1-Propanaminium; N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl- 3-[(1-oxododecyl)amino]-; hydroxide; inner salt; (3-(Lauroylamino)propyl)dimethylaminoacetic acid; [3-(Lauroylamino)propyl]dimethylaminoacetic acid; Amphosol LB; Obazoline LAB; Empigen BR; Lexaine LM; Monateric LMAB; 1-Propanaminium; N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-; Mackam LMB; Softazoline LPB-R; Enagicol L 30B; Dehyton L 12; Rikabion B 300; Lauroylamidopropylbetaine; Lebon 2000L; AC1L2FXAC1Q22BQ; SCHEMBL22684; DTXSID4041282; CTK5C248; NSC8191; MolPort-023-220-314; (3-Lauramidopropyl)dimethylbetaine; 23D6XVI233; C19H38N2O3; NSC 8191; NSC-8191; EINECS 224-292-6; (3-Laurylaminopropyl)dimethylaminoacetic acid; hydroxide,inner salt; 61789-40-0; AN-20275; I427; LP010942; N,N-Dimethyl-N-dodecanoylaminopropylbetaine; Glycine; (3-lauramidopropyl)dimethylbetaine; FT-0670746; 2-[(3-Dodecanamidopropyl)dimethylaminio]acetate; N-(Dodecylamidopropyl)-N,N-dimethylammonium betaine; W-105096; 2-[3-(dodecanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]acetate; (3-Laurylaminopropyl)dimethylaminoacetic acid; UNII-5OCF3O11KX; MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N; (Carboxymethyl)(3-lauramidopropyl)dimethylammonium Hydroxide Inner Salt,1-Propanaminium,N-dimethyl-3-[(1-oxododecyl)amino]-, hydroxide, inner salt; Ammonium (carboxymethyl)(3-lauramidopropyl)dimethyl-, hydroxide, inner salt; N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-[(1-oxododecyl)amino]-1-propanaminium Hydroxide Inner Salt; 1-Propanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-hydroxide,inner salt; 5437-10-5; N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-1-propanam- inium hydroxide, inner salt; cocamidopropyl betaine; cocamidopropylbetaine; KOKOAMİDOPROPİL BETAİN; KOKOAMIDOPROPIL BETAIN; KOKAMİDPROPİL BETAİN; KOKAMIDPROPIL BETAIN; Acidol; Methanaminium, 1-carboxy-N,N,N-trimethyl-, hydroxide, inner salt; Aminocoat; Greenstim; FinnStim; Glycine-Betaine; Betafin BP; betain; betayin; la betaine
 

Bétaïne

Une bétaïne : la Triméthylglycine.
Les bétaïnes sont les composés zwitterioniques dont l'atome portant la charge positive ne porte pas d'atome d'hydrogène et n'est pas adjacent à l'atome portant la charge négative1. Les bétaïnes n'admettent pas de formes limites sans charge. Historiquement, le terme désigne les ammoniums quaternaires dérivés des acides aminés. Le nom de bétaïne vient de la betterave sucrière d'où a été extraite la première bétaïne découverte, la triméthylglycine (TMG, historiquement appelée « bétaïne ») aujourd'hui appelée « glycine bétaïne ».

Ce ne sont pas des alcaloïdes au sens propre, même si régulièrement classés comme tels.

Fonctions métaboliques
Divers organismes végétaux (plantes supérieures, algues et bactéries) synthétisent des bétaïnes comme molécules osmorégulatrices ou cryoprotectrices2. Ces molécules leur permettent de résister au froid ou au sel3, en particulier chez les extrêmophiles. Les bétaïnes permettent aussi à certaines plantes (Plumbaginaceae) de mieux résister à la chaleur et au stress hydrique via une synthèse irréversible de glycine bétaïne, la méthylamine la plus courante et la mieux distribuée chez les végétaux, produite dans les tissus chlorophylliens via la choline et ensuite transportée dans les tissus en croissance par le phloème4.

Chez le plancton, la glycine bétaïne (GBT) ou triméthylglycine (TMG) est l'analogue azoté du diméthylsulfoniopropionate (DMSP) qui joue un grand rôle dans le cycle du soufre entretenu par le phytoplancton marin, mais qui est moins efficace contre les chocs osmotiques car moins rapidement produit et dégradé que la GBT. Le DMSP, plutôt que d'équilibrer la balance osmotique cellulaire, jouerait plutôt un rôle de tampon au début d’un choc osmotique (Kirst, 1996). Il pourrait se substituer à la GBT (et à d’autres composés osmolytes contenant de l’azote) comme soluté compatible lorsque l’azote manque dans le milieu.

Utilisation
La bétaïne est utilisée en Suisse sur les aérodromes militaires pour le dégivrage rapide en hiver

La bétaïne est une substance végétale extraite de la betterave. Elle est vantée comme ayant la propriété d’aider à digérer et de lutter contre l’accumulation de graisses dans le foie.

Décision des autorités de santé européennes
En 2012, les autorités de santé européennes (EFSA, European Food Safety Authority et la Commission européenne) se sont prononcées sur certaines allégations santé des compléments alimentaires contenant de la bétaïne ou des extraits de la betterave rouge.

Les produits contenant de la bétaïne peuvent prétendre contribuer au métabolisme normal de l'homocystéine si et seulement si ils contiennent au moins 500 mg de bétaïne par portion, et si l'étiquetage informe le consommateur qu'un effet bénéfique n'est observé qu'à partir d'une consommation quotidienne égale ou supérieure à 1,5 grammes de bétaïne. De plus, l'étiquetage doit préciser qu'une consommation quotidienne de bétaïne supérieure à 4 grammes peut augmenter les taux sanguins de cholestérol.

Après examen des données scientifiques, elles ont estimé que ces produits ne peuvent PAS prétendre :

favoriser la digestion et l’élimination des toxines, soulager l’inconfort gastro-intestinal, ou améliorer la flore intestinale en réduisant les micro-organismes potentiellement responsables de troubles digestifs ;
soutenir le système immunitaire.
Ces revendications d’effet sont désormais interdites pour les produits contenant de la bétaïne ou des extraits de betterave rouge.

USAGES ET PROPRIÉTÉS SUPPOSÉES DE LA BÉTAÏNE
betterave à sucre
L’homocystinurie est une maladie génétique dans laquelle les patients ne parviennent pas à convertir l’homocystéine (un acide aminé) en cystéine, ce qui entraîne une accumulation de l’homocystéine dans le sang et les urines. La bétaïne, en association avec les vitamines B6, B9 et B12, est utilisée pour soulager les symptômes de cette maladie rare. Récemment, les autorités sanitaires européennes ont désavoué cet usage pour les compléments alimentaires, dont le dosage et la qualité sont moins contrôlés que ceux des médicaments ayant reçu une autorisation de mise sur le marché dans le cadre du traitement de l'homocystinurie (voir ci-dessous).

La bétaïne est également proposée dans les troubles de la digestion, pour certains problèmes de foie et pour accompagner un régime alimentaire destiné à faire baisser le taux sanguin de triglycérides (lipides présents dans le sang). Elle est parfois proposée pour protéger le foie des personnes alcooliques.

QUELLE EFFICACITÉ POUR LA BÉTAÏNE ?
La bétaïne peut permettre de diminuer les taux d'homocystéine chez les personnes qui souffrent d'homocystinurie. Elle a obtenu une autorisation européenne de mise sur le marché en tant que médicament orphelin pour le traitement de l'homocystinurie en 2007.

L'efficacité de la bétaïne dans les problèmes digestifs ou hépatiques, ainsi que dans le traitement de l’hypertriglycéridémie, repose sur des études anciennes, aujourd'hui remises en question. Des données récentes existent chez l’animal, mais elles n’ont pas été étendues à l’homme.

PRÉCAUTIONS À PRENDRE AVEC LA BÉTAÏNE
La bétaïne ne devrait pas être prise par les femmes enceintes ou celles qui allaitent. Les personnes sujettes au reflux gastro-œsophagien (brûlures d’estomac) ou souffrant d’ulcère peuvent voir leurs symptômes s’aggraver lors de prise de bétaïne.

Les effets indésirables les plus fréquents sont les nausées et les diarrhées.

ORIGINE, FORMES ET DOSAGE DE LA BÉTAÏNE
La bétaïne est extraite de la betterave à sucre (Beta vulgaris). Elle est disponible sous forme de granulés à dissoudre, de comprimés effervescents ou de solutions buvables. Les doses varient selon les médicaments.

L'avis du spécialiste sur la bétaïne
Le citrate de bétaïne est l'un des médicaments les plus vendus en France pour soulager les problèmes digestifs. Son usage ne doit pas devenir une habitude. En cas de problèmes digestifs fréquents, consultez votre médecin.

Famille moléculaire
Pseudo-alcaloïde, en réalité un ammonium quaternaire (comme la muscarine, la choline, ou la neurine, produit de dégradation de la choline, par déshydratation)

Le nom de bétaïne vient de la betterave sucrière d'où a été extraite la première bétaïne découverte, la triméthylglycine (TMG, historiquement appelée « bétaïne ») nommée « glycine bétaïne », dérivée de la glycine
Source végétale
Betterave (Beta vulgaris L. Chenopodiaceae), céréales complètes, flocons d'avoine, orge, quinoa, épinards

Propriétés
Les bétaïnes seraient synthétisées dans les végétaux en tant que molécules osmorégulatrices et/ou cryoprotectrices, leur permettant de résister au froid et/ou au sel, aux variations osmotiques, en particulier chez les extrêmophiles (organisme dont les conditions de vie sont mortelles pour la plupart des autres organismes)
Hépatoprotecteur [1], [2]
La bétaïne limite les dommages hépatiques liés à l’alcool : elle permet la reméthylation de l'homocystéine, élimine les métabolites toxiques (homocystéine et S-adénosylhomocystéine), rétablit le niveau de S-adénosylméthionine (principal agent de méthylation), inverse la stéatose, empêche l'apoptose et réduit à la fois l'accumulation de protéines endommagées et le stress oxydatif [3], [4], [5], [6]
La proline et la bétaïne, en fonction de la concentration, protègent plusieurs enzymes différentes avec une large gamme de sensibilités thermiques, contre les inactivations in vitro de la chaleur [7]
La bétaïne peut permettre de diminuer les taux d'homocystéine chez les personnes qui souffrent d'homocystinurie, elle a obtenu une autorisation européenne de mise sur le marché en tant que médicament orphelin pour le traitement de l'homocystinurie en 2007 Base de données ORPHANET-Inserm
Le citrate de bétaïne (un dérivé) est utilisé comme traitement d'appoint des troubles dyspeptiques et traitement adjuvant des hypertriglycéridémies mineures
La bétaïne hydrochloride ou bétaïne hcl, un dérivé, permet une réacidification rapide dans les hypochlorhydries induites par les IPP [8]
Effet thérapeutique
Utilisée par les bodybuilders pour augmenter la masse et la force musculaire [9], la synthèse protéique [10], et réduire la fatigue musculaire [11]
La bétaïne pourrait protéger de l'aggravation de la stéatose hépatique sans l'améliorer [12]
Effets indésirables
Nausées, céphalées, allergies possibles
Nom IUPAC
{[3- (Dodécanoylamino) propyl] (diméthyl) ammonio} acétate
Autres noms
2 - [(3-Dodecanamidopropyl) dimethylaminio] acetate
Identifiants
Numéro CAS: 61789-40-0
Carte Info ECHA: 100.057.308
Numéro CE: 263-058-8
PubChem CID: 20280
Propriétés:
Formule chimique: C19H38N2O3
Masse molaire: 342,524 g · mol − 1

La cocamidopropyl bétaïne (CAPB) est un mélange de composés organiques étroitement apparentés dérivés de l'huile de coco et de la diméthylaminopropylamine. [1] CAPB est disponible sous forme de solution visqueuse jaune pâle et il est utilisé comme surfactant dans les produits de soins personnels. Le nom reflète que la majeure partie de la molécule, le groupe acide laurique, est dérivée de l'huile de coco. La cocamidopropyl bétaïne a remplacé dans une large mesure le cocamide DEA.

Contenu
1 Production
2 Chimie
3 Spécifications et propriétés
4 Sécurité

Production
Malgré le nom, la cocamidopropyl bétaïne n'est pas synthétisée à partir de la bétaïne. Au lieu de cela, il est produit en deux étapes, en commençant par la réaction de la diméthylaminopropylamine (DMAPA) avec les acides gras de l'huile de noix de coco ou de palmiste (l'acide laurique ou son ester méthylique est le principal constituant). L'aminé primaire dans le DMAPA est plus réactive que l'amine tertiaire, ce qui conduit à son addition sélective pour former un amide. Dans la deuxième étape, l'acide chloroacétique réagit avec l'amine tertiaire restante pour former un centre d'ammonium quaternaire (une réaction de quaternisation). [2]

CH3 (CH2) 10COOH + H2NCH2CH2CH2N (CH3) 2 → CH3 (CH2) 10CONHCH2CH2CH2N (CH3) 2
CH3 (CH2) 10CONHCH2CH2CH2N (CH3) 2 + ClCH2CO2H + NaOH → CH3 (CH2) 10CONHCH2CH2CH2N + (CH3) 2CH2CO2− + NaCl + H2O
Chimie
Le CAPB est un amide d'acide gras contenant une longue chaîne hydrocarbonée à une extrémité et un groupe polaire à l'autre. Cela permet au CAPB d'agir comme surfactant et comme détergent. Il s'agit d'un zwitterion, composé à la fois d'un cation ammonium quaternaire et d'un carboxylate.

Spécifications et propriétés
La cocamidopropyl bétaïne est utilisée comme rappel de mousse dans les shampooings. [3] C'est un tensioactif de force moyenne également utilisé dans les produits pour le bain comme les savons pour les mains. Il est également utilisé en cosmétique comme agent émulsifiant et épaississant, et pour réduire l'irritation que provoqueraient les surfactants purement ioniques. Il sert également d'agent antistatique dans les revitalisants capillaires, qui le plus souvent n'irrite pas la peau ou les muqueuses. Cependant, certaines études indiquent qu'il s'agit d'un allergène. [4] [5] [6]

Le CAPB est obtenu sous forme de solution aqueuse à des concentrations d'environ 30%.

Impuretés typiques des principaux fabricants d'aujourd'hui:

Monochloroacétate de sodium <5 ppm
Amidoamine (AA) <0,3%
Diméthylaminopropylamine (DMAPA) <15 ppm
Glycérol <3%
Les impuretés AA et DMAPA sont les plus critiques, car elles se sont révélées responsables des réactions de sensibilisation cutanée. Ces sous-produits peuvent être évités par un excès de chloroacétate modéré et l'ajustement exact de la valeur du pH pendant la réaction de bétaïnisation accompagné d'un contrôle analytique régulier.

sécurité
Le CAPB aurait provoqué des réactions allergiques chez certains utilisateurs [4] [5] [6], mais une étude pilote contrôlée a révélé que ces cas peuvent représenter des réactions irritantes plutôt que de véritables réactions allergiques [7]. De plus, les résultats d'études sur l'homme ont montré que le CAPB a un faible potentiel de sensibilisation si les impuretés contenant de l'amidoamine (AA) et de la diméthylaminopropylamine (DMAPA) sont faibles et étroitement contrôlées. [8] [9] D'autres études ont conclu que la plupart des réactions allergiques apparentes au CAPB sont plus susceptibles d'être dues à l'amidoamine. [10] [11] La cocamidopropyl bétaïne a été élue allergène de l'année 2004 par l'American Contact Dermatitis Society.