Бетаин

Synonyms:
betaine; 107-43-7; glycine betaine; oxyneurine; lycine; Trimethylglycine; Abromine; Trimethylglycocoll; Glycocoll betaine; Glycylbetaine; Rubrine C; acidin-pepsin ; alpha-Earleine; Cystadane; Jortaine; N,N,N-trimethylglycine; Trimethylaminoacetic acid; Loramine AMB 13; 2-(trimethylazaniumyl)acetate; trimethylammonioacetate; Glycine, trimethylbetaine; BETAINE, ANHYDROUS; Betaine hydrochloride; (Trimethylammonio)acetate; Trimethylaminoacetate; Betafin; Methanaminium, 1-carboxy-N,N,N; trimethyl-, inner salt; 2-(Trimethylammonio)Acetate; Glykokollbetain [German]; Cocamidopropyl betaine; kokoamidpropil betain; Kokoamid Propil Betain; Amphoteric L; Softazoline LP; Obazoline CAB; Amphitol 20AB; Anpholex LB 2; Rewoteric AMB 12; Tego-Betain L 90; 4292-10-8; Lauroylamide propylbetaine; 3-Lauroylamidopropyl betaine; UNII-23D6XVI233; Dimethyl(lauramidopropyl)betaine; Lauroylaminopropyldimethylaminoacetate; N-Laurylamidopropyl-N,N-dimethylbetaine2-[3-(DODECANOYLAMINO)PROPYL-DIMETHYL-AMMONIO]ACETATE; Cocoamidopropyl betaine; 65277-51-2; 1-Propanaminium; N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-[(1-oxododecyl)amino]-; inner salt; 1-Propanaminium; N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl- 3-[(1-oxododecyl)amino]-; hydroxide; inner salt; (3-(Lauroylamino)propyl)dimethylaminoacetic acid; [3-(Lauroylamino)propyl]dimethylaminoacetic acid; Amphosol LB; Obazoline LAB; Empigen BR; Lexaine LM; Monateric LMAB; 1-Propanaminium; N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-; Mackam LMB; Softazoline LPB-R; Enagicol L 30B; Dehyton L 12; Rikabion B 300; Lauroylamidopropylbetaine; Lebon 2000L; AC1L2FXAC1Q22BQ; SCHEMBL22684; DTXSID4041282; CTK5C248; NSC8191; MolPort-023-220-314; (3-Lauramidopropyl)dimethylbetaine; 23D6XVI233; C19H38N2O3; NSC 8191; NSC-8191; EINECS 224-292-6; (3-Laurylaminopropyl)dimethylaminoacetic acid; hydroxide,inner salt; 61789-40-0; AN-20275; I427; LP010942; N,N-Dimethyl-N-dodecanoylaminopropylbetaine; Glycine; (3-lauramidopropyl)dimethylbetaine; FT-0670746; 2-[(3-Dodecanamidopropyl)dimethylaminio]acetate; N-(Dodecylamidopropyl)-N,N-dimethylammonium betaine; W-105096; 2-[3-(dodecanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]acetate; (3-Laurylaminopropyl)dimethylaminoacetic acid; UNII-5OCF3O11KX; MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N; (Carboxymethyl)(3-lauramidopropyl)dimethylammonium Hydroxide Inner Salt,1-Propanaminium,N-dimethyl-3-[(1-oxododecyl)amino]-, hydroxide, inner salt; Ammonium (carboxymethyl)(3-lauramidopropyl)dimethyl-, hydroxide, inner salt; N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-[(1-oxododecyl)amino]-1-propanaminium Hydroxide Inner Salt; 1-Propanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-hydroxide,inner salt; 5437-10-5; N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-1-propanam- inium hydroxide, inner salt; cocamidopropyl betaine; cocamidopropylbetaine; KOKOAMİDOPROPİL BETAİN; KOKOAMIDOPROPIL BETAIN; KOKAMİDPROPİL BETAİN; KOKAMIDPROPIL BETAIN; Acidol; Methanaminium, 1-carboxy-N,N,N-trimethyl-, hydroxide, inner salt; Aminocoat; Greenstim; FinnStim; Glycine-Betaine; Betafin BP; betain; betayin; la betaine
 

Бетаин

Бетаин в химии - это любое нейтральное химическое соединение с положительно заряженной катионной функциональной группой, такой как катион четвертичного аммония или фосфония (обычно: ониевые ионы), которое не несет атома водорода и с отрицательно заряженной функциональной группой, такой как карбоксилатная группа, которая не может быть рядом с катионным сайтом. Бетаин - это особый тип цвиттериона. Исторически этот термин использовался только для TMG (триметилглицин). Биологически TMG участвует в реакциях метилирования и детоксикации гомоцистеина.

Произношение соединения отражает его происхождение и первое выделение из сахарной свеклы (Beta vulgaris subsp. Vulgaris) и не происходит от греческой буквы бета (β), однако часто произносится как beta-INE или BEE-tayn. [ 1]

В биологических системах многие встречающиеся в природе бетаины служат органическими осмолитами. Это вещества, синтезируемые или поглощаемые клетками из окружающей среды для защиты от осмотического стресса, засухи, высокой солености или высокой температуры. Внутриклеточное накопление бетаинов позволяет удерживать воду в клетках, защищая, таким образом, от эффектов обезвоживания. Это накопление не нарушает функцию ферментов, структуру белка и целостность мембран. Бетаин также является донором метила, значение которого в биологии становится все более признанным.

Глицин бетаин

Химическая структура триметилглицина
Основная статья: Триметилглицин
Первоначальный бетаин, N, N, N-триметилглицин, был назван в честь его открытия в сахарной свекле (Beta vulgaris subsp. Vulgaris) в девятнадцатом веке [2]. Это небольшая N-триметилированная аминокислота. Это цвиттерион, который не может изомеризоваться, потому что к атому азота нет лабильного атома водорода. Это вещество можно назвать глицин бетаином, чтобы отличить его от других бетаинов.

Коммерческое использование
Бетаины фосфония являются промежуточными продуктами реакции Виттига.

Добавление бетаина в полимеразные цепные реакции улучшает амплификацию ДНК за счет уменьшения образования вторичной структуры в областях, богатых GC. Сообщалось, что добавление бетаина повышает специфичность полимеразной цепной реакции за счет устранения зависимости плавления ДНК от состава пар оснований [3] [4].

Смотрите также
Кокамидопропилбетаин
Мезоионный
Мезомерный бетаин
Осмопротекторы
Ylide

Молекулярный вес бетаина: 117,15 г / моль, рассчитано PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
XLogP3-AA бетаина: 0,5, вычислено XLogP3 3.0 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество доноров водородной связи бетаина: 0, рассчитано Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество акцепторов водородной связи бетаина: 2, вычисленное Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество изменяемых облигаций бетаина: 1, вычисленное Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Точная масса бетаина: 117,078979 г / моль, рассчитано PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Моноизотопная масса бетаина: 117,078979 г / моль, вычислено PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Топологическая площадь полярной поверхности бетаина: 40,1 Ų, вычисленная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество тяжелых атомов бетаина: 8, рассчитано PubChem
Формальный заряд бетаина: 0 Рассчитано PubChem
Сложность бетаина: 87,6, вычислено Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество изотопных атомов бетаина: 0, рассчитано PubChem
Определенное количество бетаина в стереоцентрах атома: 0, вычисленное PubChem
Неопределенное количество бетаина в стереоцентрах атома: 0, вычисленное PubChem
Определенное количество бетаина в стереоцентрах облигации: 0, рассчитано PubChem
Неопределенное количество бетаина в стереоцентрах связи: 0, рассчитано PubChem
Количество ковалентно-связанных единиц бетаина: 1, рассчитанное PubChem
Соединение бетаина канонизировано Да

Бетаин - это модифицированная аминокислота, состоящая из глицина с тремя метильными группами, которая служит донором метила в нескольких метаболических путях и используется для лечения редких генетических причин гомоцистинурии. Бетаин имел ограниченное клиническое применение, но не был связан со случаями повышения уровня ферментов сыворотки во время терапии или с клинически очевидным повреждением печени.

Бетаин гидрохлорид - это гидрохлоридная форма бетаина, кристаллического алкалоида, встречающегося в сахарной свекле и других растениях. Бетаин, действующий как трансметилирующий промежуточный продукт метаболизма, является продуктом окисления холина. Бетаина гидрохлорид используется в качестве подкислителя желудочного сока.

Глицин бетаин - это аминокислота бетаин, полученная из глицина. Он играет роль основного метаболита. Это аминокислота бетаин и производное глицина. Это сопряженное основание N, N, N-триметилглициния.

Кокамидопропилбетаин (CAPB) - это химическое соединение, которое содержится во многих средствах личной гигиены и бытовых чистящих средствах. CAPB - это поверхностно-активное вещество, а это означает, что он взаимодействует с водой, делая молекулы скользкими, поэтому они не слипаются.
Когда молекулы воды не слипаются, они с большей вероятностью связываются с грязью и маслом, поэтому, когда вы смываете чистящее средство, грязь также смывается. В некоторых продуктах CAPB является ингредиентом, который способствует образованию пены.
Кокамидопропилбетаин - это синтетическая жирная кислота, полученная из кокосовых орехов, поэтому продукты, которые считаются «натуральными», могут содержать это химическое вещество. Тем не менее, некоторые продукты с этим ингредиентом могут вызывать неприятные побочные эффекты.
Аллергическая реакция на кокамидопропилбетаин
У некоторых людей возникает аллергическая реакция при использовании продуктов, содержащих CAPB. В 2004 году Американское общество контактного дерматита объявило CAPB «аллергеном года».
С тех пор научный обзор исследований 2012 года показал, что аллергическую реакцию вызывает не сам CAPB, а две примеси, которые образуются в процессе производства.
Два раздражителя - аминоамид (AA) и 3-диметиламинопропиламин (DMAPA). Во многих исследованиях, когда люди подвергались воздействию CAPB, не содержащего этих двух примесей, у них не возникало аллергической реакции. Высшие сорта очищенного CAPB не содержат АК и ДМАПА и не вызывают аллергической чувствительности.
Дискомфорт кожи
Если ваша кожа чувствительна к продуктам, содержащим CAPB, вы можете заметить стянутость, покраснение или зуд после использования продукта. Такой вид реакции известен как контактный дерматит. Если дерматит тяжелый, у вас могут появиться волдыри или язвы в местах контакта продукта с вашей кожей.
В большинстве случаев подобная кожная аллергическая реакция проходит сама по себе, а также после прекращения использования раздражающего продукта или использования безрецептурного крема с гидрокортизоном.
Если сыпь не исчезнет в течение нескольких дней, или если она расположена возле глаз или рта, обратитесь к врачу.
Раздражение глаз
CAPB входит в состав нескольких продуктов, предназначенных для использования в ваших глазах, таких как контактные растворы, или в продуктах, которые могут попасть вам в глаза во время принятия душа. Если вы чувствительны к примесям в CAPB, ваши глаза или веки могут испытывать:
боль, покраснение, зуд, отек
Если смывание продукта не избавляет от раздражения, вы можете обратиться к врачу.
Продукты с кокамидопропилбетаином
CAPB можно найти в продуктах для лица, тела и волос, таких как: шампуни, кондиционеры, средства для снятия макияжа, жидкое мыло, гель для душа, крем для бритья, растворы для контактных линз, гинекологические или анальные салфетки, некоторые зубные пасты.
CAPB также является распространенным ингредиентом в бытовых чистящих средствах и чистящих или дезинфицирующих салфетках. Как определить, есть ли в продукте кокамидопропилбетаин.
CAPB будет указан на этикетке ингредиента. Рабочая группа по окружающей среде перечисляет альтернативные названия для CAPB, в том числе: внутренняя соль гидроксида 1-пропанаминия.
В чистящих средствах CAPB может быть указан как:
CADG, кокамидопропилдиметилглицин, кокоамфодипропионат динатрия
Национальный институт здравоохранения ведет базу данных по товарам для дома, где вы можете проверить, может ли используемый вами продукт содержать CAPB. Камидопропилбетаин (CAPB) и кокосовый диэтаноламид (CDEA), которые производятся из кокосового масла, широко используются в качестве химических веществ. с поверхностно-активными свойствами в шампунях, жидком мыле и очистителях кожи. Аллергический контактный дерматит (АКД) может возникать на фоне этих веществ, особенно кокамидопропилбетаина. ACD, развивающаяся против этих двух веществ, редко встречается в литературе. Здесь мы сообщили о случае ACD, вызванной CABP и CDEA, который поступил с жалобами на покраснение, шелушение и растрескивание рук.
Профессиональный аллергический контактный дерматит, вызванный кокамидопропилбетаином и кокосовым диэтаноламидом

Кокамидопропилбетаин (CAPB) и кокосовый диэтаноламид (CDEA), которые производятся из кокосового масла, широко используются в качестве химических веществ с поверхностно-активными свойствами в шампунях, жидком мыле и средствах для чистки кожи. Аллергический контактный дерматит (АКД) может возникать на фоне этих веществ, особенно кокамидопропилбетаина. ACD, развивающаяся против этих двух веществ, редко встречается в литературе. Здесь мы сообщили о случае ACD, вызванной CABP и CDEA, который поступил с жалобами на покраснение, шелушение и растрескивание рук.

Нарушение отраслевых рекомендаций - Ограничено в косметике; ограничения на использование, концентрацию или производство - небезопасно в продуктах, оставленных на коже и не смытых смыванием. Оценка косметических ингредиентов.
Рекомендуется ограничивать в косметике - использование, концентрация или производственные ограничения - любой обзор косметических ингредиентов (CIR) 2010. Предварительный отчет: кокамидопропилбетаин и родственные амидопропилбетаины, используемые в косметике. Pink Book 4, 30-31 августа 2010 г.
Определено как безопасное для использования в косметике с учетом ограничений по концентрации или использованию - Безопасно для использования в косметике с некоторыми квалификациями Оценка косметических ингредиентов
Кокамидопропилбетаин.
Аннотация
Кокамидопропилбетаин (CAPB) - это амфотерное синтетическое моющее средство, которое все чаще используется в косметике и средствах личной гигиены (например, шампуни, растворы для контактных линз, моющие средства для зубных паст, средства для снятия макияжа, гели для ванн, средства по уходу за кожей, очищающие средства, жидкое мыло, антисептики, а также гинекологические и анальные средства гигиены), поскольку они вызывают относительно легкое раздражение кожи
Растущие темпы сенсибилизации привели к тому, что CAPB был назван аллергеном года в 2004 году. Считается, что связанные примеси, образующиеся в процессе производства (такие как амидоамин и диметиламинопропиламин), играют роль в сенсибилизации.
 

Имена
Название ИЮПАК
{[3- (додеканоиламино) пропил] (диметил) аммоно} ацетат
Другие названия
2 - [(3-додеканамидопропил) диметиламино] ацетат
Идентификаторы
Номер CAS: 61789-40-0
Информационная карта ECHA: 100.057.308
Номер ЕС: 263-058-8
PubChem CID: 20280
Свойства:
Химическая формула: C19H38N2O3
Молярная масса: 342,524 г · моль − 1.

Кокамидопропилбетаин (CAPB) представляет собой смесь близкородственных органических соединений, полученных из кокосового масла и диметиламинопропиламина. [1] CAPB доступен в виде вязкого бледно-желтого раствора и используется в качестве поверхностно-активного вещества в продуктах личной гигиены. Название отражает то, что основная часть молекулы, группа лауриновой кислоты, получена из кокосового масла. Кокамидопропилбетаин в значительной степени заменил кокамид DEA.