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NUMÉRO CAS : 93951-87-2
FORMULE MOLÉCULAIRE : C24D4H34O4
FORMULE MOLÉCULAIRE : 394,58
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est utilisé pour étudier l'influence de la dose de DEHP pertinente pour l'environnement sur l'adipogenèse dans le modèle de culture cellulaire humaine SGBS.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate peut être utilisé pour étudier la dégradation de l'ester de phtalate intérieur par des mécanismes biotiques et abiotiques.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est un contaminant environnemental omniprésent, mais sa toxicité n'est pas entièrement comprise.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate avait un comportement d'élimination biphasique où 94 % de la charge corporelle était épuisée dans les 12 premières heures d'élimination et les 6 % restants éliminés très lentement par la suite (demi-vie de 15 jours).
Il y avait peu de preuves de la biotransformation de l'un ou l'autre produit chimique.
Cette étude confirme le comportement extrêmement hydrophobe du bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate et son impact sur sa biodisponibilité.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate a été utilisé en remplacement dans certains mélanges ignifuges commerciaux.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est largement utilisé dans les produits industriels, de sorte que la probabilité d'exposition humaine au TBPH est élevée.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est connu pour sa métabolisation ou sa toxicité.
À cette fin, nous avons étudié l'effet de l'exposition orale au bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate à des concentrations de 200 mg kg−1 sur les lésions hépatiques.
Les résultats de la coloration ont montré des lésions hépatiques chez les souris exposées au bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate.
Les marqueurs de stress oxydatif et les protéines associées au stress du réticulum endoplasmique ont été modifiés dans le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate exposé, et ces changements pourraient être atténués par l'administration de curcumine à 25 mg kg-1.
Dans l'ensemble, le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate induit des lésions hépatiques via l'augmentation du stress oxydatif, et la curcumine joue un rôle protecteur en atténuant le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6- altérations histopathologiques médiées par le tétrabromophtalate dans le foie.
Les bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalates sont les deux composants bromés du mélange ignifuge commercial Firemaster 550, qui représentent ensemble environ 50 % en masse, avec un rapport massique de 1:4.
Les 50 % restants en masse sont constitués d'un phosphate de triaryle isopropylé et d'un phosphate de triphényle.
Firemaster 550 est utilisé comme retardateur de flamme dans les plastiques tels que le polyuréthane.
Dans une étude menée en 2011, une concentration moyenne de 4 ppm a été trouvée, confirmant la présence d'EH-TBB dans les appareils électroniques.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate a été inclus par l'UE en 2015 conformément au règlement (CE) n° 1907/2006 (REACH) dans le cadre de l'évaluation de la substance dans le plan d'action continu communautaire ( CoRAP ).
Ici, les effets de la substance sur la santé humaine et l'environnement sont réévalués et, si nécessaire, des mesures de suivi sont initiées.
Les raisons de l'inclusion du tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) étaient des préoccupations concernant l'exposition environnementale, d'autres risques et une utilisation généralisée, ainsi que les dangers découlant d'une éventuelle affectation au groupe des substances PBT/vPvB et en tant que perturbateur endocrinien potentiel.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est un mélange de trois composés chimiques organiques isomères de formule brute C 24 H 34 Br 4 O 4 , qui est utilisé comme retardateur de flamme.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est le diester de l'acide tétrabromophtalique et du 2-éthylhexanol.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate, un substitut aux retardateurs de flamme restreints, est devenu omniprésent dans l'environnement.
Pour révéler la neurotoxicité et le mécanisme sous-jacent du TBPH, nous avons d'abord évalué sa pénétrabilité à travers la barrière hémato-encéphalique (BBB) en utilisant des cellules hCMEC/D3 comme modèle in vitro, et avons découvert que le TBPH avait une faible pénétrabilité à travers la BBB avec une Papp maximale de 14,8 × 10 −6 cm s−1.
Une étude plus approfondie utilisant le poisson zèbre transgénétique (Tg flk1: EGFP) comme modèle in vivo a confirmé que le bis (2-éthylhexyl) -3,4,5,6-tétrabromophtalate pourrait affecter la perméabilité de la BBB, probablement en affectant la transcription des gènes codant pour les protéines de jonction serrée .
Enfin, des embryons/larves de poisson zèbre de type sauvage ont été exposés au bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate pour évaluer la neurotoxicité.
Le développement neurologique, les neurotransmetteurs et l'activité locomotrice des larves de poisson zèbre n'ont pas changé, ce qui peut être dû au fait que le bis (2-éthylhexyl) -3,4,5,6-tétrabromophtalate peut difficilement traverser la BHE pour poser une exposition directe au système nerveux central.
Cependant, la transcription des gènes d'opsines et la réponse visuelle à la stimulation lumineuse chez les larves de poisson zèbre ont été inhibées, indiquant un mécanisme supplémentaire pouvant causer indirectement une déficience visuelle.
Surtout, ces résultats peuvent aider à mieux comprendre la neurotoxicité et le mécanisme sous-jacent du bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate, et ont également souligné le risque potentiel de ce produit chimique pour les organismes aquatiques.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est classé par l'EPA comme un risque modéré pour les expositions développementales, reproductives, neurologiques et à doses répétées sur la base de la toxicité dans les études sur les rongeurs de mélanges ignifuges contenant du TBPH et d'analogues structuraux .
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate a été ajouté au plan de travail en raison de sa toxicité pour le développement, aiguë et chronique, et de sa persistance environnementale modérée et de son potentiel de bioaccumulation.
Altération de la fonction thyroïdienne chez des rats gravides nourris avec un mélange commercial contenant du bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate et augmentation significative du poids de la progéniture.
En outre, une puberté précoce chez les chiots femelles et une augmentation significative de l'épaisseur du ventricule gauche et de la glycémie chez les chiots mâles ont été notées.
PROPRIÉTÉS:
Niveau de qualité : 200
pureté isotopique : 98 atomes % D
dosage : 99 % (PC)
pb : 231 °C/5 mmHg (lit.)
point de fusion : -50 °C (lit.)
densité : 0,996 g/mL à 25 °C
décalage de masse : M+4
Chaîne SMILES : [2H]c1c([2H])c([2H])c(C(=O)OCC(CC)CCCC)c(c1[2H])C(=O)OCC(CC)CCCC
InChI : 1S/C24H38O4/c1-5-9-13-19(7-3)17-27-23(25)21-15-11-12-16-22(21)24(26)28-18- 20(8-4)14-10-6-2/h11-12,15-16,19-20H,5-10,13-14,17-18H2,1-4H3/i11D,12D,15D,16D
Clé InChI : BJQHLKABXJIVAM-SAQXESPHSA-N
STOCKAGE:
20 °C
SYNONYME:
3,4,5,6-tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle)
Tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle)
3,4,5,6-tétrabromobenzène-1,2-dicarboxylate de bis(2-éthylhexyle)
UNII-413M0N3V1G
Acide 1,2-benzènedicarboxylique, 3,4,5,6-tétrabromo-, 1,2-bis(2-éthylhexyl) ester
413M0N3V1G
tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle)
Phtalate de tétrabromodi-2-éthylhexyle
Acide 1,2-benzènedicarboxylique, 3,4,5,6-tétrabromo-, bis(2-éthylhexyl) ester
Pyronil 45
C24H34Br4O4
HSDB 8216
tétrabromophtalate de di(2-éthylhexyle)
EINECS 247-426-5
Tétrabromophtalate de bis(2-éthyhexyle)
DSSTox_CID_7887
CE 247-426-5
