BIS(2-ÉTHYLHEXYL)-3,4,5,6-TÉTRABROMOPHTALATE

Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est un dérivé du phtalate bromé avec la formule C24H34Br4O4, couramment utilisé comme retardateur de flamme bromé (BFR).
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est généralement un liquide visqueux ou solide à température ambiante, avec une faible volatilité, ce qui le rend adapté à l'incorporation dans les plastiques et autres matériaux.
Le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est principalement utilisé comme plastifiant ignifuge dans les formulations polymères, notamment dans le polychlorure de vinyle (PVC), où il offre à la fois flexibilité et résistance au feu.

Numéro CAS : 26040-51-7
Numéro EC : 247-426-5
Formule moléculaire : C24H34Br4O4
Poids moléculaire : 706,14

Synonymes : 26040-51-7, Bis(2-éthylhexyl) tétrabromophtalate, TBPH, acide 1,2-benzendicarboxylique, 3,4,5,6-tétrabromo-, 1,2-bis(2-éthylhexyl) ester, DTXSID7027887, 413M0N3V1G, di(2-éthylhexyl)tétrabromophtalate, Bis(2-éthyhexyl) tétrabromophtalate, bis(2-éthylhexyl) 2,3,4,5-tétrabromophtalate, DTXCID507887, acide phtalique, tétrabromo-, di(2-éthylhexyl) ester, 1,2-benzendicarboxylique, 3,4,5,6-tétrabromo-, bis(2-éthylhexyl) ester, RefChem :120092, 247-426-5, bis(2- ethylhexyl) 3,,4,5,6-tétrabromophtalate, pyronil 45, MFCD01941091, bis(2-éthylhexyl) 3,4,5,6-tétrabromobenzène-1,2-dicarboxylate, C24H34Br4O4, DP 45, acide phtalique, tétrabromo-, bis(2-éthylhexyle) ester, bis(2-éthyl-1-hexyle) tétrabromophtalate, UNII-413M0N3V1G, HSDB 8216, bis(2-éthylhexyl)tétrabromophtalate, EINECS 247-426-5, tétrabromophtalate de Di(2-éthylhexyl), Bis(2-éthylhexyl)3,4,5,6-tétrabromophtalate, EC 247-426-5, FRP 45, SCHEMBL2729914, CHEMBL3188536, SCHEMBL29587546, MSK1154, Tox21_302404, AKOS016009450, CS-W019373, DS-5244, s11887, NCGC00255235-01, SY108331, CAS-26040-51-7, DB-100907, NS00005572, bis(2-ethylhexyl)-3, 4,5,6-tétrabromophtalate, F791592, Q19931407, Bis(2-éthylhexyl) 3 livres not4 livres not5 livres not6-tétrabromophtalate, Bis (2-éthylhexyl) 3,4,5,6-tétrabromophtalate 100 microg/mL en hexane, 1,2-acide benzenedicarboxylique, 3,4,5,6-tétrabromo-, bis(2-éthylhexyle) ester, 247-426-5, 26040-51-7, 3,4,5,6-Tétrabromo-1,2- ester de l'acide benzendicarboxylique bis(2-éthylhexyle), 3,4,5,6-tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle), 413M0N3V1G, 4Y2&1OVR BE CE DE EE FVO1Y4&2, Bis(2-éthylhexyl) 3,4,5,6-tétrabromophtalate, Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromphthalate, TBPH, (2S)-6-amino-2-(9H-fluoren-9-ylméthoxycarbonylamino)acide hexanoïque ; N-α-Fmoc-L-lysine, 1,2-benzenedicarboxylique, 3,4,5,6-tétrabromo-, 1,2-bis(2-éthylhexyl) ester, 1,2-bis(2-éthylhexyl) 3,4,5,6-tétrabromobenzène-1,2-dicarboxylate, 1,2-BIS(2-ÉTHYLHEXYL) 3,4,5,6-TÉTRABROMOPHTALATE, 1350626-27-5, 1793944-59-8, 95 %, Bis(2-éthylhexyl) 3,4,5,6-tétrabromophtalate, bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate, Bis(2-éthylhexyl)3,4,5,6-tétrabromophtalate, bis(2-éthylhexyl)tétrabromophtalate, Di(2-éthylhexyl)tétrabromophtalate, DI-2-ÉTHYLHEXYL TÉTRABROMO PHTALATE, Pyronil 45-D34, ester tétrabromophényanhydrididoxylique, Uniplex FRP 45

Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est un composé organique bromé principalement utilisé comme plastifiant ignifuge dans les systèmes polymères.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate se compose d'un noyau phtalatique tétrabrominé estérifié avec deux groupes 2-éthylhexyles, lui conférant à la fois une forte teneur en brome et une fonctionnalité plastifiante.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate apparaît généralement comme un liquide visqueux, incolore à jaune pâle, avec une faible volatilité et une grande stabilité thermique.

Le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est conçu pour conférer un retard de flamme en libérant des radicaux de brome lors de la décomposition thermique, qui inhibent les réactions de combustion.
Parallèlement, la structure ester du Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate offre flexibilité et compatibilité avec diverses matrices polymères telles que le PVC, le caoutchouc et d'autres thermoplastiques.
En raison de sa double fonction à la fois de plastifiant et de retardateur de flamme, le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est largement utilisé dans des applications nécessitant une meilleure résistance au feu ainsi qu'une flexibilité mécanique, notamment les câbles, les revêtements et les matériaux de construction.

Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est un dérivé du phtalate bromé avec la formule C24H34Br4O4, couramment utilisé comme retardateur de flamme bromé (BFR).

Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est un retardateur de flamme bromé, couramment utilisé dans diverses applications polymères pour améliorer la résistance au feu.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate se caractérise par son poids moléculaire élevé et la présence de plusieurs atomes de brome, ce qui contribue à son efficacité comme retardateur de flamme en favorisant la formation de charbon et en réduisant l'inflammabilité.

Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est généralement un liquide visqueux ou solide à température ambiante, avec une faible volatilité, ce qui le rend adapté à l'incorporation dans les plastiques et autres matériaux.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est relativement stable dans des conditions normales mais peut subir une dégradation lorsqu'il est exposé à une chaleur extrême ou à la lumière UV.

La persistance environnementale du Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate soulève des inquiétudes concernant la bioaccumulation et la toxicité potentielle pour les organismes aquatiques.
La surveillance réglementaire s'est accrue en raison de la nature bromée du Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate, ce qui a conduit à des recherches sur des alternatives plus sûres.
Dans l'ensemble, le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate joue un rôle crucial dans l'amélioration de la sécurité incendie dans les produits de consommation, mais son impact environnemental nécessite une gestion et une évaluation rigoureuses.

Utilisations du bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate :
Le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est principalement utilisé comme plastifiant ignifuge dans les formulations polymères, notamment dans le polychlorure de vinyle (PVC), où il offre à la fois flexibilité et résistance au feu.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est largement utilisé dans l'isolation des fils et des câbles, aidant à réduire l'inflammabilité tout en maintenant les performances mécaniques.

Le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est utilisé dans des matériaux de construction tels que les sols, les revêtements muraux et les membranes de toiture, où une résistance accrue au feu est requise.
Le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est également incorporé dans les revêtements, les scellants et les adhésifs pour améliorer la résistance au feu et la durabilité.

De plus, le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est utilisé dans les systèmes en caoutchouc et en élastomère, ainsi que dans les plastiques spécialisés, où il contribue à la fois à la flexibilité et à la réduction du risque d'inflammation.

En additif, le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate améliore la résistance à la flamme des plastiques et agit comme un promoteur de flux, ce qui améliore les propriétés de moulage des formulations plastiques et facilite le traitement des plastiques sans autres effets secondaires indésirables.
Ainsi, le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est largement utilisé comme retardateur de flamme et plastifiant dans une variété de plastiques thermoplastiques et thermodurcissables, tels que les HIPS, ABS, PU, époxy, PVC, PPO modifié, PC, polybutylène téréphtalate et polyester insaturé pour une utilisation dans l'isolation de fils et câbles, le film et les feuilles, le support de tapis, les tissus revêtus, les revêtements muraux et les adhésifs.

Contrairement aux composants réactifs, qui sont liés à un matériau polymère par une réaction chimique lors de la création du matériau, les additifs sont mélangés ou appliqués sur les matériaux pour les rendre résistants au feu.
En conséquence, les additifs ne sont pas chimiquement liés au matériau de base et s'échappent plus facilement.

En plus de son utilisation comme retardateur de flamme, le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate serait également utilisé comme insecticide pyréthrinoïde synthétique à large spectre sous le nom de Pyronil 45-d34.
Le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est efficace contre une variété d'insectes nuisibles, notamment les moustiques, les mouches, les puces et les tiques.
Cependant, l'utilisation du Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate comme insecticide est sous-déclarée et se limite à une mention par le fournisseur chimique américain BenchChem.

Utilisations industrielles :
Retardateurs de flamme
Inconnus ou raisonnablement déterminables
Ignifuge
Plastifiants

Utilisations des consommateurs :
Plastifiants
Ignifuge
Inconnus ou raisonnablement déterminables

Bienfaits du Bis(2-Éthylhexyl)-3,4,5,6-Tétrabromophtalate :
Le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate offre une excellente résistance au feu grâce à sa forte teneur en brome, inhibant efficacement les processus de combustion dans les systèmes polymères.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate offre une double fonctionnalité à la fois comme retardateur de flamme et plastifiant, réduisant ainsi le besoin d'additifs supplémentaires dans les formulations.

Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate améliore la flexibilité et les performances mécaniques des polymères, notamment dans les applications du PVC et des élastomères.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate présente une bonne compatibilité avec une large gamme de matrices polymères, assurant une dispersion uniforme et des formulations stables.

Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate démontre une grande stabilité thermique, lui permettant de fonctionner efficacement lors du traitement et à des températures élevées.
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate présente une faible volatilité, réduisant les pertes lors du traitement et contribuant à la performance à long terme.
Le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate soutient des normes améliorées de sécurité incendie dans les applications de construction, électriques et industrielles.

Structure du bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate :
Structure des trois stéréoisomères de Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate.
Le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est le diester de l'acide tétrabromophtalique et du 2-éthylhexanol (racémique).

Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate possède deux stéréocentres, situés aux atomes de carbone portant les groupes éthyles.
En conséquence, le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate possède trois stéréoisomères distincts, composés d'une forme (R,R), d'une forme (S,S) (diastéréomères) et d'une forme méso (R,S).

Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est l'analogue bromé du bis(2-éthylhexyle) phtalate (DEHP).
Tout comme le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate, le DEHP a été largement utilisé comme plastifiant, mais contrairement au TBPH, il s'agit actuellement d'une substance restreinte en raison de ses propriétés perturbatrices endocriniennes et de sa toxicité reproductive.
Bien que la similarité structurelle avec le DEHP soulève des inquiétudes quant à la toxicité du Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate, la bromation modifie les propriétés physiques et chimiques du DEHP.

De plus, le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate partage de nombreuses caractéristiques structurelles similaires (par exemple, anneaux aromatiques, bromination) avec une classe de BFR appelés polybrominés diphényl éthers (PBDE), qui a fait l'objet de beaucoup d'attention et de nombreuses restrictions en raison de leur persistance, de leur bioaccumulation et de leur toxicité potentielle.
Ces similitudes structurelles ont suscité des inquiétudes quant au fait que le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate pourrait se comporter de manière similaire aux PBDE dans l'environnement.

Réactivité du bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate :
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate serait stable dans des conditions normales de manipulation et d'utilisation.
La décomposition thermique peut produire du bromure d'hydrogène et/ou du brome ainsi que des oxydes de carbone tels que le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone.

De plus, les composés halogénés avec des anneaux aromatiques (comme TBHF) peuvent se dégrader en dioxines et composés similaires à des dioxines, en particulier lorsqu'ils sont chauffés.
Leurs homologues halogénés, les dioxines chlorées, font partie des composés hautement toxiques listés par la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants.

En conditions de laboratoire, il a été démontré que le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate subit une dégradation photolytique dans les solvants lorsqu'il est exposé aux rayons UV, probablement par débromination réductrice séquentielle.
De plus, les produits dominants de cette dégradation sont des analogues di- et tribrominés de Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate (dont la plupart n'avaient pas les deux branches alcanes).

Bien qu'aucune structure spécifique pour ces produits de dégradation n'ait été confirmée, ce schéma de dégradation demeure préoccupant.
En règle générale, les PDBE avec un nombre plus élevé d'atomes de brome, comme le décaBDE, sont moins toxiques que les PBDE avec un nombre plus faible d'atomes de brome, comme le pentaBDE.

Cependant, à mesure que les PBDE d'ordre supérieur se dégradent, les atomes de brome sont retirés, ce qui entraîne des congénères PBDE plus toxiques.
Les congénères PBDE bromés inférieurs formés à la suite de la débromination sont généralement plus persistants, bioaccumulatifs et toxiques.

La débromination réductrice pourrait produire l'analogue débrominé DEHP du Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate, un plastifiant courant. Cependant, cela n'a pas été confirmé.

Bien que cela indique que le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate peut être dégradé photolytiquement, le processus est plus lent que pour d'autres PBDE, tels que le décaBDE ou les nonaBDE.
Cela suggère que le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate pourrait être plus persistant, du moins photolytiquement, que les congénères PBDE plus bromés dans l'environnement.
Cela est confirmé par la très faible pression de vapeur du Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate, ce qui suggère que la photolyse dans l'atmosphère n'est pas considérée comme une voie de dégradation pertinente.

Synthèse du bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate :
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est synthétisé par un processus appelé réaction de Wittig, impliquant la réaction d'un aldéhyde ou d'une cétone avec un composé organophosphoré pour former un alcène.
Plus précisément, le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est produit par la réaction de l'anhydride tétrabromophtalique avec du 2-éthylhexanol racémique en présence d'un catalyseur isopropoxyde de titane, via une méthode de synthèse générale largement appliquée au domaine technique de la synthèse des retardateurs de flamme.

Synthèse de bis(2-éthylhexyl)-tétrabromophtalate à partir d'anhydride tétrabromophtalique et de 2-éthylhexanol.
Dans cette méthode générale de synthèse, l'anhydride tétrabromophtalique et le 2-éthylhexanol sont utilisés comme matières premières dans un rapport de masse molaire de 3-7:1.

L'azote est introduit sous forme de gaz protecteur inerte, et la diestération directe de l'anhydride tétrabromophtalique est réalisée en utilisant une base organique (de préférence de l'eau à l'ammoniac, de la triéthylamine, de la di-n-butylamine ou de l'éthylénédiamine) comme agent neutralisant pour éliminer l'acide sulfurique résiduel dans le système, avec le tétrachlorure de titane comme catalyseur.
La réaction se déroule à 200-230 °C sous reflux pour séparer rapidement l'eau formée pendant la réaction.
Le catalyseur est retiré par marinage, et le solvant distillé sous pression réduite pour obtenir un produit brut.

La décoloration et l'élimination des impuretés sont obtenues en ajoutant du peroxyde d'hydrogène ; un décolorant composite composé de charbon activé, de terre de diatomée et de résine d'adsorption ; et un diluant tel que le méthanol, l'éthanol, le n-propanol, l'isopropanol ou le n-butanol.
Après avoir retiré le composite par filtration, le produit clair Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate est obtenu par distillation du diluant.

Histoire du Bis(2-Ethylhexyl)-3,4,5,6-Tétrabromophtalate :
Le bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate a été introduit pour la première fois sur le marché comme composant bromé des mélanges ignifuges commerciaux Firemaster 550 (FM 550), BZ 54 et DP-45, tous fabriqués par Chemtura Corp (West Lafayette, IN).
Le mélange, qui deviendra plus tard connu sous le nom de FM 550, a été signalé pour la première fois à l'USEPA en 1995 par Chemtura.
En 1997, Chemtura a conclu une ordonnance de consentement avec l'USEPA permettant son introduction dans le commerce.

À l'époque, le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate était présenté comme une alternative moins persistante et moins susceptible de bioaccumulation au pentaBDE, un mélange commercial de PBDE qui serait ensuite interdit en Europe et volontairement supprimé aux États-Unis en 2004.
Malgré cette suppression progressive, entre 2001 et 2008, le volume de production mondiale de retardateurs de flamme bromés a doublé, passant d'environ 200 000 à 410 000 tonnes métriques (mt) par an.
En l'absence de chiffres exacts de ventes pour le FM 550, une étude de 2011 a révélé que ce mélange était le deuxième retardateur de flamme le plus fréquemment détecté dans la mousse de polyuréthane utilisée et vendue aux États-Unis.

Contrairement aux déclarations publiques faites par des responsables de l'USEPA en 2003, des documents obtenus par le Chicago Tribune ont montré que les scientifiques de l'agence étaient profondément sceptiques quant à la sécurité de FM 550.
En raison de l'utilisation du Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate comme additif (par opposition à un réactif, par exemple lié covalentement), ainsi que des similitudes structurelles et propriétés avec les PBDE, des destins environnementaux similaires à ceux du PentaBDE étaient attendus.
En raison de ces préoccupations, Chemtura a conclu en 2008 une ordonnance de consentement modifiée avec l'USEPA, qui a nécessité des tests supplémentaires du FM 550.

Entre-temps, la composition du mélange est restée inconnue de la communauté scientifique au sens large jusqu'en 2008, lorsqu'une étude de Stapleton et al. a découvert deux nouveaux produits chimiques contenant des niveaux élevés de brome lors de l'analyse d'échantillons de poussière provenant de maisons à Boston.
Stapleton a analysé le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate et a confirmé la présence de quatre composants différents : le phosphate de triphényle (TPP) ; un mélange d'isomères de phosphate de triphényl (ITP) ; 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tertrabromobenzoate (TBB) ; et Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate (TBPH), dans le mélange FM 550 ainsi que dans les échantillons de poussière.

En 2012, des études mesurant les niveaux de retardateurs de flamme dans l'environnement avaient détecté à la fois TBB et Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate dans la poussière intérieure, l'air extérieur, les tissus de mammifères marins et les boues d'épuration, suggérant que, comme certains de leurs prédécesseurs pentaBDE, ces substances chimiques s'infiltraient effectivement des produits traités et pénétraient dans l'environnement.

L'année 2015 a vu des réévaluations du produit chimique aux États-Unis et dans l'Union européenne.
Aux États-Unis, l'USEPA a évalué un groupe de sept phtalates bromés, dont le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate, pour la formulation des problèmes et l'évaluation des besoins en données.

Cependant, le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate a été conclu que les données disponibles sur le danger toxicologique de ces substances chimiques sont incomplètes pour l'évaluation des risques.
Parallèlement, une évaluation de proposition de test a été réalisée dans l'Union européenne, ce qui a abouti à une demande d'étude de toxicité développementale prénatale.

Un contrôle de conformité (le test des produits fabriqués, importés ou vendus au détail dans l'Union européenne selon le règlement REACH) a été réalisé en 2016 avec des demandes d'études complémentaires, qui ont été fournies et acceptées par l'ECHA.
Dans le cadre de cette étude, l'enregistrement du Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate a été mis à jour avec des évaluations des propriétés potentiellement perturbatrices endocriniennes de la substance pour l'environnement et la santé humaine.

Après la vérification de conformité, le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate a été inclus dans un Plan d'action communautaire continu (CoRAP) pour évaluation en mars 2019 par l'Agence suédoise des produits chimiques (KEMI) afin de clarifier les préoccupations liées à l'utilisation dispersive à large échelle ; exposition à l'environnement ; un potentiel trouble endocrinien ; et des propriétés de persistance, bioaccumulation et toxicité (PBT) ou propriétés très persistantes et très biocumulatives (vPvB).
L'évaluation a confirmé des propriétés pPvB suspectées, conduisant à l'inclusion du Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate sur la liste d'évaluation PBT de l'ECHA.
Après confirmation des propriétés vPvB, KEMI a jugé que le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate était approprié pour préparer et soumettre un dossier de substance de très haute préoccupation (SVHC).

Le 17 janvier 2023, le Bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate a été inscrit sur la liste candidate des SVHC, ce qui constitue la première étape pour une action réglementaire de suivi au niveau de l'UE.

Stabilité et réactivité du bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales.

Réactivité :
Généralement non réactif dans des conditions standard.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive.
Des flammes ouvertes.
Forte exposition aux UV.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts.

Produits de décomposition dangereux :
Le bromure d'hydrogène (HBr) peut être libéré.
Des composés de brome peuvent se former.
Le monoxyde de carbone (CO) peut être généré.
Le dioxyde de carbone (CO₂) peut être libéré.
Des fumées irritantes peuvent également être produites.

Manipulation et stockage du Bis(2-Éthylhexyl)-3,4,5,6-Tétrabromophtalate :

Gestion :
Évitez le contact avec la peau et les yeux.
Évitez l'inhalation de vapeurs ou de brumes.
Utilisez une ventilation adéquate.
Utilisez un équipement de protection approprié.

Stockage :
Conservez dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Gardez le contenant bien fermé.
Protégez de la chaleur.
Protégez-le du soleil direct.

Mesures de premiers secours du bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate :

Inhalation :
Passer à l'air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact cutané :
Lavez-vous avec du savon et de l'eau.
Enlevez les vêtements contaminés.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau pendant plusieurs minutes.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez la bouche.
Ne provoquez pas de vomissements.
Consultez un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie du bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate :

Supports d'extinction adaptés :
Mousse.
Chimique sec.
Dioxyde de carbone (CO₂).
Pulvérisation d'eau.

Dangers :
Peut libérer des fumées toxiques et corrosives.
Le bromure d'hydrogène peut être généré lors de la combustion.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des appareils respiratoires autonomes.
Portez des vêtements de protection complets.

Mesures de libération accidentelle de bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate :

Précautions personnelles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate.
Évitez le contact et l'inhalation.
Portez un équipement de protection approprié.

Précautions environnementales :
Empêchez l'entrée dans les canalisations et les systèmes d'eau.

Méthodes pour nettoyer :
Absorbez avec des matériaux inertes comme le sable ou la terre.
Collectez dans des contenants appropriés pour l'élimination.

Contrôle de l'exposition / Protection personnelle du bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate :

Contrôles techniques :
Assurez une ventilation locale par extraction.
Utilisez une ventilation générale si nécessaire.

Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur approuvé si les limites d'exposition sont dépassées.

Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques tels que le nitrile ou le néoprène.

Protection oculaire :
Utilisez des lunettes de sécurité ou une visière.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection.

Mesures d'hygiène :
Évitez de manger, boire ou fumer pendant l'utilisation.
Lavez-vous bien les mains après la manipulation.

Identifiants du bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromophtalate :
Numéro de code : 26040-51-7
Nom chimique : bis(2-éthylhexyle) tétrabromophtalate
CBNumber : CB4899202
Formule moléculaire : C24H34Br4O4
Poids moléculaire : 706,14
Numéro MDL : MFCD01941091

Poids moléculaire : 706,14036
Masse exacte : 706,14
Numéro EC : 247-426-5
UNII : 413M0N3V1G
ID DSSTox : DTXSID7027887
Couleur/Forme : Liquide

Numéro CAS : 26040-51-7
ChEMBL : ChEMBL3188536
ChemSpider : 104816
ECHA InfoCard : 100.043.099
Numéro EC : 247-426-5
CID de PubChem : 117291
UNII : 413M0N3V1G
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7027887
InChI : InChI=1S/C24H34Br4O4/c1-5-9-11-15(7-3)13-31-23(29)17-18(20(26)22(28)21(27)19(17)25)24(30)32-14-16(8-4)12-10-6-2/h15-16H,5-14H2,1-4H3
Clé : UUEDINPOVKWVAZ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCCCC(CC)COC(=O)C1=C(C(=C(=C1Br)Br)Br)Br)C(=O)OCC(CC)CCCC

Propriétés du bis(2-éthylhexile)-3,4,5,6-tétrabromophtalate :
Formule chimique : C24H34Br4O4
Masse molaire : 706,148 g·mol−1
Apparence : huile incolore ou jaune
Densité : 1,541 g/mL (20°C)
Point de fusion : −27°C (−17 °F ; 246 K)
Point d'ébullition : 584,79°C (1 084,62 °F ; 857,94 K)
Solubilité dans l'eau : 6,2 x 10-2 ng/L
journal P : 10,2 (POW)
Pression de vapeur : 3,56x10^-7 Pa

PSA : 52,6
XLogP3 : 10.6
Apparence : Liquide
Densité : 1,529 g/cm3
Point d'ébullition : 584,8°C à 760 mmHg
Point d'émotion : 307,5ºC
Indice de réfraction : 1,541
Solubilité en eau : Dans l'eau, 1,98x10-9 mg/L à 25 °C (est).
Conditions de stockage : Réfrigérateur
Pression de vapeur : 1,7X10-11 mm Hg à 25 °C (est)
Constante de la loi de Henry : Constante de la loi de Henry = 3,1X10-7 atm-m³/mol à 25 °C (est)

Point d'ébullition : 584,8±45,0 °C
Densité : 1,529±0,06 g/cm3
pression de vapeur : 0Pa à 25°C
température de stockage : Scellé à sec, 2-8°C
solubilité : chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
forme : Huile
couleur : Incolore à jaune pâle
Solubilité dans l'eau : 794 μg/L à 20 °C
LogP : 10,2 à 25°C

Poids moléculaire : 706,1 g/mol
XLogP3-AA : 10,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'obligations rotatives : 16
Masse exacte : 705,91496 Da
Masse monoisotopique : 701,91906 Da
Surface polaire topologique : 52,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 32
Complexité : 514
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 2
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Noms du Bis(2-Éthylhexyl)-3,4,5,6-Tétrabromophtalate :

Nom IUPAC préféré :
bis(2-éthylhexyl) 3,4,5,6-tétrabromobenzène-1,2-dicarboxylate

Autres noms :
TBPH
BEH-TEBP
1,2-acide benzendicarboxylique, 3,4,5,6-tétrabromo-, 1,2-bis(2-éthylhexyle) ester
Ester d'acide phtalique, tétrabromo-, bis(2-éthylhexyle)
1,2-acide benzendicarboxylique, 3,4,5,6-tétrabromo-, bis(2-éthylhexyle) ester
Di(2-éthylhexyle) tétrabromophtalate
DP 45
Bis(2-éthylhexyle) tétrabromophtalate
Pyronil 45
Uniplex FRP 45
Bis(2-éthylhexyle) 2,3,4,5-tétrabromophtalate
Bis(2-éthylhexyl) 3,4,5,6-tétrabromophtalate
FRP 45
Bis(2-éthyl-1-hexyle) tétrabromophtalate
BEHTBP