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Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est un dérivé de phtalate bromé de formule C24H34Br4O4 couramment utilisé comme retardateur de flamme bromé (BFR).
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est le diester de l'acide tétrabromophtalique et du 2-éthylhexanol (racémique).
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) possède deux stéréocentres, situés au niveau des atomes de carbone porteurs des groupes éthyles.
Numéro CAS : 26040-51-7
Formule moléculaire : C24H34Br4O4
Poids moléculaire : 706.14
Numéro EINECS : 247-426-5
Synonymes : bis(2-éthylhexyle) 3,4,5,6-tétrabromophtalate, tétrabromophtalate de bis(2-éthyhexyle), pyronil 45, acide 1,2-benzènedicarboxylique, 3,4,5,6-tétrabromo-, 1,2-bis(2-éthylhexyle), DP 45, UNII-413M0N3V1G, DTXSID7027887, HSDB 8216, tétrabromophtalate de bis(2-éthyhexyle), tétrabromophtalate de di(2-éthyhexyle), EINECS 247-426-5, bis(2-éthylhexyle) 2,3,4,5-tétrabromophtalate, acide phtalique, tétrabromo-, ester de bis(2-éthylhexyle), acide 1,2-benzènedicarboxylique, 3,4,5,6-tétrabromo-, ester de bis(2-éthylhexyle), tétrabromophtalate de bis(2-éthyl-1-hexyle), DTXCID507887, FRP 45, EC 247-426-5, acide phtalique, ester tétrabromo-, di(2-éthylhexyle), 247-426-5, 26040-51-7, TBPH, bis(2-éthylhexyle) 3,4,5,6-tétrabromobenzène-1,2-dicarboxylate, 413M0N3V1G, C24H34Br4O4, di(2-éthylhexyl)tétrabromophtalate, bis(2-éthylhexyle)tétrabromophtalate, MFCD01941091, Bis(2-éthylhexyl)3,4,5,6-tétrabrobrophalate, SCHEMBL2729914, CHEMBL3188536, Tox21_302404, AKOS016009450, CS-W019373, DS-5244, s11887, NCGC00255235-01, CAS-26040-51-7, DB-100907, NS00005572, bis(2-éthylhexyl)-3,4,5,6-tétrabromphtalate, Q19931407, 1,2-BIS(2-ÉTHYLHEXYLE) 3,4,5,6-TÉTRABROMOPHTALATE, Bis(2-éthylhexyle) 3 livres not4 livres not5 livre not6-tétrabromophtalate, Bis(2-éthylhexyle) 3,4,5,6-tétrabromophtalate 100 μg/mL dans de l'hexane, de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique, du 3,4,5,6-tétrabromo-, de l'ester de bis(2-éthylhexyle) ; bis(2-éthylhexyle) 3,4,5,6-tétrabromobenzène-1,2-dicarboxylate ; Bis(2-éthylhexyl)tétrabromphthalate ; ester de 3,4,5,6-tétrabromo-bis(2-éthylhexyle) de l'acide 2-benzènedicarboxylique ; ester de tétrabromo-, di(2-éthylhexyle) d'acide phtalique ; Acide phtalique, tétrabromo-,di(2-éthylhexyle)ester ; ester dioctylique de l'acide 3,4,5,6-tétrabromo-1,2-benzènedicarboxylique ; ester de bis(2-éthylhexyle) de l'acide tétrabromophtalique
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est le diester de l'acide tétrabromophtalique et du 2-éthylhexanol, ce qui signifie que sa structure est basée sur un squelette phtalate qui a été modifié avec quatre atomes de brome et deux groupes éthylhexyle, ce qui le rend à la fois lipophile et riche en brome.
Dans des conditions de laboratoire, il a été démontré que le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) subit une dégradation photolytique dans les solvants lorsqu'il est exposé au rayonnement UV, probablement par débromation réductrice séquentielle.
De plus, les produits dominants de cette dégradation sont les analogues dibromés et tribromés du TBPH (dont la plupart étaient également dépourvus des deux branches alcanes).
En conséquence, il a trois stéréoisomères distincts, composés d'une forme (R,R), d'une forme (S,S) (diastéréoisomères) et d'une forme méso (R,S).
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est l'analogue bromé du phtalate de bis(2-éthylhexyle) (DEHP).
Tout comme le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle), le DEHP a été largement utilisé comme plastifiant, mais contrairement au TBPH, il s'agit actuellement d'une substance restreinte en raison de ses propriétés perturbatrices endocriniennes et de sa toxicité pour la reproduction.
Bien que la similitude structurale avec le DEHP soulève des préoccupations quant à la toxicité du TBPH, la bromation modifie les propriétés physiques et chimiques du DEHP.
De plus, le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) partage de nombreuses caractéristiques structurelles similaires (p. ex., cycles aromatiques, bromation) avec une classe de RFB appelés polybromodiphényléthers (PBDE) qui a fait l'objet de beaucoup d'attention et de nombreuses restrictions en raison de leur persistance, de leur bioaccumulation et de leur toxicité potentielle.
Ces similitudes structurelles ont soulevé des préoccupations selon lesquelles il pourrait se comporter de la même manière que les PBDE dans l'environnement.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) serait stable dans des conditions normales de manipulation et d'utilisation.
La décomposition thermique peut produire du bromure d'hydrogène et/ou du brome et des oxydes de carbone tels que le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone.
De plus, les composés halogénés avec des cycles aromatiques (tels que le TBHF) peuvent se dégrader en dioxines et en composés similaires aux dioxines, en particulier lorsqu'ils sont chauffés.
Leurs homologues halogénés, les dioxines chlorées, font partie des composés hautement toxiques répertoriés par la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est un composé chimique ignifuge bromé qui est principalement utilisé pour réduire l'inflammabilité des plastiques, des mousses et d'autres matériaux polymères, en particulier dans les produits commerciaux et industriels où la résistance au feu est essentielle.
Bien qu'aucune structure spécifique de ces produits de dégradation n'ait été confirmée, ce schéma de dégradation reste quelque peu préoccupant.
En règle générale, les PBDE contenant un nombre plus élevé d'atomes de brome, comme le décaBDE, sont moins toxiques que les PBDE contenant un nombre plus faible d'atomes de brome, comme le pentaBDE.
Cependant, à mesure que les PBDE d'ordre supérieur se dégradent, les atomes de brome sont éliminés, ce qui entraîne des congénères de PBDE plus toxiques.
Les congénères de PBDE moins bromés formés à la suite de la débromation sont généralement plus persistants, bioaccumulables et toxiques.
La débromation réductrice pourrait produire l'analogue débromé DEHP de TBPH, un plastifiant courant. Cependant, cela n'a pas été confirmé.
Bien que cela indique que le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) peut être dégradé photolytiquement, le processus est plus lent que pour d'autres PBDE, comme le décaBDE ou les nonaBDE.
Cela suggère que le TBPH pourrait être plus persistant, du moins photolytiquement, que les congénères de PBDE plus bromés dans l'environnement.
Cette hypothèse est étayée par sa très faible pression de vapeur, ce qui suggère que la photolyse dans l'atmosphère n'est pas considérée comme une voie de dégradation pertinente.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est un composé organique de haut poids moléculaire, classé dans la famille plus large des composés organobromés et des esters phtalates.
La présence de plusieurs atomes de brome sur le cycle aromatique est ce qui lui confère ses propriétés ignifuges, car ces atomes interfèrent avec les réactions de combustion en éteignant les radicaux libres et en ralentissant la propagation des flammes.
Les deux chaînes latérales éthylhexyle rendent la molécule plus soluble dans les polymères et les huiles, ce qui lui permet d'être facilement mélangée dans des plastiques souples et des matériaux à base de caoutchouc.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) a été introduit pour la première fois sur le marché en tant que composant bromé des mélanges ignifuges commerciaux Firemaster 550 (FM 550), BZ 54 et DP-45, qui sont tous fabriqués par Chemtura Corp (West Lafayette, IN).
Le mélange, qui allait devenir connu sous le nom de FM 550, a été signalé pour la première fois à l'USEPA en 1995 par Chemtura.
En 1997, Chemtura a conclu une ordonnance sur consentement avec l'EPA autorisant l'introduction dans le commerce.
À l'époque, il était présenté comme une solution de rechange moins persistante et moins susceptible de se bioaccumuler au pentaBDE, un mélange commercial de PBDE qui serait plus tard interdit en Europe et éliminé volontairement aux États-Unis en 2004.
Malgré l'élimination progressive, entre 2001 et 2008, le volume de production de produits ignifuges bromés dans le monde a doublé, passant d'environ 200 000 à 410 000 tonnes métriques (tm) par an.
En l'absence de chiffres de vente exacts pour le FM 550, une étude de 2011 a révélé que le mélange était le deuxième retardateur de flamme le plus couramment détecté dans la mousse de polyuréthane utilisée et vendue aux États-Unis.
Contrairement aux déclarations publiques faites par les responsables de l'USEPA en 2003, des documents obtenus par le Chicago Tribune ont montré que les scientifiques de l'agence étaient profondément sceptiques quant à la sécurité du FM 550.
En raison de son utilisation en tant qu'additif (par opposition à un réactif, par exemple lié de manière covalente), ainsi que de similitudes de structure et de propriétés avec les PBDE, on s'attendait à ce que le pentaBDE devienne dans l'environnement soit similaire.
En raison de ces préoccupations, Chemtura a conclu une ordonnance de consentement modifiée avec l'EPA en 2008, qui exigeait des tests supplémentaires du FM 550.
Entre-temps, le contenu du mélange est resté inconnu de la communauté scientifique au sens large jusqu'en 2008, lorsqu'une étude de Stapleton et al. a trouvé deux nouveaux produits chimiques avec des niveaux élevés de brome en analysant des échantillons de poussière provenant de maisons à Boston.
Stapleton a analysé la substance et a confirmé la présence de quatre composants différents : le phosphate de triphényle (TPP) ; un mélange d'isomères isopropylés du phosphate de triphényle (ITP) ; 2-éthylhexyl-2,3,4,5-tertrabromobenzoate (TBB) ; et le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) (TBPH), dans le mélange FM 550 ainsi que dans les échantillons de poussière.
En 2012, des études mesurant les concentrations de produits ignifuges dans l'environnement avaient détecté à la fois du TBB et du tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) dans la poussière intérieure, l'air extérieur, les tissus des mammifères marins et les boues d'épuration des eaux usées, ce qui suggère que, comme certains de leurs prédécesseurs pentaBDE, ces produits chimiques s'échappaient effectivement des produits traités et pénétraient dans l'environnement.
L'année 2015 a vu des réévaluations du produit chimique aux États-Unis comme dans l'Union européenne.
Aux États-Unis, l'EPA a évalué un groupe de sept phtalates bromés, dont le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle), afin de déterminer la formulation problématique et d'évaluer les besoins en matière de données.
Cependant, il a été conclu que les données disponibles sur le danger toxicologique de ces produits chimiques sont incomplètes pour l'évaluation des risques.
Dans le même temps, une évaluation de la proposition d'essai a été effectuée dans l'Union européenne, ce qui a donné lieu à une demande d'étude de toxicité pour le développement prénatal.
Un contrôle de conformité (l'essai des produits fabriqués, importés ou vendus au détail dans l'Union européenne par rapport au règlement REACH) a été effectué en 2016 avec des demandes d'étude complémentaires, qui ont été fournies et acceptées par l'ECHA.
Dans le cadre de cette enquête, l'homologation du tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) a été mise à jour en fonction des évaluations des propriétés potentielles de perturbation endocrinienne de la substance pour l'environnement et la santé humaine.
À la suite du contrôle de conformité, le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) a été inclus dans un plan d'action communautaire continu (CoRAP) pour évaluation en mars 2019 par l'Agence suédoise des produits chimiques (KEMI) afin de clarifier les préoccupations liées à l'utilisation à grande échelle de dispersions ; exposition de l'environnement ; perturbation endocrinienne potentielle ; et les propriétés de persistance, de bioaccumulation et de toxicité (PBT) ou très persistantes et très bioaccumulatives (vPvB).
L'évaluation a confirmé les propriétés vPvB suspectées, ce qui a conduit à son inclusion dans la liste d'évaluation PBT de l'ECHA.
Suite à la confirmation des propriétés vPvB, KEMI a jugé opportun de préparer et de soumettre un dossier de substance extrêmement préoccupante (SVHC).
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est utilisé pour étudier l'inuence de la dose de DEHP pertinente dans l'environnement sur l'adipogenèse dans le modèle de culture cellulaire humaine SGBS.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) peut être utilisé pour quantifier la dégradation des esters de phtalates à l'intérieur des murs par des mécanismes biotiques et abiotiques.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est un contaminant environnemental omniprésent, mais sa toxicité n'est pas entièrement comprise.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) avait un comportement d'élimination biphasique où 94 % de la charge corporelle était épuisée dans les 12 premières heures suivant l'élimination et les 6 % restants étaient éliminés très lentement par la suite (demi-vie de 15 jours).
Il y avait peu de preuves de biotransformation de l'un ou l'autre des produits chimiques.
Cette étude met en évidence le comportement extrêmement hydrophobe du tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) et son impact sur sa biodisponibilité.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) a été utilisé en remplacement dans certains mélanges commerciaux de retardateurs d'âme.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est largement utilisé dans les produits industriels, de sorte que la probabilité d'exposition humaine au TBPH est élevée.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est connu pour sa métabolisation ou sa toxicité.
À cette fin, nous avons étudié l'impact de l'exposition orale au tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) à des concentrations de 200 mg kg−1 sur les lésions hépatiques.
Point d'ébullition : 584,8±45,0 °C (prévision)
Densité : 1,529±0,06 g/cm3 (prévision)
pression de vapeur : 0Pa à 25°C
Température de stockage : Scellé à sec, 2-8°C
solubilité : Chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
forme : Huile
couleur : Incolore à jaune pâle
Solubilité dans l'eau : 794μg/L à 20°C
LogP : 10,2 à 25°C
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est synthétisé par un processus connu sous le nom de réaction de Wittig, impliquant la réaction d'un aldéhyde ou d'une cétone avec un composé organophosphoré pour former un alcène.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est produit par la réaction de l'anhydride tétrabromophtalique avec le 2-éthylhexanol racémique en présence d'un catalyseur d'isopropoxyde de titane via une méthode de synthèse générale largement appliquée au domaine technique de la synthèse ignifuge.
Synthèse du tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) à partir d'anhydride tétrabromophtalique et de 2-éthylhexanol.
Dans cette méthode générale de synthèse, l'anhydride tétrabromophtalique et le 2-éthylhexanol sont utilisés comme matières premières dans un rapport de masse molaire de 3-7:1.
L'azote est introduit sous forme de gaz protecteur inerte, et la diestérification directe de l'anhydride tétrabromophtalique est obtenue en utilisant une base organique (de préférence de l'eau ammoniacale, de la triéthylamine, de la di-n-butylamine ou de l'éthylènediamine) comme agent neutralisant pour éliminer l'acide sulfurique résiduel dans le système, avec du tétrachlorure de titane comme catalyseur.
La réaction se déroule à 200-230 °C sous reflux pour séparer rapidement l'eau formée au cours de la réaction.
Le catalyseur est éliminé par décapage, et le solvant distillé sous pression réduite pour obtenir un produit brut.
La décoloration et l'élimination des impuretés sont réalisées par l'ajout de peroxyde d'hydrogène ; un décolorant composite composé de charbon actif, de terre de diatomées et de résine d'adsorption ; et un diluant tel que le méthanol, l'éthanol, le n-propanol, l'isopropanol ou le n-butanol.
Après avoir éliminé le composite par filtration, le produit de couleur claire Bis(2-éthylhexyl) tétrabromophtalate est obtenu par distillation du diluant.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est un mélange de trois composés chimiques organiques isomères de formule empirique C 24 H 34 Br 4 O 4 , qui est utilisé comme retardateur d'âme.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est le diester de l'acide tétrabromophtalique et du 2-éthylhexanol.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle), qui remplace les retardateurs d'ame restreints, est devenu omniprésent dans l'environnement.
Pour révéler la neurotoxicité et le mécanisme sous-jacent du tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle), nous avons d'abord évalué sa pénétrabilité à travers la barrière hémato-encéphalique (BHE) en utilisant des cellules hCMEC/D3 comme modèle in vitro, et avons constaté que le TBPH avait une faible pénétrabilité à travers la BHE avec un Papp maximal de 14,8 × 10−6 cm s−1.
Des tests de mutagénicité in vitro ont montré que la TBPH peut induire des aberrations chromosomiques, mais ne donne pas lieu à des mutations ponctuelles.
On soupçonne que le TBPH n'est pas génotoxique in vivo.
Bien qu'aucun essai de cancérogénicité n'ait été évalué pour le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle), les prédictions de (Q)SAR ont montré que le TBPH, appartenant au groupe des phtalates/benzoates, présente des indications positives de cancérogène.
Des essais de toxicité subaiguë et subchronique ont démontré que le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) provoque une toxicité minime et aucun effet lié au traitement, respectivement.
La dose sans effet nocif observé (DSENO) d'un mélange contenant du TBPH est de 50 mg/kg/jour.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est classé comme mention de danger SGH H319, il peut donc entraîner une irritation oculaire grave.
Selon les critères de l'annexe XIII de l'Enregistrement, de l'évaluation et de l'autorisation des substances chimiques, ainsi que des restrictions applicables à ces substances (REACH), le TBPH est un composé très persistant et très bioaccumulable (vPvB).
Même si le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est mal absorbé et métabolisé, et rapidement éliminé inchangé par les fèces, des études ont montré qu'il a encore un potentiel d'accumulation dans les tissus surrénaliens et hépatiques.
De plus, l'accumulation d'un Firemaster 550, un mélange contenant du TBPH, a été observée dans les placentas de rats.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) a agi comme un antagoniste dans un test de dépistage des œstrogènes et des androgènes de levure (tests YES et YAS), ce qui suggère qu'il peut affecter la reproduction.
Cependant, le potentiel du tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) à causer des problèmes de reproduction ou de développement n'a été étudié qu'en utilisant le TBPH en mélange avec d'autres produits ignifuges et n'est donc pas concluant.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est la version non bromée du TBPH et est actuellement une substance restreinte car il s'agit d'un perturbateur endocrinien pour la santé humaine et l'environnement.
Il a été démontré que le DEHP peut affecter la reproduction et le développement.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est un perturbateur endocrinien potentiel en raison de la similitude entre le TBPH et le DEHP. Cependant, il existe peu de preuves que le TBPH est débromé ou métabolisé en DEHP in vivo.
Des études utilisant des cellules endothéliales vasculaires humaines (HUVEC) ont démontré que le métabolite du tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) TBMEHP est plus toxique que le TBPH lui-même, car il inhibe la croissance cellulaire et induit l'arrêt du cycle cellulaire et l'apoptose.
Pourtant, le métabolisme du DEHP en son métabolite toxique (MEHP) est environ 100 fois plus rapide que le métabolisme du TBPH en TBMEHP.
Les données sur Firemaster 550 ont observé une prise de poids, une réduction de l'activité des enzymes hépatiques et une perturbation de l'axe des hormones thyroïdiennes lors de l'exposition.
Comme il s'agit d'un mélange contenant du tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) et d'autres produits ignifuges, on ne sait toujours pas quels composants ont le potentiel de perturber le système endocrinien.
Bien que les données in vitro fournissent des indications que le TBPH pourrait avoir des propriétés perturbatrices endocriniennes, les données in vivo ne peuvent pas le confirmer.
Dans un scénario de combustion, le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) agit en se décomposant en radicaux libres et en bromure d'hydrogène, qui interfèrent avec les mécanismes de propagation de la chaleur et des flammes.
Cela permet d'éteindre l'inflammation et de réduire le dégagement de fumée et de chaleur, ce qui donne plus de temps pour s'échapper en cas d'incendie et réduit le risque de dommages matériels.
La grande stabilité thermique des tétrabromophtalates de bis(2-éthylhexyle) lui permet de fonctionner efficacement dans des environnements de traitement à haute température tels que ceux utilisés dans la fabrication du plastique.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est souvent inclus dans les formulations ignifuges commerciales, telles que Firemaster 550, qui contient un mélange de produits chimiques utilisés dans la mousse de polyuréthane pour les produits de consommation.
Dans de tels mélanges, le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) peut être combiné à d'autres retardateurs de flamme ou synergistes (p. ex., organophosphorés) pour améliorer la résistance globale au feu et la compatibilité avec divers polymères.
Utilise:
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est principalement utilisé comme retardateur de flamme bromé non réactif (additif), ce qui signifie qu'il est physiquement mélangé dans des matériaux sans s'y lier chimiquement, ce qui permet aux fabricants d'améliorer la résistance au feu d'une grande variété de produits à base de polymères.
Sa structure moléculaire, qui comprend quatre atomes de brome sur un noyau de phtalate, lui permet d'interférer efficacement avec les processus de combustion en libérant des radicaux de brome qui éteignent les flammes et ralentissent la propagation du feu, ce qui en fait un ingrédient précieux pour les produits qui doivent répondre à des réglementations strictes en matière de sécurité incendie.
L'une des utilisations les plus répandues du tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est la production de mousse de polyuréthane flexible, un matériau que l'on trouve couramment dans les meubles rembourrés, les matelas, les sièges d'auto et les produits pour bébés tels que les matelas à langer ou les tapis de jeu.
En incorporant du tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) dans ces mousses, les fabricants sont en mesure de se conformer aux normes d'inflammabilité telles que le California Technical Bulletin 117, qui exigeait historiquement certains niveaux de résistance au feu dans les meubles grand public, en particulier aux États-Unis.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est un dérivé de phtalate bromé utilisé dans les compositions ignifuges de polychlorure de vinyle.
Dans le secteur automobile, le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est utilisé dans divers composants nécessitant une ignifugation, notamment les coussins de siège, les panneaux isolants, les tableaux de bord, les panneaux de porte et les moquettes.
Étant donné que les véhicules contiennent souvent de grandes quantités de matériaux polymères dans les espaces confinés, les retardateurs de flamme comme le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) aident à réduire le risque de propagation du feu en cas de défaut électrique, de surchauffe ou d'accident.
Cela améliore la sécurité des passagers et contribue à ce que les constructeurs de véhicules respectent les normes de sécurité des transports.
Bien que le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) soit principalement connu pour sa fonction ignifuge, sa similitude structurelle avec les phtalates signifie qu'il peut également agir comme un plastifiant secondaire dans certaines applications, contribuant à augmenter la flexibilité, la durabilité et la maniabilité de certains plastiques.
Cependant, cette double fonction est considérée comme accessoire, et les propriétés ignifuges sont généralement sa principale valeur dans les formulations.
En tant qu'additif, le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) améliore l'ignifugation des plastiques et agit comme un promoteur d'écoulement, ce qui améliore les propriétés de moulage des formulations plastiques et facilite le traitement des plastiques sans autres effets secondaires indésirables.
En tant que tel, il est largement utilisé comme retardateur de feu et plastifiant dans une variété de plastiques thermoplastiques et thermodurcissables, tels que HIPS, ABS, PU, époxy, PVC, PPO modifié, PC, polytéréphtalate de butylène et polyester insaturé pour une utilisation dans l'isolation des fils et des câbles, les films et les feuilles, les supports de tapis, les tissus enduits, les revêtements muraux et les adhésifs.
Contrairement aux composants réactifs, qui sont liés à un matériau polymère par une réaction chimique lors de la création du matériau, les additifs sont mélangés ou recouverts de matériaux pour les rendre ignifuges.
Par conséquent, les additifs ne sont pas liés chimiquement au matériau de base et s'échappent plus facilement.
Historiquement, le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) a été trouvé dans un large éventail de biens de consommation, y compris les chaises de bureau, les poussettes, les appareils électroniques, les porte-bébés et les matériaux isolants.
Bien que certains fabricants l'aient éliminé progressivement en raison de préoccupations pour la santé et l'environnement, il persiste dans les produits plus anciens, et son utilisation continue dans des secteurs spécifiques en fait un contaminant hérité d'intérêt dans les études sur la poussière intérieure et l'exposition humaine.
En plus de son utilisation comme retardateur de flamme, il serait également utilisé comme insecticide pyréthrinoïde synthétique à large spectre sous le nom de Pyronil 45-d34.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est efficace contre une variété d'insectes nuisibles, notamment les moustiques, les mouches, les puces et les tiques.
Cependant, son utilisation en tant qu'insecticide est sous-déclarée et limitée à une mention par le fournisseur américain de produits chimiques BenchChem.
Le rejet dans l'environnement de tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle, c'est-à-dire d'articles dont les substances ne sont pas destinées à être rejetées et dont les conditions d'utilisation ne favorisent pas la dissémination.
D'autres rejets dans l'environnement de tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) sont susceptibles de se produire en raison de l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de libération (par exemple, constructions en métal, en bois et en plastique et matériaux de construction) et de l'utilisation à l'intérieur de matériaux à longue durée de vie à faible taux de libération (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et en carton, équipement électronique).
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) peut être trouvé dans des articles complexes, sans libération intentionnelle : machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple, ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver).
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) peut être trouvé dans des produits dont les matériaux sont à base de : caoutchouc (pneus, chaussures, jouets) et plastique (par exemple, emballage et stockage des aliments, jouets, téléphones portables).
Le bis(2-éthylhexyl) tétrabromophtalate est utilisé dans les produits suivants : adhésifs, produits d'étanchéité et polymères.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est utilisé dans les domaines suivants : travaux de construction et recherche et développement scientifiques.
D'autres rejets dans l'environnement de tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) sont susceptibles de se produire à l'intérieur (p. ex. liquides et détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et à l'extérieur.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est souvent inclus dans les mélanges ignifuges commerciaux, notamment dans un mélange exclusif connu sous le nom de Firemaster 550, qui est utilisé pour traiter les mousses de polyuréthane et d'autres matériaux qui nécessitent une stabilité thermique et une résistance aux flammes améliorées.
Dans ces formulations, le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est généralement associé à d'autres retardateurs de flamme tels que le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) ou les esters organophosphorés pour fournir des performances ignifuges synergiques dans une plus large gamme de matériaux et de scénarios de combustion.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) peut également être utilisé pour traiter les tissus enduits, les rideaux, les revêtements muraux, les supports de tapis et les matériaux de construction où un ignifugation supplémentaire est nécessaire pour répondre aux codes du bâtiment ou aux réglementations de sécurité.
Dans ces applications, le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) permet de s'assurer que les matériaux utilisés dans les bâtiments résidentiels, commerciaux et publics ne s'enflamment pas facilement ou ne contribuent pas de manière significative à la croissance du feu en cas d'urgence.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est utilisé dans les produits suivants : polymères, adhésifs et produits d'étanchéité.
Le rejet dans l'environnement de tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est utilisé dans les produits suivants : adhésifs, produits d'étanchéité et polymères.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est utilisé pour la fabrication de produits en plastique et de produits en caoutchouc.
Le rejet dans l'environnement de tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) peut se produire à partir d'une utilisation industrielle : dans la production d'articles et dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est un retardateur de flamme polyvalent et efficace qui est utilisé dans de nombreuses industries, notamment l'ameublement, l'automobile, l'électronique, la construction et les textiles, pour réduire le risque d'incendie et améliorer les performances des matériaux dans les environnements inflammables.
Sa compatibilité avec les plastiques souples et sa grande stabilité thermique le rendent particulièrement utile dans les applications où la prévention des incendies est une priorité réglementaire et de sécurité.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est utilisé comme retardateur de flamme dans la mousse de polyuréthane flexible, le néoprène, le caoutchouc, les appareils électroménagers et les matériaux de construction et électriques.
Une étude de 2011 a détecté le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) ou TBB dans divers produits pour enfants, notamment des sièges d'auto, des matelas à langer, des matelas portables et des chaises berçantes.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est un composant du mélange ignifuge Firemaster 550 (FM 550) largement utilisé.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est également un composant du mélange ignifuge commercial DP 45.
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est également ajouté aux matériaux d'isolation des fils et des câbles, en particulier dans le polychlorure de vinyle (PVC) et les thermoplastiques similaires, pour prévenir l'inflammation et réduire la production de fumée en cas de court-circuit électrique ou de surchauffe.
Dans les boîtiers électroniques, les boîtiers d'appareils électroménagers et les cartes de circuits imprimés, le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) peut être utilisé seul ou dans des mélanges ignifuges pour supprimer la combustion et améliorer les performances au feu des appareils électroniques, tels que les ordinateurs, les téléviseurs et les multiprises.
Profil de sécurité :
Le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) est un composé lipophile (qui aime les graisses), ce qui signifie qu'il peut être absorbé par la peau, en particulier par contact prolongé ou répété avec des matériaux traités tels que des coussins en mousse ou de la poussière.
Une fois à l'intérieur du corps, il a tendance à s'accumuler dans les tissus adipeux, où il peut persister pendant de longues périodes.
Certaines études suggèrent que le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) peut agir comme une substance bioaccumulative, bien que son comportement dans le corps humain soit encore à l'étude.
Des preuves toxicologiques préliminaires suggèrent que le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) peut interférer avec le système endocrinien, qui régule les hormones responsables de la croissance, de la reproduction et du métabolisme.
L'exposition au tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) dans des modèles animaux a été associée à une altération du développement des organes reproducteurs, à une réduction de la qualité du sperme et à des perturbations de l'activité des œstrogènes et des androgènes.
Bien que des recherches plus concluantes soient nécessaires, ces résultats ont incité les régulateurs à surveiller son rôle potentiel en tant que perturbateur endocrinien.
Les produits contenant du tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) se décomposent avec le temps ou sont exposés à la chaleur, ils peuvent libérer des particules fines ou de la poussière contenant du TBPH dans l'air intérieur.
L'inhalation de ces particules, en particulier dans les zones mal ventilées ou en milieu de travail, peut provoquer une irritation des voies respiratoires, et une exposition prolongée a soulevé des inquiétudes quant aux impacts potentiels sur la santé pulmonaire, bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires pour déterminer l'ampleur de ce risque.
Étant donné que le tétrabromophtalate de bis(2-éthylhexyle) présente des similitudes structurelles avec le DEHP, un phtalate connu pour ses effets perturbateurs endocriniens et toxiques pour le développement, les chercheurs craignent que le TBPH puisse avoir des effets similaires sur le développement neurologique, en particulier chez les nourrissons et les jeunes enfants.
Des études animales et des expériences in vitro ont montré de possibles perturbations de l'activité hormonale, bien que les données humaines restent limitées.
Le potentiel d'impacts neurologiques, comportementaux ou cognitifs dus à une exposition chronique, en particulier chez les populations vulnérables, est un domaine d'étude en pleine croissance.
