BISABOLOL

Le bisabolol, ou plus formellement α-(−)-bisabolol ou également connu sous le nom de lévoménol, est un alcool sesquiterpénique monocyclique naturel.
Le bisabolol est une huile visqueuse incolore qui est le principal constituant de l'huile essentielle de camomille allemande (Matricaria recutita) et de Myoporum crassifolium.
De fortes concentrations de bisabolol peuvent également être trouvées dans certains cultivars de cannabis médicinaux.

CAS : 515-69-5
MF : C15H26O
MW : 222,37
EINECS : 208-205-9

Synonymes
(R*, R*)-alpha, 4-diméthyl-alpha-(4-méthyl-3-pentyl)cyclohex-3-en-1-méthanol ; (R*, R*)-alpha-4-diméthyl-alpha-(4-méthyl-3-pétenyl)-3-cyclohexène-1-méthanol ; α-bisabolol, 6-méthyl-2-(4-méthyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-hepten-2-ol, dragosantol ; 3-cyclohexène-1-méthanol, .alpha.,4-diméthyl-.alpha.-(4-méthyl-3-pentenyl)-, (.alpha.R,1R)-rel-;6-méthyl-2-(4-méthyl-3-cyclohexén-1-yl)-5-hepténo;alpha-bisabalol;alpha-bisabolol;Camilol
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Le bisabolol est peu soluble dans l'eau et la glycérine, mais soluble dans l'éthanol.
L'énantiomère, α-(+)-bisabolol, est également présent naturellement, mais il est rare. Le bisabolol synthétique est généralement un mélange racémique des deux, α-(±)-bisabolol.
Le bisabolol est le terpénoïde responsable de l'arôme distinctif des fleurs de camomille et, une fois isolé, son parfum a également été comparé à celui des pommes, du sucre et du miel.

Le bisabolol a un léger arôme floral sucré et est utilisé dans divers parfums.
Le bisabolol est également utilisé depuis des centaines d'années dans les cosmétiques en raison de ses propriétés cicatrisantes pour la peau, notamment la réduction des rides, la ténacité de la peau et la réparation de la peau endommagée par le soleil. Plus récemment, il a été associé à la trétinoïne comme traitement topique contre l'acné.
Le bisabolol est connu pour avoir des propriétés anti-irritantes, anti-inflammatoires et antimicrobiennes.
Il a également été démontré que le bisabolol améliore l'absorption percutanée de certaines molécules et a trouvé une utilisation comme activateur de pénétration : un agent utilisé dans les formulations topiques, augmentant la propension des substances à être absorbées sous la peau.

Un composé structurellement apparenté connu sous le nom de β-bisabolol ne diffère que par la position du groupe fonctionnel alcool tertiaire.
Le (+)-alpha-bisabolol est un sesquiterpénoïde.
Le bisabolol (également connu sous le nom d'« alpha-bisabolol » ou « bisabol ») est un composé naturel dérivé de l'arbre Candeia.
Le bisabolol a un arôme boisé et floral agréable, ce qui en fait un ajout utile aux parfums.
Ce merveilleux ingrédient est extrêmement bénéfique lorsqu'il est utilisé dans les produits de soin de la peau.
Il a été démontré que le bisabolol possède des propriétés anti-inflammatoires, antibactériennes et cicatrisantes pour la peau.
Le bisabolol peut aider à apaiser et hydrater la peau, tout en réduisant la sécheresse et en restaurant la souplesse.
Le bisabolol est un antioxydant naturel.
Le bisabolol peut aider à protéger votre peau de la pollution et des radicaux libres et à réparer les dommages causés par ceux-ci.

Le bisabolol est une lactone sesquiterpénique que l'on trouve dans des plantes telles que la camomille et la rose. Il a été démontré que le bisabolol a une activité amoebicide in vitro, ainsi qu'une activité anti-inflammatoire.
Il a également été démontré que le bisabolol avait des effets modulateurs du potentiel membranaire mitochondrial et qu'il inhibait la croissance des cellules cancéreuses humaines.
Le bisabolol peut agir au niveau intracellulaire en inhibant la synthèse des protéines, ce qui peut conduire à l'apoptose.
Le bisabolol inhibe également la production de cytokines pro-inflammatoires, telles que le TNF-α et l'IL-1β, qui sont impliquées dans la tumorigenèse.
Le bisabolol peut également se lier à la polymyxine B et former un complexe plus efficace que la polymyxine B seule pour tuer les bactéries.

Le bisabolol est un agent apaisant cutané bien connu.
Le bisabolol se présente sous deux formes structurelles différentes : l'alpha-bisabolol, dérivé de la camomille et d'autres plantes (bien qu'il puisse également être créé en laboratoire) et le bêta-bisabolol que l'on trouve dans le coton et le maïs.
La forme alpha est celle utilisée dans les produits de soins de la peau.
Le bisabolol est couramment présent dans de nombreux produits de soins personnels, notamment les hydratants, les nettoyants et les sérums.
Le bisabolol joue souvent un rôle bioactif apaisant pour la peau grâce à ses propriétés anti-inflammatoires et apparaît dans de nombreux produits conçus pour les peaux sensibles.
Au-delà de ses propriétés apaisantes, les recherches indiquent que le bisabolol peut offrir certaines capacités d'atténuation de la décoloration.
Le parfum naturellement doux et légèrement floral du bisabolol signifie que le bisabolol est parfois utilisé en plus grande quantité pour parfumer une formule.
Cependant, en plus petite quantité, le bisabolol ne donne pas beaucoup, voire pas du tout, de parfum et ses composés apaisants l'emportent facilement sur tout risque d'irritation.
Le bisabolol étant généralement dérivé de la camomille, et la camomille faisant partie de la famille de l'ambroisie, il peut être préférable d'éviter le bisabolol si vous avez une allergie confirmée à l'ambroisie.

Bisabolol Propriétés chimiques
Point de fusion : 25°C
Point d'ébullition : 154-156°C
Densité : 0,93 g/mL à 20 °C (lit.)
Indice de réfraction : n20/D 1,496
Fp : 135°C
Température de stockage : Réfrigérateur
Solubilité : Chloroforme (légèrement), DMSO (légèrement), Acétate d'éthyle (légèrement)
Pka : 15,04±0,29 (prévu)
Forme : Liquide
Couleur : Transparent Incolore
Odeur : à 100,00 %. floral doux poivré balsamique propre
Type d'odeur : floral
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'alcool, les huiles naturelles, minérales et synthétiques. Insoluble dans l'eau.
Merck : 14,1241
BRN : 5733954
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
LogP : 5,63
Référence de la base de données CAS : 515-69-5 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : Bisabolol (515-69-5)
Système de registre des substances EPA : Bisabolol (.alpha.R,1R)-rel- (515-69-5)

Utilisations
Le bisabolol est utilisé dans l'industrie cosmétique comme agent masquant, agent de conditionnement de la peau et agent apaisant.

Les effets les plus importants du bisabolol dans les cosmétiques sont anti-inflammatoires, cicatrisants, antibactériens et antimycosiques.

Le bisabolol est donc parfaitement adapté à l'utilisation dans tous les types de produits de soins de la peau.
Le bisabolol peut être utilisé comme substance active dans les préparations cosmétiques pour la protection et le soin des peaux sensibles, les préparations pour bébés et enfants, les produits de protection solaire et après-soleil, les après-rasages et les préparations pour l'hygiène bucco-dentaire.
Le bisabolol est une plante utilisée pour ses propriétés anti-inflammatoires et apaisantes.
Le bisabolol est dérivé de la camomille et/ou de l'achillée millefeuille.
Le bisabolol est un ingrédient liposoluble et peut être utilisé dans une grande variété de produits à base d'huile, notamment les crèmes, les sérums, les lotions, les baumes et les produits capillaires.
Le bisabolol est un ingrédient sûr utilisé dans un large éventail de formulations.
Le bisabolol est utilisé en toute sécurité à une concentration allant jusqu'à 1 % dans les formules sans rinçage.

Soins de la peau : Le bisabolol a des propriétés cicatrisantes pour la peau, notamment pour réduire les rides et la rugosité de la peau, et pour réparer la peau endommagée par le soleil. Plus récemment, il a été associé à la trétinoïne comme traitement topique contre l'acné.

En raison de ses qualités antioxydantes, le bisabolol peut aider à garder la peau ferme et d'apparence jeune en réduisant visiblement les signes du vieillissement.
En raison de ses qualités anti-inflammatoires, il joue souvent un rôle bioactif apaisant pour la peau et se retrouve dans de nombreux produits conçus pour les peaux sensibles.

En plus de ses effets calmants, les recherches suggèrent que le bisabolol pourrait avoir une certaine capacité à éclaircir la décoloration.

Le bisabolol hydrate et soulage la peau sèche, qui démange et qui pèle.
Soins des cheveux : En raison de sa forte concentration en panthénol, le bisabolol peut stimuler et favoriser efficacement le processus de guérison de la peau et encourager une croissance saine des cheveux.

Préparation
Par le biais du nérolidol plus de l'acide acétique glacial avec de l'acide sulfurique pour produire de l'acétate de bisabolol, la saponification de cet ester donne du bisabolol.
Le rac-bisabolol est produit par cyclisation acide-catalysée du farnésol ou du nérolidol.
Les énantiomères individuels sont obtenus par extraction à partir des plantes appropriées.