Hızlı Arama
Bisabolol veya daha resmi olarak α-(−)-bisabolol veya levomenol olarak da bilinir[1], doğal bir monosiklik seskiterpen alkoldür.
Bisabolol, Alman papatyası (Matricaria recutita) ve Myoporum crassifolium'dan elde edilen uçucu yağın birincil bileşeni olan renksiz, viskoz bir yağdır.
Yüksek konsantrasyonlarda Bisabolol, belirli tıbbi kenevir çeşitlerinde de bulunabilir.
CAS: 515-69-5
MF: C15H26O
MW: 222,37
EINECS: 208-205-9
Eş anlamlılar
(R*, R*)-alfa, 4-Dimetil-alfa-(4-metil-3-pentil)siklohekz-3-en-1-metanol;(R*,R*)-alfa-4-Dimetil-alfa-(4-metil-3-petenil)-3-siklohekzen-1-metanol;α-bisabolol,6-metil-2-(4-metil-3-siklohekzen-1-il)-5-hepten-2-ol,dragosantol;3-Siklohekzen-1-metanol, .alfa.,4-dimetil-.alfa.-(4-metil-3-pentenil)-, (αR,1R)-rel-;6-metil-2-(4-metil-3-sikloheksen-1-il)-5-hepteno;alfa-Bisabalol;alfa-bisabolol;Camilol
;alfa-Bisabolol;Bisabolol;515-69-5;(+)-alfa-Bisabolol;23178-88-3;(2R)-6-metil-2-[(1R)-- metilsikloheks-3-en-1-il]hept-5-en-2-ol;D-alfa-Bisabolol;(+)-(1'R,2R)-alfa-Bisabolol;MFCD03846910; Dragosantol; Camilol; Anymol;(AlphaR,1R)-Alpha-Bisabolol;36HQN158VC;CHEMBL1171719;DTXSID5045964;Hydagen B;105S6I733Z;(2R)-6-Metil-2-(4-metil-3-sikloheksenil)-5-hepten-2-ol;(R)-6-Metil-2-((R)-4-metilsiklohekz-3-en-1-il)hept-5-en-2-ol;5-HEPTEN-2-OL, 6-METİL-2-(4-METİL-3-SİKLOHEKSEN-1-İL)-;alfa,4-Dimetil-alfa-(4-metil-3-pentenil)-3-sikloheksen-1-metanol;3-Sikloheksen-1-metanol, .alfa.,4-dimetil-.alfa.-(4-metil-3-pentenil)-, (R*,R*)-;DTXCID3025964;rel-(R)-6-Metil-2-((R)-4-metilsikloheks-3-en-1-il)hept-5-en-2-o l;dl-a-Bisabolol;6-Metil-2-(4-metil-3-sikloheksen-1-il)-5-hepten-2-ol;BISABOLOL, ALPHA;CAS-515-69-5;BISABOLOL, .ALPHA.;RASEMİK ALFA-BISABOLOL;alfa-Bisabolol, (+)-;UNII-36HQN158VC;BISABOLA-1,12-DIEN-8-OL;UNII-105S6I733Z;alfa-Bisabolol (+)-form [MI];NCGC00095252-01;3-Sikloheksen-1-metanol, alfa,4-dimetil-alfa-(4-metil-3-penten-1-il)-, (alfaR,1R)-rel-;(+)-a-Bisabolol
;EINECS 208-205-9;EINECS 246-973-7;+/-alfa-Bisabolol;(+)-.alfa.-Bisabolol;BİSABOLOL [WHO-DD];3-Sikloheksen-1-metanol, alfa,4-dimetil-alfa-(4-metil-3-penten-1-il)-, (alfaR,1R)-;D-.ALFA.-BİSABOLOL;SCHEMBL24988;(+)-6R,7R-alfa-Bisabolol
;.alfa.,4-Dimetil-.alfa.-(4-metil-3-pentenil)-3-sikloheksen-1-metanol;.ALFA.-BİSABOLOL [MI];BİSABOLOL, (+/-)-;(R*,R*)-.alfa.,4-Dimetil-.alfa.-(4-metil-3-pentenil)-3-sikloheksen-1-metanol;(R*,R*)-.alfa.,4-Dimetil-.alfa.-(4-metil-3-pentenil)sikloheksen-3-en-1-metanol;CHEBI:192031;ALFA-BİSABOLOL, (+-)-;3-Sikloheksen-1-metanol, .alfa.,4-dimetil-.alfa.-(4-metil-3-penten-1-il)-, ;(.alfa.R,1R)-rel-;(+/-)-.ALFA.-BİSABOLOL;.ALFA.-BİSABOLOL, (+)-;Tox21_111490;BDBM50284328;s6136;AKOS015969722;Tox21_111490_1;.ALFA.-BİSABOLOL, (+/-)-;(R*,R*)-alfa,4-Dimetil-alfa-(4-metil-3-pentenil)siklohekz-3-en-1-metanol;NCGC00095252-05;25428-43-7;( ters ünlem işaretiA)-|A-Bisabolol;.ALPHA.-BISABOLOL (+)-FORM [MI];1ST158680;HY-121222;(+)-(1'R,2R)-.ALPHA.-BISABOLOL;CS-0081254;W-105877;(2R)-6-Metil-2-[(1R)-4-metil-3-sikloheksen-1-il]-5-hepten-2-ol
;3-Sikloheksen-1-metanol, alfa,4-dimetil-alfa-(4-metil-3-pentenil)-
(R*,R*)-(1)-alfa,4-Dimetil-alfa-(4-metil-3-pentenil)sikloheks-3-en-1-metanol;3-Sikloheksen-1-metanol, alfa,4-dimetil-alfa-(4-metil-3-pentenil)-, (alfaR,1R)-rel-;3-Sikloheksen-1-metanol, alfa,4-dimetil-alfa-(4-metil-3-pentenil)-, (R*,R*)-
alfa,4-Dimetil-alfa-(4-metil-3-penten-1-il)-(alfaR,1R)-3-Sikloheksen-1-metanol;3-SİKLOHEKSEN-1-METANOL, .ALFA.,4-DİMETİL-.ALFA.-(4-METİL- 3-PENTEN-1-İL)-, (.ALFA.R,1R)-REL-;3-SİKLOHEKSEN-1-METANOL, .ALFA.,4-DİMETİL-.ALFA.-(4-METİL- 3-PENTENİL)-, (.THETA.,.THETA.)-(+/-)-;3-SİKLOHEKSEN-1-METANOL, .ALFA.,4-DİMETİL-.ALFA.-(4-METİL- 3-PENTENİL)-, (R*,R*)-;3-SİKLOHEKSEN-1-METANOL, .ALFA.,4-DİMETİL-.ALFA.-(4-METİL-3-PENTEN-1-İL)-, (.ALFA.R,1R)-;3-SİKLOHEKSEN-1-Metanol, alfa,4-dimetil-alfa-(4-metil-3-pentenil)-, (teta,teta)-(+/-)-
Bisabolol suda ve gliserinde az çözünür, ancak etanolde çözünür.
Enantiyomer, α-(+)-bisabolol de doğal olarak bulunur ancak nadirdir.
Sentetik bisabolol genellikle ikisinin, α-(±)-bisabololün rasemik bir karışımıdır.
Bisabolol, papatya çiçeklerinin belirgin aromasından sorumlu terpenoiddir ve izole edildiğinde kokusu elma, şeker ve bala benzetilmiştir.
Bisabolol zayıf tatlı bir çiçek aromasına sahiptir ve çeşitli kokularda kullanılır.
Bisabolol ayrıca kırışıklıkları azaltma, cilt sertliğini artırma ve güneşten zarar görmüş cildi onarma gibi cilt iyileştirici özellikleri nedeniyle kozmetiklerde yüzlerce yıldır kullanılmaktadır ve daha yakın zamanda akne için topikal bir tedavi olarak tretinoin ile birleştirilmiştir.
Bisabololün tahriş önleyici, iltihap önleyici ve antimikrobiyal özelliklere sahip olduğu bilinmektedir.
Bisabololün ayrıca belirli moleküllerin perkütan emilimini artırdığı gösterilmiştir ve bir penetrasyon arttırıcı olarak kullanım bulmuştur: topikal formülasyonlarda kullanılan, maddelerin cildin altında emilim eğilimini artıran bir ajan.
β-bisabolol olarak bilinen yapısal olarak ilişkili bir bileşik yalnızca üçüncül alkol fonksiyonel grubunun pozisyonunda farklılık gösterir.
(+)-alfa-Bisabolol bir seskiterpenoiddir.
Bisabolol (ayrıca 'Alfa-bisabolol' veya 'bisabol' olarak da bilinir), Candeia Ağacı'ndan elde edilen doğal olarak oluşan bir bileşiktir.
Bisabolol, hoş odunsu ve çiçeksi bir aromaya sahiptir ve bu da onu kokulara faydalı bir katkı maddesi yapar.
Bu harika bileşen cilt bakım ürünlerinde kullanıldığında son derece faydalıdır.
Bisabolol'ün iltihap önleyici, antibakteriyel ve cilt iyileştirici özelliklere sahip olduğu gösterilmiştir.
Bisabolol, kuruluğu azaltırken ve esnekliğini geri kazandırırken cildi yatıştırmaya ve nemlendirmeye yardımcı olabilir.
Bisabolol doğal bir antioksidandır.
Bisabolol, cildinizi kirlilikten ve serbest radikallerden korumaya ve bunların neden olduğu hasarları onarmaya yardımcı olabilir.
Bisabolol, papatya ve gül gibi bitkilerde bulunan bir seskiterpen laktonudur. Bisabolol'ün in vitro amip öldürücü aktiviteye ve iltihap önleyici aktiviteye sahip olduğu gösterilmiştir.
Bisabololün ayrıca mitokondriyal membran potansiyelini düzenleyici etkileri olduğu ve insan kanser hücrelerinin büyümesini engellediği gösterilmiştir.
Bisabolol, apoptoza yol açabilen protein sentezini inhibe ederek hücre içi etki gösterebilir.
Bisabolol ayrıca tümör oluşumunda rol oynayan TNF-α ve IL-1β gibi proinflamatuar sitokinlerin üretimini de inhibe eder.
Bisabolol ayrıca polimiksin B'ye bağlanabilir ve bakterileri öldürmede polimiksin B'den daha etkili bir kompleks oluşturabilir.
Bisabolol iyi bilinen bir cilt yatıştırıcıdır.
Bisabolol iki farklı yapısal formda gelir: papatya ve diğer bitkilerden elde edilen alfa-bisabolol (laboratuvarda da üretilebilir) ve pamuk ve mısırda bulunan beta-bisabolol.
Alfa formu cilt bakım ürünlerinde kullanılan formdur.
Bisabolol, nemlendiriciler, temizleyiciler ve serumlar dahil olmak üzere birçok kişisel bakım ürününde yaygın olarak bulunur.
Bisabolol, iltihap önleyici özellikleri sayesinde genellikle biyoaktif bir cilt yatıştırıcı rol oynar ve hassas ciltler için tasarlanmış birçok üründe görülür.
Yatıştırıcı özelliklerinin ötesinde, araştırmalar bisabololün bazı renk solmalarını azaltma yetenekleri sunabileceğini göstermektedir.
Bisabololün doğal olarak tatlı, hafif çiçeksi kokusu, Bisabolol'ün bazen bir formüle koku vermek için daha yüksek miktarlarda kullanıldığı anlamına gelir.
Ancak, daha düşük miktarlarda Bisabolol çok fazla koku vermez veya hiç vermez ve yatıştırıcı bileşenleri tahriş riskini kolayca aşar.
Çünkü bisabolol genellikle papatyadan elde edilir ve papatya da ambrosia ailesinin bir üyesidir, ambrosiaya karşı doğrulanmış bir alerjiniz varsa Bisabolol'den kaçınmak en iyisi olabilir.
Bisabolol Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 25°C
Kaynama noktası: 154-156°C
Yoğunluk: 20 °C'de (lit.) 0,93 g/mL
Kırılma indisi: n20/D 1,496
Fp: 135°C
Saklama sıcaklığı: Buzdolabı
Çözünürlük: Kloroform (Hafifçe), DMSO (Hafifçe), Etil Asetat (Hafifçe)
Pka: 15,04±0,29(Tahmin edilen)
Form: Sıvı
Renk: Berrak Renksiz
Koku: %100,00'da. hafif çiçeksi biberli balzamik temiz
Koku Türü: çiçeksi
Suda Çözünürlük: Alkol, doğal, mineral ve sentetik yağlarda çözünür. Suda çözünmez.
Malzeme: 14,1241
BRN: 5733954
Kararlılık: Kararlı. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
LogP: 5.63
CAS Veri Tabanı Referansı: 515-69-5(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Bisabolol(515-69-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Bisabolol (.alpha.R,1R)-rel- (515-69-5)
Kullanımlar
Bisabolol, kozmetik endüstrisinde maskeleme maddesi, cilt bakım maddesi ve yatıştırıcı madde olarak uygulama alanı bulur.
Bisabolol'ün kozmetiklerde kullanımı için en önemli etkileri iltihap giderici, yara iyileştirici, antibakteriyel ve antimikotiktir.
Bisabolol bu nedenle her türlü cilt bakım ürününde kullanıma mükemmel şekilde uygundur.
Bisabolol, hassas ciltlerin korunması ve bakımı için kozmetik preparatlarda, bebek ve çocuklar için preparatlarda, güneş kremlerinde ve güneş sonrası ürünlerinde, tıraş sonrası ürünlerinde ve ağız hijyeni preparatlarında aktif madde olarak kullanılabilir.
Bisabolol, iltihap giderici ve yatıştırıcı özellikleri için kullanılan bir bitkidir.
Bisabolol, papatya ve/veya civanperçemiden elde edilir.
Bisabolol, yağda çözünen bir bileşendir ve kremler, serumlar, losyonlar, balzamlar ve saç ürünleri dahil olmak üzere çok çeşitli yağ bazlı ürünlerde kullanılabilir.
Bisabolol, çok çeşitli formülasyonlarda kullanılan güvenli bir bileşendir.
Bisabolol, bırakılan formüllerde %1'e kadar konsantrasyonda güvenle kullanılır.
Cilt bakımı: Bisabolol, kırışıklıkları ve cilt pürüzlerini azaltma ve güneşten zarar görmüş cildi onarma gibi cilt iyileştirici özelliklere sahiptir ve son zamanlarda akne için topikal bir tedavi olarak tretinoin ile birleştirilmiştir.
Antioksidan özellikleri nedeniyle, bisabolol yaşlanma belirtilerini gözle görülür şekilde azaltarak cildin sıkı ve genç görünmesini sağlayabilir.
Anti-inflamatuar özellikleri nedeniyle, sıklıkla biyoaktif bir cilt sakinleştirici rol oynar ve hassas ciltler için yapılmış birçok üründe bulunur.
Araştırmalar, sakinleştirici etkilerinin yanı sıra, bisabololün renk bozulmalarını hafifletme yeteneğine sahip olabileceğini göstermektedir.
Bisabolol nemlendirme sağlar ve kuru ve kaşıntılı, pullu cildi rahatlatır.
Saç bakımı: Yüksek pantenol konsantrasyonu nedeniyle, bisabolol cildin iyileşme sürecini etkili bir şekilde uyarabilir ve destekleyebilir ve sağlıklı saç büyümesini teşvik edebilir.
Hazırlanışı
Nerolidol artı glasiyal asetik asit ile sülfürik asitin birleştirilmesiyle Bisabolol asetat elde edilir. Bu esterin sabunlaştırılmasıyla Bisabolol elde edilir.
rac-Bisabolol, farnesol veya nerolidolün asit katalizli siklizasyonuyla üretilir.
Tek tek enantiyomerler, uygun bitkilerden ekstraksiyonla elde edilir.
