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EC / List no.: 201-245-8
CAS no.: 80-05-7
Mole. formula: C15H16O2
Bisphenol A (BPA) is a chemical compound primarily used to manufacture various plastics.
Bisphenol A (BPA) is a colorless solid which is soluble in most common organic solvents but has very poor solubility in water.
Bisphenol A (BPA) is produced on an industrial scale by the condensation of phenol and acetone and has a global production scale that is expected to reach 10 million tons in 2022.
BPA's largest single application is as a co-monomer in the production of polycarbonates, which accounts for 65-70% of all Bisphenol A (BPA) production.
Manufacturing epoxy resins and vinyl ester resins account for 25-30% of Bisphenol A (BPA) use.
The remaining 5% is used as a major component of several high-performance plastics and as a minor additive in PVC, polyurethane, thermal paper, and several other materials.
Bisphenol A (BPA) is not a plasticizer, although it is often wrongly labeled as such.
The health effects of Bisphenol A (BPA) have been the subject of prolonged public and scientific debate.
Bisphenol A (BPA) is a xenoestrogen, exhibiting hormone-like properties that mimic the effects of estrogen in the body.
Although the effect is very weak, the pervasiveness of BPA-containing materials raises concerns, as exposure is effectively lifelong. Many BPA-containing materials are non-obvious but commonly encountered and include coatings for the inside of food cans, clothing, shop receipts, and dental fillings.
Bisphenol A (BPA) has been investigated by public health agencies in many countries and the World Health Organization.
While normal exposure is below the level currently associated with risk, several jurisdictions have taken steps to reduce exposure on a precautionary basis, in particular by banning Bisphenol A (BPA) from baby bottles.
There is some evidence that Bisphenol A (BPA) exposure in infants has decreased as a result of this.
BPA-free plastics have also been introduced, manufactured using alternative bisphenols such as bisphenol S and bisphenol F. Still, there is controversy around whether these are safer.
History
Bisphenol A was first reported in 1891 by the Russian chemist Aleksandr Diann.
In 1934, workers at I.G. Farbenindustrie reported the coupling of Bisphenol A (BPA) and epichlorohydrin.
Over the following decade, coatings and resins derived from similar materials were described by workers at the companies of DeTrey Freres in Switzerland and DeVoe and Raynolds in the US. This early work underpinned the development of epoxy resins, which motivated the production of BPA.
The utilization of Bisphenol A (BPA) further expanded with discoveries at Bayer and General Electric on polycarbonate plastics.
These plastics first appeared in 1958, being produced by Mobay, General Electric, and Bayer.
Regarding the endocrine disruption controversy, the British biochemist Edward Charles Dodds tested Bisphenol A (BPA) as an artificial estrogen in the early 1930s.
Subsequent work found that it bound to estrogen receptors tens of thousands of times more weakly than estradiol, the major natural female sex hormone.
Dodds eventually developed a structurally similar compound, diethylstilbestrol (DES), which was used as a synthetic estrogen drug in women and animals until it was banned due to its risk of causing cancer, the ban on use of DES in humans came in 1971 and in animals, in 1979.
Bisphenol A (BPA) was never used as a drug.
Production
Bisphenol A (BPA) synthesis still follows Dianin's general method, with the fundamentals changing little in 130 years.
The condensation of acetone (hence the suffix 'A' in the name) with two equivalents of phenol is catalyzed by a strong acid, such as concentrated hydrochloric acid, sulfuric acid, or a solid acid resin such as the sulfonic acid form of polystyrene sulfonate .
An excess of phenol ensures full condensation and limits the formation of by‑products, such as Dianin's compound.
Bisphenol A (BPA) is fairly cheap to produce, as the synthesis benefits from a high atom economy and large amounts of both starting materials are available from the cumene process.
The only by-product is water, so it may be considered an industrial example of green chemistry. Global production in 2022 is expected to reach 10 million tons.
Habituellement, l'ajout d'acétone a lieu en position para sur les deux phénols, cependant, des quantités mineures d'isomères ortho-para (jusqu'à 3 %) et ortho-ortho sont également produites, ainsi que plusieurs autres sous-produits mineurs.
Ceux-ci ne sont pas toujours éliminés et sont des impuretés connues dans les échantillons commerciaux de BPA.
Propriétés
Le bisphénol A (BPA) a un point de fusion assez élevé mais peut être facilement dissous dans une large gamme de solvants organiques, notamment le toluène, l'éthanol et l'acétate d'éthyle.
Le bisphénol A (BPA) peut être purifié par recristallisation dans l'acide acétique avec de l'eau.
Des cristaux se forment dans le groupe d'espace monoclinique P 21/n (où n indique le plan de glissement), à l'intérieur de celui-ci, des molécules individuelles de bisphénol A (BPA) sont disposées avec un angle de torsion de 91,5° entre les anneaux phénoliques.
Les données spectroscopiques sont disponibles auprès de l'AIST.
Utilisations et applications
Principales utilisations
Polycarbonate
Article principal : Polycarbonate
Environ 65 à 70 % de tous les bisphénols A sont utilisés pour fabriquer des plastiques en polycarbonate, qui peuvent contenir près de 90 % de bisphénol A (BPA) en masse.
La polymérisation est réalisée par une réaction avec le phosgène, conduite dans des conditions biphasiques, l'acide chlorhydrique est balayé par une base aqueuse.
Ce processus convertit les molécules individuelles de bisphénol A (BPA) en grandes chaînes polymères, les piégeant efficacement.
Résines époxy et vinylester
Environ 25 à 30 % de tout le bisphénol A (BPA) est utilisé dans la fabrication de résines époxy et de résines d'ester vinylique.
Pour la résine époxy, elle est d'abord convertie en son éther diglycidique (généralement abrégé BADGE ou DGEBA).
Ceci est réalisé par une réaction avec l'épichlorhydrine dans des conditions basiques.
Une partie de celui-ci est ensuite mise à réagir avec de l'acide méthacrylique pour former du bis-GMA, qui est utilisé pour fabriquer des résines d'ester vinylique.
Alternativement, et dans une bien moindre mesure, le bisphénol A (BPA) peut être éthoxylé puis converti en ses dérivés diacrylate et diméthacrylate (bis-EMA, ou EBPADMA).
Ceux-ci peuvent être incorporés dans des résines d'ester vinylique à de faibles niveaux pour modifier leurs propriétés physiques et voir une utilisation courante dans les composites dentaires et les scellants.
Utilisations mineures
Les 5% restants de bisphénol A (BPA) sont utilisés dans de nombreuses applications impliquant du plastique.
Le bisphénol A (BPA) est un composant majeur de plusieurs plastiques haute performance ; cette production est faible par rapport aux autres plastiques mais équivaut tout de même à plusieurs milliers de tonnes par an.
Des quantités relativement mineures de bisphénol A (BPA) sont également utilisées comme additifs ou modificateurs dans certains plastiques de base. Ces matériaux sont beaucoup plus courants, mais leur teneur en Bisphénol A (BPA) sera faible.
Plastiques
En tant que composant majeur
Les polycyanurates peuvent être produits à partir de bisphénol A (BPA) par un ester de cyanate.
Celui-ci est formé par une réaction entre le bisphénol A (BPA) et le bromure de cyanogène.
Les exemples incluent BT-Epoxy, qui est l'une des nombreuses résines utilisées dans la production de cartes de circuits imprimés.
Les polyétherimides peuvent être produits à partir de BPA.[49] Ces plastiques ont une résistance exceptionnelle aux dommages mécaniques, thermiques et chimiques.
Ils sont utilisés dans les dispositifs médicaux et autres instruments de haute performance.
Les polybenzoxazines peuvent être produites à partir de plusieurs biphénols, dont le BPA.
Les polysulfones peuvent être produites à partir de bisphénol A (BPA) et de bis(4-chlorophényl)sulfone formant la poly(bisphénol-A sulfone) (PSF).
Le bisphénol A (BPA) est utilisé comme alternative performante au polycarbonate.
Les résines bisphénol-A-formaldéhyde sont un sous-ensemble des résines phénol-formaldéhyde.
Ils sont utilisés dans la production de stratifiés haute pression.
En tant que composant mineur
Les mousses de polyuréthane, et particulièrement les mousses à mémoire de forme, utilisent parfois les bis-EMA (dérivés du bisphénol A (BPA)) comme allongeurs de chaîne.
Le PVC peut contenir du bisphénol A (BPA) et ses dérivés par de multiples voies.
Le bisphénol A (BPA) est parfois utilisé comme antioxydant dans les phtalates, qui sont largement utilisés comme plastifiants pour le PVC.
Le bisphénol A (BPA) a également été utilisé comme antioxydant pour protéger les stabilisants thermiques sensibles en PVC.
Historiquement, entre 5 et 10% en poids de bisphénol A (BPA) étaient inclus dans les types de baryum cadmium, bien que ceux-ci aient été largement éliminés en raison des problèmes de santé liés au cadmium.
L'éther diglycidylique de bisphénol A (BPA) (BADGE) est utilisé comme capteur d'acide, en particulier dans les dispersions de PVC, telles que les organosols ou les plastisols, qui sont utilisés comme revêtements pour l'intérieur des boîtes de conserve, ainsi que dans les motifs de vêtements en relief produits par transfert de chaleur. machines de sérigraphie ou de vinyle.
Bromation du bisphénol A (BPA) à partir du tétrabromobisphénol A (TBBPA), qui est utilisé comme retardateur de flamme dans les plastiques.
Le TBBPA est principalement utilisé comme composant réactif des polymères, ce qui signifie qu'il est incorporé dans le squelette du polymère.
Le bisphénol A (BPA) est utilisé pour préparer des polycarbonates résistants au feu en remplaçant une partie du bisphénol A.
Une qualité inférieure de TBBPA est utilisée pour préparer les résines époxy, utilisées dans les cartes de circuits imprimés.
Son utilisation diminue en raison des restrictions sur les retardateurs de flamme bromés.
Autres applications
Le bisphénol A (BPA) est utilisé comme antioxydant dans plusieurs domaines, notamment dans les liquides de frein.
Le bisphénol A (BPA) est utilisé comme révélateur dans le papier thermique (tickets de magasin).
Les produits en papier recyclé peuvent également contenir du BPA, bien que cela puisse dépendre fortement de la manière dont il est recyclé. Le désencrage peut éliminer 95 % du BPA, la pâte produite étant utilisée pour fabriquer du papier journal, du papier hygiénique et des mouchoirs.
Si le désencrage n'est pas effectué, le bisphénol A (BPA) reste dans les fibres, le papier recyclé de cette manière est généralement transformé en carton ondulé.
Le bisphénol A éthoxylé (BPA) trouve une utilisation mineure en tant qu '«agent de nivellement» dans la galvanoplastie de l'étain.
Plusieurs candidats médicaments ont également été développés à partir du bisphénol A, notamment le Ralaniten, l'acétate de Ralaniten et l'EPI-001.
Substituts du bisphénol A (BPA)
Voir aussi : Bisphénol
Les inquiétudes concernant les effets du bisphénol A (BPA) sur la santé ont conduit certains fabricants à le remplacer par d'autres bisphénols, tels que le bisphénol S et le bisphénol F.
Ceux-ci sont produits de manière similaire au BPA, en remplaçant l'acétone par d'autres cétones, qui subissent des réactions de condensation analogues.
Ainsi, dans le bisphénol F, le F signifie formaldéhyde.
Des problèmes de santé ont également été soulevés à propos de ces substituts.
La nature
Cristal d'aiguille blanche ou poudre feuilletée. Inflammable. Odeur de phénol micro-bande. Point d'ébullition 250 ~ 252 degrés C.
Le produit pur a un point de fusion de 155-158 °C.
Point de fusion industriel 150 N152.
Densité relative 1,195, point d'éclair 79,4.
Soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'éther, le benzène et une solution alcaline diluée, micro-soluble dans le tétrachlorure de carbone, presque insoluble dans l'eau.
Méthode de préparation
le phénol et l'acétone sont condensés en présence d'un catalyseur, lavés à l'eau, cristallisés et filtrés pour obtenir un produit brut. ,
Après recristallisation, séparation centrifuge, séchage, pour obtenir le produit fini.
Les usages:
utilisé dans la fabrication d'une variété de matériaux polymères, tels que la résine époxy, le polycarbonate, le polysulfone et la résine phénolique insaturée.
Le bisphénol A (BPA) est également utilisé dans la fabrication de stabilisant thermique PVC, d'antioxydant pour caoutchouc, de fongicide agricole, de peinture, d'antioxydant pour encre et de plastifiant.
Un produit chimique à haut volume de production utilisé dans la fabrication de résines époxy-phénoliques (revêtements protecteurs pour les canettes de nourriture et de boisson), monomère pour les résines de polycarbonate (utilisé dans les matériaux en contact avec les aliments tels que les bouteilles de boisson consignées, les biberons, les assiettes et les tasses) , antioxydant dans les plastiques PVC, inhibiteur de polymérisation finale dans les plastiques PVC.
Le bisphénol A (BPA) est utilisé comme monomère constitutionnel ou comme bloc de construction monomère des plastiques polycarbonates, soit par trans-estérification avec du carbonate de diphényle, soit via le processus interfacial avec un phénol monohydroxylique.
Avec l'épichlorhydrine, le bisphénol A (BPA) est également utilisé comme composant majeur des résines époxy.
Les plastiques bisphénol A-polycarbonate sont à leur tour utilisés dans la fabrication de contenants alimentaires en plastique tels que les bouteilles d'eau réutilisables, tandis que les résines époxy sont utilisées comme revêtements intérieurs de boîtes de conserve.
De plus, le bisphénol A (BPA) est également utilisé comme additif dans d'autres plastiques et polymères, en particulier comme antioxydant ou stabilisant dans le chlorure de polyvinyle, l'encre d'imprimante et dans certains autres produits.
Un monomère utilisé pour les résines de polycarbonate et d'époxy ; présente une activité oestrogénique.
Le bisphénol A (BPA) est également utilisé comme élément de base dans les bouteilles en polycarbonate et dans les doublures en résine époxy des canettes métalliques.
Le bisphénol A est utilisé avec l'épichlorhydrine pour la synthèse de résines époxy de type bisphénol-A.
Le bisphénol A (BPA) conduit à l'éther diglycidylique de bisphénol-A, qui est le monomère des résines époxy à base de bisphénol-A.
Les rapports de sensibilisation au bisphénol-A, en particulier chez les travailleurs des usines de résine époxy, sont controversés.
Le bisphénol-A a également été signalé comme allergène dans la fibre de verre, les cires semi-synthétiques, les chaussures et les matériaux dentaires.
Propriétés chimiques Le bisphénol A est un cristal ou des flocons blancs ou beiges avec une légère odeur phénolique et une très faible pression de vapeur.
Le bisphénol A (BPA) est légèrement soluble dans l'eau.
Le bisphénol A (BPA) n'est pas considéré comme un explosif au sens conventionnel, mais peut présenter un danger en tant que matériau en poudre fine dans l'air.
Le bisphénol A (BPA) n'est pas considéré comme un oxydant chimique.
Histoire
Le bisphénol A (BPA) a été synthétisé pour la première fois en 1891, mais il n'a pas été largement utilisé jusqu'à ce que des applications dans l'industrie des plastiques soient identifiées dans les années 1950.
Alors que l'utilisation la plus importante du bisphénol A (BPA) est dans la fabrication de plastique polycarbonate et de résines époxy, il est également utilisé dans la production et le traitement du chlorure de polyvinyle (PVC) et du polyamide modifié et dans la fabrication de papier autocopiant et thermique, bouche-pores, adhésifs, encres d'imprimerie, revêtements de surface, polyuréthane, liquide de frein, composites et mastics dentaires à base de résine, retardateurs de flamme, peintures et pneus.
Préparation
Bien que la réaction nécessite théoriquement que le rapport molaire des réactifs soit de 2: 1, un rendement amélioré en bisphénol A est obtenu si du phénol supplémentaire est présent; le rapport molaire optimal est de 4: 1.
Dans un processus typique, le phénol et l'acétone sont mélangés et chauffés à 50°C.
Du chlorure d'hydrogène (catalyseur) est passé dans le mélange pendant environ 8 heures, période pendant laquelle la température est maintenue en dessous de 70°C pour supprimer la formation de produits isomères.
Le bisphénol A précipite et est filtré et lavé avec du toluène pour éliminer le phénol n'ayant pas réagi (qui est récupéré).
Le produit est ensuite recristallisé dans l'éthanol aqueux. Etant donné que les résines époxy ont un faible poids moléculaire et que la couleur n'est normalement pas particulièrement importante, la pureté du bisphénol A utilisé dans la production de résine n'est pas critique.
Un matériau avec une teneur en isomères p,p' de 95 à 98 % est généralement satisfaisant, les principales impuretés dans un tel matériau sont les isomères o,p' et o,o'.
Méthodes de purification
Cristalliser le bisphénol à partir d'acide acétique/eau (1:1).
Le bisphénol A (BPA) est utilisé pour fabriquer des bouteilles en polycarbonate et se lixivie lentement lors du chauffage.
Le bisphénol A (BPA) est un « produit chimique œstrogénique » connu qui perturbe la signalisation chimique dans le réseau complexe de glandes, d'hormones et de récepteurs cellulaires qui composent le système endocrinien.
Le bisphénol A (BPA) provoque une faible numération des spermatozoïdes et endommage l'écosystème par la féminisation des poissons, des reptiles et des oiseaux.
Utilisé comme intermédiaire chimique, principalement pour les résines époxy et les résines polycarbonates
Utilisé avec l'épichlorhydrine pour produire des résines époxy
La plus grande utilisation du bisphénol A est le polycarbonate ... suivi des résines époxy.
D'autres utilisations sont les retardateurs de flamme, les résines de polyester insaturé et les résines de polyacrylate, de polyétherimide et de polysulfone.
Utilisé pour une large gamme de produits tels que les polyesters aromatiques avec acide phtalique, les polysulfones, les polyéthercétones, les polyesters insaturés résistants à l'hydrolyse, les antioxydants, les résines phénoxy à partir de bisphénol A et d'épichlorhydrine et les résines phénoliques élastifiées par incorporation de bisphénol A.
Cependant, la majorité est utilisée pour les retardateurs de flamme, en particulier le tétrabromobisphénol A.
Utilisations de l'industrie
• Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
• Retardateurs de flamme
• Intermédiaires
• Produits chimiques de laboratoire
• Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
• Régulateurs de processus
• Propulseurs et agents gonflants
Utilisations des consommateurs
• Matériaux de construction/de construction non couverts ailleurs
• Produits électriques et électroniques
• Produits d'encre, de toner et de colorants
• Peintures et revêtements
• Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
• Jouets, aire de jeux et équipements sportifs
• Fabrication de cire
Méthodes de fabrication
On utilise comme catalyseur du chlorure d'hydrogène ou des polystyrènes réticulés sulfonés qui sont généralement agencés en lit fixe sur lequel on fait passer le mélange réactionnel.
La réaction du phénol avec l'acétone a lieu à 50 - 90 °C, le rapport molaire phénol - acétone est jusqu'à 15:1.
Le bisphénol A cristallise en adduit avec 1 mole de phénol, après séparation du chlorure d'hydrogène par distillation ou neutralisation.
L'utilisation d'échangeurs d'ions est préférée à celle du chlorure d'hydrogène car ils sont moins corrosifs.
Le rendement est normalement de 80 à 95 %.
Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation de l'industrie
• Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
• Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
• Fabrication d'asphalte, de toiture et de matériaux de revêtement
• Fabrication d'équipements, d'appareils et de composants électriques
• Fabrication de produits métalliques ouvrés
• Fabrication de peintures et de revêtements
• Fabrication pétrochimique
• Fabrication de matières plastiques et de résines
• Fabrication de produits en plastique
• Fabrication de métaux de première fusion
Le bisphénol A (BPA) est un produit chimique qui est principalement utilisé en combinaison avec d'autres produits chimiques pour fabriquer des plastiques et des résines. Par exemple, le bisphénol A (BPA) est utilisé dans les plastiques en polycarbonate, un plastique transparent et rigide à haute performance.
Le polycarbonate est utilisé pour fabriquer des récipients alimentaires, tels que des bouteilles de boissons réutilisables, de la vaisselle (assiettes et tasses) et des récipients de stockage.
Le bisphénol A (BPA) est également utilisé pour produire des résines époxy que l'on trouve dans les revêtements et les revêtements protecteurs des boîtes de conserve et des cuves pour aliments et boissons.
Le bisphénol A (BPA) peut migrer en petites quantités vers les aliments et les boissons stockés dans des matériaux contenant la substance.
Bisphénol A (BPA) signifie bisphénol A, un produit chimique industriel utilisé pour fabriquer certains plastiques et résines depuis les années 1950.
Le bisphénol A (BPA) se trouve dans les plastiques polycarbonates et les résines époxy. Les plastiques en polycarbonate sont souvent utilisés dans des récipients qui stockent des aliments et des boissons, tels que des bouteilles d'eau.
Ils peuvent également être utilisés dans d'autres biens de consommation.
Les résines époxy sont utilisées pour recouvrir l'intérieur des produits métalliques, tels que les boîtes de conserve, les bouchons de bouteilles et les conduites d'alimentation en eau. Certains scellants et composites dentaires peuvent également contenir du BPA.
Certaines recherches ont montré que le bisphénol A (BPA) peut s'infiltrer dans les aliments ou les boissons à partir de contenants fabriqués avec du BPA.
L'exposition au bisphénol A (BPA) est préoccupante en raison des effets possibles sur la santé du cerveau et de la prostate des fœtus, des nourrissons et des enfants.
Le bisphénol A (BPA) peut également affecter le comportement des enfants.
Des recherches supplémentaires suggèrent un lien possible entre le bisphénol A (BPA) et l'augmentation de la pression artérielle, le diabète de type 2 et les maladies cardiovasculaires.
Le bisphénol A (BPA) est un produit chimique utilisé pour durcir les plastiques depuis plus de 40 ans.
Il y en a partout.
C'est dans les dispositifs médicaux, les disques compacts, les scellants dentaires, les bouteilles d'eau, le revêtement des aliments et des boissons en conserve et de nombreux autres produits.
Plus de 90% d'entre nous ont du bisphénol A (BPA) dans notre corps en ce moment.
Nous en obtenons la majeure partie en mangeant des aliments qui ont été dans des contenants fabriqués avec du BPA.
Il est également possible de capter le bisphénol A (BPA) dans l'air, la poussière et l'eau.
Le bisphénol A (BPA) était courant dans les biberons, les gobelets, les boîtes de lait maternisé et d'autres produits pour bébés et jeunes enfants.
La controverse a changé cela.
Aujourd'hui, les six grandes entreprises qui fabriquent des biberons et des tasses pour nourrissons ont cessé d'utiliser du bisphénol A (BPA) dans les produits qu'elles vendent aux États-Unis. De nombreux fabricants de préparations pour nourrissons ont également cessé d'utiliser du bisphénol A (BPA) dans leurs canettes.
Selon le département américain de la santé, les jouets ne contiennent généralement pas de BPA.
Alors que les protections extérieures dures de certaines sucettes contiennent du BPA, la tétine que le bébé tète n'en a pas.
Le bisphénol-A (BPA) est un produit chimique industriel utilisé dans la fabrication des plastiques et ajouté à de nombreux produits commerciaux, notamment les contenants alimentaires, les biberons, les bouteilles d'eau en plastique et les produits d'hygiène.
Le bisphénol A (BPA) est utilisé depuis les années 1960 pour produire des plastiques solides et résistants pour les emballages alimentaires et la cuisine domestique.
Les produits courants pouvant contenir du BPA comprennent :
Articles emballés dans des contenants en plastique
Aliments en conserve
Articles de toilette
Produits menstruels
Reçus d'imprimante thermique
CD et DVD
Électronique domestique
Verres de lunettes
Équipement sportif
Scellants d'obturation dentaire
Même certaines conduites d'eau potable sont recouvertes de résines époxy contenant du BPA.
Qu'est-ce que le Bisphénol A ?
Le bisphénol A (BPA) est un produit chimique utilisé pour fabriquer du plastique polycarbonate.
Le plastique polycarbonate est utilisé pour fabriquer des articles en plastique dur, tels que des biberons, des bouteilles d'eau réutilisables, des récipients alimentaires, des pichets, de la vaisselle et d'autres récipients de stockage.
Vous pouvez également trouver du plastique polycarbonate dans les verres de lunettes, les CD, les DVD, les ordinateurs, les appareils électroménagers, les équipements de sécurité sportifs et de nombreux autres produits.
Bien que le bisphénol A (BPA) soit principalement utilisé pour fabriquer des plastiques en polycarbonate, d'autres matières plastiques peuvent également contenir du BPA.
Le bisphénol A (BPA) est également utilisé pour fabriquer des résines époxy.
Les revêtements en résine époxy recouvrent l'intérieur des produits métalliques tels que les boîtes de conserve, les bouchons de bouteilles et les tuyaux d'alimentation en eau.
Le but des revêtements en époxy est d'empêcher le matériau de la boîte de se corroder ou de réagir avec les aliments.
Le bisphénol A (BPA) est utilisé pour fabriquer des plastiques en polycarbonate.
Ce type de plastique est utilisé pour fabriquer certains types de récipients à boissons, de disques compacts, de vaisselle en plastique, d'équipements de sécurité résistants aux chocs, de pièces automobiles et de jouets.
Les résines époxy bisphénol A (BPA) sont utilisées dans les revêtements protecteurs des boîtes de conserve, dans les scellants dentaires et dans d'autres produits.
Présence dans les emballages et les aliments
Les plastiques en polycarbonate contenant du bisphénol A (BPA) ont de nombreuses applications alimentaires et non alimentaires.
Les applications alimentaires comprennent les emballages d'aliments et de boissons, les biberons et les biberons, les autres récipients pour aliments et liquides, la vaisselle, les ustensiles pour four à micro-ondes et les ustensiles de cuisine.
Les applications non alimentaires en polycarbonate comprennent les disques compacts, les équipements de sécurité résistants aux chocs et les dispositifs médicaux.
Les résines époxy contenant du bisphénol A (BPA) sont utilisées comme laques protectrices pour recouvrir les produits métalliques tels que les boîtes de conserve, les bouchons de bouteilles et les tuyaux d'alimentation en eau.
Certains scellants et composites dentaires peuvent également contribuer à l'exposition au bisphénol A (BPA).
Le bisphénol A (BPA) est généralement admis que le principal contributeur alimentaire du bisphénol A (BPA) est la nourriture en conserve, représentant environ 50 % de l'exposition totale.
Parmi les aliments non en conserve examinés, la viande, le poisson et les produits à base de viande ou de poisson étaient les sources les plus importantes de BPA5,6.
Le bisphénol A (BPA) est un produit chimique utilisé dans la fabrication de plastiques, y compris les contenants de stockage des aliments et les bouteilles de boissons rechargeables.
Il est également utilisé pour fabriquer des revêtements protecteurs et des doublures pour les canettes de nourriture et de boissons.
Le bisphénol A (BPA) est principalement utilisé comme substance de départ pour les plastiques polycarbonates et les résines époxy.
Les applications des plastiques polycarbonates (PC) comprennent les verres, l'électronique et les panneaux solaires.
Dans les matériaux en contact avec les aliments, le plastique PC est utilisé pour fabriquer des réservoirs d'eau rechargeables pour les distributeurs d'eau et d'autres appareils de cuisine électroniques PC.
Les résines époxy sont utilisées comme revêtements dans les couvercles des récipients en verre et dans les revêtements des canettes en aluminium.
De plus, le bisphénol A (BPA) est utilisé pour enduire les papiers thermiques.
Le bisphénol A est un produit chimique synthétique utilisé depuis plus de 50 ans dans de nombreuses applications industrielles différentes.
Pendant longtemps, ses deux utilisations principales ont été la fabrication de plastique polycarbonate et de résines époxy.
Le bisphénol A (BPA) est également utilisé comme composant d'autres polymères et résines (polyester, polysulfone, résines d'ester vinylique, etc.).
Le bisphénol A (BPA) est utilisé dans la synthèse de certains retardateurs de flamme et comme révélateur de papier thermique (principalement des tickets de caisse).
Dans le cadre de ses travaux sur les perturbateurs endocriniens, l'Anses a mené en 2011 une étude sectorielle visant à identifier plus systématiquement les secteurs industriels utilisant le bisphénol A, ainsi que les produits et articles de grande consommation concernés.
Le Bisphénol A (BPA) a recensé près de 60 secteurs potentiellement utilisateurs de Bisphénol A (BPA) en France, et a dressé une liste non exhaustive des usages, articles et préparations pouvant contenir du bisphénol A (câbles, mastics, adhésifs, contenants alimentaires et autres contenants, garnitures de phares, articles de sport, liquides de freins, fluides caloporteurs, matériel d'installation électrique, appareils électroménagers, dispositifs et équipements médicaux, encres d'imprimerie, etc.), montrant ainsi qu'une très large gamme de produits et d'articles était concernée.
Le bisphénol A est un composé synthétique à base de carbone, appartenant au groupe des dérivés du diphénylméthane et des bisphénols.
Le bisphénol A (BPA) est un solide incolore soluble dans les solvants organiques, mais peu soluble dans l'eau.
Le bisphénol A a été découvert par le chimiste russe AP Dianin en 1891.
La production commerciale de bisphénol A (BPA) nécessite une distillation - soit l'extraction du bisphénol A (BPA) à partir de nombreux sous-produits résineux sous vide poussé, soit une extraction à base de solvant utilisant du phénol supplémentaire suivie d'une distillation.
A quoi sert le Bisphénol A (BPA) ?
Le bisphénol A est utilisé commercialement depuis 1957.
Le bisphénol A (BPA) est utilisé comme durcisseur dans la fabrication de plastiques polycarbonates et de résines époxy.
Les produits courants à base de bisphénol A (BPA) comprennent les bouteilles d'eau, les biberons, les récipients de stockage des aliments, les appareils électroniques ménagers, les lentilles en plastique et les DVD.
Les résines époxy contenant du bisphénol A (BPA) sont utilisées pour recouvrir les conduites d'eau défaillantes et comme revêtement à l'intérieur de nombreux récipients pour aliments et boissons.
Le bisphénol A peut parfois être trouvé comme antioxydant dans le PVC souple.
Bisphénol A (BPA) dans l'environnement
Le bisphénol A (BPA) peut pénétrer dans l'environnement soit directement à partir des fabricants de produits chimiques, de revêtements plastiques et de teintures, des entreprises de recyclage de papier ou de matériaux, des fonderies qui utilisent le bisphénol A (BPA) dans le moulage du sable, soit indirectement par lessivage des déchets de plastique, de papier et de métal dans décharges.
Pourquoi avons-nous besoin de BPA ?
Le bisphénol A (BPA) est principalement utilisé dans la production de résines époxy, de plastique polycarbonate et de papier thermique comme le papier utilisé pour imprimer les reçus de caisse.
Les résines époxy peuvent avoir des utilisations typiques dans les boîtes de conserve, protégeant le métal de la corrosion (en particulier lorsque la substance alimentaire à l'intérieur du récipient est acide) et assurant de longues durées de stockage pour ces aliments.
Le bisphénol A (BPA) est un produit chimique important utilisé principalement comme intermédiaire dans la fabrication de plastique polycarbonate et de résines époxy, qui sont utilisées dans une large gamme d'applications grand public et industrielles.
Au cours du processus de production, les molécules de bisphénol A (BPA) sont chimiquement liées les unes aux autres pour former la structure polymère du matériau lui-même.
L'exposition au bisphénol A (BPA) provenant des applications de contact alimentaire en plastique polycarbonate et/ou en résine époxy est minime pour les consommateurs, garantissant la sécurité de ces produits. +
Parfois, il y a des affirmations erronées selon lesquelles le bisphénol A (BPA) se trouve dans les bouteilles de boissons gazeuses en PET : ce n'est pas le cas.
Le bisphénol A (BPA) et le bisphénol S (BPS) sont des cousins chimiques que l'on trouve couramment dans les plastiques, les revêtements de boîtes de conserve d'aliments et de boissons et d'autres produits de consommation.
Le bisphénol A (BPA) est connu pour imiter les œstrogènes et, dans des études animales, les chercheurs ont établi un lien entre son exposition développementale et des dommages à la reproduction, une susceptibilité accrue au cancer et des anomalies du développement cérébral et du métabolisme des graisses.
À propos du bisphénol A (BPA)
Information utile
Le bisphénol A (BPA) n'a pas été enregistré dans le cadre du règlement REACH. Par conséquent, l'ECHA n'a pas encore reçu de données sur le bisphénol A (BPA) provenant des dossiers d'enregistrement.
Le bisphénol A (BPA) est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. D'autres rejets dans l'environnement de bisphénol A (BPA) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur de matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, papier et produits en carton, équipements électroniques) et l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, construction et matériaux de construction en métal, en bois et en plastique).
Durée de vie des articles
D'autres rejets dans l'environnement de bisphénol A (BPA) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur de matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, papier et produits en carton, équipements électroniques) et l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, construction et matériaux de construction en métal, en bois et en plastique).
Le bisphénol A (BPA) peut être présent dans des articles complexes, sans intention de rejet : machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple, ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver) et véhicules.
Le bisphénol A (BPA) peut être présent dans des produits contenant des matériaux à base de : plastique (par exemple, emballages et stockages alimentaires, jouets, téléphones portables).
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le bisphénol A (BPA) est utilisé dans les produits suivants : polymères. Le bisphénol A (BPA) a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires). Le bisphénol A (BPA) est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement. Le bisphénol A (BPA) est utilisé pour la fabrication : de produits en plastique et d'équipements électriques, électroniques et optiques. D'autres rejets dans l'environnement de bisphénol A (BPA) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur et à l'extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple, un liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).
Formulation ou reconditionnement
Le bisphénol A (BPA) est utilisé dans les produits suivants : polymères.
Le bisphénol A (BPA) a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement de Bisphénol A (BPA) peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
Utilisations sur sites industriels
Le bisphénol A (BPA) est utilisé dans les produits suivants : polymères.
Le bisphénol A (BPA) a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le bisphénol A (BPA) est utilisé dans les domaines suivants : BTP, formulation de mélanges et/ou reconditionnement et recherche et développement scientifique.
Le bisphénol A (BPA) est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique, produits chimiques et machines et véhicules.
Le rejet dans l'environnement de bisphénol A (BPA) peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la production d'articles, pour la fabrication de thermoplastiques et dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de bisphénol A (BPA) peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
NOMS IUPAC :
2,2-bis(4-hydroxyphényl) propane
2,2-bis(4-hydroxyphényl)propane
2,2-bis(4-hydroxyphényl)propane
2.2-bis(4-hydroxyphényl)propane
4,4' isopropylidènediphénol
4,4'-(1-méthyléthylidène)bisphénol
4,4'-(propane-2,2-diyl)diphénol
4,4'-dihydroxy-2,2-diphénylpropane
4,4'-isopropylidediphénol
4,4'-isopropylidediphénol
4,4'-isopropylidènebisphénol
4,4'-ISOPROPYLIDENEDIPHENOL
4,4'-isopropylidènediphénol
4,4'-isopropylidènediphénol
4,4'-isopropylidènediphénol
4,4'-isopropylidènediphénol (Bisphénol-A)
4,4'-isopropylidènediphénol (CAS 80-05-7)
4,4'-isopropylidènediphénolbisphénol A
4,4'-propane-2,2-diyldiphénol
4,4'-propane-2,2-diyldiphénol
4,4-isopropylidènediphénol
4,4`-isopropylidènediphénol
4-[2-(4-hydroxyphényl)propan-2-yl]phénol
bisphénol A
bisphénol A
bisphénol A
bisphénol A 4,4'-isopropylidènediphénol
bisphénol A; 4,4'-isopropylidènediphénol
Bisphénol A
BPA
Diphénylpropane, Bisphénol-A
Phénol, 4,4 -(1-méthyléthylidène)bis-
Phénol, 4,4'-(1-méthyléthylidène)bis-
Phénol, 4,4'-isopropylidènedi-
SYNONYMES :
bisphénol A
80-05-7
2,2-bis(4-hydroxyphényl)propane
4,4'-isopropylidènediphénol
Bisphénol
Diphénylolpropane
4,4'-Bisphénol A
Diano
Bisphénol A
4,4'-(propane-2,2-diyl)diphénol
Biphénol A
DIAN
Parabis A
2,2-bis(p-hydroxyphényl)propane
Rikabanol
p,p'-Bisphénol A
p,p'-isopropylidènebisphénol
4-[2-(4-hydroxyphényl)propan-2-yl]phénol
2,2-di(4-phénylol)propane
Bisférol A
Phénol, 4,4'-(1-méthyléthylidène)bis-
Ipognox 88
p,p'-dihydroxydiphénylpropane
BPA
Pluracol 245
4,4'-Dihydroxydiphénylpropane
Diméthylméthylène-p,p'-diphénol
p,p'-isopropylidènediphénol
Bis(4-hydroxyphényl)propane
Ucar bisphénol A
2,2-di(4-hydroxyphényl)propane
Ucar bisphénol HP
4,4'-isopropylidène diphénol
2,2-bis(hydroxyphényl)propane
p,p'-dihydroxydiphényldiméthylméthane
4,4'-(1-méthyléthylidène)bisphénol
4,4'-propane-2,2-diyldiphénol
4,4'-isopropylidènebisphénol
Bis(4-hydroxyphényl)diméthylméthane
Isopropylidènebis(4-hydroxybenzène)
Bis(4-hydroxyphényl) diméthylméthane
Bisphénol A.
4,4'-dihydroxy-2,2-diphénylpropane
4,4'-Dihydroxydiphényldiméthylméthane
2,2-bis-4'-hydroxyfenylpropane
2,2-(4,4'-Dihydroxydiphényl)propane
Phénol, 4,4'-isopropylidènedi-
4-[1-(4-hydroxyphényl)-1-méthyléthyl]phénol
Phénol, (1-méthyléthylidène)bis-
Diméthylbis(p-hydroxyphényl)méthane
NCI-C50635
2,2-bis(4'-hydroxyphényl)propane
4,4' Isopropylidinediphénol
Diméthyl bis(p-hydroxyphényl)méthane
2,2-Bis (4-hydroxyphénol) propane
bêta-di-p-hydroxyphénylpropane
4,4'-dihydroxydiphényl-2,2-propane
4,4-ISOPROPYLIDENEDIPHENOL
Bis(p-hydroxyphényl)propane
Phénol, 4,4'-diméthylméthylènedi-
4,4[-isopropylidènediphénol
Propane, 2,2-bis(p-hydroxyphényl)-
bêta,bêta'-bis(p-hydroxyphényl)propane
UNII-MLT3645I99
4,4'-diméthylméthylènediphénol
4,4'-isopropylidènebis[phénol]
Bisphénol A (BPA)
2,2-bis[4-hydroxyphényl]propane
2,2-bis(4-hydroxyphényl)propane
MFCD00002366
bêta,bêta-di-(p-hydroxyphényl)propane
Phénol, 4,4'-(1-méthyléthylidène)bis-, homopolymère
4,4'-dihydroxydiphénylpropane
4,4'-(1-Méthyléthane-1,1-diyl)diphénol
27100-33-0
DTXSID7020182
CHEBI:33216
di-2,2-(4-hydroxyphényl)propane
MLT3645I99
2, 2-bis(4-hydroxyphényl)propane
4,4'-ISOPROPYLIDENEDIPHENOL (BISPHENOL A)
Polycarbonate
4,2-propane
2,2-(4,4-Dihydroxydiphényl)propane
2,2-di-(4'-hydroxyphényl)-propane
4,2-diphénylpropane
2,2-bis(4,4'-hydroxyphényl)propane
NCGC00090952-07
.beta.,.beta.'-bis(p-hydroxyphényl)propane
DSSTox_CID_182
DSSTox_RID_75420
Phénol,4'-isopropylidènedi-
DSSTox_GSID_20182
Phénol,4'-diméthylméthylènedi-
2,4'-Dihydroxydiphényl)propane
Bisférol A [Tchèque]
WLN : QR DX1&1&R DQ
Propane,2-bis(p-hydroxyphényl)-
.beta.-Di-(p-hydroxyphényl)propane
Poly(carbonate de bisphénol A)
Phénol,4'-(1-méthyléthylidène)bis-
CAS-80-05-7
CCRIS 95
HSDB 513
NSC 1767
bisphénol A, sel de sodium
EINECS 201-245-8
bisphénol A, sel disodique
BRN 1107700
2,2-bis-4'-hydroxyfenylpropane [Tchèque]
AI3-04009
bisphénol A
bisphénol A
Bisphénol A
Millad HBPA
2OH
4,4'-ISOPROPYLIDÈNE-DIPHÉNOL
bis(4-hydroxyphényl) diméthylméthane
4,4'-bisphénol-A
Bisphénol A, 97%
2e2r
2p7g
4, 4'-Bisphénol A
Bisphénol A-[13C2]
Bisphénol A, >=99%
Bisphénol-A-[13C12]
EC 201-245-8
Bisphénol a (anneau 13c12)
OFFRE : PXR0120
Opréa1_215541
p, p'-isopropylidènediphénol
SCHEMBL15062
bis(4-hydroxyphényl)-propane
4-06-00-06717 (Référence du manuel Beilstein)
MLS001055461
OFFRE : ER0208
4,4'-isopropylidènedi-phénol
p, p'-dihydroxydiphénylpropane
(1-méthyléthylidène)bis-Phénol
2,2-di(4-phénylol)propane
4,4'-isopropylidènediphénol B
CHEMBL418971
GTPL7865
4, 4'-Dihydroxydiphénylpropane
2, 2-bis(hydroxyphényl)propane
.beta.-di-p-hydroxyphénylpropane
4,4'-diméthylméthylènedi-phénol
BDBM29608
bêta-di-(p-hydroxyphényl)propane
ZINC56434
BPA 157
NSC1767
2,2-bis(p-hydroxyphényl)-propane
Bisphénol A - Qualité Polycarbonate
HMS2866B07
HMS3749E11
KUC105370N
2,2'-bis(4-hydroxyphényl)propane
2,2-di(p-hydroxy-phényl-)propane
4,4'-isopropylidènediphénol, 8CI
2,2-bis-(p-hydroxyphényl)-propane
CS-B1737
NSC-1767
NSC17959
2,2-bis-(4-hydroxyphényl)propane
2,2-bis-(4-hydroxyphényl) propane
2,2-bis-(4-hydroxyphényl)-propane
Tox21_202992
Tox21_400088
BBL010647
diméthyl bis(p-hydroxyphényl)méthane
KSC-7-199
NSC-17959
s6007
STK801675
2,2-bis-(4- hydroxyphényl)-propane
p, p'-Dihydroxydiphényldiméthylméthane
4,4'-(1-méthyléthylidène)bis-phénol
4,4'-dihydroxy diphényl-2,2-propane
AKOS000119022
4, 4'-dihydroxydiphényl-2,2-propane
4, 4'-Dihydroxydiphényldiméthylméthane
GCC-214370
DB06973
MCULE-1016303245
bêta, bêta'-bis(p-hydroxyphényl)propane
UPCMLD0ENAT5883875:001
NCGC00090952-01
NCGC00090952-02
NCGC00090952-03
NCGC00090952-04
NCGC00090952-05
NCGC00090952-06
NCGC00090952-08
NCGC00090952-09
NCGC00260537-01
HY-18260
O169
SMR000315090
VS-02603
4,4'-(1-méthyléthylidène)bisphénol, 9CI
Bisphénol A 100 microg/mL dans Acétonitrile
1,1'-(1-méthyléthylidène)bisphénylol, 9CI
B0494
FT-0609178
FT-0663365
FT-0663366
FT-0663367
Bisphénol A 2,2-Bis(4-hydroxyphényl) propane
D77313
4,4'-isopropylidènediphénol, étalon analytique
4,4'-ISOROPYLIDENEDIPHENOL; BISPHÉNOL A
A839823
AE-848/01247026
Q271980
SR-01000596928
SR-01000596928-1
BRD-K41494493-001-04-7
Bisphénol A, matériau de référence certifié, TraceCERT(R)
F1284-0895
Z256709694
Bisphénol A, norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
25766-59-0
4,4'-(1-méthyléthylidène)bisphénol
4,4'-(1-méthyléthylidène)bis-phéno
4,4'-(1-méthyléthylidène)bisphénol
4,4'-(1-méthyléthylidène)bis-phénol
2,2-Bis (4-hydroxyphénol) propane
2,2-bis(4,4'-hydroxyphényl)propane
2,2-bis(4-hydroxyphényl)-propa
2,2-bis(hydroxyphényl)propane
2,2-bis(p-hydroxyphényl)-propane
2,2-bis-4'-hydroxyfenylpropane
2,2-bis-4'-hydroxyfenylpropane (tchéque)
2,2-bis-4'-hydroxyfenylpropane
2,2-di-(4'-hydroxyphényl)-propane
2,2-di-(4-hydroxyphényl)propane
2,2-di(4-hydroxyphényl)propane
2,2-di(4-phénylol)propane
4,4'-bisphénola
4,4'-dihydroxydiphényl-2,2-propane
4,4'-dihydroxydiphényldiméthylméthane
4,4'-dihydroxydiphénylisopropane
4,4'-dihydroxydiphénylpropane
4,4'-diméthylméthylènedi-phéno
4,4'-isopropylidènebisphénol
Bisférol A
bisférola
bisferola (tchèque)
bisphénola (bpa)
bis-Phénolpropane
di-2,2-(4-hydroxyphényl)propane
Diane
Diano
Diméthyl bis(p-hydroxyphényl)méthane
diméthylbis(p-hydroxyphényl)méthane
diméthylméthylène-p,p'-diphénol
Diméthylméthylène-p,p'-diphénol
Ipognox 88
Parabis A
parabisa
Phénol, (1-méthyléthylidène)bis-
Phénol, 4,4'-diméthylméthylènedi-
Phénol, 4,4'-isopropylidènedi-
Pluracol 245
pluricol245
Propane, 2,2-bis(p-hydroxyphényl)-
propane,2,2-bis(4-hydroxyphényl)-
Rikabanol
ucarbisphénola
ucarbisphénolhp
4,4'-ISOPROPYLIDENEDIPHENOL, 500MG, NET
BISPHENOL A, 99+%
4,4'-isopropylidènediphénol, 97 %
β-di-p-hydroxyphénylpropane
Phénol, 4,4'-(1-méthyléthylidène)bis-
4,4'-isopropyldidènediphénol
2,2-bis(4-hydroxyphényl)-popane
DI-(PARA-HYDROXYPHENYL)DIMETHYLMETHANE
(2,2-BIS(PARA-HYDROXYPHENYL)PROPANE
Diphénylolpropane
