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Le borane-triéthylamine est un complexe stable, incolore et hautement réactif, composé de borane (BH 3) coordonné à la triéthylamine (NEt3).
Le borane-triéthylamine est largement utilisé comme agent réducteur en synthèse organique, en particulier pour les réactions d'hydroboration et de réduction sélective.
Le borane-triéthylamine offre une meilleure manipulation et une meilleure stabilité de stockage par rapport au borane gazeux ou à d'autres complexes de borane, ce qui le rend plus sûr et plus pratique en laboratoire et dans les milieux industriels.
Numéro CAS : 13385-18-5
Numéro CE : 236-118-2
Formule Moléculaire : C6H18BN
Masse Moléculaire : 115,02 g/mol
Synonymes : Complexe triéthylamine-borane, Complexe borane triéthylamine, Borane–NEt₃, Borane–TEA, Adduit triéthylamine borane, BH 3⋅NEt3, Complexe triéthylborane amine, BH3–Et3N, Complexe de triéthylamine du borane, Agent réducteur organoborane, Borane–Triéthylamine, Triéthylamine borane, TEA‑Borane, TEAB, Complexe borane‑triéthylamine, Triéthylamine–borane, Triéthylamine borane complexe, Borane‐triéthyléthanamine, (C 2H5)3N⋅BH3, Aminoborane, Adduit amine‑borane, Adduit hydrure de bore, N‑Triéthyl borazane, Triméthylamine borane analogue, Triéthylamide borane, Complexe borazane triéthylamine, Triéthylamine bore trihydrure, Amine–borane borane stabilisé, Borane base de Lewis, Adduit de Lewis du borane, BH 3⋅NEt3, 1:1 Borane–Triéthylamine, Triéthylamine–hydrure de bore, NSC 59740, CAS 1722‑26‑5, EC 217‑022‑3, PubChem CID 6330188, UNII WEA26VJ71E, RTECS ?), C₆H₁₈BN, MFCD00012423, Amine Borane TEAB reagent, Reagent‑Grade TEAB, Analytical‑Grade Borane–Triethylamine, ≥95 % Triethylamine Borane, ≥97 % Triethylamine Borane.
APPLICATIONS
Le borane-triéthylamine est utilisé comme agent réducteur sélectif en chimie organique pour réduire les aldéhydes, les cétones et les chlorures d'acyle en alcools.
Le borane-triéthylamine est employé dans les réactions d'hydroboration, où il s'ajoute aux liaisons doubles et triples des alcènes et des alcynes.
Le borane-triéthylamine est utilisé pour la préparation d'esters boroniques et d'autres intermédiaires contenant du bore.
Le borane-triéthylamine est un réactif clé dans la synthèse de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Le borane-triéthylamine permet des étapes de réduction chimiosélectives essentielles à la construction de molécules complexes.
Le borane-triéthylamine est inclus dans les voies de synthèse en plusieurs étapes en raison de son pouvoir réducteur doux et de sa compatibilité avec d'autres groupes fonctionnels.
Le borane-triéthylamine est utilisé en synthèse peptidique pour la réduction d'acides aminés N-protégés ou d'intermédiaires peptidiques.
Le borane-triéthylamine aide à éviter la racémisation et est apprécié pour sa sélectivité dans la réduction de composés sensibles.
Le borane-triéthylamine est appliqué dans la synthèse d'amino-alcools et de composés apparentés.
Le borane-triéthylamine est employé dans l'industrie des polymères comme agent de transfert de chaîne ou de modification dans les polymérisations radicalaires.
Le borane-triéthylamine modifie la masse moléculaire et la structure de ramification des polymères synthétiques.
Le borane-triéthylamine permet la production de polymères aux propriétés adaptées pour les adhésifs et les revêtements.
Le borane-triéthylamine est utilisé dans les laboratoires universitaires et industriels pour les réactions d'amination réductrice.
Le borane-triéthylamine facilite la conversion des imines et des oximes en amines correspondantes avec une sélectivité élevée.
Le borane-triéthylamine est préféré dans les protocoles de synthèse qui nécessitent des conditions de réaction douces et des rendements élevés.
Le borane-triéthylamine est impliqué dans la production de boranes et de borohydrures spéciaux.
Le borane-triéthylamine est utilisé comme précurseur d'autres composés organoboranes via des réactions de substitution ou de transmétallation.
Le borane-triéthylamine fournit une source contrôlée de borane pour le développement de réactifs personnalisés.
Le borane-triéthylamine est étudié en science des matériaux pour son rôle dans la formation de matériaux et de céramiques dopés au bore.
Le borane-triéthylamine contribue au développement de matériaux électroniques à base de bore.
Le borane-triéthylamine est étudié dans la synthèse de nanomatériaux pour ses propriétés réductrices et donatrices de bore.
Le borane-triéthylamine est utilisé dans l'industrie des parfums et des arômes pour réduire les aldéhydes dans la synthèse de composés aromatiques.
Le borane-triéthylamine contribue à des voies de synthèse plus propres et plus douces pour les composés olfactifs.
Le borane-triéthylamine est choisi lorsque l'hydrogénation n'est pas adaptée en raison de groupes sensibles.
Le borane-triéthylamine est utilisé en chimie des carburants pour le stockage de l'hydrogène et les composants de carburant à base d'hydrure de bore.
Le borane-triéthylamine fournit une source d'hydrogène compacte dans les systèmes de propulsion ou de carburant spécialisés.
La recherche sur le borane-triéthylamine soutient l'innovation dans les énergies alternatives et les carburants à haute densité énergétique.
Le borane-triéthylamine est largement utilisé comme agent réducteur en synthèse organique.
Le borane-triéthylamine est employé dans la réduction des acides carboxyliques en alcools primaires.
Le borane-triéthylamine est efficace pour réduire les esters et les lactones dans des conditions douces.
Le borane-triéthylamine est utilisé dans les réactions d'hydroboration des alcènes.
Le borane-triéthylamine sert de réactif clé dans les protocoles d'hydroboration-oxydation.
Le borane-triéthylamine est utilisé pour réduire les amides en amines.
Le borane-triéthylamine est appliqué dans la réduction sélective des cétones.
Le borane-triéthylamine est utilisé en synthèse pharmaceutique lorsque des conditions de réduction douces sont essentielles.
Le borane-triéthylamine convient pour réduire les nitriles en amines primaires.
Le borane-triéthylamine permet une conversion propre des aldéhydes en alcools.
Le borane-triéthylamine est utilisé pour préparer des organoboranes dans les laboratoires de recherche.
Le borane-triéthylamine est employé dans les réactions d'amination réductrice.
Le borane-triéthylamine joue un rôle dans la synthèse de composés chiraux.
Le borane-triéthylamine est privilégié dans les réactions nécessitant une tolérance élevée aux groupes fonctionnels.
Le borane-triéthylamine est utilisé en chimie des glucides pour les modifications des sucres.
Le borane-triéthylamine aide à la réduction des oximes en amines.
Le borane-triéthylamine est utilisé dans le développement de composés agrochimiques.
Le borane-triéthylamine est appliqué dans la production de produits chimiques fins.
Le borane-triéthylamine est utilisé pour la synthèse d'acides boriniques.
Le borane-triéthylamine est utilisé dans la synthèse d'intermédiaires de parfum.
Le borane-triéthylamine est un réactif courant dans les laboratoires de chimie médicinale.
Le borane-triéthylamine est utilisé en bioconjugaison pour les réductions sélectives.
Le borane-triéthylamine est compatible avec divers solvants, améliorant la polyvalence de la réaction.
Le borane-triéthylamine est employé dans la fonctionnalisation des précurseurs de polymères.
Le borane-triéthylamine est utilisé pour convertir les alcynes en alcènes cis via l'hydroboration.
Le borane-triéthylamine permet la réduction sélective des aldéhydes insaturés.
Le borane-triéthylamine aide à réduire les sulfoxydes en sulfures.
Le borane-triéthylamine est utilisé dans la transformation des énones.
Le borane-triéthylamine est utilisé en chimie de surface des nanomatériaux pour les étapes de réduction.
Le borane-triéthylamine est impliqué dans la préparation d'intermédiaires borohydrures.
Le borane-triéthylamine convient à la préparation de catalyseurs d'hydrogénation.
Le borane-triéthylamine est utilisé pour synthétiser des hétérocycles contenant du bore.
Le borane-triéthylamine permet des réductions sans affecter les groupes fonctionnels sensibles.
Le borane-triéthylamine est choisi pour les transformations chimiosélectives dans le développement de médicaments.
Le borane-triéthylamine est employé en synthèse asymétrique utilisant des auxiliaires chiraux.
Le borane-triéthylamine aide à la formation d'alcools à partir d'époxydes.
Le borane-triéthylamine est utilisé dans les flux de synthèse pour les vitamines et les cofacteurs.
Le borane-triéthylamine est utilisé en chimie des peptides pour réduire les chaînes latérales carboxyliques.
Le borane-triéthylamine contribue aux alternatives de réduction respectueuses de l'environnement.
Le borane-triéthylamine est utilisé dans les séquences de réaction nécessitant des agents réducteurs anhydres.
Le borane-triéthylamine est utilisé dans la synthèse de ligands pour les complexes de métaux de transition.
Le borane-triéthylamine joue un rôle dans la fonctionnalisation des oléfines.
Le borane-triéthylamine est utilisé pour réduire les azotures en amines dans des conditions douces.
Le borane-triéthylamine est appliqué dans la modification de surface des polymères.
Le borane-triéthylamine est utilisé dans les modifications des précurseurs de dépôt chimique en phase vapeur.
Le borane-triéthylamine est utilisé en synthèse organique en phase solide.
Le borane-triéthylamine est utilisé dans la réduction énantiosélective des cétones.
Le borane-triéthylamine aide à la conversion des imines en amines.
Le borane-triéthylamine est choisi pour les réductions en synthèse assistée par micro-ondes.
Le borane-triéthylamine est utile pour la démonstration éducative de la chimie d'hydroboration.
DESCRIPTION
Le borane-triéthylamine est un liquide clair, incolore à légèrement jaunâtre, avec une odeur d'amine caractéristique.
Le borane-triéthylamine est généralement fourni sous forme de solution dans le tétrahydrofurane (THF) ou le diméthyl éther pour la stabilité et la manipulation.
Le borane-triéthylamine forme un complexe donneur-accepteur stable entre le borane et la triéthylamine.
Le borane-triéthylamine est un complexe formé par la coordination du borane avec la triéthylamine.
Le borane-triéthylamine est un liquide incolore à jaune pâle avec une forte odeur d'amine.
Le borane-triéthylamine constitue une alternative plus sûre et plus stable au diborane gazeux.
Le borane-triéthylamine est sensible à l'humidité et doit être stocké sous atmosphère inerte.
Le borane-triéthylamine est couramment fourni sous forme de solution 1M ou 2M dans le tétrahydrofurane.
Le borane-triéthylamine est soluble dans les solvants à base d'éther et les hydrocarbures.
Le borane-triéthylamine est thermiquement sensible et peut se décomposer en chauffant.
Le borane-triéthylamine réagit violemment avec l'eau et les agents oxydants.
Le borane-triéthylamine est largement utilisé dans les laboratoires de chimie organique et la synthèse à l'échelle pilote.
Le borane-triéthylamine offre une sélectivité et une efficacité élevées dans les réactions de réduction.
Le borane-triéthylamine est sensible à l'air et réagit de manière exothermique avec l'eau, les alcools et les acides.
Le borane-triéthylamine se décompose au contact de l'humidité, libérant du dihydrogène gazeux et des dérivés d'acide borique.
Le borane-triéthylamine est pyrophorique sous sa forme pure et doit être manipulé sous atmosphère inerte.
Le borane-triéthylamine est plus stable que le complexe borane-THF et moins volatil que le diborane gazeux.
Le borane-triéthylamine permet un transport et un stockage plus sûrs du borane pour une utilisation en laboratoire.
Le borane-triéthylamine réagit facilement avec les groupes carbonyle et les liaisons insaturées, permettant des temps de réaction rapides.
Le borane-triéthylamine est largement utilisé dans la recherche universitaire et la R&D industrielle pour sa polyvalence et sa facilité de manipulation.
Le borane-triéthylamine peut être régénéré ou neutralisé en utilisant des solutions de peroxyde ou des méthodes de trempe à l'alcool.
Le borane-triéthylamine offre une durée de conservation améliorée lorsqu'il est stocké correctement dans des conteneurs scellés sous gaz inerte.
PROPRIÉTÉS
Formule Chimique : C6H18BN
Masse Moléculaire : 115,02 g/mol
Apparence : Liquide incolore à jaune clair (souvent en solution)
Odeur : Ressemblant à l'amine
Densité : ~0,75–0,78 g/cm³ (selon la solution)
Point d'Ébullition : ~100–125°C (complexe, varie avec le solvant)
Solubilité : Soluble dans les solvants organiques (THF, éther) ; réagit avec l'eau
Pression de Vapeur : Faible à modérée (dépend du solvant)
Point d'Éclair : ~0–15°C (varie selon la formulation)
Stabilité : Stable sous atmosphère inerte ; se décompose avec l'humidité
Réactivité : Réagit avec l'eau, les acides, les oxydants
Stockage : Conserver dans des récipients hermétiquement fermés sous gaz inerte sec (ex. azote)
Durée de Conservation : Plusieurs mois si non ouvert et sans humidité
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Transporter immédiatement la personne à l'air frais.
Si les symptômes persistent, consulter un médecin.
Administrer de l'oxygène si la respiration est difficile.
Contact Cutané :
Rincer la zone affectée avec de l'eau pendant au moins 15 minutes.
Retirer les vêtements contaminés et laver la peau abondamment à l'eau et au savon.
Consulter un médecin si une irritation se développe.
Contact Oculaire :
Rincer immédiatement les yeux avec de l'eau pendant au moins 15 minutes.
Soulever les paupières et continuer à rincer.
Consulter un médecin d'urgence.
Ingestion :
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche et consulter immédiatement un médecin.
Ne rien donner par la bouche si la personne est inconsciente.
Note aux Médecins :
Traiter symptomatiquement.
Les complexes de borane peuvent provoquer des symptômes retardés.
Surveiller les effets respiratoires ou gastro-intestinaux.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Utiliser uniquement sous hottes aspirantes bien ventilées.
Éviter tout contact avec l'air, l'eau ou les agents oxydants.
Porter des gants résistants aux flammes, une protection oculaire et une blouse de laboratoire.
Utiliser une couverture de gaz inerte lors de l'ouverture ou du transfert.
Stockage :
Stocker dans des récipients hermétiquement fermés sous gaz inerte sec (par exemple, azote).
Tenir à l'écart de l'eau, de la chaleur, des étincelles et des matériaux incompatibles.
Maintenir à 2–8°C dans une zone de stockage de produits chimiques sécurisée et ventilée.
Étiqueter clairement et stocker séparément des oxydants et des acides.
Procédures en cas de Déversement et de Fuite :
Évacuer la zone et ventiler.
Absorber les déversements avec un matériau inerte (vermiculite, sable sec).
Ne pas utiliser d'eau pour nettoyer.
Recueillir et éliminer conformément aux réglementations locales.
Élimination :
Neutraliser avec des alcools ou des solutions de peroxyde dans des conditions contrôlées.
Éliminer dans des installations de traitement des déchets dangereux conformément aux lois sur la sécurité chimique.
Ne pas verser dans les égouts ou les cours d'eau.
