PRODUITS

BORANE-TRIPHÉNYLPHOSPHINE

La borane-triphénylphosphine est utilisée pour le couplage croisé CP avec les iodures d'aryle.
La borane-triphénylphosphine est utilisée pour la synthèse de complexes de carbenborane N-hétérocycliques par échange avec une base de Lewis.
La borane-triphénylphosphine est utilisée pour l'alcoolyse non catalysée en cas de déprotection des phosphane boranes.

Numéro CAS : 2049 ‑ 55 ‑ 0
Numéro CE : 677 ‑ 569 ‑ 2
Formule moléculaire : C18H15BP
Poids moléculaire : 273,1 g/mol

SYNONYMES:
Triphénylphosphine borane, Complexe borane-triphénylphosphine, Triphénylphosphine ‑ borane, COMPLEXE BORANE ‑ TRIPHENYLPHOSPHINE, phosphine borane, Borane triphénylphosph, Triphénylphosphineborane, BORANE-TRIPHENYLPHOSPHINE, TRIPHENYLPHOSPHINE BORANE, Complexe bore-triphénylphosphine, COMPLEXE BORANE-TRIPHENYLPHOSPHINE, Complexe triphénylphosphine borane, Complexe boran-triphénylphosphine, Complexe borane-triphénylphosphine, 97 %, Triphénylphosphine borane, 2049-55-0, Bore, trihydro(triphénylphosphine)-, (T-4)-, Triphénylphosphinborane, 1092524-67-8, MFCD00012427, Triphénylphosphineborane, bore, triphénylphosphane, SCHEMBL1157656, SCHEMBL4251468, DTXSID60422845, QFLQJPFCNMSTJZ-UHFFFAOYSA-N, AKOS015833618, DB-009886, T1789, F14006, complexe borane-triphénylphosphine, triphénylphosphineborane, Triphénylphosphine borane, Triphénylphosphineborane, Borane triphénylphosph, Triphénylphosphinborane, TRIPHENYLPHOSPHINE BORANE, BORANE-TRIPHENYLPHOSPHINE, COMPLEXE BORANE-TRIPHENYLPHOSPHINE, Complexe borane-triphénylphosphine, Complexe boran-triphénylphosphine

La borane-triphénylphosphine, dont le numéro CAS est 2049-55-0, est un composé de coordination formé entre le borane (BH₃) et la triphénylphosphine (PPh₃).
La borane-triphénylphosphine se caractérise par sa capacité à agir comme un acide de Lewis en raison de l'atome de bore déficient en électrons, qui peut accepter des paires d'électrons provenant de bases de Lewis.

Le borane-triphénylphosphine est l'un des nombreux composés organoborés fabriqués par American Elements sous le nom commercial AE Organometallics.
Les organométalliques sont des réactifs, des catalyseurs et des matériaux précurseurs utiles avec des applications dans le dépôt de couches minces, la chimie industrielle, les produits pharmaceutiques, la fabrication de LED et autres.

Le borane-triphénylphosphine est un composé organoboré polyvalent connu pour son utilité dans la synthèse organique et la catalyse.
La borane-triphénylphosphine est un cristal blanc à l'odeur désagréable.
La borane-triphénylphosphine est un composé organométallique de formule chimique [Ph3P(BH3)].

La borane-triphénylphosphine est un composé qui stabilise les amines en présence de trifluorure.
Le borane-triphénylphosphine peut être utilisé comme stabilisant pour les amines pendant les radiations et possède également des propriétés anti-inflammatoires.
Il a été démontré que le borane-triphénylphosphine possède des propriétés déshydrogénantes lorsqu'il est mélangé à des sels de sodium, de silicium et de diborane.

UTILISATIONS et APPLICATIONS de la BORANE-TRIPHENYLPHOSPHINE :
La borane-triphénylphosphine améliore la stabilité du borane, permettant une manipulation et une manipulation plus faciles dans les applications synthétiques.
Le borane-triphénylphosphine est généralement un solide blanc à jaune et est soluble dans les solvants organiques tels que le dichlorométhane et le tétrahydrofurane.
La borane-triphénylphosphine est souvent utilisée en synthèse organique, notamment dans les réactions d'hydroboration, où elle facilite l'ajout de bore aux alcènes et aux alcynes.

De plus, la borane-triphénylphosphine peut servir de source de bore dans diverses transformations chimiques, ce qui la rend précieuse dans la préparation de composés organoborés.
Des précautions doivent être prises lors de la manipulation du borane-triphénylphosphine, car il peut être sensible à l'humidité et à l'air, ce qui entraîne une décomposition.

Le borane-triphénylphosphine est utilisé pour la déprotection à l'aide d'une réaction d'amines sur une base polymère.
Le borane-triphénylphosphine est utilisé pour introduire du silylène surchargé dans les hydroboranes.

Réactif en synthèse organique : La borane-triphénylphosphine sert de donneur de borane solide et stable pour les réductions (par exemple d'aldéhydes, de cétones), les réactions d'hydroboration et la déprotection des adduits phosphine-borane.

Précurseur de catalyseur : Le borane-triphénylphosphine est utilisé dans la formation de complexes de borane, le couplage croisé C–P et les réactions d'insertion ; il est employé dans la chimie du carbène - borane N-hétérocyclique.
Agent protecteur : La borane-triphénylphosphine stabilise la triphénylphosphine dans l'air ; le groupe borane est amovible dans des conditions douces, ce qui rend le complexe utile pour la manipulation des phosphines sensibles.

Le borane-triphénylphosphine est un puissant agent réducteur, notamment dans la réduction des composés carbonylés en leurs alcools correspondants, ce qui le rend inestimable dans les industries pharmaceutiques et chimiques fines.
La capacité de la borane-triphénylphosphine à réduire sélectivement divers groupes fonctionnels permet aux chimistes d'obtenir des rendements et une pureté élevés dans leurs réactions, simplifiant ainsi la synthèse de molécules complexes.

De plus, le borane-triphénylphosphine est reconnu pour sa stabilité et sa facilité de manipulation, ce qui renforce son attrait tant pour la recherche universitaire que pour les applications industrielles.
Les chercheurs et les professionnels de l’industrie bénéficient des propriétés uniques du borane-triphénylphosphine, car il peut faciliter la formation de liaisons C–C et participer aux réactions d’hydroboration.

Le borane-triphénylphosphine est particulièrement avantageux par rapport aux autres agents réducteurs en raison de ses conditions de réaction douces et de ses réactions secondaires minimales, ce qui en fait un choix privilégié pour les substrats sensibles.
Les applications du borane-triphénylphosphine s'étendent au-delà de la synthèse organique, y compris son rôle dans la science des matériaux et le développement de nouveaux catalyseurs, démontrant sa grande pertinence dans l'avancement de la recherche et de la production chimiques.

La borane-triphénylphosphine est principalement utilisée pour les réactions catalytiques en synthèse organique.
La borane-triphénylphosphine est généralement utilisée comme ligand phosphine pour participer au catalyseur métallique et favoriser une variété de réactions organiques.
Par exemple, la borane-triphénylphosphine peut être utilisée dans des réactions telles que l’hydrogénation, la réduction et la carbonylation.

La borane-triphénylphosphine a été utilisée dans des expériences de culture tissulaire pour modifier des molécules avec des groupes phosphine, qui peuvent ensuite réagir avec des amines pour produire des trialkylamines.

-Utilisations du borane-triphénylphosphine :
*Réactif pour :
Couplage croisé CP avec des iodures d'aryle.
Synthèse de complexes carbène borane N-hétérocycliques par échange de bases de Lewis.
Alcoolyse sans catalyseur pour déprotéger les phosphane-boranes.

En cours d'activation hétérolytique.
Déprotection via des réactions avec des amines supportées par résine.
Insertion de silylène surpeuplé dans les hydroboranes.

PROPRIÉTÉS DE LA BORANE-TRIPHENYLPHOSPHINE :
Le borane-triphénylphosphine est un solide incolore à jaune clair avec une stabilité thermique et chimique élevée.
La borane-triphénylphosphine a une bonne solubilité et est soluble dans certains solvants organiques tels que l'éther et le chloroforme.
De plus, la borane-triphénylphosphine est stable dans l’air et ne s’oxyde pas facilement.

MÉTHODE DE PRÉPARATION DE LA BORANE-TRIPHÉNYLPHOSPHINE :
La méthode de préparation du borane-triphénylphosphine est relativement simple et est généralement obtenue en faisant réagir la triphénylphosphine avec du borohydrure de sodium ou du borohydrure d'éthyle dans un solvant approprié.
Cette réaction est généralement réalisée à température ambiante ou sous chauffage.

PRINCIPAUX AVANTAGES ET CARACTÉRISTIQUES CHIMIQUES DE LA BORANE-TRIPHÉNYLPHOSPHINE :
*Solide et plus facile à manipuler que les adduits gazeux BH₃ ou THF.
*Agent réducteur sélectif et doux, plus contrôlé que les hydrures plus forts comme LiAlH₄ ou NaBH₄.
*Sous-produits plus propres : la triphénylphosphine et le borane se décomposent proprement ; les sous-produits du bore sont souvent volatils ou facilement éliminés.
*La borane-triphénylphosphine stabilise la phosphine réactive contre l'oxydation et l'exposition à l'air.

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ concernant la BORANE-TRIPHENYLPHOSPHINE :
Le borane-triphénylphosphine est généralement considéré comme relativement sûr dans des conditions de fonctionnement normales.
Dans le même temps, les solides et les solutions peuvent jaunir lorsqu'ils sont exposés à l'air pendant une longue période, il est donc nécessaire d'éviter une exposition prolongée à l'air avec du borane-triphénylphosphine.
Lors de l'utilisation, il est recommandé de prendre des précautions de sécurité appropriées en laboratoire, telles que le port de gants et de lunettes de protection.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de la BORANE-TRIPHENYLPHOSPHINE :
Nom IUPAC : Borane; triphénylphosphane
Numéro CAS : 2049-55-0
Numéro CE/EINECS : 677-569-2
Formule moléculaire : C₁₈H₁₈BP
Poids moléculaire : 276,12 g/mol
Masse exacte : 276,124 g/mol
Masse monoisotopique : 276,124 g/mol
Formule linéaire : (C₆H₅)₃P•BH₃

SOURIRES : B.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI : InChI=1S/C18H15P.BH3/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18 ;/h1-15H ;1H3
InChIKey : CHVBILDTVBDARQ-UHFFFAOYSA-N
Numéro MDL : MFCD00012427
PubChem CID : 2724283 / 6364612
Code UNSPSC : 12352002
NACRES : NA.22
Numéro CBN : CB7267468
Propriétés physiques et chimiques

Aspect : Poudre cristalline ou solide blanc à blanc cassé (peut apparaître légèrement jaune)
Odeur : Désagréable, semblable à celle d'une amine
Point de fusion : 189–191 °C (lit.)
Point d'ébullition : ~360 °C à 760 mmHg (se décompose)
Point d'éclair : 181,7 °C
Densité : Non disponible
Pression de vapeur : 4,74 × 10⁻⁵ mmHg à 25 °C
Indice de réfraction : Non disponible

Solubilité:
Eau : insoluble
Organiques : Soluble dans le tétrahydrofurane (THF), le toluène, etc.
Stabilité et stockage
Stabilité : Stable dans des conditions inertes sèches
Incompatible avec : Acides, agents oxydants, chlorures d'acide, alcools
Sensible à : l'air et l'humidité (se décompose lors de l'exposition)
Conditions de conservation : Réfrigérateur (0–8 °C), dans une atmosphère sèche et inerte

Caractéristiques moléculaires
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre de liaisons rotatives : 3
Surface polaire topologique (TPSA) : 0 Å²
Nombre d'atomes lourds : 20
Accusation formelle : 0

Complexité : 202
Nombre d'unités liées de manière covalente : 2
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres :
Stéréocentres atomiques définis : 0
Stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Stéréocentres de liaison définis : 0
Stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Canonicalisé : Oui

PREMIERS SECOURS de la BORANE-TRIPHENYLPHOSPHINE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DÉVERSEMENT ACCIDENTEL DE BORANE-TRIPHÉNYLPHOSPHINE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE BORANE-TRIPHENYLPHOSPHINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE de la BORANE-TRIPHENYLPHOSPHINE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE de la BORANE-TRIPHENYLPHOSPHINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de la BORANE-TRIPHENYLPHOSPHINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible