ÜRÜNLER

BRONOPOL

CAS No.: 52-51-7
EC No.: 200-143-0

Synonyms:
bronopol; 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol; 52-51-7; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol; Bronosol; Bronocot; Bronidiol; Bronopolu; Bronotak; Onyxide 500; Lexgard bronopol; 1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-; Bronopolum; Bronopolu [Polish]; 2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol; Caswell No. 116A; Bronopolum [INN-Latin]; C3H6BrNO4; Bronopol [INN:BAN:JAN]; bironopol; bronopole UNII-6PU1E16C9W; BRONOPOL; NSC 141021; HSDB 7195; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol (Bronopol); Q-200765; Bioban; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol [UN3241] [Flammable Solid]; Myacide AS plus; Myacide BT; CAS-52-51-7; Myacide Pharma BP; Canguard 409; BNPD; 2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol; ACMC-1ARSQ; AC1L1DPE; BNPD; BNPK; Bronopol; WLN: Bronopol, PESTANAL(R), analytical standard; 1, 2-bromo-2-nitro-; EC 200-143-0; SCHEMBL23260; Bronopol (JAN/USAN/INN); Bioban BNPD-40 (Salt/Mix); 2-bromo-2nitro-1,3-propanediol; MolPort-002-497-774; 2-b); BNPD; BNPK; Bronopol; 1, 2-bromo-2-nitro-; EC 200-143-0; Bronopol (JAN/USAN/INN); KSC911Q1T; Bioban BNPD-40 (Salt/Mix); 2-bromo-2nitro-1,3-propanediol; MolPort-002-497-774; 200-143-0; 2-bromo-2-nitro-1,3-propandiol; ALBB-031641; HY-B1217; ZINC1088216; Tox21_112079; Tox21_300126; 1,3-Propanediol,2-bromo-2-nitro-; 2-bromanyl-2-nitro-propane-1,3-diol; antimikrobiyal; organik; bromlanma; nitrozamin; hidrojen bromür; Allergens; bronopol; 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol; 52-51-7; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol; Bronosol; Bronocot; Bronidiol; Bronopolu; Bronotak; Onyxide 500; Lexgard bronopol; 1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-; Bronopolum; Bronopolu [Polish]; 2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol; Caswell No. 116A; Bronopolum [INN-Latin]; C3H6BrNO4; Bronopol [INN:BAN:JAN]; BRONOPOL; NSC 141021; HSDB 7195; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol (Bronopol)

Bronopol

Bronopol (INN; kimyasal adı 2-bromo-2-nitro-1,3-propandiol), antimikrobiyal olarak kullanılan organik bir bileşiktir. Ticari numuneler sarı görünmesine rağmen beyaz bir katıdır.

Bronopolün ilk bildirilen sentezi 1897'de idi.

Bronopol 1960'ların başında The Boots Company PLC tarafından icat edildi ve ilk uygulamalar farmasötik ürünler için koruyucu olarak yapıldı. Kullanım düzeylerinde düşük memeli toksisitesi ve bakterilere, özellikle Gram negatif türlere karşı yüksek aktivitesi nedeniyle [1] bronopol, şampuanlar ve kozmetikler gibi birçok tüketici ürününde koruyucu olarak popüler hale geldi. Daha sonra kağıt fabrikaları, petrol arama ve üretim tesisleri ve soğutma suyu dezenfeksiyon tesisleri gibi diğer endüstriyel ortamlarda antimikrobiyal olarak kabul edildi.

IUPAC adı
2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol

Tanımlayıcılar
CAS numarası
52-51-7 ☑
3B model (JSmol)
Etkileşimli görüntü
ChEMBL
ChEMBL1408862 ☒
ChemSpider
2356 ☑
ECHA Bilgi Kartı 100.000.131
EC Numarası
200-143-0
KEGG
D01577 ☑
PubChem Müşteri Kimliği
2450
RTECS numarası
TY3385000
UNII
6PU1E16C9W ☑
UN numarası 3241
CompTox Kontrol Paneli (EPA)
DTXSID8024652 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
InChI [gösteri]
SMILES [gösteri]
Özellikleri
Kimyasal formül
C3H6BrNO4

Molar kütle 199.988 g · mol-1
Görünüm Beyaz katı
Yoğunluk 1,1 g / cm3
Erime noktası 130 ° C (266 ° F; 403 K)
Kaynama noktası 140 ° C (284 ° F; 413 K) (ayrışır)
Farmakoloji
ATCvet kodu
QD01AE91 (WHO)

Aksi belirtilmediği sürece, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
☒ doğrula (☑☒ nedir?)
Bilgi kutusu referansları

Bronopol üretimi
Bronopol, nitrometandan bir nitroaldol reaksiyonu ile elde edilen di (hidroksimetil) nitrometanın brominasyonu ile üretilir. [2] 1970'lerin sonlarında onlarca ton olan dünya üretimi, 5000 tonu aşan mevcut tahminlere yükseldi. Bugün imalat, özellikle Çin'deki düşük maliyetli üreticilerin işidir.

Bronopol uygulamaları
Bu bölüm, doğrulama için ek alıntılara ihtiyaç duyar. Lütfen güvenilir kaynaklara alıntılar ekleyerek bu makalenin geliştirilmesine yardımcı olun. Kaynaksız materyale itiraz edilebilir ve kaldırılabilir.
Kaynakları bulun: "Bronopol" - haberler · gazeteler · kitaplar · akademisyen · JSTOR (Ocak 2017) (Bu şablon mesajını nasıl ve ne zaman kaldıracağınızı öğrenin)
Bronopol, tüketici ürünlerinde etkili bir koruyucu madde olarak ve çok çeşitli endüstriyel uygulamalarda kullanılır (hemen hemen her endüstriyel su sistemi, bakteri büyümesi için potansiyel bir ortamdır ve bu da balçık ve korozyon sorunlarına yol açar - bu sistemlerin çoğunda bronopol olabilir) oldukça etkili bir tedavi).

Kişisel bakım ürünlerinde (kozmetikler, tuvalet malzemeleri) bronopol kullanımı, potansiyel nitrozamin oluşumu nedeniyle 1980'lerin sonlarından beri azalmıştır. Bronopol kendi başına bir nitrozan ajan olmasa da, ayrıştığı koşullar altında (alkali çözelti ve / veya yüksek sıcaklıklar) nitrit ve düşük seviyelerde formaldehit serbest bırakabilir ve bu ayrışma ürünleri kişisel bakımda herhangi bir kirletici ikincil aminler veya amidlerle reaksiyona girebilir. önemli seviyelerde nitrosamin üretmek için formülasyon (bu maddelerin toksisitesinden dolayı, "önemli" terimi, milyarda 10 parça kadar düşük seviyeler anlamına gelir).

Bu nedenle, kişisel bakım ürünleri imalatçılarına, düzenleyici makamlar tarafından, formülasyondan aminlerin veya amitlerin çıkarılması, bir formülasyondan bronopolün çıkarılması veya nitrozamin inhibitörlerinin kullanılması anlamına gelebilecek nitrosaminlerin oluşumundan kaçınmaları talimatı verilmiştir.
Bronopol'ün Kanada'da kozmetikte kullanımı kısıtlanmıştır. [3]

Fiziksel ve kimyasal özellikler
Görünüm
Bronopol, sınıfa bağlı olarak rengi beyazdan soluk sarıya değişebilen kristaller veya kristal toz olarak sağlanır. Sarı renklenme, üretim sürecinde demirin şelasyonundan kaynaklanmaktadır.

Bronopolün erime noktası
Saf bir malzeme olarak bronopolün erime noktası yaklaşık 130 ° C'dir. Bununla birlikte, polimorfik özelliklerinden dolayı, bronopol 100 ila 105 ° C'de bir kafes yeniden düzenlemesine maruz kalır ve bu genellikle yanlış bir şekilde erime noktası olarak yorumlanabilir.
140 ° C'nin üzerindeki sıcaklıklarda bronopol, ekzotermik olarak hidrojen bromür ve nitrojen oksitleri salar.

Bronopolün çözünürlüğü
Bronopol suda kolaylıkla çözünür; çözünme süreci endotermiktir. Ortam sıcaklığında% 28 a / h'ye kadar içeren solüsyonlar mümkündür.
Bronopol, polar olmayan çözücüler içinde zayıf bir şekilde çözünür, ancak polar organik çözücüler için yüksek bir afinite gösterir.

22-25 ° C'de çözünürlükler
Çözücü% w / v
Su 28
Metanol 89
Etanol 56
İzopropanol 41
Sıvı Parafin <0.5
Ayrılım katsayısı
Çözünürlük verilerinin incelenmesi, bronopolün polar olmayan ortamlardan ziyade polar ortamlar için yüksek bir afiniteye sahip olduğunu göstermektedir. İki fazlı sistemlerde, bronopol tercihen polar (genellikle sulu) faza bölünür.

22-24 ° C'de bölme katsayıları
Solvent Kombinasyonu Bölme Ortak verimli
Hekzanol / Su 0.74
Alkan | Sıvı Parafin / Su 0.043
Kloroform / Su 0,068
Sulu çözeltide stabilite
Sulu çözeltilerde bronopol, sistemin pH'ı nötrün asit tarafında olduğunda en kararlıdır. Sıcaklığın ayrıca alkali sistemlerde kararlılık üzerinde önemli bir etkisi vardır.

Bronopolün bozulması
Aşırı alkali koşullar altında bronopol sulu solüsyonda ayrışır ve çok düşük seviyelerde formaldehit üretilir. [4] Serbest bırakılan formaldehit, bronopol ile ilişkili biyolojik aktiviteden sorumlu değildir. Bronopol parçalanmasından sonra tespit edilen diğer bozunma ürünleri bromür iyonu, nitrit iyonu, bromonitroetanol ve 2-hidroksimetil-2-nitropropan-1,3-dioldür.

Alerji
Yama testi
2005-2006'da, alerjik kontakt dermatit şüphesi olan kişilerin yama testlerinde (% 3.4) en yaygın 15. alerjen olmuştur. [5] Solventlerde dezenfektan ve koruyucu olan formaldehit yerine kullanılır. Cilt ve kişisel bakım ürünlerinde ve topikal ilaçlarda yaygındır. [6]
Ayrıca bakınız
Bronidox

Bronopol hakkında
Bronopol, Avrupa Ekonomik Bölgesi'nde yılda 100 - 1 000 ton arasında üretilmekte ve / veya ithal edilmektedir.
Bronopol tüketiciler tarafından, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanım) ve formülasyonda veya yeniden ambalajlamada kullanılmaktadır.

Bronopolün Biyosidal Kullanımları
Bronopol, EEA ve / veya İsviçre'de biyosit olarak kullanılmak üzere gözden geçirilmektedir: dezenfeksiyon, ürün koruma, liflerin, deri, kauçuk veya polimerlerin korunması, sıvı sistemlerin korunması, inceltmelerin kontrol edilmesi, mumyalama veya tahnitçilik.

Bronopolün Tüketici Kullanımları
Bronopol şu ürünlerde kullanılmaktadır: kozmetik ve kişisel bakım ürünleri, parfümler ve kokular, gübreler ve bitki koruma ürünleri.
Bronopol'ün çevreye başka bir salınımının da şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: işleme yardımcısı olarak dış mekan kullanımı ve işleme yardımcısı olarak iç mekan kullanımı.
Makale hizmet ömrü
ECHA'nın, Bronopol'ün çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında kamuya açık kayıtlı bir verisi yoktur. ECHA'nın, maddenin işlenmiş olup olmadığına veya hangi eşyalara işlenmiş olabileceğine dair kamuya açık kayıtlı bir verisi yoktur.

Profesyonel bronopol çalışanları tarafından yaygın kullanım
Bronopol şu ürünlerde kullanılmaktadır: gübreler, bitki koruma ürünleri, parfümler ve kokular, kozmetikler ve kişisel bakım ürünleri ile yıkama ve temizlik ürünleri.
Bronopol şu alanlarda kullanılmaktadır: tarım, ormancılık ve balıkçılık ve karışım formülasyonu ve / veya yeniden paketleme.
Bronopol'ün çevreye başka bir salınımının da şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: işleme yardımcısı olarak dış mekan kullanımı ve işleme yardımcısı olarak iç mekan kullanımı.

Bronopolün formülasyonu veya yeniden paketlenmesi
Bronopol şu ürünlerde kullanılmaktadır: laboratuar kimyasalları, biyositler (örneğin dezenfektanlar, haşere kontrol ürünleri), gübreler, bitki koruma ürünleri, parfümler ve kokular, kozmetikler ve kişisel bakım ürünleri ile yıkama ve temizlik ürünleri.
Bronopol'ün çevreye salınımı endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: karışımların formülasyonu ve malzemelerdeki formülasyon.

Bronopolün endüstriyel bölgelerinde kullanılır
ECHA'nın, maddenin hangi kimyasal ürünlerde kullanılıp kullanılmayacağına dair kamuya açık kayıtlı verileri yoktur. ECHA'nın Bronopol kullanılan üretim türleri hakkında kamuya açık kayıtlı verisi yoktur. ECHA'nın, Bronopol'ün çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında kamuya açık kayıtlı bir verisi yoktur.

Bronopol imalatı
ECHA'nın, Bronopol'ün çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında kamuya açık kayıtlı bir verisi yoktur.

Bronopol, Standartlaştırılmış bir Kimyasal Alerjendir. Bronopolün fizyolojik etkisi, Artan Histamin Salımı ve Hücre Aracılı Bağışıklık yoluyladır. Bronopolün kimyasal sınıflandırması Alerjenlerdir.

Bronopol veya 2-Bromo-2-nitro-1,3-propandiol, geniş spektrumlu antimikrobiyal özelliklere sahip inorganik bir bileşiktir. İlk olarak 1897'de sentezlenen bronopol, esas olarak farmasötikler için bir koruyucu olarak kullanıldı ve 1984'te Amerika Birleşik Devletleri'nde endüstriyel bakterisitler, ince öldürücüler ve koruyucularda kullanılmak üzere tescil edildi [F13]. Bronopol, petrol sahası sistemleri, hava yıkama sistemleri, klima veya nemlendirme sistemleri, soğutma suyu sistemleri, kağıt değirmenleri, emici killer, metal işleme sıvıları, baskı mürekkepleri, boyalar, yapıştırıcılar dahil olmak üzere çeşitli ticari ve endüstriyel uygulamalarda mikrobisid veya mikrobiyostat olarak kullanılır. tüketici ürünleri [F13]. Diğer alifatik halojen-nitro bileşikleri ile karşılaştırıldığında bronopol, normal koşullar altında sulu ortamda hidrolize karşı daha kararlıdır [A32792]. Pseudomonas aeruginosa dahil olmak üzere çeşitli bakterilere karşı inhibe edici aktivite, in vitro [A32792] gösterilmiştir. Bronopol, Kanada'da antibakteriyel OTC ürünlerinde kullanım için onaylanmıştır.

2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DİOL beyaz bir kristaldir. Kolayca tutuşturun ve hemen yakın. Güçlü şok altında patlayabilir. Isıtıldığında bozunarak zehirli gazlar oluşturur. Cilt tarafından emilmesi, solunması veya yutulması halinde toksiktir.

Bronopolün çözünürlüğü ve karışabilirliği:
Bronopol, sulu formülasyon sistemlerine kolaylıkla dahil edilebilir. Konsantre sulu çözeltiler, düşük sıcaklıklarda kristalleşme eğilimindedir. Bronopol, polar çözücüler içinde zayıf bir şekilde çözünür, ancak organik polar çözücüler, yüksek derecede ilgi gösterir.
Sulu olmayan sistemlerde, hammaddelerin dikkatli seçilmesiyle uygun bir taşıyıcı çözücü kullanarak etkili bir Bronopol seviyesi elde etmek mümkündür.

Bronopolün saklama stabilitesi:
Ortam sıcaklığında, sızdırmaz ambalajda depolandığında, Bronopol kristal tipleri en az 3 yıl, sıvı formülasyonlar ise en az 2 yıl stabildir. Sulu kristalli malzeme çözeltileri hazırlandığında, sistemin pH'ı asidik olduğunda bronopol en stabildir. Tamponların varlığında, Bronopol'ün konsantrasyon solüsyonları kendi kendini stabilize etme eğilimindedir. Stabilite için en iyi pH yaklaşık 4'tür ve Bronopol'ün seyreltik solüsyonlarında yapılan çalışmalardan elde edilen veriler, pH = 4 ve oda sıcaklığında kullanım ömrünün 5 yıldan fazla olduğunu göstermektedir. PH ve sıcaklık artışlarında sulu bronopol çözeltileri daha az kararlı hale gelir.

Bronopolün uyumluluğu:
Bronopol çözeltilerinin (321 tipi) konsantre sulu çözeltilerinin (% 20), paslanmaz çelikten katı PVC, Polietilen (XDG33), plastikleştirilmiş PVC, silikon kauçuk, naylon ve polipropilen ile uyumlu olduğunu belirtir. Seyreltilmiş bir sulu bronopol çözeltisi (% 0.02) (kullanım düzeyinin temsilcisi); paslanmaz çelik (321), alüminyum, pirinç, bakır, katı PVC, polietilen (WJ611) ve polietilen (XD633).
Antimikrobiyal aktivite: Bronopol, karmaşık bir antimikrobiyal etki tarzına sahiptir. Bakteri azaltıcı anaerobik sülfat içeren tüm Bronopol bakteri gruplarına karşı geniş bir spektruma sahiptir. Bakterilerin çoğu 6.25 ile 50 ppm arasında durdurulur.

Bronopol mantarlarının aktivitesini gitgide daha genel olarak azaltmak için daha fazla doz gereklidir. Çoğu maya ve küf, yaklaşık 400 ila 1600 ppm aramayı gerektirir. Bu prosedür her zaman tek başına bronkopnömatik dozajları kontrol edemez. Böyle değil, diğer varlıklarla birlikte kullanılabilir. Bronopol endüstrisinde basınç teşhisi vardır:

Kağıt endüstrisi biyositleri: Su arıtma ve öğütme (öğütme) süreçleri. Kalsiyum karbonat işleme kağıt fabrikası (öğütme) katkı maddesi koruyucu.
Su ve petrol sahası biyositleri:
Yağ geri kazanımı ve soğutma kuleleri gibi temizleme sularının iyileştirilmesi.
Bronopol, mikrobiyal kontaminasyonu kontrol etme yeteneğine sahiptir (delici çamurda). Testler, tüm kirlilik seviyelerini temizleyebileceğinizi göstermektedir.
Endüstriyel ürün muhafazası:
Polimer emülsiyon yapıştırıcıları ve motor malzemeleri gibi teknik dosyalar. Bronopol, çok boyutlu bir düzenlemede çok düşük bir seviyedir.

Bronopolün farmakolojisi
12.5 ila 50 ug / mL'lik konsantrasyonlarda bronopol, çeşitli Gram negatif ve pozitif bakteri suşlarına karşı in vitro [A32792] inhibitör aktiviteye aracılık etti. Bakterisidal aktivitenin Gram-negatif bakterilere karşı Gram-pozitif koklara göre daha yüksek olduğu bildirilmiştir [A32792]. Bronopol'ün çeşitli mantar türlerine karşı etkili olduğu da gösterilmiştir, ancak önleyici etkinin, bakteri türlerine karşı olana kıyasla minimal olduğu bildirilmiştir [A32792]. Bronopolün inhibe edici aktivitesi, ortamın artan pH'ı ile azalır [A32792, F13]. Bronopol ayrıca, Ichthyophthirius multifiliis_ in vitro_ ve in vivo [A32791] ile gösterildiği gibi bir anti-protozoal aktivite ortaya çıkarır. Bronopolün, _I'nin tüm serbest yaşam evrelerinin hayatta kalmasını etkilediği öne sürülmektedir. multifiliis_ [A32791].

Bronopolün Sağlık Tehlikesi
ERG Kılavuzu 133'ten Alıntı [Alevlenir Katılar]: Yangın tahriş edici ve / veya toksik gazlar üretebilir. Temas ciltte ve gözlerde yanıklara neden olabilir. Erimiş maddeyle temas, ciltte ve gözlerde ciddi yanıklara neden olabilir. Yangın kontrolünden kaynaklanan akış kirliliğe neden olabilir.
Yangın tehlikesi
ERG Kılavuzu 133'ten Alıntı [Yanıcı Katılar]: Yanıcı / yanıcı malzeme. Sürtünme, ısı, kıvılcımlar veya alevlerle tutuşabilir. Bazıları alevli yanma etkisiyle hızla yanabilir. Tozlar, tozlar, talaşlar, delikler, talaşlar veya kesikler patlayıcı şiddetle patlayabilir veya yanabilir. Madde, parlama noktasının üzerinde olabilen bir sıcaklıkta erimiş bir formda taşınabilir. Yangın söndürüldükten sonra yeniden alev alabilir.
Yanıcı. Yangında tahriş edici veya zehirli dumanlar (veya gazlar) çıkarır.
Yangın Potansiyeli
Yanıcı.
Deri, Göz ve Solunum Tahrişleri
Bu madde gözleri, cildi ve solunum sistemini tahriş eder.

Bronopolün Güvenlik ve Tehlike Özellikleri
Kimyasal Tehlikeler
Isındığında ve yandığında bozunur. Bu, hidrojen bromür ve nitrojen oksitleri içeren toksik ve aşındırıcı dumanlar üretir. Bazı metaller, aminler ve alkali bileşiklerle reaksiyona girer.

Bronopolün İlk Yardım Tedbirleri
İlk yardım
GÖZLER: Önce kurbanı kontakt lensler açısından kontrol edin ve varsa çıkarın. Kazazedenin gözlerini 20 ila 30 dakika su veya normal salin solüsyonu ile yıkayın ve aynı anda bir hastaneyi veya zehir kontrol merkezini arayın. Bir doktorun özel talimatı olmadan kurbanın gözlerine merhem, yağ veya ilaç sürmeyin. Herhangi bir belirti (kızarıklık veya tahriş gibi) gelişmese bile, gözlerini yıkadıktan sonra hemen kurbanı hastaneye nakledin.

Özellikler: Aktif bileşen Bronopol içeren biyosidal ürünler, endüstriyel ve tüketici ürünlerinin muhafazasında ve endüstriyel ve proses suyunun şartlandırılmasında kullanılır. Bronopol suda çözünür ve proteinlerle ve noniyoniklerle uyumludur. Mantarsal aktivite zayıftır, pH 8 üzerinde zayıf stabilitedir, nitrozamin oluşumu, saptanabilir formaldehit salımı ile ilişkilidir. Tipik kullanım konsantrasyonu% 0,01-0,04 arasındadır.

Bronopolün tanımı:

Bronopol, yaklaşık 130ºC'de eriyen beyaz, kokusuz kristal bir maddedir. Suda, düşük alkollerde, asetik asitte, dietil eterde ve etil asetatta kolaylıkla çözünür, ancak kloroform, aseton içinde zayıf bir şekilde çözünür ve hidrokarbon çözücülerde pratik olarak çözünmez. Bazı çözücüler içinde bronopolün çözünürlük değerleri aşağıdaki gibidir (22-25 ° C'de% w / v): su 28; metil alkol 89; etil alkol 56; izopropil alkol 41; etilen glikol 61; metilkarbitol 54; 1,2-propilen glikol 52; dipropilen glikol 48; polietilen glikol 300; dietil sebasat 10; izopropil miristat, mineral yağ ve bitkisel yağlar 0,5'ten az. Saf bir bileşiğin sulu çözeltileri, hidroksil hidrojen atomlarının hareketliliği ile açıklanan 5.0-5.5'lik bir pH'a sahiptir. Katı bileşik 3 yıl veya daha uzun süre saklanabilir, gün ışığı, nem (% 90'a kadar) ve sıcaklık (45 ° C'ye kadar) gibi faktörlerden etkilenmez. Bununla birlikte, sulu bir Bronopol çözeltisi, asitliğin yeterince yüksek olması koşuluyla yalnızca soğukta stabildir. PH ve sıcaklıktaki bir artış, formaldehitin ayrışmasının bir sonucu olarak bileşiğin ayrışmasına yol açar. Bronopolün ilk ayrışma süreci, formaldehit salınımı ve bromonitroetanol oluşumu ile bir retroaldol reaksiyonu gibi görünmektedir.

Bromonitroetanolün kendisi bronopolden önemli ölçüde daha az stabildir ve incelenen koşullar aralığında maksimum konsantrasyonu, bronopolün başlangıç konsantrasyonlarının% 0,5'ini geçmemiştir. Aynı zamanda, 2-hidroksimetil-2-nitro-1,3-propandiol elde etmek için bronopol ve formaldehidin katılımıyla ikinci derece bir reaksiyon meydana gelir. Bronopolün antimikrobiyal aktivitesi esas olarak moleküllerde oksitleyici özellikler sergileyen ve formaldehit salma kabiliyetine sahip olmayan elektron eksikliği olan brom atomlarının varlığından kaynaklanmaktadır. Bronopolün antimikrobiyal etkisinin mekanizması, mikrobiyal hücrelerin yüzeyinde meydana gelen dehidrojenaz enzimlerinin sülfhidrit gruplarının çapraz bağlanmasından oluşur. Disülfür köprüleri, mikroorganizmaların metabolizmasını engeller.

Bronopol uygulaması:

Bronopol, gram negatif bakterilere, özellikle Pseudomonas aeruginosa ve diğer psödomonadlara karşı yüksek aktivitesi nedeniyle çeşitli kozmetik ve ev ürünlerinde koruyucu olarak kullanılır. Bu organizmalar yaygın su sakinleridir ve kirlilik ve bozulma sorunlarına neden olabilir. Bronopol, geniş bir pH aralığında etkili bir antibakteriyel koruyucudur. Asidik pH değerlerinde stabildir ve ayrıca alkali bir ortamda kararsız bir antibakteriyel koruyucu olarak faydalıdır. Geniş spektrumlu antibakteriyel aktivitesinden dolayı Bronopol, örneğin aerosol preparatlarında bir aktif ajan olarak da kullanılabilir.

Bronopol alımı:

Bronopol üretme yöntemi, reaksiyon kabına su, bromopikrin, nitrometan ve paraformaldehit yüklemeyi, bazın karıştırılarak reaksiyon kabına aşamalı olarak verilmesini, reaksiyonun tamamlanmasını ve bronopolün sulu reaksiyon karışımından ayrılmasını içerir.

Bronopol ürünleri şu anda petrol sahası sistemlerinde, hava arıtma sistemlerinde, endüstriyel su arıtma sistemlerinde, laboratuvar su banyolarında, kaplamalarda, emülsiyonlarda, klima / nemlendirme sistemlerinde, kağıt hamuru ve kağıt sanayi sistemlerinde, metal işleme kesme sıvılarında ve ayrıca tüketici / kurumsal ürünlerde kullanılmak üzere tescillidir. .

Bronopolün vücutta etkisi:

Bronopol (2-bromo-2-nitropropan-1,3-diol), mantar organizmalarına karşı sınırlı etkinliği olan bir bakterisittir. Pseudomonas türlerine karşı etkilidir ve 45 ° C uygulama sıcaklığının altında 5 ila 8.8 pH değerinde kullanılmalıdır. Bronopol, hücrelerdeki tiyol gruplarına saldıran, solunumu ve hücresel metabolizmayı baskılayan karmaşık bir etki mekanizmasına sahiptir.

Araştırmalar, bronopolün aşındırıcı bir gözü tahriş edici ve tavşanlarda orta ila şiddetli cilt tahriş edici olduğunu göstermektedir. Çevrenin kaderi ve Bronopol kullanımının ekolojik sonuçları nehir ağzı / deniz omurgasızları için orta derecede yüksek derecede toksiktir; deniz balıkları için biraz zehirlidir; akut ağızdan yutulan kuşlar için hafif zehirlidir. Ancak, nicel bir risk değerlendirmesi yapılmamıştır. Su ortamına yönelik risk, Su Kaynakları Otoritesi tarafından NPDES izin programı kapsamında ele alınmaktadır. Artık Bronopol içeren tüm ürünlerdeki etiketlerin NPDES gereksinimlerini karşılaması gerekmektedir.

Bronopolün antimikrobiyal etkisinin mekanizması oldukça karmaşıktır ve bir kural olarak, formaldehit salınımı ile ilişkili değildir. Bu nedenle bu koruyucuyu tipik bir formaldehit donörü olarak sınıflandırmanın bir hata olduğu düşünülmektedir. Bununla birlikte, formaldehitin yine de bronopolün ayrışması sırasında oluştuğu ve formaldehite karşı yerleşik bir alerjiyle bronopole çapraz duyarlılığın var olduğu inkar edilemez. Ancak formaldehit salınımı farklı koşullar altında aynı oranda ve aynı miktarda gerçekleşmez.

Bronopolün yok edilmesini etkileyen ana faktörler pH, güneş ışığı ve sıcaklıktır. PH'ı düşüren sitrik asit ilavesi ile bronopolün sulu çözeltilerde ayrışmasının oldukça doğal bir şekilde yavaşladığı, sıcaklık ve güneş ışığına maruz kalmanın artmasının bozunma oranını artırdığı bulunmuştur. Tarifler hazırlanırken bu gerçekler dikkate alınır.

Bronopolün yok edilmesine ilişkin çok az niceliksel veri vardır - tipik formaldehit donörlerinden çok daha azdır, ancak bunlar hala oradadır; Alkali bileşiklerdeki en yüksek formaldehit konsantrasyonu, oldukça doğaldır, ancak bunlar, endişeye neden olacak veya işaretlemede formaldehit varlığı hakkında bir uyarı verecek kadar yüksek değildir. 5 ila 6 arasındaki pH aralığı, koruyucunun davranışı ve cilt için oldukça uygun kabul edilebilir.

Bronopol, diğer koruyucular gibi, kontakt dermatit semptomlarının gelişmesine neden olabilir, ancak çoğu durumda liderlere değil, dışarıdan birine aittir. Sadece cildin normal bariyer fonksiyonunun bozulduğu kronik egzama veya atopik dermatit gibi ciddi cilt hastalıklarında farklı bir durum gözlenmekte ve semptomları hafifletmek için tasarlanmış özel kozmetiklerin kullanım sıklığının artmasına yol açmaktadır. hassasiyet geliştirme riskinde artış. Ancak bronopole alerjik reaksiyonların özgüllüğü formaldehitten değil, 2-bromoetanol, 2-bromo-2-nitroetanol ve bromonitrometan gibi çürümesinin diğer ürünlerine bağlıdır.

Bronopolün kozmetikte kullanımı ile kanserojen nitrozaminlerin oluşma potansiyeli arasındaki bağlantı teorik olarak mevcuttur (ve belirlenen önlemlere uyulmazsa pratikte gerçekleştirilebilir), ancak bunun için bu riskleri en aza indirmek için kısıtlamalar getirilmiştir [ 1] ... Nitrozaminler çevrenin hemen her yerinde bulunur; ayrıca, ikincil aminler veya amidler ile nitrit iyonları arasındaki reaksiyonun bir sonucu olarak insan sindirim sisteminde oluşurlar. Bronopol'ün kendisi bir nitrozasyon maddesi değildir, ancak bozunduğu koşullar altında (alkali ortam ve / veya yüksek sıcaklık), potansiyel olarak nitrozamin üretme yeteneğine sahip nitrit iyonlarını serbest bırakabilir - eğer varsa, çünkü bu reaksiyon için sadece nitrit yoktur. yeter. Buna göre, bronopol nitrosamin oluşumu riskinin olduğu yerlerde kullanılmaz ve eser miktarda sekonder amin veya amid içerebilen kozmetik hammaddeler kapsamlı temizlik ve sıkı kontrole tabi tutulur.

Bronopolün, bakteriyel hücre içindeki bronopol ve esansiyel tiyoller arasındaki iki farklı reaksiyon yoluyla, biyosit kaynaklı bakteriyostazı ve ardından bakterilerde inhibe bir oranda büyümeyi oluşturduğu öne sürülmüştür [A32790]. Aerobik koşullar altında bronopol, sistein gibi tiyol gruplarının disülfitlere oksidasyonunu katalize eder. Bu reaksiyona, oksijenin son oksidan görevi gördüğü hızlı oksijen tüketimi eşlik eder. Sisteinin sistein dönüşümü sırasında, doğrudan bir bakterisidal aktivite uygulamak için bronopolden süperoksit ve peroksit gibi radikal anyon ara maddeleri oluşur. Fazla tiyollerin oksidasyonu, anoksik koşullar yaratmak için redoks durumunu değiştirir ve glutatyon gibi hücre içi tiyollerin disülfidine oksidasyonunu içeren ikinci bir reaksiyona yol açar. Ortaya çıkan etkiler, enzim fonksiyonunun inhibisyonu ve bakteriyostatik dönemi takiben azalmış büyüme oranıdır [A32790]. Anoksik koşullar altında, tiyol ve bronopol arasındaki reaksiyon, oksijen tutulumu olmadan yavaşlar ve bronopol tüketimi baskındır. Bronopol nihayetinde tüketim yoluyla reaksiyondan çıkarılır ve bakteriyel büyümenin yeniden başlaması meydana gelir [A32790].

Biyolojik sistemlerdeki bronopol yarı ömrü literatürde bildirilmemiştir. Bronopol için bildirilen yarı ömür değeri, bileşiğin ortamdaki kaderini yansıtır. Havaya buhar olarak salındığında bronopol, bu reaksiyon için yarılanma ömrünün yaklaşık 11 gün olduğu fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyonla atmosferde bozulur [L2578]. Fotoliz yarı ömrü suda 24 saattir ancak doğal güneş ışığı altında 2 güne kadar çıkabilir [L2578].

Dönüşüm ürünleri genellikle çevresel davranışlar ve toksikolojik özellikler açısından ana kirleticilerden farklılık gösterir ve muhtemelen çevre için potansiyel risklere neden olur. Kararsız bir koruyucunun, bronopolün, birincil su degradasyon süreçleri üzerine toksisite gelişimi araştırıldı. Bronopol, doğal sularda hızla hidrolize oldu ve öncelikle daha stabil 2-bromo-2-nitroetanol (BNE) ve bromonitrometan (BNM) üretti. Su bölgesine özel fotoaktivite ile hedeflenen bileşiklerin hafif gelişmiş bozunması. Bağ sırası analizi teorik olarak geri dönüşümlü retroaldol reaksiyonlarının bronopol ve BBE için birincil bozunma yolları olduğunu ortaya koydu. Toksisite deneylerine ve nispi pestisit toksisite indeksine bakıldığında, bu bozunma ürünleri (yani, BNE ve BNM), ebeveynden daha kalıcı ve daha yüksek toksiktir, muhtemelen doğal sularda birikmiş ve daha yüksek veya uzun süreli olumsuz etkilere neden olmuştur. Bu nedenle, bu dönüşüm ürünleri, koruyucu bronopol gibi kalıcı olmayan ve düşük toksik kimyasalların ekolojik risklerinin değerlendirmesine dahil edilmelidir.

Bronopol, ekimolar miktarda formaldehitin serbest bırakılmasıyla bir retroaldol reaksiyonundan bromonitroetanol oluşturmak üzere sulu ortamda bozunmaya uğrar [A32793]. Formaldehit, duyarlılaşmaya neden olabilen bronopolün bir bozunma ürünüdür [L2578]. Bromonitroetanol ayrıca formaldehit ve bromonitrometana ayrışır. Bromonitroetanol ayrıca bir nitrit iyonu ve 2-bromoetanol [A32793] açığa çıkarmak için parçalanabilir.

Sulu bir bronopol çözeltisi, bakır ve demir iyonlarının yanı sıra alüminyum ve kalay metallerin varlığında bozunur.

Çevresel Kader / Maruz Kalma Özeti
Bronopol'ün kozmetik ve farmasötik ürünler için bir koruyucu olarak üretimi ve kullanımı, çeşitli atık akışları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir; bir tarımsal bakteriyostat olarak kullanılması, doğrudan çevreye salınmasına neden olacaktır. Havaya bırakılırsa, 20 ° C'de 1.26X10-5 mm Hg'lik bir buhar basıncı, bronopolün atmosferdeki hem buhar hem de partikül fazlarında var olacağını gösterir. Buhar fazı bronopol, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozunacaktır; Havadaki bu reaksiyonun yarı ömrünün 11 gün olduğu tahmin edilmektedir. Partikül fazlı bronopol, ıslak ve kuru biriktirme yoluyla atmosferden uzaklaştırılacaktır. Bronopol, suda 24 saatlik bir fotoliz yarı ömrü sergileyen pH 4'te hızla fotodegradasyona uğrar; doğal güneş ışığı altında, 2 günlük bir fotoliz yarı ömrü beklenir. Bu nedenle bronopol, doğrudan fotolize duyarlı olabilir. Toprağa salınırsa, bronopolün tahmini Koc 1 değerine göre çok yüksek hareketliliğe sahip olması beklenir. Nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmanın, 1.3X10-11 atm-cu tahmini Henry Yasası sabitine dayalı önemli bir kader süreci olması beklenmez. m / köstebek. Bronopol'ün buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden uçması beklenmemektedir. Japon MITI testini kullanarak, teorik BOİ'nin% 0'ına 4 haftada ulaşıldı ve bu da biyolojik bozunmanın önemli bir çevresel kader süreci olmadığını gösteriyor. Suya salınırsa, bronopolün tahmini Koc'a göre askıda katılara ve çökeltiye adsorbe olması beklenmez. Su yüzeylerinden buharlaşmanın, bu bileşiğin tahmini Henry Yasası sabitine dayanan önemli bir kader süreci olması beklenmiyor. Tahmini BCF 3, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir. 20 ° C'de, hidroliz yarı ömrü pH 4'te yaklaşık 18 yıl, pH 6'da yaklaşık 1,5 yıl ve pH 8'de yaklaşık 2 ay olarak tahmin edilmiştir. Bronopole mesleki maruziyet, tozun solunması ve deri ile temas yoluyla meydana gelebilir. bu bileşik bronopolün üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde. Kullanım verileri, genel popülasyonun bu bileşik veya bronopol içeren diğer tüketici ürünleri ile dermal temas yoluyla bronopole maruz kalabileceğini göstermektedir.

Bir sınıflandırma şemasına (1) göre, bir yapı tahmin yönteminden (2) belirlenen tahmini Koc değeri 1 (SRC), bronopolün askıda katılara ve çökeltiye (SRC) adsorbe olmasının beklenmediğini gösterir. Buhar basıncı, 1.26X10-5 mm Hg (4) ve sudan elde edilen 1.3X10-11 atm-cu m / mol (SRC) tahmini Henry Yasası sabitine dayalı olarak su yüzeylerinden buharlaşma beklenmez (3) çözünürlük, 2.5X10 + 5 mg / L (5). Bronopol, normal çevre koşulları altında hidrolize karşı stabildir. 20 ° C'de, hidroliz yarı ömrü pH 4'te yaklaşık 18 yıl, pH 6'da yaklaşık 1.5 yıl ve pH 8'de yaklaşık 2 ay olacak şekilde tahmin edilmiştir (6). Bronopol, suda 24 saatlik bir fotoliz yarı ömrü sergileyen pH 4'te hızla fotodegradasyona uğrar (6). Bir sınıflandırma şemasına (7) göre, tahmin edilen log Kow -0.64 (2) ve regresyondan türetilmiş bir denklemden (2) 1 (SRC) tahmini BCF, suda yaşayan organizmalarda biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir ( SRC). Bronopol, karışık kültür lağım çamuru testi kullanılarak biyolojik olarak parçalanmadı (8); bu nedenle biyolojik bozunmanın sucul ortamda (SRC) önemli bir kader süreci olması beklenmemektedir.

Bronopolün fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile buhar fazı reaksiyonunun hız sabiti, bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak 25 ° C'de (SRC) 1,3X10-12 cu cm / molekül-sn olarak tahmin edilmiştir (1). Bu, cu cm (1) başına 5X10 + 5 hidroksil radikal atmosferik konsantrasyonda yaklaşık 11 günlük bir atmosferik yarı ömre karşılık gelir. Bronopol, normal çevre koşulları altında hidrolize karşı stabildir. 20 ° C'de hidroliz yarı ömrü pH 4'te yaklaşık 18 yıl, pH 6'da yaklaşık 1.5 yıl ve pH 8'de yaklaşık 2 ay olacak şekilde tahmin edilmiştir. Yüksek sıcaklıklarda (> 30 ° C) veya yüksek pH'ta, hızlı formaldehit ve daha az ölçüde tris (2-hidroksimetil-2-nitropropan-1,3-diol), 2-bromo-2-nitroetanol ve diğer polimerik ve alifatik nitro bileşikleri (2) üreten hidroliz meydana gelebilir. Bronopol, suda 24 saatlik bir fotoliz yarı ömrü sergileyerek pH 4'te hızla fotodegrade olur. Tanımlanan bozunma ürünleri arasında tris (2-hidroksimetil-2-nitropropan-1,3-diol) vardı. Doğal güneş ışığı altında (12 saat aydınlık ve karanlık olduğu varsayılarak), 2 günlük bir yarı ömür beklenir (2).

Moleküler bağlantı indekslerine (1) dayalı bir yapı tahmin yöntemi kullanılarak, bronopolün Koc değerinin 1 (SRC) olduğu tahmin edilebilir. Bir sınıflandırma şemasına (2) göre, bu tahmini Koc değeri, bronopolün toprakta çok yüksek hareketliliğe sahip olmasının beklendiğini göstermektedir.

Bronopol için Henry Yasası sabiti, buhar basıncı, 1.3X10-5 mm Hg (1) ve suda çözünürlüğü 2.5X10 + 5 mg / L'den türetilen 1.3X10-11 atm-cu m / mol (SRC) olarak tahmin edilmektedir ( 2). Bu Henry Yasası sabiti, bronopolün esasen nemli toprak ve su yüzeylerinden uçucu olmaması beklendiğini gösterir (3). Bronopol'ün buhar basıncına (1) bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden (SRC) uçması beklenmemektedir.

2006 TSCA Envanter Güncelleme Raporlama verilerine göre, bronopolün endüstriyel üretimi, işlenmesi ve kullanımında maruz kalması makul olarak muhtemel kişi sayısı 100 ila 999; veriler büyük ölçüde küçümsenebilir (1).

NIOSH (NOES Araştırması 1981-1983), istatistiksel olarak, ABD'de 5,176 işçinin (bunların 4,904'ü kadındır) potansiyel olarak bronopole maruz kaldığını tahmin etmiştir (1). Bronopole mesleki maruziyet, bronopolün üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde tozun solunması ve bu bileşik ile dermal temas yoluyla meydana gelebilir. Kullanım verileri, genel popülasyonun bu bileşikle veya bronopol (SRC) içeren diğer tüketici ürünleriyle dermal temas yoluyla bronopole maruz kalabileceğini göstermektedir.