PRODUITS

BRONOPOL

CAS No.: 52-51-7
EC No.: 200-143-0

Synonyms:
bronopol; 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol; 52-51-7; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol; Bronosol; Bronocot; Bronidiol; Bronopolu; Bronotak; Onyxide 500; Lexgard bronopol; 1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-; Bronopolum; Bronopolu [Polish]; 2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol; Caswell No. 116A; Bronopolum [INN-Latin]; C3H6BrNO4; Bronopol [INN:BAN:JAN]; bironopol; bronopole UNII-6PU1E16C9W; BRONOPOL; NSC 141021; HSDB 7195; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol (Bronopol); Q-200765; Bioban; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol [UN3241] [Flammable Solid]; Myacide AS plus; Myacide BT; CAS-52-51-7; Myacide Pharma BP; Canguard 409; BNPD; 2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol; ACMC-1ARSQ; AC1L1DPE; BNPD; BNPK; Bronopol; WLN: Bronopol, PESTANAL(R), analytical standard; 1, 2-bromo-2-nitro-; EC 200-143-0; SCHEMBL23260; Bronopol (JAN/USAN/INN); Bioban BNPD-40 (Salt/Mix); 2-bromo-2nitro-1,3-propanediol; MolPort-002-497-774; 2-b); BNPD; BNPK; Bronopol; 1, 2-bromo-2-nitro-; EC 200-143-0; Bronopol (JAN/USAN/INN); KSC911Q1T; Bioban BNPD-40 (Salt/Mix); 2-bromo-2nitro-1,3-propanediol; MolPort-002-497-774; 200-143-0; 2-bromo-2-nitro-1,3-propandiol; ALBB-031641; HY-B1217; ZINC1088216; Tox21_112079; Tox21_300126; 1,3-Propanediol,2-bromo-2-nitro-; 2-bromanyl-2-nitro-propane-1,3-diol; antimikrobiyal; organik; bromlanma; nitrozamin; hidrojen bromür; Allergens; bronopol; 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol; 52-51-7; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol; Bronosol; Bronocot; Bronidiol; Bronopolu; Bronotak; Onyxide 500; Lexgard bronopol; 1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-; Bronopolum; Bronopolu [Polish]; 2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol; Caswell No. 116A; Bronopolum [INN-Latin]; C3H6BrNO4; Bronopol [INN:BAN:JAN]; BRONOPOL; NSC 141021; HSDB 7195; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol (Bronopol)

Bronopol

Le bronopol (DCI; nom chimique 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol) est un composé organique utilisé comme antimicrobien. C'est un solide blanc bien que les échantillons commerciaux apparaissent jaunes.

La première synthèse rapportée de bronopol remonte à 1897.

Bronopol a été inventé par The Boots Company PLC au début des années 1960 et les premières applications étaient comme conservateur pour les produits pharmaceutiques. En raison de sa faible toxicité pour les mammifères aux niveaux d'utilisation et de sa forte activité contre les bactéries, en particulier les espèces à Gram négatif, [1] le bronopol est devenu populaire comme conservateur dans de nombreux produits de consommation tels que les shampooings et les cosmétiques. Il a ensuite été adopté comme antimicrobien dans d'autres environnements industriels tels que les usines de papier, l'exploration pétrolière et les installations de production, ainsi que les usines de désinfection de l'eau de refroidissement.

Nom IUPAC
2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol

Identifiants
Numero CAS
52-51-7 ☑
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
ChEMBL
ChEMBL1408862 ☒
ChemSpider
2356 ☑
Carte Info ECHA 100.000.131
Numéro CE
200-143-0
KEGG
D01577 ☑
PubChem CID
2450
Numéro RTECS
TY3385000
UNII
6PU1E16C9W ☑
Numéro ONU 3241
Tableau de bord CompTox (EPA)
DTXSID8024652 Modifiez ceci sur Wikidata
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique
C3H6BrNO4

Masse molaire 199,988 g · mol-1
Apparence Solide blanc
Densité 1,1 g / cm3
Point de fusion 130 ° C (266 ° F; 403 K)
Point d'ébullition 140 ° C (284 ° F; 413 K) (se décompose)
Pharmacologie
Code ATCvet
QD01AE91 (OMS)

Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox

Production de bronopol
Le bronopol est produit par bromation du di (hydroxyméthyl) nitrométhane, qui est dérivé du nitrométhane par une réaction de nitroaldol. [2] La production mondiale est passée de dizaines de tonnes à la fin des années 1970 à des estimations actuelles dépassant 5 000 tonnes. Aujourd'hui, la fabrication est l'affaire des producteurs à bas coûts, principalement en Chine.

Applications du bronopol
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Bronopol est utilisé dans les produits de consommation comme agent de conservation efficace, ainsi que dans une grande variété d'applications industrielles (presque tous les systèmes d'eau industriels sont un environnement potentiel pour la croissance bactérienne, conduisant à des problèmes de boue et de corrosion - dans beaucoup de ces systèmes, le bronopol peut être un traitement très efficace).

L'utilisation du bronopol dans les produits de soins personnels (cosmétiques, produits de toilette) a diminué depuis la fin des années 1980 en raison de la formation potentielle de nitrosamines. Bien que le bronopol ne soit pas en soi un agent nitrosant, dans des conditions où il se décompose (solution alcaline et / ou températures élevées), il peut libérer du nitrite et de faibles niveaux de formaldéhyde et ces produits de décomposition peuvent réagir avec tout contaminant secondaire des amines ou amides dans un soin personnel. formulation pour produire des niveaux significatifs de nitrosamines (en raison de la toxicité de ces substances, le terme «significatif» signifie des niveaux aussi bas que 10 s de parties par milliard).

Les fabricants de produits de soins personnels sont donc informés par les autorités réglementaires d'éviter la formation de nitrosamines, ce qui pourrait impliquer l'élimination des amines ou des amides de la formulation, l'élimination du bronopol d'une formulation ou l'utilisation d'inhibiteurs de nitrosamine.
L'utilisation de Bronopol dans les cosmétiques a été restreinte au Canada. [3]

Proprietes physiques et chimiques
Apparence
Bronopol est fourni sous forme de cristaux ou de poudre cristalline, qui peuvent varier du blanc au jaune pâle en fonction du grade. La coloration jaune est due à la chélation du fer au cours du processus de fabrication.

Point de fusion du bronopol
En tant que matériau pur, le bronopol a un point de fusion d'environ 130 ° C. Cependant, en raison de ses caractéristiques polymorphes, le bronopol subit un réarrangement du réseau entre 100 et 105 ° C et cela peut souvent être interprété à tort comme le point de fusion.
À des températures supérieures à 140 ° C, le bronopol se décompose en libérant de manière exothermique du bromure d'hydrogène et des oxydes d'azote.

Solubilité du bronopol
Le bronopol est facilement soluble dans l'eau; le processus de dissolution est endothermique. Des solutions contenant jusqu'à 28% p / v sont possibles à température ambiante.
Le bronopol est peu soluble dans les solvants non polaires mais présente une forte affinité pour les solvants organiques polaires.

Solubilités à 22-25 ° C
Solvant% w / v
Eau 28
Méthanol 89
Éthanol 56
Isopropanol 41
Paraffine liquide <0,5
Coefficient de partage
L'étude des données de solubilité montre que le bronopol a une forte affinité pour les environnements polaires plutôt que non polaires. Dans les systèmes à deux phases, le bronopol se répartit préférentiellement dans la phase polaire (généralement aqueuse).

Coefficients de partage à 22-24 ° C
Coefficient de partage de combinaison de solvants
Hexanol / eau 0,74
Alcane | Paraffine liquide / Eau 0,043
Chloroforme / eau 0,068
Stabilité en solution aqueuse
Dans les solutions aqueuses, le bronopol est le plus stable lorsque le pH du système est du côté acide du neutre. La température a également un effet significatif sur la stabilité des systèmes alcalins.

Dégradation du bronopol
Dans des conditions alcalines extrêmes, le bronopol se décompose en solution aqueuse et de très faibles niveaux de formaldéhyde sont produits. [4] Le formaldéhyde libéré n'est pas responsable de l'activité biologique associée au bronopol. Les autres produits de décomposition détectés après la dégradation du bronopol sont l'ion bromure, l'ion nitrite, le bromonitroéthanol et le 2-hydroxyméthyl-2-nitropropane-1,3-diol.

Allergie
Test de patch
En 2005-2006, c'était le 15e allergène le plus répandu dans les tests épicutanés (3,4%) des personnes suspectées de dermatite de contact allergique. [5] Il est utilisé comme substitut du formaldéhyde, un désinfectant et un conservateur, dans les solvants. Il est répandu dans les produits de soins de la peau et personnels et les médicaments topiques. [6]
Voir également
Bronidox

À propos de Bronopol
Bronopol est fabriqué et / ou importé dans l'Espace économique européen à raison de 100 à 1 000 tonnes par an.
Bronopol est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (utilisations répandues) et en formulation ou en reconditionnement.

Utilisations biocides du bronopol
Bronopol est en cours d'examen pour son utilisation comme biocide dans l'EEE et / ou en Suisse, pour: la désinfection, la conservation des produits, la préservation des fibres, du cuir, du caoutchouc ou des polymères, la conservation des systèmes liquides, le contrôle des slimes, l'embaumement ou la taxidermie.

Utilisations par les consommateurs du bronopol
Bronopol est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, parfums et parfums, engrais et produits phytosanitaires.
Un autre rejet dans l'environnement de Bronopol est susceptible de se produire en raison de: l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique.
Durée de vie de l'article
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles Bronopol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être traitée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels du bronopol
Bronopol est utilisé dans les produits suivants: engrais, produits phytopharmaceutiques, parfums et fragrances, cosmétiques et produits de soins personnels et produits de lavage et de nettoyage.
Bronopol est utilisé dans les domaines suivants: agriculture, sylviculture et pêche et formulation de mélanges et / ou reconditionnement.
Un autre rejet dans l'environnement de Bronopol est susceptible de se produire en raison de: l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique.

Formulation ou reconditionnement du bronopol
Bronopol est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire, biocides (par ex. Désinfectants, produits antiparasitaires), engrais, produits phytosanitaires, parfums et parfums, cosmétiques et produits de soins personnels et produits de lavage et de nettoyage.
Le rejet dans l'environnement de Bronopol peut survenir à la suite d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges et formulation de matériaux.

Utilisations sur les sites industriels du bronopol
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose pas de données publiques enregistrées sur les types de fabrication utilisant Bronopol. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles Bronopol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Fabrication de bronopol
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles Bronopol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Bronopol est un allergène chimique normalisé. L'effet physiologique du bronopol est au moyen de l'augmentation de la libération d'histamine et de l'immunité à médiation cellulaire. La classification chimique du bronopol est Allergènes.

Le bronopol, ou 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol, est un composé inorganique aux propriétés antimicrobiennes à large spectre. Synthétisé pour la première fois en 1897, le bronopol était principalement utilisé comme conservateur pour les produits pharmaceutiques et a été enregistré aux États-Unis en 1984 pour une utilisation dans les bactéricides, slimicides et conservateurs industriels [F13]. Bronopol est utilisé comme microbicide ou microbiostat dans diverses applications commerciales et industrielles, y compris les systèmes de champs pétrolifères, les systèmes de lavage d'air, les systèmes de climatisation ou d'humidification, les systèmes d'eau de refroidissement, les moulins à papier, les argiles absorbantes, les fluides de travail des métaux, les encres d'impression, les peintures, produits de consommation [F13]. Comparé à d'autres composés aliphatiques halogènes-nitro, le bronopol est plus stable à l'hydrolyse en milieu aqueux dans des conditions normales [A32792]. L'activité inhibitrice contre diverses bactéries, y compris _Pseudomonas aeruginosa_, a été démontrée _in vitro_ [A32792]. Bronopol est approuvé pour une utilisation dans les produits antibactériens en vente libre au Canada.

Le 2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL est un cristal blanc. S'enflamme facilement et brûle facilement. Peut exploser sous un choc violent. Se décompose lorsqu'il est chauffé, dégageant des gaz toxiques. Toxique par absorption cutanée, inhalation ou ingestion.

Solubilité et miscibilité du bronopol:
Le bronopol peut être facilement incorporé dans des systèmes de formulation aqueuse. Les solutions aqueuses concentrées ont tendance à cristalliser à basse température. Le bronopol se dissout mal dans les solvants polaires, mais les solvants polaires organiques présentent un grand intérêt.
Dans les systèmes non aqueux, il est possible d'atteindre un niveau efficace de Bronopol en utilisant un solvant support approprié avec une sélection rigoureuse des matières premières.

Stabilité au stockage du bronopol:
Lorsqu'ils sont conservés à température ambiante, dans un emballage scellé, les types de cristaux de Bronopol sont stables pendant au moins 3 ans et les formulations liquides sont stables pendant au moins 2 ans. Lorsque des solutions aqueuses de matière cristalline sont préparées, le bronopol est le plus stable lorsque le pH du système est acide. En présence de tampons, les solutions de concentration de Bronopol ont tendance à être auto-stabilisantes. Le meilleur pH pour la stabilité est d'environ 4 et les données obtenues à partir d'études dans des solutions diluées de Bronopol montrent que la durée de vie à pH = 4 et à température ambiante est supérieure à 5 ans. Lorsque le pH et la température augmentent, les solutions aqueuses de bronopol deviennent moins stables.

Compatibilité du bronopol:
Indique que les solutions aqueuses concentrées (20%) des solutions de bronopol (type 321) sont compatibles avec le PVC solide, le polyéthylène (XDG33), le PVC plastifié, le caoutchouc silicone, le nylon et le polypropylène en acier inoxydable. Une solution aqueuse diluée de bronopol (0,02%) (représentative du niveau d'utilisation); acier inoxydable (321), aluminium, laiton, cuivre, PVC solide, polyéthylène (WJ611) et polyéthylène (XD633).
Activité antimicrobienne: Bronopol a un style complexe d'action antimicrobienne. Il a un large spectre contre tous les groupes de bactéries Bronopol contenant du sulfate anaérobie réducteur de bactéries. La majorité des bactéries sont arrêtées entre 6,25 et 50 ppm.

Plus de doses sont nécessaires pour réduire de plus en plus l'activité des champignons de Bronopol. La plupart des levures et moisissures nécessitent une recherche d'environ 400 à 1600 ppm. Cette procédure ne peut pas toujours contrôler les dosages bronchopneumiques seuls. Ce n'est pas comme ça, il peut être utilisé avec d'autres actifs. L'industrie du Bronopol dispose de diagnostics de pression:

Biocides de l'industrie du papier: procédés de traitement de l'eau et de broyage (broyage). Additif de conservation de la papeterie de traitement du carbonate de calcium (broyage).
Biocides aqueux et pétroliers:
Augmentation de la récupération d'huile et conditionnement des eaux de nettoyage telles que les tours de refroidissement.
Bronopol est capable de contrôler la contamination microbienne (dans la boue perforante). Les tests montrent que vous pouvez éliminer tous les niveaux de contamination.
Boîtier de produit industriel:
Dossiers techniques tels que les adhésifs en émulsion polymère et les matériaux pour moteurs. Bronopol est un niveau très bas dans un arrangement multidimensionnel.

Pharmacologie du bronopol
À des concentrations de 12,5 à 50 µg / mL, le bronopol a induit une activité inhibitrice contre diverses souches de bactéries Gram négatives et positives _in vitro_ [A32792]. L'activité bactéricide serait plus importante contre les bactéries à Gram négatif que contre les cocci à Gram positif [A32792]. Il a également été démontré que le bronopol était efficace contre diverses espèces fongiques, mais son action inhibitrice serait minime par rapport à celle contre les espèces bactériennes [A32792]. L'activité inhibitrice du bronopol diminue avec l'augmentation du pH du milieu [A32792, F13]. Bronopol déclenche également une activité anti-protozoaire, comme démontré avec _Ichthyophthirius multifiliis_ _in vitro_ et _in vivo_ [A32791]. Il est proposé que le bronopol affecte la survie de tous les stades libres de _I. multifiliis_ [A32791].

Risque pour la santé du bronopol
Extrait du Guide ERG 133 [Solides inflammables]: Un incendie peut produire des gaz irritants et / ou toxiques. Le contact peut provoquer des brûlures de la peau et des yeux. Le contact avec une substance fondue peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux. Les eaux de ruissellement provenant de la lutte contre le feu peuvent causer de la pollution.
Risque d'incendie
Extrait du Guide ERG 133 [Solides inflammables]: Matière inflammable / combustible. Peut être enflammé par friction, chaleur, étincelles ou flammes. Certains peuvent brûler rapidement avec un effet de brûlure. Les poudres, les poussières, les copeaux, les forages, les copeaux ou les boutures peuvent exploser ou brûler avec une violence explosive. La substance peut être transportée sous forme fondue à une température qui peut être supérieure à son point d'éclair. Peut se rallumer après l'extinction du feu.
Combustible. Dégage des fumées (ou des gaz) irritants ou toxiques lors d'un incendie.
Potentiel d'incendie
Combustible.
Irritations cutanées, oculaires et respiratoires
La substance est irritante pour les yeux, la peau et les voies respiratoires.

Sécurité et propriétés de danger du bronopol
Dangers chimiques
Se décompose en chauffant et en brûlant. Cela produit des fumées toxiques et corrosives, notamment du bromure d'hydrogène et des oxydes d'azote. Réagit avec certains métaux, amines et composés alcalins.

Premiers soins du bronopol
Premiers secours
YEUX: Vérifiez d'abord la victime pour les lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes. Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison. Ne mettez pas de pommades, huiles ou médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin. Transporter IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.

Propriétés: Les produits biocides contenant l'ingrédient actif Bronopol sont utilisés pour la conservation des produits industriels et de consommation et pour le conditionnement des eaux industrielles et de process. Bronopol est soluble dans l'eau et compatible avec les protéines et non ionique. L'activité mantarsienne est médiocre, une stabilité médiocre au-dessus de pH 8, associée à la formation de nitrosamine, à une libération de formaldéhyde détectable. La concentration d'utilisation typique est comprise entre 0,01-0,04%.

Description du bronopol:

Le bronopol est une substance cristalline blanche et inodore qui fond à environ 130 ºC. Il est facilement soluble dans l'eau, les alcools inférieurs, l'acide acétique, l'éther diéthylique et l'acétate d'éthyle, mais peu soluble dans le chloroforme, l'acétone et pratiquement insoluble dans les solvants hydrocarbonés. Les valeurs de solubilité du bronopol dans certains solvants sont les suivantes (% p / v à 22-25 ° C): eau 28; alcool méthylique 89; alcool éthylique 56; alcool isopropylique 41; éthylène glycol 61; méthylcarbitol 54; 1,2-propylène glycol 52; dipropylène glycol 48; polyéthylène glycol 300; sébacate de diéthyle 10; myristate d'isopropyle, huile minérale et huiles végétales inférieures à 0,5. Les solutions aqueuses d'un composé pur ont un pH de 5,0 à 5,5, ce qui s'explique par la mobilité des atomes d'hydroxyle d'hydrogène. Le composé solide peut être stocké pendant 3 ans ou plus, il n'est pas influencé par des facteurs tels que la lumière du jour, l'humidité (jusqu'à 90%) et la température (jusqu'à 45 ° C). Cependant, une solution aqueuse de Bronopol n'est stable qu'au froid, à condition que l'acidité soit suffisamment élevée. Une augmentation du pH et de la température conduit à la décomposition du composé à la suite de la décomposition du formaldéhyde. Le processus initial de décomposition du bronopol semble être une réaction rétroaldol avec la libération de formaldéhyde et la formation de bromonitroéthanol.

Le bromonitroéthanol lui-même est significativement moins stable que le bronopol, et dans la gamme des conditions étudiées, sa concentration maximale ne dépassait pas 0,5% des concentrations initiales de bronopol. En même temps, une réaction de second ordre se produit avec la participation du bronopol et du formaldéhyde pour obtenir le 2-hydroxyméthyl-2-nitro-1,3-propanediol. L'activité antimicrobienne du bronopol est principalement due à la présence d'atomes de brome déficients en électrons dans les molécules, qui présentent des propriétés oxydantes, et non à la capacité de libérer du formaldéhyde. Le mécanisme de l'action antimicrobienne du bronopol consiste en la réticulation des groupes sulfhydride des enzymes déshydrogénases qui se produisent à la surface des cellules microbiennes. Les ponts disulfure bloquent le métabolisme des micro-organismes.

Application de bronopol:

Le bronopol est utilisé comme conservateur dans divers produits cosmétiques et ménagers en raison de sa forte activité contre les bactéries à Gram négatif, en particulier Pseudomonas aeruginosa et d'autres pseudomonades. Ces organismes sont des habitants communs de l'eau et peuvent causer des problèmes de pollution et de détérioration. Bronopol est un conservateur antibactérien efficace dans une large gamme de pH. Il est stable aux pH acides et est également utile comme conservateur antibactérien labile dans un environnement alcalin. En raison de son activité antibactérienne à large spectre, Bronopol peut également être utilisé comme agent actif, par exemple dans des préparations en aérosol.

Réception de bronopol:

Le procédé de production de bronopol comprend le chargement du récipient de réaction avec de l'eau, de la bromopicrine, du nitrométhane et du paraformaldéhyde, la fourniture graduelle de la base au récipient de réaction sous agitation, l'achèvement de la réaction et la séparation du bronopol du mélange réactionnel aqueux.

Les produits Bronopol sont actuellement homologués pour utilisation dans les systèmes de champs pétrolifères, les systèmes de purification de l'air, les systèmes de traitement des eaux industrielles, les bains-marie de laboratoire, les revêtements, les émulsions, les systèmes de climatisation / humidification, les systèmes de l'industrie des pâtes et papiers, les fluides de coupe pour le travail des métaux, ainsi que les produits de consommation / institutionnels .

Action sur le corps du bronopol:

Le bronopol (2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol) est un bactéricide à efficacité limitée contre les organismes fongiques. Il est actif contre les espèces Pseudomonas et doit être utilisé à un pH de 5 à 8,8, en dessous de la température d'application de 45 ° C.Le bronopol a un mécanisme d'action complexe qui attaque les groupes thiol dans les cellules, supprimant la respiration et le métabolisme cellulaire.

Les recherches indiquent que le bronopol est un irritant oculaire corrosif et un irritant cutané modéré à sévère chez le lapin. Le sort de l'environnement et les conséquences écologiques de l'utilisation du Bronopol sont modérément hautement toxiques pour les invertébrés estuariens / marins; légèrement toxique pour les poissons marins; légèrement toxique pour les oiseaux en cas d'ingestion orale aiguë. Cependant, aucune évaluation quantitative des risques n'a été effectuée. Le risque pour le milieu aquatique est traité dans le cadre du programme d'autorisation du NPDES par l'Autorité des ressources en eau. Il est désormais exigé que les étiquettes de tous les produits contenant du Bronopol satisfassent aux exigences du NPDES.

Le mécanisme de l'action antimicrobienne du bronopol est assez complexe et, en règle générale, il n'est pas associé à la libération de formaldéhyde. C'est pourquoi on considère que c'est une erreur de classer ce conservateur comme un donneur de formaldéhyde typique. Néanmoins, on ne peut nier que le formaldéhyde se forme néanmoins lors de la décomposition du bronopol, et la présence d'une sensibilité croisée au bronopol avec une allergie établie au formaldéhyde a lieu. Cependant, la libération de formaldéhyde ne se produit pas à la même vitesse et à la même quantité dans des conditions différentes.

Les principaux facteurs affectant la destruction du bronopol sont le pH, la lumière du soleil et la température. Il a été constaté qu'avec l'ajout d'acide citrique, qui abaisse le pH, la décomposition du bronopol en solution aqueuse ralentit, ce qui est tout à fait naturel, et une augmentation de la température et de l'exposition au soleil augmente le taux de décomposition. Ces faits sont pris en compte lors de la formulation des recettes.

Il existe peu de données quantitatives sur la destruction du bronopol - beaucoup moins que pour les donneurs de formaldéhyde typiques, mais elles sont toujours là; la plus forte concentration de formaldéhyde dans les composés alcalins, ce qui est tout à fait naturel, mais ils ne sont pas assez élevés pour inquiéter ou mettre en garde contre la présence de formaldéhyde dans le marquage. La gamme de pH de 5 à 6 peut être considérée comme assez favorable pour le comportement du conservateur et pour la peau.

Bronopol, comme d'autres conservateurs, peut provoquer le développement de symptômes de dermatite de contact, mais dans la plupart des cas, il n'appartient pas aux dirigeants, mais plutôt à un étranger. Une situation différente n'est observée qu'en cas de maladies cutanées graves, telles que l'eczéma chronique ou la dermatite atopique, dans lesquelles la fonction barrière normale de la peau est perturbée et la fréquence d'utilisation de produits cosmétiques spéciaux conçus pour soulager les symptômes est augmentée, ce qui conduit à un risque accru de développer une sensibilisation. Mais la spécificité des réactions allergiques au bronopol n'est pas due au formaldéhyde, mais à d'autres produits de sa désintégration, tels que le 2-bromoéthanol, le 2-bromo-2-nitroéthanol et le bromonitrométhane.

Le lien entre l'utilisation du bronopol en cosmétique et le potentiel de formation de nitrosamines cancérigènes existe théoriquement (et si les précautions établies ne sont pas suivies, il peut être réalisé dans la pratique), mais pour cela, des restrictions sont introduites pour minimiser ces risques [ 1] ... Les nitrosamines se trouvent presque partout dans l'environnement; de plus, ils se forment dans le tube digestif humain à la suite de la réaction entre des amines ou amides secondaires et des ions nitrite. Le bronopol lui-même n'est pas un agent nitrosant, mais dans des conditions dans lesquelles il se décompose (environnement alcalin et / ou température élevée), il peut libérer des ions nitrite, potentiellement capables de produire des nitrosamines - si quelque chose, car pour cette réaction, il n'y a que du nitrite n'est pas suffisant. En conséquence, le bronopol n'est pas utilisé lorsqu'il existe un risque de formation de nitrosamines, et les matières premières cosmétiques, qui peuvent contenir des traces d'amines ou d'amides secondaires, subissent un nettoyage en profondeur et un contrôle strict.

Il est proposé que le bronopol génère une bactériostase induite par un biocide suivie d'une croissance à un taux inhibé chez les bactéries, via deux réactions distinctes entre le bronopol et les thiols essentiels au sein de la cellule bactérienne [A32790]. Dans des conditions aérobies, le bronopol catalyse l'oxydation des groupes thiol, tels que la cystéine, en disulfures. Cette réaction s'accompagne d'une consommation rapide d'oxygène, où l'oxygène agit comme oxydant final. Lors de la conversion de la cystéine en cystine, des intermédiaires anioniques radicalaires tels que le superoxyde et le peroxyde sont formés à partir du bronopol pour exercer une activité bactéricide directe. L'oxydation des thiols en excès modifie l'état redox pour créer des conditions anoxiques, conduisant à une seconde réaction impliquant l'oxydation de thiols intracellulaires tels que le glutathion en son disulfure. Les effets résultants sont une inhibition de la fonction enzymatique et une vitesse de croissance réduite après la période bactériostatique [A32790]. Dans les conditions anoxiques, la réaction entre le thiol et le bronopol décélère sans l'intervention d'oxygène et la consommation de bronopol prédomine. Le bronopol est finalement éliminé de la réaction par consommation et la reprise de la croissance bactérienne se produit [A32790].

La demi-vie du bronopol dans les systèmes biologiques n'est pas rapportée dans la littérature. La valeur de demi-vie rapportée pour le bronopol reflète le devenir environnemental du composé. Lorsqu'il est libéré dans l'air sous forme de vapeurs, le bronopol est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits par photochimie où la demi-vie de cette réaction est d'environ 11 jours [L2578]. La demi-vie de photolyse est de 24 heures dans l'eau mais peut aller jusqu'à 2 jours sous la lumière naturelle du soleil [L2578].

Les produits de transformation diffèrent généralement par leurs comportements environnementaux et leurs propriétés toxicologiques des contaminants d'origine et entraînent probablement des risques potentiels pour l'environnement. L'évolution de la toxicité d'un conservateur labile, le bronopol, lors des processus primaires de dégradation aquatique a été étudiée. Le bronopol s'est rapidement hydrolysé dans les eaux naturelles et a principalement produit du 2-bromo-2-nitroéthanol (BNE) et du bromonitrométhane (BNM) plus stables. La lumière a amélioré la dégradation des composés ciblés avec une photoactivité spécifique au site de l'eau. L'analyse de l'ordre des liaisons a théoriquement révélé que les réactions de rétroaldol réversibles étaient les principales voies de dégradation du bronopol et du BNE. À en juger par les essais de toxicité et l'indice de toxicité relatif des pesticides, ces produits de dégradation (c'est-à-dire BNE et BNM), plus persistants et plus toxiques que le parent, se sont probablement accumulés dans les eaux naturelles et ont eu des effets néfastes plus importants ou prolongés. Par conséquent, ces produits de transformation doivent être inclus dans l'évaluation des risques écologiques des produits chimiques non persistants et peu toxiques tels que le conservateur bronopol.

Le bronopol subit une dégradation en milieu aqueux pour former du bromonitroéthanol à partir d'une réaction de rétroaldol avec libération d'une quantité équimolaire de formaldéhyde [A32793]. Le formaldéhyde est un produit de dégradation du bronopol, qui peut entraîner une sensibilisation [L2578]. Le bromonitroéthanol se décompose en formaldéhyde et bromonitrométhane. Le bromonitroéthanol peut également se décomposer pour libérer un ion nitrite et du 2-bromoéthanol [A32793].

Une solution aqueuse de bronopol se dégrade en présence d'ions cuivriques et ferriques ainsi que d'aluminium et d'étain.

Résumé de devenir / exposition dans l'environnement
La production et l'utilisation de Bronopol comme conservateur pour les cosmétiques et les produits pharmaceutiques peuvent entraîner sa libération dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets; son utilisation comme bactériostatique agricole entraînera son rejet direct dans l'environnement. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 1,26 x 10-5 mm Hg à 20 ° C indique que le bronopol existera à la fois dans les phases vapeur et particulaire de l'atmosphère. Le bronopol en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 11 jours. Le bronopol en phase particulaire sera éliminé de l'atmosphère par dépôt humide et sec. Le bronopol se photodégrade rapidement à pH 4, présentant une demi-vie de photolyse de 24 heures dans l'eau; sous la lumière naturelle du soleil, une demi-vie de photolyse de 2 jours est attendue. Par conséquent, le bronopol peut être sensible à la photolyse directe. S'il est rejeté dans le sol, le bronopol devrait avoir une mobilité très élevée basée sur un Koc estimé de 1. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi d'Henry estimée à 1,3X10-11 atm-cu m / mole. On ne s'attend pas à ce que le bronopol se volatilise à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. En utilisant le test japonais MITI, 0% de la DBO théorique a été atteint en 4 semaines, indiquant que la biodégradation n'est pas un processus de devenir environnemental important. S'il est rejeté dans l'eau, le bronopol ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments sur la base du Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. À 20 ° C, la demi-vie d'hydrolyse a été extrapolée à environ 18 ans à pH 4, environ 1,5 an à pH 6 et environ 2 mois à pH 8. L'exposition professionnelle au bronopol peut se produire par inhalation de poussière et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le bronopol est produit ou utilisé. Les données d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée au bronopol par contact cutané avec ce composé ou d'autres produits de consommation contenant du bronopol.

Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 1 (SRC), déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure (2), indique que le bronopol ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments (SRC). On ne s'attend pas à une volatilisation à partir de la surface de l'eau (3) sur la base d'une constante estimée de la loi de Henry de 1,3 x 10-11 atm-m3 / mole (SRC), dérivée de sa pression de vapeur, 1,26 x 10-5 mm Hg (4), et de l'eau solubilité, 2,5X10 + 5 mg / L (5). Bronopol est stable à l'hydrolyse dans des conditions environnementales normales. À 20 ° C, la demi-vie d'hydrolyse a été extrapolée à environ 18 ans à pH 4, environ 1,5 an à pH 6 et environ 2 mois à pH 8 (6). Bronopol se photodégrade rapidement à pH 4 avec une demi-vie de photolyse de 24 heures dans l'eau (6). Selon un schéma de classification (7), un FBC estimé de 1 (SRC), à partir d'un log Koe estimé de -0,64 (2) et d'une équation dérivée de la régression (2), suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible ( SRC). Bronopol n'a pas été biodégradé en utilisant un test de boues d'épuration en culture mixte (8); par conséquent, la biodégradation ne devrait pas être un processus de devenir important dans le milieu aquatique (SRC).

La constante de vitesse de la réaction en phase vapeur du bronopol avec les radicaux hydroxyles produits par photochimie a été estimée à 1,3 x 10-12 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la structure (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 11 jours à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1). Bronopol est stable à l'hydrolyse dans des conditions environnementales normales. À 20 ° C, la demi-vie d'hydrolyse a été extrapolée à environ 18 ans à pH 4, environ 1,5 an à pH 6 et environ 2 mois à pH 8. À des températures élevées (> 30 ° C) ou à pH élevé, rapide l'hydrolyse peut se produire, produisant du formaldéhyde et, dans une moindre mesure, du tris (2-hydroxyméthyl-2-nitropropane-1,3-diol), du 2-bromo-2-nitroéthanol et d'autres composés nitrés polymères et aliphatiques (2). Bronopol se photodégrade rapidement à pH 4, présentant une demi-vie de photolyse de 24 heures dans l'eau. Les produits de dégradation identifiés comprenaient le tris (2-hydroxyméthyl-2-nitropropane-1,3-diol). Sous la lumière naturelle du soleil (en supposant 12 heures de lumière et d'obscurité), une demi-vie de 2 jours est attendue (2).

En utilisant une méthode d'estimation de structure basée sur des indices de connectivité moléculaire (1), le Koc du bronopol peut être estimé à 1 (SRC). Selon un système de classification (2), cette valeur Koc estimée suggère que le bronopol devrait avoir une très grande mobilité dans le sol.

La constante de la loi d'Henry pour le bronopol est estimée à 1,3X10-11 atm-cu m / mole (SRC) dérivée de sa pression de vapeur, 1,3X10-5 mm Hg (1), et de sa solubilité dans l'eau, 2,5X10 + 5 mg / L ( 2). Cette constante de la loi de Henry indique que le bronopol devrait être essentiellement non volatil à partir des sols humides et des surfaces d'eau (3). On ne s'attend pas à ce que le bronopol se volatilise à partir des surfaces de sol sèches (SRC) en fonction de sa pression de vapeur (1).

Selon les données de 2006 TSCA Inventory Update Reporting, le nombre de personnes raisonnablement susceptibles d'être exposées dans la fabrication industrielle, la transformation et l'utilisation du bronopol est de 100 à 999; les données peuvent être largement sous-estimées (1).

Le NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 5 176 travailleurs (dont 4 904 étaient des femmes) étaient potentiellement exposés au bronopol aux États-Unis (1). L'exposition professionnelle au bronopol peut se produire par inhalation de poussière et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le bronopol est produit ou utilisé. Les données d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée au bronopol par contact cutané avec ce composé ou d'autres produits de consommation contenant du bronopol (SRC).