ПРОДУКТЫ

БРОНОПОЛЬ (BRONOPOL)

BRONOPOL

CAS No.: 52-51-7
EC No.: 200-143-0

Synonyms:
bronopol; 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol; 52-51-7; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol; Bronosol; Bronocot; Bronidiol; Bronopolu; Bronotak; Onyxide 500; Lexgard bronopol; 1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-; Bronopolum; Bronopolu [Polish]; 2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol; Caswell No. 116A; Bronopolum [INN-Latin]; C3H6BrNO4; Bronopol [INN:BAN:JAN]; bironopol; bronopole UNII-6PU1E16C9W; BRONOPOL; NSC 141021; HSDB 7195; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol (Bronopol); Q-200765; Bioban; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol [UN3241] [Flammable Solid]; Myacide AS plus; Myacide BT; CAS-52-51-7; Myacide Pharma BP; Canguard 409; BNPD; 2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol; ACMC-1ARSQ; AC1L1DPE; BNPD; BNPK; Bronopol; WLN: Bronopol, PESTANAL(R), analytical standard; 1, 2-bromo-2-nitro-; EC 200-143-0; SCHEMBL23260; Bronopol (JAN/USAN/INN); Bioban BNPD-40 (Salt/Mix); 2-bromo-2nitro-1,3-propanediol; MolPort-002-497-774; 2-b); BNPD; BNPK; Bronopol; 1, 2-bromo-2-nitro-; EC 200-143-0; Bronopol (JAN/USAN/INN); KSC911Q1T; Bioban BNPD-40 (Salt/Mix); 2-bromo-2nitro-1,3-propanediol; MolPort-002-497-774; 200-143-0; 2-bromo-2-nitro-1,3-propandiol; ALBB-031641; HY-B1217; ZINC1088216; Tox21_112079; Tox21_300126; 1,3-Propanediol,2-bromo-2-nitro-; 2-bromanyl-2-nitro-propane-1,3-diol; antimikrobiyal; organik; bromlanma; nitrozamin; hidrojen bromür; Allergens; bronopol; 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol; 52-51-7; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol; Bronosol; Bronocot; Bronidiol; Bronopolu; Bronotak; Onyxide 500; Lexgard bronopol; 1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-; Bronopolum; Bronopolu [Polish]; 2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol; Caswell No. 116A; Bronopolum [INN-Latin]; C3H6BrNO4; Bronopol [INN:BAN:JAN]; BRONOPOL; NSC 141021; HSDB 7195; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol (Bronopol)

Bronopol

Бронопол (МНН; химическое название 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол) - органическое соединение, которое используется как противомикробное средство. Это белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы кажутся желтыми.

Первое сообщение о синтезе бронопола было в 1897 году.

Бронопол был изобретен компанией Boots Company PLC в начале 1960-х годов, и сначала он использовался в качестве консерванта для фармацевтических препаратов. Из-за своей низкой токсичности для млекопитающих на уровне использования и высокой активности против бактерий, особенно грамотрицательных видов [1], бронопол стал популярным в качестве консерванта во многих потребительских товарах, таких как шампуни и косметика. Впоследствии он был принят в качестве противомикробного средства в других промышленных средах, таких как бумажные фабрики, нефтедобывающие и производственные предприятия, а также установки для обеззараживания охлаждающей воды.

Название ИЮПАК
2-бром-2-нитропропан-1,3-диол

Идентификаторы
Количество CAS
52-51-7 ☑
3D модель (JSmol)
Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ
ChEMBL1408862 ☒
ChemSpider
2356 ☑
ECHA InfoCard 100.000.131
Номер ЕС
200-143-0
КЕГГ
D01577 ☑
PubChem CID
2450
Номер RTECS
TY3385000
UNII
6PU1E16C9W ☑
Номер ООН 3241
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID8024652 Измените это в Викиданных
ИнЧИ [показать]
УЛЫБКИ [показать]
Характеристики
Химическая формула
C3H6BrNO4

Молярная масса 199,988 г · моль-1.
Внешний вид Белое твердое вещество
Плотность 1,1 г / см3
Температура плавления 130 ° C (266 ° F, 403 K)
Температура кипения 140 ° C (284 ° F, 413 K) (разлагается)
Фармакология
Код ATCvet
QD01AE91 (ВОЗ)

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ проверить (что такое ☑☒?)
Ссылки на инфобоксы

Производство бронопол
Бронопол получают путем бромирования ди (гидроксиметил) нитрометана, который получается из нитрометана в результате реакции нитроальдола. [2] Мировое производство увеличилось с десятков тонн в конце 1970-х годов до более чем 5000 тонн по нынешним оценкам. Сегодня производство - это бизнес дешевых производителей, в основном в Китае.

Аппликации бронопол
Это раздел нуждается в дополнительных ссылок для проверки. Пожалуйста, помогите улучшить эту статью, добавив цитаты из надежных источников. Материал, не полученный от источника, может быть оспорен и удален.
Поиск источников: «Бронополь» - новости · газеты · книги · ученый · JSTOR (январь 2017 г.) (Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения)
Бронопол используется в потребительских товарах в качестве эффективного консерванта, а также в широком спектре промышленных применений (практически любая промышленная водная система является потенциальной средой для роста бактерий, что приводит к образованию слизи и коррозии - во многих из этих систем бронопол может быть высокоэффективное лечение).

Использование бронопол в продуктах личной гигиены (косметика, туалетные принадлежности) сократилось с конца 1980-х годов из-за потенциального образования нитрозаминов. Хотя бронопол сам по себе не является нитрозирующим агентом, в условиях, когда он разлагается (щелочной раствор и / или повышенные температуры), он может выделять нитрит и низкие уровни формальдегида, и эти продукты разложения могут реагировать с любыми загрязняющими вторичными аминами или амидами в средствах личной гигиены. состав для производства значительных уровней нитрозаминов (из-за токсичности этих веществ термин «значительный» означает уровни, составляющие всего 10 частей на миллиард).

Таким образом, регулирующие органы рекомендуют производителям средств личной гигиены избегать образования нитрозаминов, что может означать удаление аминов или амидов из состава, удаление бронопола из состава или использование ингибиторов нитрозаминов.
Бронопол был ограничен для использования в косметике в Канаде. [3]

Физические и химические свойства
Внешность
Бронопол поставляется в виде кристаллов или кристаллического порошка, цвет которого может варьироваться от белого до бледно-желтого в зависимости от сорта. Желтое окрашивание связано с хелатированием железа в процессе производства.

Температура плавления бронопола
Бронопол в чистом виде имеет температуру плавления около 130 ° C. Однако из-за своих полиморфных характеристик бронопол претерпевает перестройку решетки при температуре от 100 до 105 ° C, и это часто можно ошибочно интерпретировать как температуру плавления.
При температуре выше 140 ° C бронопол разлагается экзотермически с выделением бромистого водорода и оксидов азота.

Растворимость бронопола
Бронопол хорошо растворяется в воде; процесс растворения эндотермический. Растворы, содержащие до 28% мас. / Об., Возможны при температуре окружающей среды.
Бронопол плохо растворяется в неполярных растворителях, но проявляет высокое сродство к полярным органическим растворителям.

Растворимость при 22-25 ° C
Растворитель% мас. / Об.
Вода 28
Метанол 89
Этанол 56
Изопропанол 41
Жидкий парафин <0,5
Коэффициент распределения
Изучение данных о растворимости показывает, что бронопол имеет высокое сродство к полярным, а не к неполярным средам. В двухфазных системах бронопол предпочтительно разделяется на полярную (обычно водную) фазу.

Коэффициенты разделения при 22-24 ° C
Коэффициент разделения комбинации растворителей
Гексанол / вода 0,74
Алкан | Жидкий парафин / вода 0,043
Хлороформ / вода 0,068
Стабильность в водном растворе
В водных растворах бронопол наиболее стабилен, когда pH системы находится на кислотной стороне от нейтральной. Температура также оказывает значительное влияние на стабильность в щелочных системах.

Деградация бронопола
В экстремальных щелочных условиях бронопол разлагается в водном растворе и образуется очень низкий уровень формальдегида. [4] Высвобожденный формальдегид не несет ответственности за биологическую активность, связанную с бронополом. Другими продуктами разложения, обнаруженными после разложения бронопола, являются бромид-ион, нитрит-ион, бромнитроэтанол и 2-гидроксиметил-2-нитропропан-1,3-диол.

Аллергия
Патч-тест
В 2005–2006 годах это был 15-й по частоте аллерген в патч-тестах (3,4%) людей с подозрением на аллергический контактный дерматит [5]. Он используется как заменитель формальдегида, дезинфицирующее средство и консервант в растворителях. Он широко используется в продуктах для ухода за кожей и личной гигиене, а также в лекарствах местного действия [6].
Смотрите также
Бронидокс

О бронополе
Бронопол производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от 100 до 1 000 тонн в год.
Бронопол используется потребителями, профессиональными рабочими (широкое использование), а также в рецептурах или переупаковке.

Биоцидное применение бронопола
Бронопол рассматривается на предмет использования в качестве биоцида в ЕЭЗ и / или Швейцарии для: дезинфекции, консервации продукта, консервации волокон, кожи, резины или полимеров, консервации жидких систем, контроля слизи, бальзамирования или таксидермии.

Потребительское использование бронопол
Бронопол используется в следующих продуктах: косметика и средства личной гигиены, парфюмерия и парфюмерия, удобрения и средства защиты растений.
Другие выбросы Bronopol в окружающую среду могут произойти в результате: использования на открытом воздухе в качестве технологической добавки и использования внутри помещений в качестве технологической добавки.
Срок службы изделия
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о маршрутах, по которым Bronopol, скорее всего, попадет в окружающую среду. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли быть переработано данное вещество или в какие изделия.

Широкое распространение профессиональными рабочими бронопола.
Бронопол используется в следующих продуктах: удобрения, средства защиты растений, парфюмерия и парфюмерия, косметика и средства личной гигиены, а также средства для стирки и чистки.
Бронопол используется в следующих областях: сельское хозяйство, лесоводство и рыболовство, а также составление смесей и / или переупаковка.
Другие выбросы Bronopol в окружающую среду могут произойти в результате: использования на открытом воздухе в качестве технологической добавки и использования внутри помещений в качестве технологической добавки.

Изготовление или переупаковка бронопол
Бронопол используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты, биоциды (например, дезинфицирующие средства, средства борьбы с вредителями), удобрения, средства защиты растений, парфюмерия и парфюмерия, косметика и средства личной гигиены, а также средства для стирки и чистки.
Попадание в окружающую среду Бронопола может происходить в результате промышленного использования: составления смесей и составления материалов.

Использование на промышленных объектах бронопола
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах. ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о типах производства, в которых используется Бронопол. ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о маршрутах, по которым Bronopol, скорее всего, попадет в окружающую среду.

Производство бронопола
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о маршрутах, по которым Bronopol, скорее всего, попадет в окружающую среду.

Бронопол - это стандартизированный химический аллерген. Физиологический эффект бронопола достигается за счет увеличения высвобождения гистамина и клеточного иммунитета. По химической классификации бронопол - аллергены.

Бронопол или 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол - неорганическое соединение с широким спектром антимикробных свойств. Впервые синтезированный в 1897 году, бронопол в основном использовался в качестве консерванта для фармацевтических препаратов и был зарегистрирован в Соединенных Штатах в 1984 году для использования в промышленных бактерицидах, слизистых оболочках и консервантах [F13]. Бронопол используется в качестве микробицида или микробиостата в различных коммерческих и промышленных применениях, включая системы нефтепромыслов, системы очистки воздуха, системы кондиционирования или увлажнения, системы охлаждающей воды, бумажные фабрики, абсорбирующие глины, жидкости для обработки металлов, печатные краски, краски, клеи и т. Д. потребительские товары [F13]. По сравнению с другими алифатическими галоген-нитросоединениями, бронопол более устойчив к гидролизу в водной среде при нормальных условиях [A32792]. Ингибирующая активность против различных бактерий, включая синегнойную палочку, была продемонстрирована in vitro [A32792]. Бронопол одобрен для использования в антибактериальных безрецептурных продуктах в Канаде.

2-БРОМО-2-НИТРОПРОПАН-1,3-ДИОЛ представляет собой белые кристаллы. Легко воспламеняется и легко горит. Может взорваться при сильном ударе. Разлагается при нагревании с выделением токсичных газов. Токсично при абсорбции через кожу, при вдыхании или проглатывании.

Растворимость и смешиваемость бронопол:
Бронопол можно легко включить в системы водных препаратов. Концентрированные водные растворы склонны кристаллизоваться при низких температурах. Бронопол плохо растворяется в полярных растворителях, но полярные органические растворители представляют большой интерес.
В неводных системах можно достичь эффективного уровня Бронопола, используя подходящий растворитель-носитель при тщательном выборе сырья.

Стабильность при хранении бронопол:
При хранении при температуре окружающей среды в запечатанной упаковке кристаллы Бронопол стабильны не менее 3 лет, а жидкие составы стабильны не менее 2 лет. Когда готовят водные растворы кристаллического материала, бронопол наиболее стабилен, когда pH системы кислый. В присутствии буферов концентрирующие растворы Бронопола имеют тенденцию к самостабилизации. Оптимальное значение pH для стабильности составляет около 4, и данные, полученные в результате исследований в разбавленных растворах Bronopol, показывают, что срок службы при pH = 4 и комнатной температуре составляет более 5 лет. При повышении pH и температуры водные растворы бронопола становятся менее стабильными.

Совместимость бронопола:
Указывает, что концентрированные водные растворы (20%) растворов бронопол (тип 321) совместимы с твердым ПВХ, полиэтиленом (XDG33), пластифицированным ПВХ, силиконовым каучуком, нейлоном и полипропиленом в нержавеющей стали. Разбавленный водный раствор бронопол (0,02%) (характерный уровень использования); нержавеющая сталь (321), алюминий, латунь, медь, твердый ПВХ, полиэтилен (WJ611) и полиэтилен (XD633).
Противомикробная активность: Бронопол обладает комплексным антимикробным действием. Он имеет широкий спектр действия против всех групп бактерий Bronopol, содержащих анаэробный сульфат, снижающий количество бактерий. Большинство бактерий останавливаются между 6,25 и 50 частями на миллион.

Для более общего снижения активности грибков Бронопола необходимы дополнительные дозы. Большинство дрожжей и плесневых грибов требуют поиска от 400 до 1600 ppm. Эта процедура не всегда может контролировать только бронхопневматические дозы. Это не так, его можно использовать с другими активами. Промышленность Бронополя имеет диагностику давления:

Биоциды бумажной промышленности: процессы очистки воды и мельницы (измельчения). Добавка для измельчения (измельчения) бумажной мельницы карбоната кальция.
Биоциды для воды и нефтепромыслов:
Повышение нефтеотдачи и очистки воды для очистки, такой как градирни.
Бронопол способен контролировать микробное загрязнение (в проникающей грязи). Тесты показывают, что вы можете очистить все уровни загрязнения.
Корпус промышленного продукта:
Технические файлы, такие как полимерные эмульсионные клеи и моторные материалы. Бронопол - это очень низкий уровень в многомерном расположении.

Фармакология бронопола
В концентрациях от 12,5 до 50 мкг / мл бронопол опосредует ингибирующую активность в отношении различных штаммов грамотрицательных и положительных бактерий in vitro [A32792]. Сообщается, что бактерицидная активность выше против грамотрицательных бактерий, чем против грамположительных кокков [A32792]. Также было продемонстрировано, что бронопол эффективен против различных видов грибов, но, как сообщается, его ингибирующее действие минимально по сравнению с действием против видов бактерий [A32792]. Ингибирующая активность бронопола снижается с увеличением pH среды [A32792, F13]. Бронопол также проявляет антипротозойную активность, что продемонстрировано с помощью _Ichthyophthirius multifiliis_ _in vitro_ и _in vivo_ [A32791]. Предполагается, что бронопол влияет на выживаемость всех свободноживущих стадий _I. multifiliis_ [A32791].

Опасность для здоровья бронопол
Выдержка из руководства ERG 133 [Легковоспламеняющиеся твердые вещества]: При пожаре могут выделяться раздражающие и / или токсичные газы. Контакт может вызвать ожоги кожи и глаз. Контакт с расплавленным веществом может вызвать серьезные ожоги кожи и глаз. Сток из системы пожаротушения может вызвать загрязнение.
Пожароопасность
Выдержка из руководства ERG 133 [Легковоспламеняющиеся твердые вещества]: Легковоспламеняющийся / горючий материал. Может загореться от трения, тепла, искр или пламени. Некоторые могут быстро гореть с эффектом горения факела. Порошки, пыль, стружка, сверла, стружка или стружка могут взорваться или воспламениться со взрывной силой. Вещество может транспортироваться в расплавленном виде при температуре, которая может быть выше его температуры вспышки. Может возобновиться после тушения пожара.
Горючие. При пожаре выделяет раздражающие или токсичные пары (или газы).
Пожарный потенциал
Горючие.
Раздражение кожи, глаз и дыхательных путей
Вещество раздражает глаза, кожу и дыхательные пути.

Безопасность и опасные свойства бронопол
Химическая опасность
Разлагается при нагревании и при горении. При этом образуются токсичные и едкие пары, включая бромистый водород и оксиды азота. Реагирует с некоторыми металлами, аминами и щелочными соединениями.

Меры первой помощи бронопол
Первая помощь
ГЛАЗА: Сначала проверьте пострадавшего на предмет контактных линз и снимите их, если они есть. Промойте глаза пострадавшего водой или физиологическим раствором в течение 20–30 минут, одновременно позвонив в больницу или токсикологический центр. Не наносите никаких мазей, масел или лекарств в глаза пострадавшему без специальных указаний врача. НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего после промывки глаз в больницу, даже если симптомы (например, покраснение или раздражение) не развиваются.

Свойства: Биоцидные продукты, содержащие активный ингредиент Бронопол, используются для консервирования промышленных и потребительских товаров, а также для кондиционирования промышленной и технологической воды. Бронопол растворим в воде, совместим с белками и неионогенными веществами. Мантарзальная активность низкая, низкая стабильность при pH 8, что связано с образованием нитрозаминов, обнаруживаемым высвобождением формальдегида. Типичная концентрация использования составляет 0,01-0,04%.

Описание бронопол:

Бронопол - белое кристаллическое вещество без запаха, плавящееся при температуре около 130 ºC. Он хорошо растворяется в воде, низших спиртах, уксусной кислоте, диэтиловом эфире и этилацетате, но плохо растворяется в хлороформе, ацетоне и практически не растворяется в углеводородных растворителях. Значения растворимости бронопол в некоторых растворителях следующие (мас. / Об.% При 22-25 ° C): вода 28; метиловый спирт 89; этиловый спирт 56; изопропиловый спирт 41; этиленгликоль 61; метилкарбитол 54; 1,2-пропиленгликоль 52; дипропиленгликоль 48; полиэтиленгликоль 300; диэтилсебацинат 10; изопропилмиристат, минеральное масло и растительные масла менее 0,5. Водные растворы чистого соединения имеют pH 5,0-5,5, что объясняется подвижностью гидроксильных атомов водорода. Твердый состав может храниться 3 года и более, на него не влияют такие факторы, как дневной свет, влажность (до 90%) и температура (до 45 ° C). Однако водный раствор Бронопола устойчив только на холоду при условии достаточно высокой кислотности. Повышение pH и температуры приводит к разложению соединения в результате разложения формальдегида. Первоначальный процесс разложения бронопола представляет собой ретроальдольную реакцию с выделением формальдегида и образованием бромонитроэтанола.

Сам по себе бромонитроэтанол значительно менее стабилен, чем бронопол, и в исследованном диапазоне условий его максимальная концентрация не превышала 0,5% от исходной концентрации бронопол. При этом протекает реакция второго порядка с участием бронопола и формальдегида с получением 2-гидроксиметил-2-нитро-1,3-пропандиола. Антимикробная активность бронопола в основном обусловлена наличием электронодефицитных атомов брома в молекулах, которые проявляют окислительные свойства, а не способностью выделять формальдегид. Механизм антимикробного действия бронопола заключается в сшивании сульфгидридных групп ферментов дегидрогеназы, которые встречаются на поверхности микробных клеток. Дисульфидные мостики блокируют метаболизм микроорганизмов.

Применение бронопол:

Бронопол используется в качестве консерванта в различных косметических и бытовых продуктах из-за его высокой активности против грамотрицательных бактерий, особенно Pseudomonas aeruginosa и других псевдомонад. Эти организмы являются обычными обитателями воды и могут вызывать проблемы с загрязнением и ухудшением состояния. Бронопол - эффективный антибактериальный консервант в широком диапазоне pH. Он стабилен при кислых значениях pH, а также полезен в качестве лабильного антибактериального консерванта в щелочной среде. Благодаря широкому спектру антибактериальной активности Бронопол также может использоваться в качестве активного агента, например, в аэрозольных препаратах.

Получение бронопола:

Способ получения бронопола включает загрузку реакционного сосуда водой, бромпикрином, нитрометаном и параформальдегидом, постепенную подачу основания в реакционный сосуд при перемешивании, доведение реакции до завершения и отделение бронопола от водной реакционной смеси.

Продукция Bronopol в настоящее время зарегистрирована для использования в нефтепромысловых системах, системах очистки воздуха, промышленных системах очистки воды, лабораторных водяных банях, покрытиях, эмульсиях, системах кондиционирования / увлажнения, системах целлюлозно-бумажной промышленности, смазочно-охлаждающих жидкостях для металлообработки, а также в потребительских / институциональных продуктах. .

Действие на организм бронопола:

Бронопол (2-бром-2-нитропропан-1,3-диол) - бактерицид с ограниченной эффективностью против грибковых организмов. Он активен против видов Pseudomonas, и его следует использовать при pH от 5 до 8,8, ниже температуры нанесения 45 ° C. Бронопол обладает сложным механизмом действия, который атакует тиоловые группы в клетках, подавляя дыхание и клеточный метаболизм.

Исследования показывают, что бронопол оказывает разъедающее действие на глаза и раздражает кожу кроликов от умеренного до сильного. Судьба окружающей среды и экологические последствия использования Бронопол умеренно высокотоксичны для эстуарных / морских беспозвоночных; слабо токсичен для морских рыб; слабо токсичен для птиц при остром пероральном приеме. Однако количественная оценка рисков не проводилась. Риск для водной среды рассматривается в рамках разрешительной программы NPDES Управлением водных ресурсов. Теперь требуется, чтобы этикетки на всех продуктах, содержащих Bronopol, соответствовали требованиям NPDES.

Механизм антимикробного действия бронопола довольно сложен, и, как правило, он не связан с выделением формальдегида. Именно поэтому считается ошибкой отнести этот консервант к типичным донорам формальдегида. Тем не менее нельзя отрицать, что формальдегид все же образуется при разложении бронопола, и имеет место наличие перекрестной чувствительности к бронополу с установленной аллергией на формальдегид. Однако высвобождение формальдегида не происходит с одинаковой скоростью и в одном и том же количестве в разных условиях.

Основными факторами, влияющими на разрушение бронопола, являются pH, солнечный свет и температура. Выяснилось, что при добавлении лимонной кислоты, понижающей pH, разложение бронопол в водных растворах замедляется, что вполне естественно, а повышение температуры и воздействие солнечных лучей увеличивает скорость разложения. Эти факты учитываются при составлении рецептов.

Количественных данных по деструкции бронопола немного - намного меньше, чем для типичных доноров формальдегида, но они все же есть; самая высокая концентрация формальдегида в щелочных соединениях, что вполне естественно, но они не настолько высоки, чтобы вызывать беспокойство или ставить предупреждение о наличии формальдегида в маркировке. Диапазон pH от 5 до 6 можно считать весьма благоприятным как для свойств консерванта, так и для кожи.

Бронопол, как и другие консерванты, может вызвать развитие симптомов контактного дерматита, но в большинстве случаев относится не к лидерам, а скорее к аутсайдерам. Иная ситуация наблюдается только при серьезных кожных заболеваниях, таких как хроническая экзема или атопический дерматит, при которых нарушается нормальная барьерная функция кожи, и увеличивается частота использования специальной косметики, призванной снимать симптомы, что приводит к повышенный риск развития сенсибилизации. Но специфика аллергических реакций на бронопол обусловлена не формальдегидом, а другими продуктами его распада, такими как 2-бромэтанол, 2-бром-2-нитроэтанол и бромнитрометан.

Связь между использованием бронопол в косметике и возможностью образования канцерогенных нитрозаминов теоретически существует (и если не соблюдать установленные меры предосторожности, это может быть реализовано на практике), но для этого вводятся ограничения, чтобы минимизировать эти риски [ 1] ... Нитрозамины встречаются почти повсюду в окружающей среде; более того, они образуются в пищеварительном тракте человека в результате реакции между вторичными аминами или амидами и нитрит-ионами. Сам по себе бронопол не является нитрозирующим агентом, но в условиях, при которых он разлагается (щелочная среда и / или повышенная температура), он может выделять нитрит-ионы, потенциально способные производить нитрозамины - во всяком случае, потому что для этой реакции есть только нитрит, а не довольно. Соответственно, бронопол не используется там, где есть риск образования нитрозаминов, а косметическое сырье, которое может содержать следовые количества вторичных аминов или амидов, проходит тщательную очистку и строгий контроль.

Предполагается, что бронопол генерирует индуцированный биоцидами бактериостаз, за которым следует ингибирующий рост бактерий посредством двух различных реакций между бронополом и основными тиолами внутри бактериальной клетки [A32790]. В аэробных условиях бронопол катализирует окисление тиоловых групп, таких как цистеин, до дисульфидов. Эта реакция сопровождается быстрым потреблением кислорода, где кислород действует как конечный окислитель. Во время превращения цистеина в цистин из бронопола образуются промежуточные анион-радикалы, такие как супероксид и пероксид, которые оказывают прямое бактерицидное действие. Окисление избытка тиолов изменяет окислительно-восстановительное состояние, создавая аноксические условия, что приводит ко второй реакции, включающей окисление внутриклеточных тиолов, таких как глутатион, до его дисульфида. Результатом является ингибирование функции ферментов и снижение скорости роста после бактериостатического периода [A32790]. В бескислородных условиях реакция между тиолом и бронополом замедляется без участия кислорода, и преобладает потребление бронопола. Бронопол в конечном итоге удаляется из реакции через потребление, и происходит возобновление роста бактерий [A32790].

Период полураспада бронопола в биологических системах в литературе не сообщается. Значение периода полураспада, указанное для бронопола, отражает судьбу соединения в окружающей среде. При попадании в воздух в виде паров бронопол разлагается в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем, где период полураспада для этой реакции составляет приблизительно 11 дней [L2578]. Период полураспада при фотолизе составляет 24 часа в воде, но может достигать 2 дней при естественном солнечном свете [L2578].

Продукты трансформации обычно отличаются по поведению в окружающей среде и токсикологическим свойствам от исходных загрязнителей и, вероятно, создают потенциальные риски для окружающей среды. Изучена эволюция токсичности лабильного консерванта бронопол при первичных процессах разложения в воде. Бронопол быстро гидролизуется в природных водах и в первую очередь дает более стабильный 2-бром-2-нитроэтанол (BNE) и бромнитрометан (BNM). Усиленная светом деградация целевых соединений с фотоактивностью, специфичной для водных участков. Анализ порядка связи теоретически показал, что обратимые реакции ретроальдола были первичными путями разложения бронопол и BNE. Судя по тестам на токсичность и относительному индексу токсичности пестицидов, эти продукты разложения (например, BNE и BNM), более стойкие и более токсичные, чем исходный, вероятно, накапливаются в природных водах и приводят к более сильным или продолжительным неблагоприятным воздействиям. Следовательно, эти продукты трансформации должны быть включены в оценку экологических рисков нестойких и малотоксичных химических веществ, таких как консервант бронопол.

Бронопол подвергается разложению в водной среде с образованием бромонитроэтанола в результате ретроальдольной реакции с высвобождением эквимолярного количества формальдегида [A32793]. Формальдегид - это продукт разложения бронопола, который может вызывать сенсибилизацию [L2578]. Бромнитроэтанол далее разлагается на формальдегид и бромнитрометан. Бромнитроэтанол также может распадаться с высвобождением нитрит-иона и 2-бромэтанола [A32793].

Водный раствор бронопола разлагается в присутствии ионов меди и трехвалентного железа, а также алюминия и олова.

Судьба окружающей среды / Резюме воздействия
Производство Бронопола и его использование в качестве консерванта для косметики и фармацевтики может привести к его выбросу в окружающую среду с различными потоками отходов; его использование в качестве сельскохозяйственного бактериостата приведет к его прямому выбросу в окружающую среду. При попадании в воздух давление пара 1,26X10-5 мм рт. Ст. При 20 ° C указывает на то, что бронопол будет существовать как в паровой, так и в твердой фазах атмосферы. Парофазный бронопол будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 11 дней. Бронопол в виде твердых частиц будет удален из атмосферы путем влажного и сухого осаждения. Бронопол быстро фотодеградирует при pH 4, демонстрируя период полураспада при фотолизе 24 часа в воде; при естественном солнечном свете ожидается период полураспада при фотолизе 2 дня. Следовательно, бронопол может быть подвержен прямому фотолизу. При попадании в почву бронопол, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность на основе расчетного значения Koc, равного 1. Не ожидается, что улетучивание с влажных поверхностей почвы будет важным процессом судьбы, исходя из расчетной константы закона Генри, равной 1,3 · 10-11 атм-куб. м / моль. Ожидается, что Бронопол не улетучивается с поверхности сухой почвы в зависимости от давления его пара. Используя японский тест MITI, 0% теоретического БПК был достигнут за 4 недели, что указывает на то, что биоразложение не является важным процессом в окружающей среде. При попадании в воду не ожидается, что бронопол адсорбируется взвешенными твердыми частицами и отложениями, исходя из расчетного значения Koc. Не ожидается, что улетучивание с поверхности воды будет важным процессом судьбы, исходя из расчетной константы закона Генри для этого соединения. Расчетный BCF, равный 3, предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах низкий. При 20 ° C период полураспада гидролиза был экстраполирован и составил около 18 лет при pH 4, около 1,5 лет при pH 6 и примерно 2 месяца при pH 8. Профессиональное воздействие бронопола может происходить через вдыхание пыли и контакт с кожей. этот состав на рабочих местах, где производится или используется бронопол. Данные об использовании показывают, что население в целом может подвергаться воздействию бронопол через кожный контакт с этим соединением или другими потребительскими продуктами, содержащими бронопол.

Основываясь на схеме классификации (1), оценочное значение Koc, равное 1 (SRC), определенное с помощью метода оценки структуры (2), указывает на то, что не ожидается, что бронопол адсорбируется на взвешенных твердых частицах и осадках (SRC). Улетучивание с поверхности воды не ожидается (3) на основании расчетной константы закона Генри 1,3 · 10-11 атм-куб м / моль (SRC), полученной из давления пара, 1,26 · 10-5 мм рт. Ст. (4), и воды. растворимость 2,5 · 10 + 5 мг / л (5). Бронопол устойчив к гидролизу при нормальных условиях окружающей среды. При 20 ° C период полураспада при гидролизе был экстраполирован и составил около 18 лет при pH 4, около 1,5 лет при pH 6 и примерно 2 месяца при pH 8 (6). Бронопол быстро фотодеградирует при pH 4, демонстрируя период полураспада при фотолизе 24 часа в воде (6). В соответствии со схемой классификации (7) расчетный КБК, равный 1 (SRC), из расчетного log Kow, равного -0,64 (2), и уравнения, полученного из регрессии (2), предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах низкий ( SRC). Бронопол не подвергался биологическому разложению с использованием теста на осадок сточных вод смешанной культуры (8); поэтому не ожидается, что биодеградация будет важным процессом в водной среде (SRC).

Константа скорости парофазной реакции бронопола с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем, была оценена как 1,3 · 10-12 куб см / молекула-сек при 25 ° C (SRC) с использованием метода оценки структуры (1). Это соответствует периоду полураспада в атмосфере около 11 дней при атмосферной концентрации 5 · 10 + 5 гидроксильных радикалов на куб. См (1). Бронопол устойчив к гидролизу при нормальных условиях окружающей среды. При 20 ° C период полураспада при гидролизе был экстраполирован и составил около 18 лет при pH 4, около 1,5 лет при pH 6 и примерно 2 месяца при pH 8. При повышенных температурах (> 30 ° C) или высоком pH быстро может происходить гидролиз с образованием формальдегида и, в меньшей степени, трис (2-гидроксиметил-2-нитропропан-1,3-диола), 2-бром-2-нитроэтанола и других полимерных и алифатических нитросоединений (2). Бронопол быстро фотодеградирует при pH 4, демонстрируя период полураспада при фотолизе 24 часа в воде. Выявленные продукты разложения включали трис (2-гидроксиметил-2-нитропропан-1,3-диол). При естественном солнечном свете (при условии 12 часов света и темноты) период полувыведения составляет 2 дня (2).

Используя метод оценки структуры, основанный на индексах молекулярной связности (1), Koc бронопола можно оценить как 1 (SRC). Согласно схеме классификации (2), это оценочное значение Koc предполагает, что бронопол должен име