BRONOPOL

BRONOPOL

CAS Numarası: 52-51-7
Kimyasal formül: C3H6BrNO4
Molar kütle: 199.988 g
EC Numarası: 200-143-0
UPAC adı: 2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol

Bronopol (INN; kimyasal adı 2-bromo-2-nitro-1,3-propandiol), antimikrobiyal olarak kullanılan organik bir bileşiktir.
Bronopol, ticari numuneler sarı görünse de beyaz bir katıdır.

Bronopolün ilk rapor edilen sentezi 1897'deydi.

Bronopol, 1960'ların başında The Boots Company PLC tarafından icat edildi ve ilk uygulamalar farmasötikler için koruyucu olarak yapıldı.
Kullanım seviyelerinde düşük memeli toksisitesi ve bakterilere, özellikle Gram negatif türlere karşı yüksek aktivitesi nedeniyle, bronopol, şampuan ve kozmetik gibi birçok tüketici ürününde koruyucu olarak popüler hale geldi.
Bronopol daha sonra kağıt fabrikaları, petrol arama ve üretim tesislerinin yanı sıra soğutma suyu dezenfeksiyon tesisleri gibi diğer endüstriyel ortamlarda bir antimikrobiyal olarak kabul edildi.

Üretme
Bronopol, nitrometandan bir nitroaldol reaksiyonu ile türetilen di(hidroksimetil) nitrometanın brominasyonuyla üretilir.
Dünya üretimi 1970'lerin sonundaki onlarca tondan şimdiki tahminlere göre 5.000 tonun üzerine çıktı. Günümüzde imalat, özellikle Çin'deki düşük maliyetli üreticilerin işidir.

Uygulamalar
Bronopol, tüketici ürünlerinde etkili bir koruyucu madde olarak ve ayrıca çok çeşitli endüstriyel uygulamalarda kullanılır (neredeyse tüm endüstriyel su sistemleri, bakteriyel büyüme için potansiyel bir ortamdır, bu da balçık ve korozyon sorunlarına yol açar - bu sistemlerin çoğunda bronopol olabilir. son derece etkili bir tedavi).

Bronopolün kişisel bakım ürünlerinde (kozmetik, tuvalet malzemeleri) kullanımı, nitrozaminlerin potansiyel oluşumu nedeniyle 1980'lerin sonlarından beri azalmıştır.
Bronopol kendi içinde bir nitroza edici ajan olmasa da, bozunduğu koşullar altında (alkali çözelti ve/veya yüksek sıcaklıklar), nitrit ve düşük seviyelerde formaldehit açığa çıkarabilir ve bu bozunma ürünleri, kişisel bakım sırasında herhangi bir kirletici ikincil amin veya amid ile reaksiyona girebilir. önemli seviyelerde nitrozaminler üretmek için formülasyon (bu maddelerin toksisitesinden dolayı, 'önemli' terimi, milyarda 10 parça kadar düşük seviyeler anlamına gelir).

Bu nedenle, kişisel bakım ürünleri üreticileri, düzenleyici makamlar tarafından, formülasyondan aminlerin veya amidlerin çıkarılması, bir formülasyondan bronopolün çıkarılması veya nitrozamin inhibitörlerinin kullanılması anlamına gelebilecek nitrozamin oluşumundan kaçınmaları talimatını verir.

Bronopol, Kanada'da kozmetikte kullanım için kısıtlanmıştır.

Fiziksel ve kimyasal özellikler
Dış görünüş
Bronopol, dereceye bağlı olarak rengi beyazdan uçuk sarıya değişebilen kristaller veya kristal toz olarak tedarik edilir. Sarı renk, üretim sürecinde demirin şelasyonundan kaynaklanmaktadır.

Erime noktası
Saf bir malzeme olarak, bronopol yaklaşık 130 °C'lik bir erime noktasına sahiptir. Bununla birlikte, polimorfik özelliklerinden dolayı, bronopol, 100 ila 105 °C'de bir kafes yeniden düzenlemesinden geçer ve bu genellikle yanlış bir şekilde erime noktası olarak yorumlanabilir.

140 °C'nin üzerindeki sıcaklıklarda, bronopol ekzotermik olarak hidrojen bromür ve nitrojen oksit salarak ayrışır.

çözünürlük
Bronopol suda kolayca çözünür; çözünme süreci endotermiktir. Ortam sıcaklığında %28'e kadar w/v içeren solüsyonlar mümkündür.

Bronopol, polar olmayan çözücülerde az çözünür, ancak polar organik çözücülere yüksek afinite gösterir.

Ayrılım katsayısı
Çözünürlük verilerinin incelenmesi, bronopolün polar olmayan ortamlardan ziyade polar ortamlara karşı yüksek bir afiniteye sahip olduğunu göstermektedir.
İki fazlı sistemlerde, bronopol tercihen polar (genellikle sulu) faza bölünür.

Sulu çözeltide stabilite
Sulu çözeltilerde, sistemin pH'ı nötrün asit tarafında olduğunda bronopol en kararlıdır.
Sıcaklık ayrıca alkali sistemlerde stabilite üzerinde önemli bir etkiye sahiptir.

Bozulma
Aşırı alkali koşullar altında, bronopol sulu çözeltide ayrışır ve çok düşük seviyelerde formaldehit üretilir.
Serbest kalan formaldehit, bronopol ile ilişkili biyolojik aktiviteden sorumlu değildir.
Bronopol parçalanmasından sonra saptanan diğer bozunma ürünleri bromür iyonu, nitrit iyonu, bromonitroetanol ve 2-hidroksimetil-2-nitropropan-1,3-diol'dür.

Biyosidal Kullanımlar
Bronopol, EEA ve/veya İsviçre'de şu amaçlarla biyosit olarak kullanılmak üzere gözden geçirilmektedir: dezenfeksiyon, ürün koruma, elyaf, deri, kauçuk veya polimerlerin korunması, sıvı sistemlerin korunması, balçıkların kontrolü, mumyalama veya tahnitçilik.

Tüketici Kullanımları
Bronopol şu ürünlerde kullanılmaktadır: kozmetik ve kişisel bakım ürünleri, parfümler ve kokular, gübreler ve bitki koruma ürünleri.
Bu maddenin çevreye diğer salınımının meydana gelmesi muhtemeldir: işleme yardımcısı olarak dış mekan kullanımı ve işleme yardımcısı olarak iç mekan kullanımı.

Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımlar
Bronopol şu ürünlerde kullanılmaktadır: parfüm ve kokular, kozmetik ve kişisel bakım ürünleri, gübreler, bitki koruma ürünleri ve yıkama ve temizlik ürünleri.
Bu madde aşağıdaki alanlarda kullanılmaktadır: tarım, ormancılık ve balıkçılık ve karışımların formülasyonu ve/veya yeniden paketleme.
Bu maddenin çevreye diğer salınımının meydana gelmesi muhtemeldir: işleme yardımcısı olarak iç mekan kullanımı ve işleme yardımcısı olarak dış mekan kullanımı.
Formülasyon veya yeniden paketleme
Bronopol şu ürünlerde kullanılmaktadır: laboratuvar kimyasalları, parfümler ve kokular, kozmetik ve kişisel bakım ürünleri, biyositler (örn. dezenfektanlar, haşere kontrol ürünleri), gübreler, bitki koruma ürünleri ve yıkama ve temizlik ürünleri.
Bu maddenin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: karışımların formülasyonu ve malzeme içindeki formülasyon.

XLogP3-AA: -0.6
Hidrojen Bağ Donör Sayısı : 2
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 4
Dönebilen Bağ Sayısı: 2
Tam Kütle: 198.94802
Monoizotopik Kütle: 198.94802
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 86.3 Ų
Ağır Atom Sayısı: 9
Resmi Ücret: 0
Karmaşıklık: 107
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanan Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Bronopol veya 2-Bromo-2-nitro-1,3-propandiol, geniş spektrumlu antimikrobiyal özelliklere sahip organik bir bileşiktir.
İlk olarak 1897'de sentezlenen bronopol, öncelikle farmasötikler için bir koruyucu olarak kullanıldı ve 1984'te Amerika Birleşik Devletleri'nde endüstriyel bakterisitler, balçık öldürücüler ve koruyucularda kullanılmak üzere tescil edildi.
Bronopol, petrol sahası sistemleri, hava yıkama sistemleri, klima veya nemlendirme sistemleri, soğutma suyu sistemleri, kağıt fabrikaları, emici killer, metal işleme sıvıları, baskı mürekkepleri, boyalar, yapıştırıcılar dahil olmak üzere çeşitli ticari ve endüstriyel uygulamalarda mikrobisit veya mikrobiyostat olarak kullanılır. Tüketici ürünleri.
Diğer alifatik halojen-nitro bileşikleri ile karşılaştırıldığında, bronopol, normal koşullar altında sulu ortamda hidrolize karşı daha kararlıdır.
Pseudomonas aeruginosa dahil olmak üzere çeşitli bakterilere karşı inhibitör aktivite in vitro olarak gösterilmiştir.
Ajan, büyük ölçüde, çeşitli endüstriyel amaçlar için bir antibakteriyel olarak ticari olarak temin edilebilirken, ağırlıklı olarak ev içi tüketici düzeyinde bir evcil hayvan çöpü antibakteriyel olarak satın alınabilir.
Bununla birlikte, Kanada gibi büyük pazarlarda bronopol kullanımının devam eden çağdaş yeniden değerlendirmeleri, ajanın kozmetik ürünlerde ve esas olarak bir non-olumsuz olarak kullanılamayacağı diğer ürünlerde kullanımına çeşitli bileşimsel ve ürün kısıtlamaları getirmektedir. tıbbi koruyucu antimikrobiyal.

Bronopol, birçok kozmetik türünde, kişisel bakım ürünlerinde ve topikal ilaçlarda yaygın olarak koruyucu olarak kullanılan bir antimikrobiyal ajandır.
Bronopol, anti-enfektif, antimikrobiyal, fungisit, mikrop öldürücü, bakterisit, slimicide ve ahşap koruyucu olarak kullanılır.
Bronopol'ün gram pozitif ve gram negatif bakterilere, özellikle Pseudomonas aeruginosa'ya ve ayrıca mantarlara ve mayalara karşı çok etkili olduğu bildiriliyor. Bu madde formaldehit salabilir ve diğer formaldehit salan maddelerle çapraz reaksiyona girebilir.

Kullanım alanları:
Deterjanlar
Yapıştırıcılar ve Tutkallar
Tarımsal kimyasallar
Temizlik Maddeleri
İnşaat malzemeleri
Soğutma Yağları
Dolum Ajanları
Döşeme Ajanları
Göstergeler ve Reaktifler
kedi kumu
Metal İşleme Sıvıları
kedi kumu
boyalar
Parmak boyaları
Kağıt fabrikaları
Tarım ilacı
cilalar
Baskı Mürekkepleri
koruyucular
biyosit
Tuvalet ve Kozmetik
allık
temizleme losyonları
kremler
kaş kalemleri
formaldehit salıcı
Vakıflar
saç kremi
saç pansumanları
nemlendiriciler
maskara
nemlendiriciler
şampuanlar
Deodorantlar

Bronopol veya 2-Bromo-2-nitro-1,3-propandiol, geniş spektrumlu antimikrobiyal özelliklere sahip organik bir bileşiktir.
İlk olarak 1897'de sentezlenen bronopol, öncelikle farmasötikler için bir koruyucu olarak kullanıldı ve 1984'te Amerika Birleşik Devletleri'nde endüstriyel bakterisitler, slimisitler ve koruyucularda kullanılmak üzere tescil edildi.
Bronopol, petrol sahası sistemleri, hava yıkama sistemleri, klima veya nemlendirme sistemleri, soğutma suyu sistemleri, kağıt fabrikaları, emici killer, metal işleme sıvıları, baskı mürekkepleri, boyalar, yapıştırıcılar dahil olmak üzere çeşitli ticari ve endüstriyel uygulamalarda mikrobisit veya mikrobiyostat olarak kullanılır. Tüketici ürünleri.
Diğer alifatik halojen-nitro bileşikleri ile karşılaştırıldığında, bronopol, normal koşullar altında sulu ortamda hidrolize karşı daha kararlıdır.
Pseudomonas aeruginosa dahil olmak üzere çeşitli bakterilere karşı inhibitör aktivite in vitro olarak gösterilmiştir.
Ajan, büyük ölçüde ticari olarak çeşitli endüstriyel amaçlar için bir antibakteriyel olarak temin edilebilirken, ağırlıklı olarak evcil tüketici düzeyinde bir evcil hayvan çöpü antibakteriyel olarak satın alınabilir.
Bununla birlikte, Kanada gibi büyük pazarlarda bronopol kullanımının devam eden çağdaş yeniden değerlendirmeleri, şimdi ajanın kozmetik ürünlerde [L873] ve esas olarak rolünde kullanılamayacağı diğer ürünlerde çeşitli bileşim ve ürün kısıtlamaları getirmektedir. tıbbi olmayan koruyucu bir antimikrobiyal

Aktif bileşen olarak Bronopol, birçok endüstriyel işlemde ticari bir biyosit ve koruyucu olarak kayıtlıdır.
Kayıtlı biyosidal kullanımlar, kağıt hamuru ve kağıt fabrikaları, su soğutma kuleleri, atık su arıtma, buharlaşmalı kondansatörler, ısı eşanjörleri, gıda pastörizasyon tesisleri, metal işleme sıvıları ve petrol sahası uygulamalarını içerir.
Ek olarak, koruyucu kullanımlar arasında ev ürünleri (örneğin, bulaşık yıkama sıvıları, çamaşır ürünleri), lateks emülsiyonlar, polimer kafesler, pigmentler, analiz için deri ve süt numuneleri bulunur.
Bronopol ayrıca kedi kumu şeklinde granül ev son kullanım ürünleri olarak formüle edilmiştir.

Farmakodinamik
12.5 ila 50 μg/mL konsantrasyonlarda, bronopol, in vitro olarak çeşitli Gram negatif ve pozitif bakteri suşlarına karşı bir inhibitör aktiviteye aracılık etti.
Bakterisidal aktivitenin Gram-negatif bakterilere karşı Gram-pozitif koklara göre daha fazla olduğu rapor edilmiştir.
Bronopol'ün çeşitli mantar türlerine karşı da etkili olduğu gösterildi, ancak bakteri türlerine karşı olanla karşılaştırıldığında inhibitör etkisinin minimal olduğu rapor edildi.
Bronopolün inhibitör aktivitesi, ortamın pH'ı arttıkça azalır.
Bronopol ayrıca, in vitro ve in vivo olarak Ichthyophthirius multifiliis ile gösterildiği gibi bir anti-protozoal aktivite ortaya çıkarır.
Bronopolün, I. multifiliis'in tüm serbest yaşam evrelerinin hayatta kalmasını etkilediği öne sürülmüştür.

Hareket mekanizması
Bronopolün, bakteri hücresi içindeki bronopol ve esansiyel tiyoller arasındaki iki farklı reaksiyon yoluyla, bakterilerde inhibe edilmiş bir oranda bir büyümenin ardından biyosit kaynaklı bakteriyostazı oluşturduğu ileri sürülmektedir.
Aerobik koşullar altında, bronopol, sistein gibi tiyol gruplarının disülfidlere oksidasyonunu katalize eder.
Bu reaksiyona, oksijenin son oksidan olarak etki ettiği hızlı oksijen tüketimi eşlik eder. Sisteinin sitine dönüştürülmesi sırasında, doğrudan bir bakterisidal aktivite uygulamak için bronopolden süperoksit ve peroksit gibi radikal anyon ara ürünleri oluşturulur.
Fazla tiyollerin oksidasyonu, anoksik koşullar yaratmak için redoks durumunu değiştirir ve glutatyon gibi hücre içi tiyollerin disülfidine oksidasyonunu içeren ikinci bir reaksiyona yol açar.
Ortaya çıkan etkiler, enzim fonksiyonunun inhibisyonu ve bakteriyostatik dönemi takiben büyüme hızının azalmasıdır.
Anoksik koşullar altında, tiyol ve bronopol arasındaki reaksiyon, oksijen katılımı olmadan yavaşlar ve bronopol tüketimi baskındır.
Bronopol nihai olarak tüketim yoluyla reaksiyondan uzaklaştırılır ve bakteri üremesinin yeniden başlaması meydana gelir.

Metabolizma
Bronopol, eşmolar miktarda formaldehitin serbest bırakılmasıyla bir retroaldol reaksiyonundan bromonitroetanol oluşturmak üzere sulu ortamda bozunmaya uğrar.
Formaldehit, hassaslaşmaya neden olabilen bronopolün bir bozunma ürünüdür.
Bromonitroetanol ayrıca formaldehit ve bromonitrometan'a ayrışır.
Bromonitroetanol ayrıca bir nitrit iyonu ve 2-bromoetanol salmak için parçalanabilir.

Eleme yolu
Metabolizma çalışmaları, bronopolün esas olarak idrarla atıldığını göstermektedir.
Sıçanlarda, deri yoluyla uygulanan bronopolün yaklaşık %19'u idrar, dışkı ve solunan havada atılmıştır.
Sıçanlarda 1 mg/kg radyoetiketli bronopolün oral yoldan verilmesini takiben, 24 saatlik bir süre içinde uygulanan radyoaktivitenin yaklaşık %81'i idrarda ve %6'sı solunan havada geri kazanılmıştır.
Sıçanlarda intravenöz uygulamayı takiben, idrar ve solunan havadaki geri kazanımlar sırasıyla dozun %74'ü ve %9'u olmuştur.

Yarım hayat
Bronopolün biyolojik sistemlerdeki yarı ömrü literatürde bildirilmemiştir.
Bronopol için rapor edilen yarı ömür değeri, bileşiğin çevre kaderini yansıtır.
Buhar olarak havaya bırakıldığında, bronopol, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozunur ve bu reaksiyonun yarı ömrü yaklaşık 11 gündür.
Fotoliz yarı ömrü suda 24 saattir ancak doğal güneş ışığı altında 2 güne kadar çıkabilir.

Bu bileşenin Yasaklanmış ve Kısıtlanmış Kozmetik Bileşenler Listesi'nde (Kozmetik İçerik Sıcak Listesi) bulunması, potansiyel olarak önemli güvenlik sorunları olduğunu gösterir.
Bronopol, güvenlik için ek kanıt sunulmadıkça, Sıcak Listede belirtilen kısıtlamalar dışında, topikal doğal sağlık ürünlerinde kullanılamaz.

Diğer adları:
1,3-Propandiol, 2-bromo-2-nitro-
2-Bromo-2-nitro-1,3-propandiol
Bronopol
2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol
Oniksit 500
Bronokot
2-Nitro-2-bromo-1,3-propandiol
Bronidiol
miyasit AS
Nalco 92RU093
Canguard 409
BNPK
N 25
N 25 (antimikrobiyal)
miyasit BT
baktrinol 100
biyoban
Miyasit İlaç BP
Ultra Taze SAB
MGK 141021
BNPD
Pyceze
6 OL
BE 6 (bakterisit)
Topcide 2520
2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol
Bronotak
Aktivite L 30
Miyasit AS Plus
Bioban BP Artı
Protectol BN 98
Protectol BN 99
Önleyici P 100
baktronol
Busan 1144
Bactrinashak
Bioban BP 40
Bioban BP 10
Protectol BN