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BRONOPOL
Numéro CAS : 52-51-7
Formule chimique : C3H6BrNO4
Masse molaire : 199,988 g
Numéro CE : 200-143-0
Nom UPAC : 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol
Le bronopol (DCI ; nom chimique 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol) est un composé organique utilisé comme antimicrobien.
Le bronopol est un solide blanc bien que les échantillons commerciaux apparaissent jaunes.
La première synthèse rapportée de bronopol remonte à 1897.
Bronopol a été inventé par The Boots Company PLC au début des années 1960 et les premières applications étaient comme conservateur pour les produits pharmaceutiques.
En raison de sa faible toxicité pour les mammifères aux niveaux d'utilisation et de sa forte activité contre les bactéries, en particulier les espèces à Gram négatif, le bronopol est devenu populaire comme conservateur dans de nombreux produits de consommation tels que les shampooings et les cosmétiques.
Bronopol a ensuite été adopté comme antimicrobien dans d'autres environnements industriels tels que les usines de papier, l'exploration pétrolière et les installations de production, ainsi que les usines de désinfection de l'eau de refroidissement.
Production
Le bronopol est produit par la bromation du di(hydroxyméthyl)nitrométhane, qui est dérivé du nitrométhane par une réaction au nitroaldol.
La production mondiale est passée des dizaines de tonnes à la fin des années 1970 aux estimations actuelles dépassant les 5 000 tonnes. La fabrication est aujourd'hui l'affaire de producteurs low cost, principalement en Chine.
Applications
Le bronopol est utilisé dans les produits de consommation en tant qu'agent de conservation efficace, ainsi que dans une grande variété d'applications industrielles (presque n'importe quel système d'eau industrielle est un environnement potentiel pour la croissance bactérienne, entraînant des problèmes de boue et de corrosion - dans bon nombre de ces systèmes, le bronopol peut être un traitement très efficace).
L'utilisation du bronopol dans les produits de soins personnels (cosmétiques, articles de toilette) a diminué depuis la fin des années 1980 en raison de la formation potentielle de nitrosamines.
Bien que le bronopol ne soit pas en soi un agent nitrosant, dans des conditions où il se décompose (solution alcaline et/ou températures élevées), il peut libérer du nitrite et de faibles niveaux de formaldéhyde et ces produits de décomposition peuvent réagir avec tout contaminant amines ou amides secondaires dans un produit de soins personnels. formulation pour produire des niveaux significatifs de nitrosamines (en raison de la toxicité de ces substances, le terme « significatif » signifie des niveaux aussi bas que quelques dizaines de parties par milliard).
Les fabricants de produits de soins personnels sont donc chargés par les autorités de réglementation d'éviter la formation de nitrosamines, ce qui pourrait signifier l'élimination des amines ou des amides de la formulation, l'élimination du bronopol d'une formulation ou l'utilisation d'inhibiteurs de nitrosamine.
L'utilisation du bronopol dans les cosmétiques a été restreinte au Canada.
Proprietes physiques et chimiques
Apparence
Le bronopol est fourni sous forme de cristaux ou de poudre cristalline, dont la couleur peut varier du blanc au jaune pâle selon la qualité. La coloration jaune est due à la chélation du fer lors du processus de fabrication.
Point de fusion
En tant que matériau pur, le bronopol a un point de fusion d'environ 130 °C. Cependant, en raison de ses caractéristiques polymorphes, le bronopol subit un réarrangement réticulaire à 100 à 105 °C et cela peut souvent être interprété à tort comme le point de fusion.
À des températures supérieures à 140 °C, le bronopol se décompose de manière exothermique en libérant du bromure d'hydrogène et des oxydes d'azote.
Solubilité
Le bronopol est facilement soluble dans l'eau; le processus de dissolution est endothermique. Des solutions contenant jusqu'à 28 % p/v sont possibles à température ambiante.
Le bronopol est peu soluble dans les solvants non polaires mais présente une grande affinité pour les solvants organiques polaires.
Coefficient de partage
L'étude des données de solubilité montre que le bronopol a une forte affinité pour les environnements polaires plutôt que non polaires.
Dans les systèmes à deux phases, le bronopol se répartit préférentiellement dans la phase polaire (généralement aqueuse).
Stabilité en solution aqueuse
Dans les solutions aqueuses, le bronopol est le plus stable lorsque le pH du système est du côté acide du neutre.
La température a également un effet significatif sur la stabilité dans les systèmes alcalins.
Dégradation
Dans des conditions alcalines extrêmes, le bronopol se décompose en solution aqueuse et de très faibles niveaux de formaldéhyde sont produits.
Le formaldéhyde libéré n'est pas responsable de l'activité biologique associée au bronopol.
Les autres produits de décomposition détectés après la décomposition du bronopol sont l'ion bromure, l'ion nitrite, le bromonitroéthanol et le 2-hydroxyméthyl-2-nitropropane-1,3-diol.
Utilisations biocides
Bronopol est en cours d'examen pour une utilisation comme biocide dans l'EEE et/ou en Suisse, pour : la désinfection, la conservation des produits, la conservation des fibres, du cuir, du caoutchouc ou des polymères, la conservation des systèmes liquides, le contrôle des boues, l'embaumement ou la taxidermie.
Utilisations par les consommateurs
Bronopol est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels, parfums et fragrances, engrais et produits phytopharmaceutiques.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique et à l'intérieur comme auxiliaire technologique.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Bronopol est utilisé dans les produits suivants : parfums et parfums, cosmétiques et produits de soins personnels, engrais, produits phytopharmaceutiques et produits de lavage et de nettoyage.
Cette substance est utilisée dans les domaines suivants : agriculture, sylviculture et pêche et formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique et à l'extérieur comme auxiliaire technologique.
Formulation ou reconditionnement
Bronopol est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, parfums et parfums, cosmétiques et produits de soins personnels, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), engrais, produits phytopharmaceutiques et produits de lavage et de nettoyage.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
XLogP3-AA : -0,6
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 198.94802
Masse monoisotopique : 198,94802
Superficie polaire topologique : 86,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 9
Charge formelle : 0
Complexité : 107
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Le bronopol, ou 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol, est un composé organique doté de propriétés antimicrobiennes à large spectre.
Synthétisé pour la première fois en 1897, le bronopol était principalement utilisé comme conservateur pour les produits pharmaceutiques et a été enregistré aux États-Unis en 1984 pour une utilisation dans les bactéricides industriels, les slimicides et les conservateurs.
Le bronopol est utilisé comme microbicide ou microbiostat dans diverses applications commerciales et industrielles, y compris les systèmes de champs pétrolifères, les systèmes de lavage d'air, les systèmes de climatisation ou d'humidification, les systèmes d'eau de refroidissement, les papeteries, les argiles absorbantes, les fluides de travail des métaux, les encres d'imprimerie, les peintures, les adhésifs et les produits de consommation.
Comparé à d'autres composés halogènes-nitro aliphatiques, le bronopol est plus stable à l'hydrolyse en milieu aqueux dans des conditions normales.
L'activité inhibitrice contre diverses bactéries, dont Pseudomonas aeruginosa, a été démontrée in vitro.
L'agent est largement disponible dans le commerce en tant qu'antibactérien à diverses fins industrielles alors qu'il est principalement disponible à l'achat en tant qu'antibactérien pour litière d'animaux de compagnie au niveau des consommateurs domestiques.
Néanmoins, les réévaluations contemporaines en cours de l'utilisation du bronopol dans les grands marchés tels que le Canada imposent maintenant diverses restrictions de composition et de produit sur l'utilisation de l'agent dans les produits cosmétiques et dans d'autres produits où il ne peut pas être utilisé principalement dans le rôle d'un non- conservateur médicinal antimicrobien.
Le bronopol est un agent antimicrobien couramment utilisé comme conservateur dans de nombreux types de cosmétiques, de produits de soins personnels et de médicaments topiques.
Le bronopol est utilisé comme anti-infectieux, antimicrobien, fongicide, germicide, bactéricide, slimicide et agent de préservation du bois.
Le bronopol serait très efficace contre les bactéries gram-positives et gram-négatives, en particulier Pseudomonas aeruginosa, ainsi que contre les champignons et les levures. Cette substance peut libérer du formaldéhyde et avoir des réactions croisées avec d'autres substances libérant du formaldéhyde.
Les usages
Détergents de lavage
Adhésifs et Colles
Produits chimiques agricoles
Agents de nettoyage
Matériaux de construction
Lubrifiants de refroidissement
Agents de remplissage
Agents de revêtement de sol
Indicateurs et réactifs
Litière pour chat
Fluides de travail des métaux
Litière pour chat
Des peintures
Peintures au doigt
Papeteries
Pesticides
Polis
Encres d'impression
Conservateurs
Biocide
Articles de toilette et cosmétiques
Fards à joues
Lotions nettoyantes
Crèmes
Crayons à sourcils
Libérateur de formaldéhyde
Fondations
Après-shampooings
Coiffures
Humidificateurs
Mascara
Hydratants
Shampooings
Déodorants
Le bronopol, ou 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol, est un composé organique doté de propriétés antimicrobiennes à large spectre.
Synthétisé pour la première fois en 1897, le bronopol était principalement utilisé comme conservateur pour les produits pharmaceutiques et a été enregistré aux États-Unis en 1984 pour une utilisation dans les bactéricides industriels, les slimicides et les conservateurs.
Le bronopol est utilisé comme microbicide ou microbiostat dans diverses applications commerciales et industrielles, y compris les systèmes de champs pétrolifères, les systèmes de lavage d'air, les systèmes de climatisation ou d'humidification, les systèmes d'eau de refroidissement, les papeteries, les argiles absorbantes, les fluides de travail des métaux, les encres d'imprimerie, les peintures, les adhésifs et les produits de consommation.
Comparé à d'autres composés halogènes-nitro aliphatiques, le bronopol est plus stable à l'hydrolyse en milieu aqueux dans des conditions normales.
L'activité inhibitrice contre diverses bactéries, dont Pseudomonas aeruginosa, a été démontrée in vitro.
L'agent est largement disponible dans le commerce en tant qu'antibactérien à diverses fins industrielles alors qu'il est principalement disponible à l'achat en tant qu'antibactérien pour litière d'animaux de compagnie au niveau des consommateurs domestiques.
Néanmoins, les réévaluations contemporaines en cours de l'utilisation du bronopol dans les grands marchés tels que le Canada imposent maintenant diverses restrictions de composition et de produit sur l'utilisation de l'agent dans les produits cosmétiques [L873] et dans d'autres produits où il peut ne pas être principalement utilisé dans le rôle de un conservateur antimicrobien non médicinal
Le bronopol en tant qu'ingrédient actif est enregistré comme biocide commercial et agent de conservation dans de nombreux procédés industriels.
Les utilisations biocides enregistrées comprennent les usines de pâtes et papiers, les tours de refroidissement par eau, le traitement des eaux usées, les condenseurs évaporatifs, les échangeurs de chaleur, les usines de pasteurisation des aliments, les fluides de travail des métaux et les applications des champs pétrolifères.
De plus, les utilisations de conservateurs incluent les produits ménagers (par exemple, les liquides à vaisselle, les produits de lessive), les émulsions de latex, les treillis polymères, les pigments, le cuir et les échantillons de lait pour analyse.
Bronopol est également formulé en produits d'utilisation finale domestique granulés sous forme de litière pour chats
Pharmacodynamique
À des concentrations de 12,5 à 50 g/mL, le bronopol a exercé une activité inhibitrice contre diverses souches de bactéries Gram négatives et positives in vitro.
L'activité bactéricide serait plus importante contre les bactéries Gram-négatives que contre les cocci Gram-positifs.
Le bronopol s'est également avéré efficace contre diverses espèces fongiques, mais l'action inhibitrice serait minime par rapport à celle contre les espèces bactériennes.
L'activité inhibitrice du bronopol diminue avec l'augmentation du pH du milieu.
Bronopol suscite également une activité anti-protozoaire, comme démontré avec Ichthyophthirius multifiliis in vitro et in vivo.
Il est proposé que le bronopol affecte la survie de tous les stades libres d'I. multifiliis
Mécanisme d'action
Il est proposé que le bronopol génère une bactériostase induite par les biocides suivie d'une croissance à un taux inhibé chez les bactéries, via deux réactions distinctes entre le bronopol et les thiols essentiels au sein de la cellule bactérienne.
Dans des conditions aérobies, le bronopol catalyse l'oxydation des groupes thiols, tels que la cystéine, en disulfures.
Cette réaction s'accompagne d'une consommation rapide d'oxygène, où l'oxygène agit comme oxydant final. Lors de la conversion de la cystéine en cystine, des intermédiaires anioniques radicaux tels que le superoxyde et le peroxyde sont formés à partir du bronopol pour exercer une activité bactéricide directe.
L'oxydation des thiols en excès modifie l'état redox pour créer des conditions anoxiques, conduisant à une seconde réaction impliquant l'oxydation des thiols intracellulaires tels que le glutathion en son disulfure.
Les effets résultants sont l'inhibition de la fonction enzymatique et une vitesse de croissance réduite après la période bactériostatique.
Dans les conditions anoxiques, la réaction entre le thiol et le bronopol décélère sans implication d'oxygène et la consommation de bronopol prédomine.
Le bronopol est finalement éliminé de la réaction via la consommation et la reprise de la croissance bactérienne se produit.
Métabolisme
Le bronopol subit une dégradation en milieu aqueux pour former du bromonitroéthanol à partir d'une réaction rétroaldol avec la libération d'une quantité équimolaire de formaldéhyde.
Le formaldéhyde est un produit de dégradation du bronopol, ce qui peut provoquer une sensibilisation.
Le bromonitroéthanol se décompose davantage en formaldéhyde et bromonitrométhane.
Le bromonitroéthanol peut également se décomposer pour libérer un ion nitrite et du 2-bromoéthanol.
Voie d'élimination
Des études sur le métabolisme indiquent que le bronopol est principalement excrété dans l'urine.
Chez le rat, environ 19 % du bronopol appliqué par voie cutanée a été excrété dans l'urine, les fèces et l'air expiré.
Après administration orale de 1 mg/kg de bronopol radiomarqué chez le rat, environ 81 % et 6 % de la radioactivité administrée ont été récupérés dans l'urine et l'air expiré, respectivement, sur une période de 24 heures.
Après administration intraveineuse chez le rat, les récupérations dans l'urine et l'air expiré étaient de 74 % et 9 % de la dose, respectivement 5.
Demi-vie
La demi-vie du bronopol dans les systèmes biologiques n'est pas rapportée dans la littérature.
La valeur de demi-vie rapportée pour le bronopol reflète le devenir environnemental du composé.
Lorsqu'il est libéré dans l'air sous forme de vapeurs, le bronopol est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement, où la demi-vie de cette réaction est d'environ 11 jours.
La demi-vie de photolyse est de 24 heures dans l'eau mais peut aller jusqu'à 2 jours sous la lumière naturelle du soleil
La présence de cet ingrédient sur la liste des ingrédients cosmétiques interdits et restreints (la liste critique des ingrédients cosmétiques) indique qu'il existe des problèmes de sécurité potentiellement importants.
Le bronopol ne peut pas être utilisé dans les produits de santé naturels topiques, sauf conformément aux restrictions énoncées dans la liste critique, à moins que des preuves supplémentaires d'innocuité ne soient soumises.
Synonymes :
1,3-propanediol, 2-bromo-2-nitro-
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol
Bronopol
2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol
Onyxide 500
Bronocot
2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol
Bronidiol
Myacide AS
Nalco 92RU093
Canguard 409
BNPK
N 25
N 25 (antimicrobien)
Myacide BT
Bactrinol 100
Bioban
Myacide Pharma BP
SAB ultra-frais
NSC 141021
BNPD
Pycèze
ÊTRE 6
BE 6 (bactéricide)
Topcide 2520
2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol
Bronotak
Acticide L 30
Myacide AS Plus
Bioban BP Plus
Protectol BN 98
Protectol BN 99
Préventol P 100
Bactronol
Pusan 1144
Bactrinashak
Bioban BP 40
Bioban BP 10
Protectol BN
