БРОНОПОЛЬ

БРОНОПОЛЬ

Номер CAS: 52-51-7
Химическая формула: C3H6BrNO4
Молярная масса: 199,988 г
Номер ЕС: 200-143-0
Название UPAC: 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол

Бронопол (МНН; химическое название 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол) - органическое соединение, которое используется как противомикробное средство.
Бронопол - белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы кажутся желтыми.

Первое сообщение о синтезе бронопола было в 1897 году.

Бронопол был изобретен компанией Boots Company PLC в начале 1960-х годов, и сначала он применялся в качестве консерванта для фармацевтических препаратов.
Из-за его низкой токсичности для млекопитающих на уровне использования и высокой активности против бактерий, особенно грамотрицательных видов, бронопол стал популярным в качестве консерванта во многих потребительских товарах, таких как шампуни и косметика.
Впоследствии Бронопол был принят в качестве противомикробного средства в других промышленных средах, таких как бумажные фабрики, нефтедобывающие и производственные предприятия, а также в установках для обеззараживания охлаждающей воды.

Производство
Бронопол получают путем бромирования ди (гидроксиметил) нитрометана, который получается из нитрометана в результате реакции нитроальдола.
Мировое производство увеличилось с десятков тонн в конце 1970-х годов до более чем 5000 тонн по нынешним оценкам. Сегодня производство - это бизнес недорогих производителей, в основном в Китае.

Приложения
Бронопол используется в потребительских товарах в качестве эффективного консерванта, а также в широком спектре промышленных применений (почти любая промышленная водная система является потенциальной средой для роста бактерий, что приводит к образованию слизи и коррозии - во многих из этих систем бронопол может быть высокоэффективное лечение).

Использование бронопол в продуктах личной гигиены (косметика, туалетные принадлежности) сократилось с конца 1980-х годов из-за потенциального образования нитрозаминов.
Хотя бронопол сам по себе не является нитрозирующим агентом, в условиях, когда он разлагается (щелочной раствор и / или повышенные температуры), он может выделять нитрит и низкие уровни формальдегида, и эти продукты разложения могут реагировать с любыми загрязняющими вторичными аминами или амидами в средствах личной гигиены. рецептура для производства значительных уровней нитрозаминов (из-за токсичности этих веществ термин «значительный» означает уровни, составляющие всего 10 частей на миллиард).

Поэтому регулирующие органы рекомендуют производителям средств личной гигиены избегать образования нитрозаминов, что может означать удаление аминов или амидов из состава, удаление бронопола из состава или использование ингибиторов нитрозаминов.

Бронопол был ограничен для использования в косметике в Канаде.

Физические и химические свойства
Появление
Бронопол поставляется в виде кристаллов или кристаллического порошка, цвет которого может варьироваться от белого до бледно-желтого в зависимости от сорта. Желтая окраска обусловлена ​​хелатированием железа в процессе производства.

Температура плавления
Бронопол в чистом виде имеет температуру плавления около 130 ° C. Однако из-за своих полиморфных характеристик бронопол претерпевает перестройку решетки при температуре от 100 до 105 ° C, и это часто можно ошибочно интерпретировать как температуру плавления.

При температуре выше 140 ° C бронопол разлагается экзотермически с выделением бромистого водорода и оксидов азота.

Растворимость
Бронопол хорошо растворяется в воде; процесс растворения эндотермический. Растворы, содержащие до 28% мас. / Об., Возможны при температуре окружающей среды.

Бронопол плохо растворяется в неполярных растворителях, но проявляет высокое сродство к полярным органическим растворителям.

Коэффициент распределения
Изучение данных о растворимости показывает, что бронопол имеет высокое сродство к полярным, а не к неполярным средам.
В двухфазных системах бронопол предпочтительно разделяется на полярную (обычно водную) фазу.

Стабильность в водном растворе
В водных растворах бронопол наиболее стабилен, когда pH системы находится на кислотной стороне от нейтральной.
Температура также оказывает значительное влияние на стабильность в щелочных системах.

Деградация
В экстремальных щелочных условиях бронопол разлагается в водном растворе и образуется очень низкий уровень формальдегида.
Высвобожденный формальдегид не отвечает за биологическую активность, связанную с бронополом.
Другими продуктами разложения, обнаруженными после разложения бронопола, являются бромид-ион, нитрит-ион, бромнитроэтанол и 2-гидроксиметил-2-нитропропан-1,3-диол.

Биоцидное использование
Бронопол рассматривается на предмет использования в качестве биоцида в ЕЭЗ и / или Швейцарии для: дезинфекции, консервации продукта, консервации волокон, кожи, резины или полимеров, консервации жидких систем, контроля слизи, бальзамирования или таксидермии.

Потребительское использование
Бронопол используется в следующих продуктах: косметика и средства личной гигиены, парфюмерия и парфюмерия, удобрения и средства защиты растений.
Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить в результате: использования на открытом воздухе в качестве вспомогательного средства для обработки и использования в помещении в качестве вспомогательного средства для обработки.

Широкое использование профессиональными работниками
Бронопол используется в следующих продуктах: парфюмерия и парфюмерия, косметика и средства личной гигиены, удобрения, средства защиты растений и моющие и чистящие средства.
Это вещество используется в следующих областях: сельское хозяйство, лесоводство и рыболовство, а также при составлении смесей и / или переупаковке.
Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить в следующих случаях: при использовании в помещении в качестве технологической добавки и на открытом воздухе в качестве технологической добавки.
Составление или переупаковка
Бронопол используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты, парфюмерия и парфюмерия, косметика и средства личной гигиены, биоциды (например, дезинфицирующие средства, средства борьбы с вредителями), удобрения, средства защиты растений, а также моющие и чистящие средства.
Попадание в окружающую среду этого вещества может происходить в результате промышленного использования: составления смесей и составления материалов.

XLogP3-AA: -0,6
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 2
Точная масса: 198,94802
Моноизотопная масса: 198,94802
Топологическая площадь полярной поверхности: 86,3 Ų
Количество тяжелых атомов: 9
Официальное обвинение: 0
Сложность: 107
Количество изотопных атомов: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Бронопол, или 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол, представляет собой органическое соединение с широким спектром антимикробных свойств.
Впервые синтезированный в 1897 году, бронопол в основном использовался в качестве консерванта для фармацевтических препаратов и был зарегистрирован в Соединенных Штатах в 1984 году для использования в промышленных бактерицидах, слицидах и консервантах.
Бронопол используется в качестве микробицида или микробиостата в различных коммерческих и промышленных применениях, включая системы нефтепромыслов, системы очистки воздуха, системы кондиционирования или увлажнения, системы охлаждающей воды, бумажные фабрики, абсорбирующие глины, жидкости для обработки металлов, печатные краски, краски, клеи и т. Д. потребительские товары.
По сравнению с другими алифатическими галоген-нитросоединениями, бронопол более устойчив к гидролизу в водных средах при нормальных условиях.
Ингибирующая активность против различных бактерий, включая Pseudomonas aeruginosa, была продемонстрирована in vitro.
Агент в основном коммерчески доступен в качестве антибактериального средства для различных промышленных целей, в то время как он преимущественно доступен для покупки в качестве антибактериального средства для туалетов домашних животных на уровне домашних потребителей.
Тем не менее, текущие современные переоценки использования бронопола на крупных рынках, таких как Канада, в настоящее время накладывают различные ограничения по составу и продукту на использование агента в косметических продуктах и ​​в других продуктах, где он не может в первую очередь использоваться в качестве некачественного вещества. лекарственный консервант противомикробный.

Бронопол - это противомикробный агент, обычно используемый в качестве консерванта во многих типах косметики, средств личной гигиены и лекарственных препаратов местного действия.
Бронопол используется как противоинфекционное, противомикробное, фунгицидное, бактерицидное, бактерицидное, слизистое средство и консервант для древесины.
Сообщается, что Бронопол очень эффективен против грамположительных и грамотрицательных бактерий, особенно синегнойной палочки, а также против грибков и дрожжей. Это вещество может выделять формальдегид и вступать в перекрестную реакцию с другими веществами, выделяющими формальдегид.

Использует
Моющие средства
Клеи и клеи
Сельскохозяйственные химикаты
Чистящие средства
Строительные материалы
Смазочные материалы для охлаждения
Наполнители
Агенты для напольных покрытий
Индикаторы и реагенты
Помет Китти
Металлообрабатывающие жидкости
Помет Китти
Краски
Краски для пальцев
Бумажная фабрика
Пестициды
Полироли
Краски для печати
Консерванты
Биоцид
Туалетные принадлежности и косметика
Румяна
Очищающие лосьоны
Кремы
Карандаши для бровей
Высвобождение формальдегида
Фонды
Кондиционеры для волос
Повязки для волос
Увлажнители
Тушь
Увлажняющие средства
Шампуни
Дезодоранты

Бронопол, или 2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол, представляет собой органическое соединение с широким спектром антимикробных свойств.
Впервые синтезированный в 1897 году, бронопол в основном использовался в качестве консерванта для фармацевтических препаратов и был зарегистрирован в США в 1984 году для использования в промышленных бактерицидах, слицидах и консервантах.
Бронопол используется в качестве микробицида или микробиостата в различных коммерческих и промышленных применениях, включая системы нефтепромыслов, системы очистки воздуха, системы кондиционирования или увлажнения, системы охлаждающей воды, бумажные фабрики, абсорбирующие глины, жидкости для обработки металлов, печатные краски, краски, клеи и т. Д. потребительские товары.
По сравнению с другими алифатическими галоген-нитросоединениями, бронопол более устойчив к гидролизу в водных средах при нормальных условиях.
Ингибирующая активность против различных бактерий, включая Pseudomonas aeruginosa, была продемонстрирована in vitro.
Агент в основном коммерчески доступен в качестве антибактериального средства для различных промышленных целей, в то время как он преимущественно доступен для покупки в качестве антибактериального средства для туалетов домашних животных на уровне домашних потребителей.
Тем не менее, текущие современные переоценки использования бронопола на крупных рынках, таких как Канада, теперь накладывают различные ограничения по составу и продукту на использование агента в косметических продуктах [L873] и в других продуктах, где он не может в первую очередь использоваться в качестве немедицинский консервант противомикробный

Бронопол в качестве активного ингредиента зарегистрирован как коммерческий биоцид и консервант во многих промышленных процессах.
Зарегистрированные биоцидные применения включают целлюлозно-бумажные комбинаты, градирни, очистку сточных вод, испарительные конденсаторы, теплообменники, установки для пищевой пастеризации, жидкости для металлообработки и нефтепромыслы.
Кроме того, в качестве консервантов используются бытовые продукты (например, жидкости для мытья посуды, средства для стирки), латексные эмульсии, полимерные решетки, пигменты, образцы кожи и молока для анализа.
Бронопол также входит в состав гранулированных продуктов бытового назначения в виде наполнителя для кошачьего туалета.

Фармакодинамика
В концентрациях от 12,5 до 50 мкг / мл бронопол опосредовал ингибирующую активность в отношении различных штаммов грамотрицательных и положительных бактерий in vitro.
Сообщается, что бактерицидная активность выше против грамотрицательных бактерий, чем против грамположительных кокков.
Также было продемонстрировано, что бронопол эффективен против различных видов грибов, но, как сообщается, его ингибирующее действие минимально по сравнению с действием против видов бактерий.
Ингибирующая активность бронопола снижается с увеличением pH среды.
Бронопол также обладает антипротозойной активностью, что было продемонстрировано на Ichthyophthirius multifiliis in vitro и in vivo.
Предполагается, что бронопол влияет на выживаемость всех свободноживущих стадий I. multifiliis.

Механизм действия
Предполагается, что бронопол генерирует индуцированный биоцидом бактериостаз, за ​​которым следует замедленный рост бактерий посредством двух различных реакций между бронополом и незаменимыми тиолами внутри бактериальной клетки.
В аэробных условиях бронопол катализирует окисление тиоловых групп, таких как цистеин, до дисульфидов.
Эта реакция сопровождается быстрым потреблением кислорода, где кислород действует как конечный окислитель. Во время превращения цистеина в цистин из бронопола образуются промежуточные анион-радикалы, такие как супероксид и пероксид, которые оказывают прямое бактерицидное действие.
Окисление избытка тиолов изменяет окислительно-восстановительное состояние, создавая аноксические условия, что приводит ко второй реакции, включающей окисление внутриклеточных тиолов, таких как глутатион, до его дисульфида.
Результатом является ингибирование функции ферментов и снижение скорости роста после бактериостатического периода.
В бескислородных условиях реакция между тиолом и бронополом замедляется без участия кислорода, и преобладает потребление бронопола.
Бронопол в конечном итоге выводится из реакции через потребление, и рост бактерий возобновляется.

Метаболизм
Бронопол подвергается разложению в водной среде с образованием бромонитроэтанола в результате ретроальдольной реакции с высвобождением эквимолярного количества формальдегида.
Формальдегид - продукт разложения бронопол, который может вызвать сенсибилизацию.
Бромнитроэтанол далее разлагается на формальдегид и бромнитрометан.
Бромнитроэтанол также может распадаться с высвобождением нитрит-иона и 2-бромэтанола.

Путь устранения
Исследования метаболизма показывают, что бронопол в первую очередь выводится с мочой.
У крыс около 19% бронопола, нанесенного кожным путем, выводилось с мочой, калом и выдыхаемым воздухом.
После перорального введения 1 мг / кг меченного радиоактивным изотопом бронопола крысам примерно 81% и 6% введенной радиоактивности выделялось в моче и выдыхаемом воздухе, соответственно, в течение 24 часов.
После внутривенного введения крысам восстановление с мочой и выдыхаемым воздухом составило 74% и 9% дозы соответственно 5.

Период полураспада
Период полувыведения бронопола в биологических системах в литературе не сообщается.
Значение периода полураспада, указанное для бронопола, отражает судьбу соединения в окружающей среде.
При попадании в воздух в виде паров бронопол разлагается в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем, где период полураспада для этой реакции составляет приблизительно 11 дней.
Период полураспада при фотолизе составляет 24 часа в воде, но может составлять до 2 дней при естественном солнечном свете.

Присутствие этого ингредиента в Списке запрещенных и запрещенных косметических ингредиентов (Горячий список косметических ингредиентов) указывает на то, что существуют потенциально серьезные проблемы с безопасностью.
Бронопол нельзя использовать в натуральных продуктах для здоровья местного применения, кроме как в соответствии с ограничениями, указанными в Горячем списке, если не представлены дополнительные доказательства безопасности.

Синонимы:
1,3-пропандиол, 2-бром-2-нитро-
2-бром-2-нитро-1,3-пропандиол
Бронополь
2-бром-2-нитропропан-1,3-диол
Оникид 500
Бронокот
2-нитро-2-бром-1,3-пропандиол
Бронидиол
Myacide AS
Nalco 92RU093
Кангард 409
БНПК
№ 25
N 25 (противомикробный)
Миацид БТ
Бактринол 100
Биобан
Myacide Pharma BP
Ультра-свежий SAB
NSC 141021
BNPD
Pyceze
BE 6
BE 6 (бактерицид)
Topcide 2520
2-бром-2-нитропропан-1,3-диол
Бронотак
Актицид L 30
Миацид AS Plus
Биобан БП Плюс
Протектол БН 98
Протектол БН 99
Превентол П 100
Бактронол
Пусан 1144
Бактринашак
Биобан БП 40
Биобан БП 10
Протектол БН