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ACIDE BRYONOLIQUE

L'acide bryononique est un composé hydroxy organique.
L'acide bryonolique est un produit naturel présent dans Benincasa hispida, Macaranga conifera et d'autres organismes.

CAS : 24480-44-2

Nom IUPAC : (2R,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptaméthyl-1,3,4,5,6 Acide ,7,8,8a,10,11,12,13,14,14b-tétradécahydropicène-2-carboxylique

Formule moléculaire : C30H48O3
Poids moléculaire : 456,7 g/mol

L'acide bryonolique (acide 3β-hydroxy-D:C-friedoolean-8-en-29-oic, BA) est un triterpénoïde naturel qui a été identifié chez plusieurs espèces de la famille des Cucurbitacées et chez des espèces dispersées d'autres familles de plantes signalées ( Meliaceae, Tetramelaceae et Anisophylleaceae).
L'acide bryonolique (BA) est un triterpénoïde présent dans la famille des plantes Cucurbitacées.

L'acide bryonolique est un composé triterpénoïde actif doté d'activités immunomodulatrices, anti-inflammatoires, antioxydantes et anticancéreuses.

L'acide bryonolique exerce une activité anti-allergique en inhibant l'anaphylaxie cutanée passive homologue et l'hypersensibilité retardée.
L'acide bryonolique réduit l'oxyde nitrique en supprimant l'expression inductible de l'oxyde nitrique synthase, indiquant une activité anti-inflammatoire

Acide bryonolique isolé des herbes de Sandoricum indicum.
L'acide bryononique induit une augmentation évidente de l'expression d'une enzyme de réponse de phase 2 et de l'hème oxygénase 1 (HO-1) de manière dose-dépendante.

L'acide bryonolique, l'acide 3β-hydroxy-D:C-friedoolean-8en-29-oic appartient aux triterpénoïdes pentacycliques.
Contrairement à d’autres triterpénoïdes pentacycliques, tels que l’acide bétulinique et l’acide ursolique3, l’acide bryonolique et ses dérivés n’ont pas encore été largement étudiés quant à leurs activités pharmacologiques en raison de leur disponibilité non commerciale.
Par conséquent, l’acide bryonolique est un composé intéressant qui peut être utilisé comme composé principal pour la modification structurelle dans les études de relations structure-activité afin de développer de nouvelles substances bioactives.

Sur la base de la structure de l'acide bryonolique, certains groupes fonctionnels peuvent être dérivés, notamment les groupes hydroxyle en C-3 et carboxyle en C-20.
Il existe plusieurs voies pour modifier la structure de l’acide bryonolique. Par exemple, les deux groupes fonctionnels sont disponibles soit pour l'estérification, soit pour la formation d'amide. De plus, le groupe carboxyle peut être soumis à une réaction de réduction pour donner des dérivés d’aldéhyde ou d’alcool.
Alors que le groupe hydroxyle peut être oxydé en cétone. En outre, les glycosides d'acide bryonolique, obtenus par réaction de glycosylation, devraient être d'autres dérivés intéressants puisque les composés de sucre attachés fourniront des groupes hydrophiles et peuvent améliorer les propriétés pharmacocinétiques de l'acide bryonolique.
Sur la base de ces résultats, l’acide bryonolique, avec ses propriétés uniques, peut être considéré comme un composé naturel prometteur pour la dérivatisation afin d’obtenir de nouveaux composés semi-synthétiques qui pourront être utilisés comme candidats médicaments prometteurs à l’avenir.

L'acide bryonolique, également connu sous le nom de bryonolate, appartient à la classe des composés organiques appelés alcools cycliques et dérivés.
Ce sont des composés organiques contenant un cycle aliphatique substitué par au moins un groupe hydroxyle.
L'acide bryonolique a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les calebasses (Lagenaria siceraria), les fruits, les olives (Olea europaea), les courges en serviette (Luffa aegyptiaca) et les pastèques (Citrullus lanatus).
Cela pourrait faire de l’acide bryonolique un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.

L'acide bryonolique (BA) est un triterpénoïde présent dans la famille des plantes Cucurbitacées et possède des activités anti-inflammatoires et antioxydantes.
Un triterpénoïde pentacyclique de type C-friedooleanane extrait des tiges de Lagenaria siceraria et des racines de Coriaria intermedia et s'est avéré présenter une activité antinéoplasique.

Substituts :

- Alcool cyclique
- Alcool secondaire
- Acide monocarboxylique ou dérivés
- Acide carboxylique
- Dérivé d'acide carboxylique
- Oxyde organique
- Dérivé d'hydrocarbure
- Groupe carbonyle
- Composé homopolycyclique aliphatique

L'acide bryonolique est un matériau de référence analytique naturellement présent dans les plantes.
Il a été démontré que l’acide bryononique possède des propriétés antifongiques et antibactériennes, ainsi que la capacité de réduire l’inflammation.
L'acide bryonolique est utilisé en recherche et développement à des fins de contrôle qualité, comme outil de dépistage des produits d'origine végétale et comme matériau de référence pour les normes HPLC.

Conseils généraux
Pour obtenir une solubilité plus élevée, veuillez réchauffer le tube à 37 ℃ et le secouer dans le bain à ultrasons pendant un moment.
La solution mère peut être conservée en dessous de -20 ℃ pendant plusieurs mois.
Nous vous recommandons de préparer et d'utiliser la solution le jour même.
Cependant, si le programme de test l'exige, les solutions mères peuvent être préparées à l'avance et la solution mère doit être scellée et stockée en dessous de -20 ℃ .
En général, la solution mère peut être conservée plusieurs mois.
Avant utilisation, nous vous recommandons de laisser le flacon à température ambiante pendant au moins une heure avant de l'ouvrir.

1. L'acide bryonolique a une activité anti-allergique.
2. L'acide bryonolique présente une activité cytotoxique sur diverses cellules tumorales in vitro, quel que soit le type de cellule.
3. L'acide bryonolique peut induire une augmentation marquée de l'expression d'une enzyme de réponse de phase 2, l'hème oxygénase 1 (HO-1), de manière dose-dépendante.
4. L'acide bryonolique peut protéger les cellules PC12 contre l'apoptose induite par le NMDA en inhibant l'afflux de Ca2+ et en régulant l'expression des gènes dans la voie de signal Ca2+-CaMKII-CREB, ce qui confirme qu'il pourrait s'agir d'un agent neuroprotecteur prometteur pour le traitement de l'ischémie cérébrale.
5. L'acide bryonolique a des activités anti-inflammatoires et antioxydantes, il peut réduire le médiateur inflammatoire NO en supprimant l'expression de l'oxyde nitrique synthase (iNOS) inductible par une enzyme inflammatoire dans les cellules macrophages RAW 264.7 activées par le LPS.

SYNONYMES :

Acide bryononique
Acide bryonolique
24480-44-2
(2R,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptaméthyl-1,2,3,4,4a,5, Acide 6,6a,7,8,8a,9,10,11,12,12a,13,14,14a,14b-eicosahydro-picène-2-carboxylique
(2R,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptaméthyl-1,3,4,5,6,7, Acide 8,8a,10,11,12,13,14,14b-tétradécahydropicène-2-carboxylique
24480-45-3
Acide D:C-Friedoolean-8-en-29-oïque, 3-oxo-
CHEMBL482596
DTXSID30947378
CHEBI:172017
FS-9647
Acide (20R)-3-Oxo-D:C-friedoolean-8-en-29-oic
(2R, 4aS, 6aS, 8aR, 10S, 12aS, 14aS, 14bR)-10-hydroxy-2, 4a, 6a, 9, 9, 12a, 14a-heptaméthyl-1, 3, 4, 5, 6, 7, Acide 8, 8a, 10, 11, 12, 13, 14, 14b-tétradécahydropicène-2-carboxylique
(2R-alpha,4abeta,6abeta,8aalpha,12abeta,14aalpha,14bbeta))- 1,2,3,4,4a,5,6,6a,7,8,8a,9,10,11,12,12a Acide ,13,14,14a,14b-Eicosahydro-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptaméthyl-10-oxo-2-picènecarboxylique
10-hydroxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptaméthyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,7,8,8a,9,10,11,12, Acide 12a,13,14,14a,14b-icosahydropicène-2-carboxylique
Acide D:C-Friedoolean-8-en-29-oïque, 3-hydroxy-, (3,20)- ; Acide D:C-Friedoolean-8-en-29-oïque, 3-hydroxy-