Быстрый Поиска
БРИОНОЛЕВАЯ КИСЛОТА
Бриононовая кислота представляет собой органическое гидроксисоединение.
Брионоловая кислота — это натуральный продукт, обнаруженный в Benincasa hispida, Macaranga conifera и других организмах.
КАС: 24480-44-2
Название ИЮПАК: (2R,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-10-гидрокси-2,4a,6a,9,9,12a,14a-гептаметил-1,3,4,5,6 ,7,8,8а,10,11,12,13,14,14b-тетрадекагидропицен-2-карбоновая кислота
Молекулярная формула: C30H48O3.
Молекулярный вес: 456,7 г/моль
Брионоловая кислота (3β-гидрокси-D:C-фридолин-8-ен-29-овая кислота, BA) представляет собой встречающийся в природе тритерпеноид, который был идентифицирован у многих видов семейства Cucurbitaceae и у рассеянных видов других известных семейств растений. Meliaceae, Tetramelaceae и Anisophylleaceae).
Брионоловая кислота (БА) представляет собой тритерпеноид, обнаруженный в растениях семейства тыквенных.
Брионоловая кислота представляет собой активное тритерпеноидное соединение, обладающее иммуномодулирующей, противовоспалительной, антиоксидантной и противораковой активностью.
Брионоловая кислота оказывает противоаллергическое действие, ингибируя гомологичную пассивную кожную анафилаксию и гиперчувствительность замедленного типа.
Брионоловая кислота снижает уровень оксида азота путем подавления индуцибельной экспрессии синтазы оксида азота, что указывает на противовоспалительную активность.
Брионоловая кислота, выделенная из трав Sandoricum indicum.
Бриононовая кислота индуцирует явное увеличение экспрессии фермента ответа фазы 2 и гемоксигеназы 1 (HO-1) в зависимости от дозы.
Брионоловая кислота, 3β-гидрокси-D:C-фридуол-8ен-29-овая кислота, относится к пентациклическим тритерпеноидам.
В отличие от других пентациклических тритерпеноидов, таких как бетулиновая кислота и урсоловая кислота3, фармакологическая активность брионоловой кислоты и ее производных еще не изучена широко из-за некоммерческой доступности.
Таким образом, брионоловая кислота представляет собой интересное соединение, которое можно использовать в качестве ведущего соединения для структурной модификации в исследованиях взаимосвязи структура-активность с целью разработки новых биологически активных веществ.
Исходя из структуры брионоловой кислоты, можно получить производные некоторых функциональных групп, включая гидроксильные группы C-3 и карбоксильные группы C-20.
Существует несколько способов модификации структуры брионоловой кислоты. Например, обе функциональные группы доступны либо для этерификации, либо для образования амида. Более того, карбоксильную группу можно подвергнуть реакции восстановления с получением производных альдегида или спирта.
При этом гидроксильная группа может окисляться до кетона. Кроме того, гликозиды брионоловой кислоты, полученные реакцией гликозилирования, должны быть другими интересными производными, поскольку присоединенные соединения сахаров будут обеспечивать гидрофильные группы и могут улучшать фармакокинетические свойства брионоловой кислоты.
На основании этих результатов брионоловая кислота с ее уникальными свойствами может рассматриваться как перспективное природное соединение-лидер для дериватизации с целью получения новых полусинтетических соединений, которые могут быть использованы в качестве перспективных кандидатов в лекарственные препараты в будущем.
Брионоловая кислота, также известная как брионолят, принадлежит к классу органических соединений, известных как циклические спирты и их производные.
Это органические соединения, содержащие алифатическое кольцо, замещенное хотя бы одной гидроксильной группой.
Брионоловая кислота была обнаружена, но не определена количественно, в нескольких различных продуктах, таких как калебасы (Lagenaria siceraria), фрукты, оливки (Olea europaea), тыквы (Luffa aegyptiaca) и арбузы (Citrullus lanatus).
Это может сделать брионоловую кислоту потенциальным биомаркером потребления этих продуктов.
Брионоловая кислота (БА) представляет собой тритерпеноид, обнаруженный в растениях семейства тыквенных, обладающий противовоспалительной и антиоксидантной активностью.
Пентациклический тритерпеноид тритерпеноиды типа C-фридуолеанана, экстрагированные из стеблей Lagenaria siceraria и корней Coriaria intermedia, проявляют противоопухолевую активность.
Заместители:
- Циклический алкоголь
- Вторичный спирт
- Монокарбоновая кислота или ее производные
- Карбоновая кислота
- Производное карбоновой кислоты
- Органический оксид
- Производное углеводорода
- Карбонильная группа
- Алифатическое гомополициклическое соединение
Брионоловая кислота — это аналитический эталонный материал, который естественным образом содержится в растениях.
Было доказано, что брионовая кислота обладает противогрибковыми и антибактериальными свойствами, а также способностью уменьшать воспаление.
Брионоловая кислота используется в исследованиях и разработках в целях контроля качества, в качестве инструмента проверки продуктов растительного происхождения и в качестве эталонного материала для стандартов ВЭЖХ.
Общие советы
Для получения более высокой растворимости нагрейте пробирку до 37 ℃ и некоторое время встряхивайте ее в ультразвуковой ванне.
Исходный раствор можно хранить при температуре ниже -20 ℃ в течение нескольких месяцев.
Мы рекомендуем приготовить и использовать раствор в тот же день.
Однако, если этого требует график испытаний, маточные растворы можно приготовить заранее, а маточный раствор необходимо запечатать и хранить при температуре ниже -20 ℃ .
Обычно исходный раствор можно хранить несколько месяцев.
Перед применением мы рекомендуем оставить флакон при комнатной температуре не менее чем на час, прежде чем открывать его.
1. Брионоловая кислота обладает противоаллергической активностью.
2. Брионоловая кислота проявляет цитотоксическую активность в отношении различных опухолевых клеток in vitro, независимо от типа клеток.
3. Брионоловая кислота может вызывать заметное увеличение экспрессии фермента ответа фазы 2, гемоксигеназы 1 (HO-1), в зависимости от дозы.
4. Брионоловая кислота может защищать клетки PC12 от апоптоза, индуцированного NMDA, путем ингибирования притока Ca2+ и регулирования экспрессии генов в сигнальном пути Ca2+-CaMKII-CREB, что подтверждает, что она может быть многообещающим нейропротекторным средством для лечения церебральной ишемии.
5. Брионоловая кислота обладает противовоспалительной и антиоксидантной активностью. Она может снижать уровень медиатора воспаления NO путем подавления экспрессии воспалительного фермента, индуцируемого синтазы оксида азота (iNOS) в LPS-активированных макрофагах RAW 264.7.
СИНОНИМЫ:
Бриононовая кислота
Брионоловая кислота
24480-44-2
(2R,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-10-гидрокси-2,4a,6a,9,9,12a,14a-гептаметил-1,2,3,4,4a,5, 6,6а,7,8,8а,9,10,11,12,12а,13,14,14а,14b-эйкозагидропицен-2-карбоновая кислота
(2R,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-10-гидрокси-2,4a,6a,9,9,12a,14a-гептаметил-1,3,4,5,6,7, 8,8а,10,11,12,13,14,14b-тетрадекагидропицен-2-карбоновая кислота
24480-45-3
D:C-фридулин-8-ен-29-овая кислота, 3-оксо-
ХЕМБЛ482596
DTXSID30947378
ЧЕБИ:172017
ФС-9647
(20R)-3-Оксо-D:C-фридуол-8-ен-29-овая кислота
(2R, 4aS, 6aS, 8aR, 10S, 12aS, 14aS, 14bR)-10-гидрокси-2, 4a, 6a, 9, 9, 12a, 14a-гептаметил-1, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 8а, 10, 11, 12, 13, 14, 14b-тетрадекагидропицен-2-карбоновая кислота
(2R-альфа,4абета,6абета,8аальфа,12абета,14аальфа,14ббета))- 1,2,3,4,4а,5,6,6а,7,8,8а,9,10,11,12,12а ,13,14,14а,14b-эйкозагидро-2,4а,6а,9,9,12а,14а-гептаметил-10-оксо-2-пиценкарбоновая кислота
10-гидрокси-2,4а,6а,9,9,12а,14а-гептаметил-1,2,3,4,4а,5,6,6а,7,8,8а,9,10,11,12, 12а,13,14,14а,14b-икозагидропицен-2-карбоновая кислота
D:C-фридулин-8-ен-29-овая кислота, 3-гидрокси-, (3,20)-; D:C-фридулин-8-ен-29-овая кислота, 3-гидрокси-
