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N° CAS : 110-15-6
N° CE : 203-740-4
L'acide butanedioïque (/səkˈsɪnɪk/) est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2)2(CO2H)2. Le nom dérive du latin succinum, qui signifie ambre. Dans les organismes vivants, l'acide succinique prend la forme d'un anion, le succinate, qui a de multiples rôles biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons impliqué dans la fabrication de l'ATP, et en tant que une molécule de signalisation reflétant l'état métabolique cellulaire.
L'acide butanedioïque est commercialisé sous le nom d'additif alimentaire E363.
L'acide butanedioïque est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
L'acide butanedioïque peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire, modifiant les modèles d'expression génique, modulant le paysage épigénétique ou démontrant une signalisation de type hormonal.
Propriétés
Formule chimique C4H6O4
Masse molaire 118,088 g·mol−1
Densité 1,56 g/cm3[2]
Point de fusion 184–190 ° C (363–374 ° F; 457–463 K) [2] [4]
Point d'ébullition 235 ° C (455 ° F; 508 K) [2]
Solubilité dans l'eau 58 g/L (20 °C)[2] ou 100 mg/mL[3]
Propriétés physiques
L'acide butanedioïque est un solide blanc inodore au goût très acide. Dans une solution aqueuse, l'acide succinique s'ionise facilement pour former sa base conjuguée, le succinate (/ˈsʌksɪneɪt/). En tant qu'acide diprotique, l'acide succinique subit deux réactions successives de déprotonation :
(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+
(CH2)2(CO2H)(CO2)− → (CH2)2(CO2)22− + H+
Les pKa de ces processus sont respectivement de 4,3 et 5,6. Les deux anions sont incolores et peuvent être isolés sous forme de sels, par exemple, Na(CH2)2(CO2H)(CO2) et Na2(CH2)2(CO2)2. Dans les organismes vivants, on trouve principalement du succinate, et non de l'acide succinique.
En tant que groupe radical, il est appelé groupe succinyle (/ˈsʌksɪnəl/).
L'acide butanedioïque se présente sous la forme de cristaux blancs ou d'une poudre cristalline blanche brillante inodore. pH de la solution 0,1 molaire : 2,7. Goût très acide.
L'acide butanedioïque est un acide alpha,oméga-dicarboxylique résultant de l'oxydation formelle de chacun des groupes méthyle terminaux du butane en groupe carboxy correspondant.
L'acide butanedioïque est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide butanedioïque a un rôle de nutraceutique, d'agent de radioprotection, de médicament anti-ulcéreux, de micronutriment et de métabolite fondamental.
L'acide butanedioïque est un acide alpha, oméga-dicarboxylique et un acide C4-dicarboxylique.
L'acide butanedioïque est un acide conjugué d'un succinate (1-).
Un cristal incolore soluble dans l'eau avec un goût acide qui est utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
L'acide butanedioïque est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant.
Utilisations de l'industrie
Adsorbants et absorbants
Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
Intermédiaires
Plastifiants
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
Utilisations des consommateurs
Adhésifs et mastics
Produits de traitement de l'eau
Secteurs de transformation de l'industrie
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de matières plastiques et de résines
Utilitaires
LES USAGES
-Synthèse organique, fabrication de laques, esters colorants pour parfums, photographie, dans les aliments comme séquestrant, tampon, agent neutralisant
-Les utilisations de l'acide succinique vont des applications scientifiques telles que la dosimétrie des rayonnements et les solutions tampons standard aux applications dans l'agriculture, l'alimentation, la médecine, les plastiques, les cosmétiques, les textiles, le placage et l'épuration des gaz résiduaires
-L'acide butanedioïque est utilisé comme matière première dans la fabrication de résines alkydes, de colorants, de produits pharmaceutiques et de pesticides. La réaction avec des glycols donne des polyesters ; les esters formés par réaction avec des monoalcools sont d'importants plastifiants et lubrifiants.
-Dans la culture des aliments, c'est un stimulant biogénique conduisant à une croissance plus rapide des plantes et à des rendements accrus.
Acide butanedioïque, également appelé acide butanedioïque, un acide dicarboxylique de formule moléculaire C4H6O4 qui est largement distribué dans presque tous les tissus végétaux et animaux et qui joue un rôle important dans le métabolisme intermédiaire.
L'acide butanedioïque est un solide cristallin incolore, soluble dans l'eau, avec un point de fusion de 185 à 187 ° C (365 à 369 ° F).
L'acide succinique, également appelé éthylènesuccinate ou acide butanedionique, appartient à la classe des composés organiques appelés acides dicarboxyliques et dérivés. Ce sont des composés organiques contenant exactement deux groupes acide carboxylique.
L'acide butanedioïque est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau), et relativement neutre.
L'acide butanedioïque existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux humains.
L'acide butanedioïque est un composé potentiellement toxique.
Informations physicochimiques
Point d'ébullition 235 °C (1013 hPa)
Densité 1,57 g/cm3 (25 °C)
Température d'inflammation 470 °C
Point de fusion 188 °C
Valeur pH 2,7 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Densité apparente 940 kg/m3
Solubilité 58 g/l
À propos de l'acide butanedioïque
Information utile
L'acide butanedioïque est enregistré en vertu du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé en European Espace Economique, à ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide butanedioïque est utilisé par les consommateurs, par les travailleurs professionnels (utilisations répandues), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations des consommateurs
L'acide butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : adsorbants, engrais, encres et toners, produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, parfums et parfums, produits pharmaceutiques, polymères et cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement de l'acide butanedioïque sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation à l'extérieur.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'acide butanedioïque est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'acide butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits antigel, produits de traitement de surface métallique, fluides caloporteurs, fluides hydrauliques, produits de lavage et de nettoyage, engrais, adoucisseurs d'eau et produits cosmétiques et de soins personnels. L'acide butanedioïque est utilisé dans les domaines suivants : impression et reproduction de supports enregistrés, services de santé et recherche et développement scientifiques. L'acide butanedioïque est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique. D'autres rejets d'acide butanedioïque dans l'environnement sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants), l'utilisation à l'extérieur et l'utilisation à l'extérieur dans des systèmes fermés avec un minimum de libération (par exemple liquides hydrauliques dans la suspension automobile, lubrifiants dans l'huile moteur et liquides de freinage).
Formulation ou reconditionnement
L'acide butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, adoucisseurs d'eau, cosmétiques et produits de soins personnels, produits de traitement de surface non métalliques, encres et toners, produits chimiques pour le papier, colorants et polymères.
Le rejet dans l'environnement d'acide butanedioïque peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
L'acide butanedioïque est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de traitement de surfaces métalliques, produits de traitement du cuir, fluides de travail des métaux et produits chimiques de laboratoire.
L'acide butanedioïque est utilisé dans les domaines suivants : approvisionnement municipal (par exemple, électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées, recherche et développement scientifiques, impression et reproduction de supports enregistrés.
L'acide butanedioïque est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, produits en plastique et textile, cuir ou fourrure.
Le rejet dans l'environnement d'acide butanedioïque peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques, dans la production d'articles et en tant qu'auxiliaire technologique.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement d'acide butanedioïque peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
L'acide butanedioïque (nom systématique IUPAC : acide butanedioïque ; historiquement connu sous le nom d'esprit d'ambre) est un acide dicarboxylique.
L'acide butanedioïque joue un rôle biochimique dans le cycle de l'acide citrique.
Propriétés physiques
À température ambiante, l'acide succinique pur est un solide qui forme des cristaux incolores et inodores.
L'acide butanedioïque a un point de fusion de 185 °C et un point d'ébullition de 235 °C.
L'acide butanedioïque est un acide diprotique. L'anion carboxylate est appelé 'succinate' et les esters de l'acide succinique sont appelés alkylsuccinates.
L'acide butanedioïque agit comme un agent de lixiviation dans l'extraction du lithium, du cobalt des batteries Li-ion usagées et du magnésium du minerai de magnésite.
L'acide butanedioïque est utilisé comme matière première dans la synthèse de nouveaux polyesters élastiques, d'acide fumarique, d'anhydride succinique et de résines alkydes.
L'acide butanedioïque joue un rôle important en tant que régulateur d'acidité dans l'industrie alimentaire et des boissons, en tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques et agit en tant qu'agent de cocristallisation dans la synthèse organique.
Le dérivé d'acide butanedioïque, à savoir l'ester diéthylique, est utilisé comme substrat dans la condensation de Stobbe.
L'acide succinique (acide butanedioïque) est un acide dicarboxylique naturellement présent dans les tissus végétaux et animaux. Le produit chimique est également connu sous le nom de "Spirit of Amber". Lors de sa découverte, il a été extrait de l'ambre en le pulvérisant et en le distillant à l'aide d'un bain de sable.
L'acide butanedioïque était principalement utilisé à l'extérieur pour les douleurs rhumatismales.
L'acide butanedioïque est un acide dicarboxylique diprotique qui s'ionise facilement dans les solutions aqueuses pour former du succinate. Dans les organismes vivants, le succinate joue un rôle clé en tant qu'intermédiaire métabolique qui relie le métabolisme cellulaire à la régulation de la fonction cellulaire.tion.
L'acide butanedioïque est un acidulant qui est préparé commercialement par l'hydrogénation de l'acide maléique ou fumarique.
L'acide butanedioïque est un acide non hygroscopique mais il est plus soluble dans l'eau à 25°c que l'acide fumarique et l'acide adipique.
L'acide butanedioïque a une faible force acide et une lente accumulation de goût ; il ne remplace pas les acidulants normaux.
L'acide butanedioïque s'associe aux protéines pour modifier la plasticité de la pâte à pain.
L'acide butanedioïque fonctionne comme un acidulant et un exhausteur de goût dans les relish, les boissons et les saucisses chaudes.
Description générale
Cristaux blancs ou poudre cristalline blanche brillante inodore. pH de la solution 0,1 molaire : 2,7. Goût très acide
La description
L'acide succinique (acide butanedioïque) est un acide dicarboxylique.
L'acide butanedioïque est un intermédiaire commun dans la voie métabolique de plusieurs micro-organismes anaérobies et facultatifs.
L'acide butanedioïque est utilisé comme complément alimentaire pour les symptômes liés à la ménopause tels que les bouffées de chaleur et l'irritabilité.
L'acide butanedioïque est utilisé comme agent aromatisant pour les aliments et les boissons.
L'acide butanedioïque est utilisé pour fabriquer des polyuréthanes, des peintures et des revêtements, des adhésifs, des mastics, des cuirs artificiels, des cosmétiques et des produits de soins personnels, des plastiques biodégradables, des nylons, des lubrifiants industriels, des plastifiants sans phtalates et des colorants et pigments. Dans l'industrie pharmaceutique, il est utilisé dans la préparation de succinate de calcium actif, comme matière première pour les ingrédients pharmaceutiques actifs (acide adipique, N-méthyl pyrrolidinone, 2-pyrrolidinone, sels de succinate, etc.), comme additif dans la formation de médicaments , pour les médicaments de sédatif, antispasmer, antiplegm, antiphogistic, anrhoter, contraception et traitement du cancer, dans la préparation de vitamine A et anti-inflammatoire, et comme antidote pour substance toxique.
Propriétés chimiques
L'acide butanedioïque est un constituant normal de presque tous les tissus végétaux et animaux. L'anhydride d'acide butanedioïque est le produit de déshydratation de l'acide.
L'acide butanedioïque a d'abord été obtenu sous forme de distillat d'ambre (latin, succinum) pour lequel il porte le nom.
L'acide butanedioïque est présent dans la betterave, le brocoli, la rhubarbe, la choucroute, le fromage, la viande, la mélasse, les œufs, la tourbe, le charbon, les fruits, le miel et l'urine (Gardner, 1972 ; Winstrom, 1978 ; Doores, 1989).
L'acide butanedioïque est formé par l'oxydation chimique et biochimique des graisses, par la fermentation alcoolique du sucre et dans de nombreux processus d'oxydation catalysée.
L'acide butanedioïque est également un sous-produit majeur dans la fabrication de l'acide adipique.
L'acide butanedioïque, un acide dicarboxylique, est un produit non hygroscopique relativement nouveau approuvé pour les usages alimentaires.
Les caractéristiques gustatives apparentes des acides butanedioïques dans les aliments semblent être très similaires à celles des autres acidulants de ce type, bien que les solutions aqueuses pures aient tendance à avoir un goût légèrement amer (Monsanto Chemical Co, 1970; Gardner, 1972).
L'acide butanedioïque, en revanche, est le seul anhydride disponible dans le commerce à des fins alimentaires.
L'acide butanedioïque (COOH(CH2)2COOH) est un acide carboxylique utilisé dans les industries alimentaires (comme acidulant), pharmaceutiques (comme excipient), de soins personnels (savons) et chimiques (pesticides, colorants et laques). L'acide succinique biosourcé est considéré comme une plate-forme chimique importante pour la production de plastiques biodégradables et comme un substitut de plusieurs produits chimiques (tels que l'acide adipique).
L'acide butanedioïque est largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent chélatant et comme ajusteur de pH. La FDA a accordé à l'acide succinique le statut GRAS (Generally Recognized as Safe Substance).
L'acide butanedioïque est également utilisé comme intermédiaire pour fabriquer plusieurs produits chimiques, parmi lesquels des matières premières pour l'industrie cosmétique et des soins personnels, par ex. émollients, tensioactifs et émulsifiants.
Noms IUPAC
Acide 1,4-butanedioïque
Acide butanedioïque
Acide butanedioïque
acide butanedioïque
Acide éthanedicarboxylique
succinique
ACIDE SUCCINIQUE
Acide succinique
Acide succinique
acide succinique
Acide succinique
SYNONYMES :
1,2-éthanedicarboxylate
Acide 1,2-éthanedicarboxylique
1,4-butanedioate
Acide 1,4-butanedioïque
Ambre acide
Asuccine
acide butanedioïque, ion(2-)
Dihydrofumarate
Acide dihydrofumarique
Katasuccine
succinate
Acide d'absinthe
Acide butanedioïque
Acide succinique
Acidum succinicum
Bernsteinsaeure
Butandisaure
Acide butanedionique
e363
Acide éthylènesuccinique
HOOC-CH2-CH2-COOH
Esprit D'ambre
butanedionate
Succinate d'éthylène
2-acétamido-2-désoxy-D-glucose
D-GlcNAc
N-acétyl-D-glucosamine
N-Acétylchitosamine
N Acétyl D glucosamine
2 acétamido 2 désoxy D glucose
2 Acétamido 2 désoxyglucose
2-acétamido-2-désoxyglucose
Acétylglucosamine
Acide 1,2 éthanedicarboxylique
Acide 1,4 butanedioïque
Succinate de potassium
Succinate d'ammonium
Acide butanedioïque
Succinate de potassium
Succinate d'ammonium
