BUTANEDIONE

Butanediyon, Diacetyl olarak da bilinir, yapay tereyağı aromalarında bulunan reaktif bir diketondur.
Butanediyon, tereyağlı bir kokuya sahip suda çözünen ve uçucu bir alfa-diketon bileşiğidir.
Butanediyon, bitkilerde, meyvelerde, kahvede, balda, kakaoda ve süt ürünlerinde doğal olarak bulunur.

CAS: 431-03-8
MF: C4H6O2
MW: 86.09
EINECS: 207-069-8

Eş anlamlılar
Butandiyon;DIASETİL %95+ DOĞAL FCC;DiasetilForSynthesis;2,3-Buranedion;2,3-Butanedion,%99;diacetyl,2,3-butandion;Diacetyl, Butan-2,3-dion;2,3-BUTANEDION,;SENTETİK;2,3-butandion;diacetyl;biacetyl;Butan-2,3-dion;431-03-8;Butanedion;dimetilglioksal;dimetil diketon;2,3-diketobutan;Dimetil glioksal;2,3-Butadione;butadione;2,3-dioksobutan;Glioksal, dimetil-;Diacetyl (doğal);2,3-butandion;FEMA No. 2370;Butan-2,3-dion;CCRIS 827;HSDB 297;NSC 8750;2,3-Butanedion-13C2;MFCD00008756;UN2346;AI3-03313;2,3 butandion;EINECS 207-069-8;UNII-K324J5K4HM;BRN 0605398;Buta-2,3-dion;K324J5K4HM;DTXSID6021583;CHEBI:16583;DIACETİL [FHFI];DIACETİL [HSDB];DIACETİL [FCC];DİASETİL [MI];NSC-8750;(CH3CO)2;DTXCID701583;4-01-00-03644 (Beilstein El Kitabı Referansı);bütanodiona;Diketobutan;Dimetildiketon;2.3-bütandion;2,3 Bütanedion;2,3bütandion;2,3Diketobutan;2,3Dioksobutan;bütan 2;bütan-2;Glioksal, dimetil;Biasetil; BDM;2,3Butadione;Bütanedion (DOT);Bütanedion (İspanyolca);Bütanedion [UN2346] [Yanıcı sıvı];Lopac-D-3634;Bütanedion [UN2346];2,3-Bütanedion, %97;Lopac0_000387;Diacetyl, doğal, >=%95;WLN: 1VV1;CHEMBL365809;SGCUT00113;2,3-Bütanedion (8CI,9CI);BDBM22725;NSC8750;HMS3261M15;to_000005;Tox21_201218;Tox21_500387;LMFA12000012;2,3-Bütanedion, analitik standart;AKOS000118816;Diacetyl 1000 mikrogram/mL Metanol;CCG-204481;LP00387;SDCCGSBI-0050374.P002;NCGC00015336-01;NCGC00015336-02;NCGC00015336-03;NCGC00015336-04;NCGC00015336-05;NCGC00015336-06;NCGC00015336-07;NCGC00090746-01;NCGC00090746-02;NCGC00090746-03;NCGC00258770-01;NCGC00261072-01;CAS-431-03-8;DB-003226;B0682;Bütanedion [UN2346] [Yanıcı sıvı];EU-0100387;NS00003558;EN300-19494;C00741;D 3634;W18292;A826155;Q408916;SR-01000075811;SR-01000075811-1;DEE64962-0BD5-454C-8BDA-FDBD33C47181;F0001-1188;Aroma ve Ekstrakt Üreticileri Derneği No. 2370;2,3-bütandion, 2,3-bütadion, 2,3-diketobütan, dimetil diketon, dimetilglioksal,;glioksal, dimetil-;BUO

Bütanedion, fermantasyonun doğal bir yan ürünüdür ve bira ve şarapta bulunur.
Bütanedion sigara dumanında da bulunur.
Bütanedion, 2-bütanonun bir izonitrozo bileşiğine dönüştürülmesi ve daha sonra hidroklorik asitle hidrolize edilmesiyle sentezlenebilir.
Bütanedion üretmenin diğer yöntemleri arasında 300°C'de bir bakır katalizör üzerinde 2-bütanonun oksidasyonu ve bir bakır veya gümüş katalizör üzerinde 2,3-bütandiolün dehidrojenasyonu yer alır.
Ek olarak, Bütanedion 1-hidroksiaseton ve formaldehitin asit katalizli yoğunlaşmasıyla sentezlenebilir.
Doğal olarak oluşan Bütanedion, süt ürünlerinin fermantasyonunun bir yan ürünü olan başlangıç ​​distilatından da elde edilebilir.

Bütanedion ve başlangıç ​​distilatları sıvı olsa da, uçuculuğu önlemek için katı bir madde içinde kapsüllenerek toz haline dönüştürülebilirler.
Toz formundaki Bütanedion ayrıca püskürtmeyle kurutulmuş tatlandırıcılarda da bulunur.
Diacetyl'in kaynama noktası 88°C'dir ve 20°C'de hesaplanan buhar basıncı 55 mmHg'dir.
Bütanedion, 2 ve 3 pozisyonlarında okso gruplarıyla bütan ikamesi olan bir alfa-diketondur.
Bütanedion, malolaktik fermantasyon sırasında üretilen bir metabolittir.
Bütanedion, Saccharomyces cerevisiae metaboliti ve Escherichia coli metaboliti olarak rol oynar.

Bütanedion, kimyasal formülü (CH3CO)2 olan organik bir bileşiktir.
Bütanedion, yoğun tereyağlı bir tada sahip sarı bir sıvıdır.
Bütanedion, visinal bir diketondur (yan yana iki C=O grubu).
Bütanedion, alkollü içeceklerde ve bazı peynirlerde doğal olarak bulunur ve tereyağlı lezzetini vermek için bazı yiyeceklere tatlandırıcı olarak eklenir.
Bütandion dumanlarına kronik solunum yoluyla maruz kalmak, halk arasında "patlamış mısır akciğeri" olarak bilinen bronşiolit obliterans adlı akciğer hastalığının etkenidir.

La butanedione est une alpha-dicétone qui est du butane substitué par des groupes oxo aux positions 2 et 3.
La butanedione est un métabolite produit lors de la fermentation malolactique.
La butanedione joue un rôle de métabolite de Saccharomyces cerevisiae et de métabolite d'Escherichia coli.
La butanedione est principalement utilisée dans la préparation d'arômes alimentaires.
La butanedione est l'arôme principal des arômes de crème.
La butanedione peut également être utilisée dans le lait, le fromage et d'autres arômes dans Chemicalbook.
Tels que les baies, le caramel, le chocolat, le café, les cerises, les gousses de vanille, le miel, le cacao, les fruits, le vin, la fumée, le rhum, les noix, les amandes, le gingembre, etc.

Propriétés chimiques du butanedione
Point de fusion : -4--2 °C
Point d'ébullition : 88 °C (lit.)
Densité : 0,985 g/mL à 20 °C
Densité de vapeur : 3 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 52,2 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,394 (lit.)
FEMA : 2370 | DIACETYL
Fp : 45 °F
Température de stockage : Conserver entre +2°C et +8°C.
Solubilité : 200 g/l
Forme : liquide
Couleur : jaune clair
Odeur : à 1,00 % dans le propylène glycol. beurre fort, doux, crémeux, piquant, caramel
Type d'odeur : beurre
Seuil olfactif : 0,00005 ppm
Limite explosive : 2,4-13,0 % (V)
Solubilité dans l'eau : 200 g/L (20 ºC)
Merck : 14,2966
Numéro JECFA : 408
BRN : 605398
Limites d'exposition ACGIH : TWA 0,01 ppm ; STEL 0,02 ppm
NIOSH : TWA 5 ppb ; STEL 25 ppb
Stabilité : Stable. Inflammable. Incompatible avec les acides, les bases fortes, les métaux, les agents réducteurs, les agents oxydants. Protéger de l'humidité et de l'eau. Noter le point d'éclair bas.
InChIKey: QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N
LogP: -1.340
Référence de la base de données CAS : 431-03-8 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : Butanedione (431-03-8)
Système de registre des substances EPA : Butanedione (431-03-8)

Liquide jaune à vert jaune, un parfum crémeux après dilution en vrac (1 mg/kg), une pression de vapeur élevée, s'évapore rapidement à température ambiante, point de fusion : -3 ~ -4 °C, point d'ébullition : 87 ~ 88 °C, point d'éclair : 13 °C.
Soluble dans l'éthanol, l'éther, la plupart des huiles non volatiles et le propylène glycol, soluble dans la glycérine et l'eau, insoluble dans l'huile minérale.
Les produits naturels existent dans l'huile de laurier, l'huile d'ajawa, l'huile de racine d'angélique, la framboise, la fraise, la crème, le vin, etc.
Parce que la butanedione est volatile, elle n'existe que dans le distillat primaire et l'eau distillée.

La butanedione a une odeur de beurre très forte dans une solution très diluée.
La butanedione est un constituant de nombreux arômes de fruits et d'aliments et est bien connue comme constituant du beurre.
De nombreuses méthodes sont connues pour sa fabrication, par exemple, la déshydrogénation de la butanedione avec un catalyseur au chromite de cuivre.
La production biotechnologique à l'échelle industrielle est mentionnée.
La butanedione est principalement utilisée dans les arômes pour le beurre et les notes torréfiées.
De grandes quantités sont utilisées pour aromatiser la margarine ; de petites quantités sont utilisées dans les parfums.

Analyse du contenu
La teneur en butanedione est analysée selon la méthode 1 (méthode de l'hydroxylamine) des méthodes d'analyse des aldéhydes et des cétones (OT-7).
Le poids de l'échantillon est de 500 mg.
Le facteur équivalent (e) dans le calcul est de 21,52.
La butanedione est apte à être analysée à l'aide d'une colonne non polaire dans GT-10-4.

Occurrence et biosynthèse
La butanedione apparaît naturellement comme un sous-produit de la fermentation.
Chez certaines bactéries fermentatives, la butanedione est formée par la condensation médiée par le pyrophosphate de thiamine du pyruvate et de l'acétyl CoA.
La crème aigre (de culture), le babeurre de culture et le beurre de culture sont produits en inoculant de la crème ou du lait pasteurisé avec une culture de démarrage lactique, en barattant (agitant) et en maintenant le lait jusqu'à ce qu'une baisse de pH (ou une augmentation de l'acidité) souhaitée soit atteinte.
La crème de culture, le beurre de culture et le babeurre de culture doivent leur saveur acidulée aux bactéries lactiques et leur arôme et leur goût de beurre à la butanedione.
L'acide malique peut être converti en acide lactique pour fabriquer de la butanedione.

Structure chimique
Une caractéristique distinctive de la butanedione est la longue liaison C–C reliant les centres carbonyle.
La distance de liaison de la butanedione est d'environ 1,54 Å, contre 1,45 Å pour la liaison C–C correspondante dans le 1,3-butadiène.
L'allongement est attribué à la répulsion entre les centres carbonyles polarisés.

Utilisations
La butanedione est un produit naturel que l'on retrouve dans de nombreux aliments tels que le beurre, le lait, le fromage, les viandes fumées ou rôties, le pain, les fruits, les légumes, le café, la bière et le vin.

La butanedione est synthétisée pour être utilisée comme additif alimentaire afin de donner une saveur de beurre et a été désignée comme substance généralement reconnue comme sûre (GRAS) avec une faible toxicité aiguë.
Les concentrations d'arôme souhaitables dans les aliments sont d'environ 0,05 à 5,0 ppm et au-dessus de cette plage, la butanedione confère un goût désagréable.
L'utilisation récente la plus reconnue a été dans le popcorn au micro-ondes, mais la butanedione a également été utilisée dans de nombreux autres produits.
La butanedione peut être utilisée dans les additifs sous forme de liquide, de pâte ou de poudre.
La butanedione répond pour le moment aux normes GB 2760-1996 des épices comestibles.
La butanedione est principalement utilisée pour la préparation d'essences alimentaires comme la crème, la fermentation du fromage et l'essence de type café, utilisée dans le lait, le beurre, la margarine, le fromage, les bonbons et autres arômes, tels que les baies, le caramel, le chocolat, le café, la cerise, la vanille, le miel, le cacao, les fruits, le vin, les arômes, le rhum, les noix, les amandes, le gingembre, etc.
La butanedione peut également être utilisée dans les essences de parfum de fruits frais pour le maquillage ou les essences de nouveau type en quantité infime, et être utilisée comme agent durcisseur de gélatine et agent adhésif photographique.

La butanedione est un agent aromatisant qui est un liquide jaune clair à vert jaunâtre avec une forte odeur piquante.
La butanedione est synthétisée chimiquement à partir de méthyléthylcétone.
La butanedione est miscible dans l'eau, la glycérine, l'alcool et l'éther, et dans une solution aqueuse très diluée, elle a une odeur et une saveur de beurre typiques.
La butanedione est utilisée comme support d'arôme du beurre, du vinaigre, du café et d'autres aliments.
La butanedione est également utilisée pour inactiver l'aminopeptidase-N, précurseur des α-diones. La cyclocondensation avec des amines a été utilisée pour former des systèmes cycliques triazine et ptéridine.

La butanedione est très courante dans la nature, bien qu'habituellement en quantités infimes seulement : dans les huiles essentielles, les absolues de fleurs, les produits laitiers, la viande et les fruits, etc.
La butanedione trouve une certaine utilisation en parfumerie - principalement dans la reconstruction d'huiles essentielles (huiles essentielles artificielles et absolues de fleurs).
La lavande, le lavandin, le laurier, l'iris et de nombreuses autres huiles contiennent des traces de cette cétone.
Elle est largement utilisée dans les compositions aromatiques, principalement dans l'imitation du beurre, du lait, de la crème. Fromage, etc.
Aussi dans les arômes de baies, caramel, chocolat, café, cerise, fruits, miel, liqueur, tabac, rhum, vin, noix, amande, épices, soda au gingembre, soda à la crème, vinaigre, vanille, babeurre, etc.
La concentration normale dans les produits de consommation sera d'environ 3 à 30 ppm, tandis que le butanedione peut atteindre 40 à 50 ppm dans les produits de boulangerie.
Le beurre d'imitation peut en contenir environ 6 à 9 ppm.

Dans les produits alimentaires
Le butanedione et l'acétoïne sont deux composés qui donnent au beurre son goût caractéristique.
Pour cette raison, les fabricants d'arômes artificiels de beurre, de margarines ou de produits similaires à base d'huile ajoutent généralement du diacétyle et de l'acétoïne (ainsi que du bêta-carotène pour la couleur jaune) pour donner au produit final un goût de beurre, car il serait autrement relativement insipide.

Cigarettes électroniques
Le butanedione est utilisé comme agent aromatisant dans certains liquides utilisés dans les cigarettes électroniques.
Les personnes à proximité peuvent y être exposées dans l'aérosol expiré à des niveaux proches de la limite fixée pour l'exposition professionnelle.

Dans les boissons alcoolisées
Dans certains styles de bière (par exemple dans de nombreux styles de bière produits au Royaume-Uni, comme les stouts, les bitters anglais et les ales écossaises), la présence de diacétyle peut être acceptable ou souhaitable à des niveaux faibles ou, dans certains cas, modérés.

Dans d'autres styles, la présence de butanedione est considérée comme un défaut ou indésirable.
Le butanedione est produit pendant la fermentation comme sous-produit de la synthèse de la valine, lorsque la levure produit de l'α-acétolactate, qui s'échappe de la cellule et est spontanément décarboxylé en diacétyle.
La levure absorbe ensuite le butanedione et réduit les groupes cétones pour former de l'acétoïne et du 2,3-butanediol.

La bière subit parfois un « repos diacétyle », au cours duquel sa température est légèrement augmentée pendant deux ou trois jours après la fin de la fermentation, pour permettre à la levure d'absorber le diacétyle butanedione produit plus tôt dans le cycle de fermentation.
Les producteurs de certains vins, comme le chardonnay, favorisent délibérément la production de diacétyle en raison de la sensation et de la saveur qu'il confère.
Le butanedione est présent dans certains chardonnays connus sous le nom de « bombes de beurre », bien qu'il y ait une tendance à revenir aux styles français plus traditionnels.
Des concentrations de 0,005 mg/L à 1,7 mg/L ont été mesurées dans les vins de chardonnay, et la quantité nécessaire pour que la saveur soit remarquée est d'au moins 0,2 mg/L.

Production
Dans la nature, la butanedione est largement présente dans de nombreuses huiles essentielles de plantes, telles que l'huile d'iris, l'huile d'angélique, l'huile de laurier, etc.
La butanedione est le principal composant du beurre et d'autres parfums de produits naturels.
Dans l'industrie, la méthyléthylcétone a été traitée avec de l'acide nitrique pour générer du diacétylmonoxime.
La butanedione est ensuite décomposée par de l'acide sulfurique pour produire de la butanedione.
La butanedione peut être obtenue par la méthode d'ionisation chimique à partir d'une teneur élevée en huile essentielle.
Deux parties d'acide phosphorique ont été ajoutées à une partie d'huile essentielle pour
produire un adduit cristallin CH3CO-COCH3.
La butanedione a été libérée après l'ajout d'eau.
L'ajout excessif d'acide phosphorique conduira à un produit d'adduit liquide.
La butanedione peut être obtenue par fermentation spéciale du glucose.
La butanedione peut être synthétisée en utilisant la méthyléthylcétone comme matière première.
La butanedione a été oxydée par le nitrite de sodium en présence d'acide chlorhydrique.
Ensuite, le processus d'istillation est effectué après hydrolyse en présence d'acide sulfurique pour produire la butanedione.

Préparation
À partir de méthyléthylcétone par conversion en composé isonitroso puis décomposition en diacétyle par hydrolyse avec HCl ; par fermentation du glucose via le méthylacétylcarbinol.

Toxicologie
La butanedione est un liquide mobile intensément jaunâtre ou jaune verdâtre.
La butanedione a une odeur de beurre très puissante et diffuse, piquante et généralement utilisée dans les compositions aromatiques, notamment le beurre, le lait, la crème et le fromage.
La butanedione s'est avérée mutagène dans le test d'Ames réalisé dans différentes conditions avec des souches de Salmonella typhimurium.
Par exemple, la butanedione s'est révélée mutagène par TA100 en l'absence d'activation métabolique S9 à des doses allant jusqu'à 40 mM/plaque.
La butanedione s'est révélée mutagène dans un test d'Ames modifié sur des souches de Salmonella typhimurium TA100 avec et sans activation S9.
La DL50 orale aiguë de la butanedione chez les cobayes a été calculée à 990 mg/kg.
La DL50 orale aiguë de la butanedione chez les rats mâles a été calculée à 3400 mg/kg, et chez les rats femelles, la DL50 a été calculée à 3000 mg/kg.
Lorsque des rats mâles et femelles ont reçu par gavage une dose quotidienne de 1, 30, 90 ou 540 mg/kg/jour de butanedione dans l'eau pendant 90 jours, la dose élevée a produit une anémie, une diminution de la prise de poids, une augmentation de la consommation d'eau, une augmentation du nombre de leucocytes et une augmentation du poids relatif du foie, des reins et des glandes surrénales et pituitaires.
Les données sur la tératogénicité et la cancérogénicité ne sont pas disponibles.
Bien que la FDA ait confirmé que la butanedione était un agent aromatisant GRAS, des carbonyles de faible poids moléculaire, tels que le formaldéhyde, l'acétaldéhyde et le glyoxal, ont été signalés comme possédant une certaine toxicité chronique.

Profil de réactivité
La butanedione est un liquide inflammable, point d'ébullition 88° C, modérément toxique.
Lorsqu'elle est chauffée jusqu'à décomposition, la butanedione émet une fumée et des vapeurs âcres.