BÜTANEDİON

Butanediyon, Diacetyl olarak da bilinir, yapay tereyağı aromalarında bulunan reaktif bir diketondur.
Butanediyon, tereyağlı bir kokuya sahip suda çözünen ve uçucu bir alfa-diketon bileşiğidir.
Butanediyon, bitkilerde, meyvelerde, kahvede, balda, kakaoda ve süt ürünlerinde doğal olarak bulunur.

CAS: 431-03-8
MF: C4H6O2
MW: 86.09
EINECS: 207-069-8

Eş anlamlılar
Butandiyon;DIASETİL %95+ DOĞAL FCC;DiasetilForSynthesis;2,3-Buranedion;2,3-Butanedion,%99;diacetyl,2,3-butandion;Diacetyl, Butan-2,3-dion;2,3-BUTANEDION,;SENTETİK;2,3-butandion;diacetyl;biacetyl;Butan-2,3-dion;431-03-8;Butanedion;dimetilglioksal;dimetil diketon;2,3-diketobutan;Dimetil glioksal;2,3-Butadione;butadione;2,3-dioksobutan;Glioksal, dimetil-;Diacetyl (doğal);2,3-butandion;FEMA No. 2370;Butan-2,3-dion;CCRIS 827;HSDB 297;NSC 8750;2,3-Butanedion-13C2;MFCD00008756;UN2346;AI3-03313;2,3 butandion;EINECS 207-069-8;UNII-K324J5K4HM;BRN 0605398;Buta-2,3-dion;K324J5K4HM;DTXSID6021583;CHEBI:16583;DIACETİL [FHFI];DIACETİL [HSDB];DIACETİL [FCC];DİASETİL [MI];NSC-8750;(CH3CO)2;DTXCID701583;4-01-00-03644 (Beilstein El Kitabı Referansı);bütanodiona;Diketobutan;Dimetildiketon;2.3-bütandion;2,3 Bütanedion;2,3bütandion;2,3Diketobutan;2,3Dioksobutan;bütan 2;bütan-2;Glioksal, dimetil;Biasetil; BDM;2,3Butadione;Bütanedion (DOT);Bütanedion (İspanyolca);Bütanedion [UN2346] [Yanıcı sıvı];Lopac-D-3634;Bütanedion [UN2346];2,3-Bütanedion, %97;Lopac0_000387;Diacetyl, doğal, >=%95;WLN: 1VV1;CHEMBL365809;SGCUT00113;2,3-Bütanedion (8CI,9CI);BDBM22725;NSC8750;HMS3261M15;to_000005;Tox21_201218;Tox21_500387;LMFA12000012;2,3-Bütanedion, analitik standart;AKOS000118816;Diacetyl 1000 mikrogram/mL Metanol;CCG-204481;LP00387;SDCCGSBI-0050374.P002;NCGC00015336-01;NCGC00015336-02;NCGC00015336-03;NCGC00015336-04;NCGC00015336-05;NCGC00015336-06;NCGC00015336-07;NCGC00090746-01;NCGC00090746-02;NCGC00090746-03;NCGC00258770-01;NCGC00261072-01;CAS-431-03-8;DB-003226;B0682;Bütanedion [UN2346] [Yanıcı sıvı];EU-0100387;NS00003558;EN300-19494;C00741;D 3634;W18292;A826155;Q408916;SR-01000075811;SR-01000075811-1;DEE64962-0BD5-454C-8BDA-FDBD33C47181;F0001-1188;Aroma ve Ekstrakt Üreticileri Derneği No. 2370;2,3-bütandion, 2,3-bütadion, 2,3-diketobütan, dimetil diketon, dimetilglioksal,;glioksal, dimetil-;BUO

Bütanedion, fermantasyonun doğal bir yan ürünüdür ve bira ve şarapta bulunur.
Bütanedion sigara dumanında da bulunur.
Bütanedion, 2-bütanonun bir izonitrozo bileşiğine dönüştürülmesi ve daha sonra hidroklorik asitle hidrolize edilmesiyle sentezlenebilir.
Bütanedion üretmenin diğer yöntemleri arasında 300°C'de bir bakır katalizör üzerinde 2-bütanonun oksidasyonu ve bir bakır veya gümüş katalizör üzerinde 2,3-bütandiolün dehidrojenasyonu yer alır.
Ek olarak, Bütanedion 1-hidroksiaseton ve formaldehitin asit katalizli yoğunlaşmasıyla sentezlenebilir.
Doğal olarak oluşan Bütanedion, süt ürünlerinin fermantasyonunun bir yan ürünü olan başlangıç ​​distilatından da elde edilebilir.

Bütanedion ve başlangıç ​​distilatları sıvı olsa da, uçuculuğu önlemek için katı bir madde içinde kapsüllenerek toz haline dönüştürülebilirler.
Toz formundaki Bütanedion ayrıca püskürtmeyle kurutulmuş tatlandırıcılarda da bulunur.
Diacetyl'in kaynama noktası 88°C'dir ve 20°C'de hesaplanan buhar basıncı 55 mmHg'dir.
Bütanedion, 2 ve 3 pozisyonlarında okso gruplarıyla bütan ikamesi olan bir alfa-diketondur.
Bütanedion, malolaktik fermantasyon sırasında üretilen bir metabolittir.
Bütanedion, Saccharomyces cerevisiae metaboliti ve Escherichia coli metaboliti olarak rol oynar.

Bütanedion, kimyasal formülü (CH3CO)2 olan organik bir bileşiktir.
Bütanedion, yoğun tereyağlı bir tada sahip sarı bir sıvıdır.
Bütanedion, visinal bir diketondur (yan yana iki C=O grubu).
Bütanedion, alkollü içeceklerde ve bazı peynirlerde doğal olarak bulunur ve tereyağlı lezzetini vermek için bazı yiyeceklere tatlandırıcı olarak eklenir.
Bütandion dumanlarına kronik solunum yoluyla maruz kalmak, halk arasında "patlamış mısır akciğeri" olarak bilinen bronşiolit obliterans adlı akciğer hastalığının etkenidir.

Bütanedion, 2 ve 3 pozisyonlarında okso gruplarıyla ikame edilmiş bütan olan bir alfa-diketondur.
Bütanedion, malolaktik fermantasyon sırasında üretilen bir metabolittir.
Bütanedion, Saccharomyces cerevisiae metaboliti ve Escherichia coli metaboliti olarak rol oynar.
Bütanedion, esas olarak gıda aromalarının hazırlanmasında kullanılır.
Bütanedion, krema aromalarının ana aromasıdır.
Bütanedion ayrıca Chemicalbook'ta süt, peynir ve diğer aromalarda da kullanılabilir.
Meyveler, karamel, çikolata, kahve, kiraz, vanilya çekirdeği, bal, kakao, meyveli, şarap, duman, rom, fındık, badem, zencefil vb. gibi.

Bütanedion Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -4--2 °C
Kaynama noktası: 88 °C(lit.)
Yoğunluk: 20 °C'de 0,985 g/mL
Buhar yoğunluğu: 3 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 52,2 mm Hg ( 20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,394(lit.)
FEMA: 2370 | DİASETİL
Fp: 45 °F
Depolama sıcaklığı: +2°C ila +8°C'de saklayın.
Çözünürlük: 200g/l
Form: Sıvı
Renk: Berrak sarı
Koku: propilen glikolde %1,00'da. güçlü tereyağı tatlı kremsi keskin karamel
Koku Türü: tereyağlı
Koku Eşiği: 0,00005ppm
Patlama sınırı: 2,4-13,0%(V)
Su Çözünürlüğü: 200 g/L (20 ºC)
Merck: 14,2966
JECFA Numarası: 408
BRN: 605398
Maruz kalma sınırları ACGIH: TWA 0,01 ppm; STEL 0,02 ppm
NIOSH: TWA 5 ppb; STEL 25 ppb
Kararlılık: Kararlı. Yanıcı. Asitler, kuvvetli bazlar, metaller, indirgeyici maddeler, oksitleyici maddelerle uyumsuz. Nemden ve sudan koruyun. Düşük parlama noktasına dikkat edin. InChIKey: QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N
LogP: -1.340
CAS Veri Tabanı Referansı: 431-03-8(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Bütanedion(431-03-8)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Bütanedion (431-03-8)

Sarı ila sarı yeşil sıvı, toplu seyreltmeden sonra kremsi bir koku (1 mg/kg), yüksek buhar basıncı, oda sıcaklığında hızla buharlaşır, erime noktası -3～-4℃， kaynama noktası 87～88℃, parlama noktası 13℃.
Etanol, eter, çoğu uçucu olmayan yağ ve propilen glikolde çözünür, gliserin ve suda çözünür, mineral yağda çözünmez.
Doğal ürünler defne yağı, ajawa yağı, angelica kökü yağı, ahududu, çilek, krema, şarap vb.'de bulunur.
Butanedion uçucu olduğundan, yalnızca birincil damıtılmış sıvıda ve damıtılmış suda bulunur.

Butanedion çok seyreltik çözeltide çok güçlü bir tereyağı kokusuna sahiptir.
Butanedion birçok meyve ve gıda aromasının bir bileşenidir ve tereyağının bir bileşeni olarak iyi bilinir.
Üretimi için birçok yöntem bilinmektedir, örneğin, Butanedion'un bakır kromit katalizörü ile dehidrojenasyonu.
Endüstriyel ölçekte biyoteknolojik üretime atıfta bulunulmaktadır.
Butanedion esas olarak tereyağı ve kavrulmuş notalar için aromalarda kullanılır.
Büyük miktarlar margarini tatlandırmak için kullanılır; küçük miktarlar parfümlerde kullanılır.

İçerik analizi
Butanedion içeriği aldehit ve keton analiz yöntemlerinin (OT-7) 1. yöntemine (hidroksilamin yöntemi) göre analiz edilir.
Örnek ağırlığı 500 mg'dır.
Hesaplamada eşdeğer faktör (e) 21,52'dir.
Bütanedion, GT-10-4'te polar olmayan kolon kullanılarak analiz edilmeye uygundur.

Oluşum ve biyosentez
Bütanedion, doğal olarak fermantasyonun bir yan ürünü olarak ortaya çıkar.
Bazı fermentatif bakterilerde, Bütanedion, pirüvat ve asetil CoA'nın tiamin pirofosfat aracılı yoğunlaşması yoluyla oluşur.
Ekşi (kültürlü) krema, kültürlü ayran ve kültürlü tereyağı, pastörize krema veya sütün laktik bir başlatıcı kültürle aşılanması, çalkalanması (çalkalanması) ve istenen pH düşüşü (veya asitlikte artış) elde edilene kadar sütün tutulmasıyla üretilir.
Kültürlü krema, kültürlü tereyağı ve kültürlü ayran, ekşi lezzetini laktik asit bakterilerine, tereyağlı aromasını ve tadını ise Bütanedion'a borçludur.
Malik asit, Butandion yapmak için laktik aside dönüştürülebilir.

Kimyasal yapı
Butanedion'un ayırt edici bir özelliği, karbonil merkezlerini birbirine bağlayan uzun C–C bağıdır.
Butanedion bağ mesafesi yaklaşık 1,54 Å'dir, 1,3-bütadien'deki karşılık gelen C–C bağı için ise 1,45 Å'dir.
Uzama, polarize karbonil karbon merkezleri arasındaki itmeye atfedilir.

Kullanımlar
Butanedion doğal olarak oluşan bir üründür ve tereyağı, süt, peynir, füme veya kavrulmuş etler, ekmekler, meyveler, sebzeler, kahve, bira ve şarap gibi çok sayıda gıdada bulunabilir.
Butanedion, tereyağlı bir tat vermek için bir gıda katkı maddesi olarak kullanılmak üzere sentezlenir ve düşük akut toksisiteye sahip genel olarak güvenli (GRAS) bir madde olarak belirlenmiştir.
Gıdalarda istenen tat konsantrasyonları yaklaşık 0,05–5,0 ppm'dir ve bu aralığın üzerinde Butanedion hoş olmayan bir tat verir.
Son zamanlarda en çok bilinen kullanım mikrodalga patlamış mısırda olmuştur, ancak Butanedion birçok başka üründe de kullanılmıştır.
Butanedion sıvı, macun veya toz halinde katkı maddelerinde kullanılabilir.
Butanedion şu anda yenilebilir baharatlar için GB 2760—1996 standartlarını karşılamaktadır.
Bütanedion esas olarak krema, peynir fermantasyonu ve kahve tipi esans gibi gıda özlerinin hazırlanmasında kullanılır, süt, tereyağı, margarin, peynir, tatlılar ve meyve, karamel, çikolata, kahve, kiraz, vanilya çekirdeği, bal, kakao, meyve, şarap, aroma, rom, fındık, badem, zencefil vb. gibi diğer tatlarda kullanılır.

Bütanedion ayrıca makyaj için taze meyve kokusu esansında veya eser miktarda yeni tip esanslarda kullanılabilir ve jelatin sertleştirici madde ve fotoğrafik yapıştırıcı madde olarak kullanılabilir.
Bütanedion, güçlü keskin bir kokuya sahip berrak sarı ila sarımsı yeşil bir sıvı olan bir tatlandırıcı maddedir.
Bütanedion, metil etil ketondan kimyasal olarak sentezlenir.
Bütanedion su, gliserin, alkol ve eterde karışabilir ve çok seyreltik su çözeltisinde tipik bir tereyağı kokusu ve tadı vardır.
Butanediyon, tereyağı, sirke, kahve ve diğer yiyeceklerin aromasının taşıyıcısı olarak kullanılır.
Butanediyon ayrıca α-dionların öncüsü olan aminopeptidaz-N'yi inaktive eder, Aminlerle siklokondensasyon triazin ve pteridin halka sistemleri oluşturmak için kullanılmıştır.

Butanediyon doğada çok yaygındır, ancak genellikle sadece eser miktarda bulunur: uçucu yağlar, çiçek özleri, süt ürünleri, et ve meyveler vb.
Butanediyon parfümeride bir miktar kullanım bulur - esas olarak uçucu yağların yeniden yapılandırılmasında (yapay uçucu yağlar ve çiçek özleri).
Lavanta, Lavandin, Defne, Orris ve diğer birçok yağ bu ketonun izlerini içerir.
Lezzet kompozisyonlarında, esas olarak taklit Tereyağı, Süt, Krema'da yaygın olarak kullanılır. Peynir, vb.
Ayrıca Berry aromalarında, Butterscotch, Karamel, Çikolata, CotTee, Kiraz, Meyve, Bal, Likör, Tütün, Rom, Şarap, Fındık, Badem, Baharat, Zencefilli Gazoz, Kremalı Soda, Sirke, Vanilya, Ayran, vb.
Tüketici ürünündeki normal konsantrasyon yaklaşık 3 ila 30 ppm olurken, Butandion unlu mamullerde 40 ila 50 ppm kadar yüksek olabilir.
Sahte Tereyağı yaklaşık 6 ila 9 prm içerebilir.

Gıda ürünlerinde
Butandion ve asetoin, tereyağına karakteristik tadını veren iki bileşiktir.
Bu nedenle, yapay tereyağı aroması, margarin veya benzeri yağ bazlı ürünlerin üreticileri genellikle son ürünü tereyağı aromalı yapmak için diacetyl ve asetoin (sarı renk için beta-karoten ile birlikte) eklerler, çünkü aksi takdirde nispeten tatsız olurdu.

Elektronik sigaralar
Butanedion, elektronik sigaralarda kullanılan bazı sıvılarda tatlandırıcı olarak kullanılır.
Yakınlardaki kişiler, mesleki maruziyet için belirlenen sınıra yakın seviyelerde, dışarı verilen aerosol yoluyla buna maruz kalabilir.

Alkollü içeceklerde
Bazı bira türlerinde (örneğin, Birleşik Krallık'ta üretilen stout, İngiliz bitter ve İskoç ale gibi birçok bira türünde), diacetyl'in varlığı düşük veya bazı durumlarda orta seviyelerde kabul edilebilir veya arzu edilebilir olabilir.
Diğer türlerde, Butanedione'nin varlığı bir kusur veya istenmeyen bir durum olarak kabul edilir.
Butanedion, mayanın hücreden kaçan ve kendiliğinden diacetyl'e dekarboksile olan α-asetolaktat ürettiği valin sentezinin bir yan ürünü olarak fermantasyon sırasında üretilir.
Maya daha sonra Butanedione'yi emer ve keton gruplarını indirgeyerek asetoin ve 2,3-butanediol oluşturur.

Bira bazen, fermantasyon tamamlandıktan sonra mayanın fermantasyon döngüsünün başlarında üretilen diacetyl Butanedion'u emmesine izin vermek için sıcaklığının iki veya üç gün hafifçe yükseltildiği bir "diacetyl dinlenmesi" geçirir.
Chardonnay gibi bazı şarapların üreticileri, verdiği his ve lezzet nedeniyle diacetyl üretimini kasıtlı olarak teşvik eder.
"Tereyağı bombaları" olarak bilinen bazı chardonnay'lerde butanediyon bulunur, ancak daha geleneksel Fransız stillerine doğru bir eğilim vardır.
Chardonnay şaraplarında 0,005 mg/L ile 1,7 mg/L arasında konsantrasyonlar ölçülmüştür ve lezzetin fark edilmesi için gereken miktar en az 0,2 mg/L'dir.

Üretim
Doğada, Butandion iris yağı, angelica yağı, defne yağı vb. gibi birçok Bitki esansiyel yağında yaygın olarak bulunur.
Butanedion tereyağı ve diğer doğal ürünlerin kokusunun ana bileşenidir.
Sanayide, metil etil keton diasetilmonoksim üretmek için nitrit asitle işlendi.
Butanedion daha sonra Butandion üretmek için sülfürik asitle ayrıştırılır.
Butanedion yüksek uçucu yağ içeriğinden kimyasal iyonizasyon yöntemi ile elde edilebilir.
Kristalin addukt CH3CO-COCH3 üretmek için bir kısım uçucu yağa iki kısım fosforik asit eklendi.
Butanedion su eklendikten sonra serbest bırakıldı.
Aşırı fosforik asit eklenmesi sıvı addukt ürününe yol açacaktır.
Butanedion glikozun özel fermantasyonu ile elde edilebilir.
Butanedion hammadde olarak metil etil keton kullanılarak sentezlenebilir. Bütanedion, hidroklorik asit varlığında sodyum nitrit ile oksitlendi,
Daha sonra, sülfürik asit varlığında hidrolizden sonra, Bütanedion üretmek için istilasyon işlemi gerçekleştirilir.

Hazırlanışı
Metil etil ketondan, izonitrozo bileşiğine dönüştürülerek ve daha sonra HCl ile hidroliz yoluyla diasetile ayrıştırılarak; metil asetil karbinol yoluyla glikozun fermantasyonu ile.

Toksikoloji
Bütanedion, yoğun sarımsı veya yeşilimsi sarı hareketli bir sıvıdır.
Bütanedion, çok güçlü ve yayılmış, keskin, tereyağlı bir kokuya sahiptir ve genellikle tereyağı, süt, krema ve peynir gibi tatlandırıcı bileşimlerde kullanılır.
Bütanedion, Salmonella typhimurium suşları ile çeşitli farklı koşullar altında yürütülen Ames testinde mutajenik olarak bulundu.
Örneğin, Butanedione, 40 mM/plakaya kadar dozlarda S9 metabolik aktivasyonu yokluğunda TA100 tarafından mutajenikti.
Butanedione, S9 aktivasyonu olan ve olmayan Salmonella typhimurium suşları TA100'de modifiye edilmiş bir Ames deneyinde mutajenikti.
Kobaylarda Butanedione'nin akut oral LD50'si 990 mg/kg olarak hesaplandı.
Erkek sıçanlarda Butanedione'nin akut oral LD50'si 3400 mg/kg olarak hesaplandı ve dişi sıçanlarda LD50 3000 mg/kg olarak hesaplandı.
Erkek ve dişi sıçanlara 90 gün boyunca su içinde günlük 1, 30, 90 veya 540 mg/kg/günlük dozda gavaj yoluyla Butandion verildiğinde, yüksek doz anemiye, kilo alımında azalmaya, su tüketiminde artışa, lökosit sayısında artışa ve karaciğer, böbrekler, adrenal ve hipofiz bezlerinin göreceli ağırlıklarında artışa neden oldu.
Teratojenite ve kanserojenite verileri mevcut değildir.
FDA, Butandion GRAS'ı bir tatlandırıcı madde olarak onaylamış olsa da, formaldehit, asetaldehit ve glioksal gibi düşük molekül ağırlıklı karbonillerin belirli bir kronik toksisiteye sahip olduğu bildirilmiştir.
Reaktivite Profili
Butandion yanıcı bir sıvıdır, b.p. 88° C, orta derecede toksiktir.
Ayrışmaya kadar ısıtıldığında Butandion keskin duman ve dumanlar yayar.