L'acrylate de butyle est un monomère ester acrylique réactif défini, portant le numéro CAS 141-32-2 et le numéro CE 205-480-7, de formule moléculaire C7H12O2 et de masse moléculaire d'environ 128.17 g/mol.
Il s'agit de l'ester n-butylique de l'acide acrylique, également connu sous les noms d'acrylate de n-butyle, de 2-propénoate de butyle et d'ester n-butylique de l'acide acrylique.
L'acrylate de butyle est un liquide limpide et incolore présentant une masse volumique d'environ 0.89 g/cm³, un point d'ébullition d'environ 145°C, un point de congélation d'environ -64°C et un point d'éclair d'environ 39-40°C.
L'acrylate de butyle est un monomère ester acrylique réactif largement utilisé dans les polymères en émulsion, les polymères en solution, les adhésifs sensibles à la pression, les revêtements architecturaux, les revêtements industriels, les mastics d'étanchéité, les liants textiles, les couchages du papier, les finitions du cuir, les modifiants pour plastiques et la synthèse de produits chimiques de spécialité. L'acrylate de butyle porte le numéro CAS 141-32-2 et le numéro CE 205-480-7 ; sa formule moléculaire est C7H12O2 et sa masse moléculaire est d'environ 128.17 g/mol. Cette substance est l'ester n-butylique de l'acide acrylique et est commercialisée sous forme d'un liquide limpide et incolore, à forte odeur fruitée caractéristique, présentant une masse volumique d'environ 0.89 g/cm³, un point d'ébullition d'environ 145°C, un point de congélation d'environ -64°C, une pression de vapeur d'environ 4-5 mmHg à 20°C et un point d'éclair d'environ 39-40°C. L'acrylate de butyle est un monomère vinylique très réactif qui se prête facilement à la polymérisation et à la copolymérisation radicalaires ; le produit commercial est donc normalement stabilisé par un inhibiteur de polymérisation tel que l'éther monométhylique de l'hydroquinone, couramment abrégé MEHQ. Le système inhibiteur dépend de l'oxygène, ce qui rend essentiels un espace gazeux approprié, la température de stockage, la maîtrise de la contamination et le maintien de l'inhibiteur pour une manipulation sûre du monomère. L'acrylate de butyle est largement considéré comme un monomère acrylique souple, car ses polymères et copolymères apportent souplesse, pouvoir collant, basse température de transition vitreuse, résistance aux chocs et formation de film. La fiche technique (TDS), la fiche de données de sécurité (SDS) et le certificat d'analyse du lot (COA) en vigueur d'Ataman Chemicals doivent faire foi pour la pureté commerciale exacte, la concentration en inhibiteur, l'acidité, la teneur en eau, la couleur, la classification pour le transport, les conditions de stockage et les exigences de durée de conservation de la qualité fournie.
IDENTITÉ DU PRODUIT
Nom chimique : Acrylate de butyle
Nom systématique préféré : Prop-2-énoate de butyle
Autre nom IUPAC : 2-propénoate de butyle
Autre nom chimique : Ester n-butylique de l'acide acrylique
Numéro CAS : 141-32-2
Numéro CE : 205-480-7
Numéro index CLP de l'UE : 607-062-00-3
CID PubChem : 8846
Formule moléculaire : C7H12O2
Masse moléculaire : Environ 128.17 g/mol
Formule développée : CH2=CH-COO-(CH2)3-CH3
Classe chimique : Ester acrylique / ester d'acide carboxylique insaturé
Groupe fonctionnel : Double liaison carbone-carbone activée, conjuguée à un carbonyle d'ester
Forme physique : Liquide
Aspect : Liquide limpide et incolore
Odeur : Forte odeur fruitée caractéristique
Masse volumique / Densité relative : Environ 0.89 g/cm³ vers 20°C
Point d'ébullition : Environ 145°C
Point de congélation : Environ -64°C
Point d'éclair : Environ 39-40°C en vase clos
Pression de vapeur : Environ 4-5 mmHg vers 20°C
Densité relative de vapeur : Environ 4.4 par rapport à l'air
Solubilité dans l'eau : Faible ; environ 1-1.5 g/L près de la température ambiante selon la source et les conditions d'essai
Solubilité dans les solvants organiques : Miscible ou facilement soluble dans de nombreux solvants organiques courants
Domaine d'explosivité / d'inflammabilité : Environ 1.5-9.9 % en volume dans l'air selon les données de référence couramment citées
Température d'auto-inflammation : Environ 267°C selon les données de référence couramment citées
Fonction principale : Monomère réactif
Fonction principale dans les polymères : Comonomère souple pour les copolymères acryliques et apparentés
Pureté commerciale : Les qualités techniques courantes pour polymérisation présentent une pureté minimale d'environ 99.5 %, sous réserve de la spécification en vigueur d'Ataman Chemicals
Inhibiteur typique : MEHQ / p-méthoxyphénol / 4-méthoxyphénol
Plage commerciale typique de MEHQ : Généralement environ 10-20 ppm, d'autres teneurs en inhibiteur pouvant être fournies selon la qualité
Contrôle typique de l'eau : Les qualités techniques courantes spécifient souvent une teneur en eau ne dépassant pas environ 0.05 %, sous réserve de la spécification en vigueur de la qualité
Contrôle typique de l'acidité : Les qualités techniques courantes spécifient souvent une très faible acidité exprimée en équivalent acide acrylique, sous réserve de la spécification en vigueur de la qualité
Désignation pour le transport : Acrylates de butyle stabilisés
Numéro ONU : UN 2348
Classe de transport : Classe 3, liquide inflammable
Mentions de danger harmonisées actuelles de l'UE : H226, H315, H317, H319 et H335
Limite d'exposition recommandée par le NIOSH : 10 ppm en moyenne pondérée dans le temps
Valeur limite indicative d'exposition professionnelle de l'UE : 2 ppm à long terme et 10 ppm à court terme dans le cadre applicable aux valeurs limites indicatives d'exposition professionnelle
Évaluation historique du CIRC : Groupe 3, inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'être humain
SYNONYMES
Acrylate de butyle, Acrylate de n-butyle, Acrylate de N-butyle, 2-Propénoate de butyle, 2-propénoate de butyle, Prop-2-énoate de butyle, Propénoate de butyle, Propénoate de n-butyle, Ester butylique de l'acide acrylique, Ester n-butylique de l'acide acrylique, Ester N-butylique de l'acide acrylique, Ester butylique de l'acide 2-propénoïque, Acide 2-propénoïque, ester butylique, Ester de butyle de l'acide acrylique, BA, n-BA, Monomère acrylique BA, Monomère d'acrylate de butyle, Acrylate de butyle inhibé, Acrylate de butyle stabilisé, Acrylate de butyle inhibé au MEHQ, Acrylate de butyle inhibé au 4-méthoxyphénol, Acrylate de butyle qualité polymérisation, Acrylate de butyle qualité technique, Acrylate de butyle BA, Acrylate de butyle 99.5 %, CAS 141-32-2, CE 205-480-7, C7H12O2, UN 2348 Acrylates de butyle stabilisés
QU'EST-CE QUE L'ACRYLATE DE BUTYLE ?
L'acrylate de butyle est l'ester n-butylique de l'acide acrylique.
La molécule associe une double liaison acrylique polymérisable à un groupe ester n-butylique souple à quatre atomes de carbone.
Cette structure moléculaire confère à l'acrylate de butyle une forte réactivité radicalaire et produit des polymères dont la température de transition vitreuse est relativement basse.
L'acrylate de butyle peut former des homopolymères et copolymériser avec une très large gamme de monomères vinyliques.
Dans la pratique industrielle, le monomère est principalement utilisé comme comonomère plutôt que comme matière première d'un homopolymère pur, car la conception des copolymères permet d'ajuster la souplesse, le pouvoir collant, la dureté, l'adhérence, la résistance aux intempéries et la résistance chimique.
L'acrylate de butyle est un monomère industriel de grand volume et doit être traité à la fois comme un liquide inflammable et comme un produit chimique susceptible de polymériser.
STRUCTURE MOLÉCULAIRE
L'acrylate de butyle contient une double liaison carbone-carbone activée, conjuguée à un carbonyle d'ester.
La double liaison constitue le principal site de polymérisation.
Le groupe ester n-butylique contribue à l'hydrophobicité et à la souplesse.
Par rapport à l'acrylate de méthyle ou d'éthyle, le groupe butyle plus long abaisse la température de transition vitreuse du polymère correspondant.
L'acrylate de butyle est ainsi l'un des monomères acryliques souples les plus importants.
La molécule peut également participer à des réactions d'addition sur la double liaison dans la synthèse organique de spécialité.
FONCTION DE MONOMÈRE SOUPLE
L'acrylate de butyle est couramment appelé monomère souple, car il réduit la dureté du polymère et sa température de transition vitreuse.
Le poly(acrylate de n-butyle) possède une température de transition vitreuse très basse et reste souple et caoutchouteux à la température ambiante ordinaire.
Lorsque l'acrylate de butyle est copolymérisé avec des monomères plus durs, les propriétés finales du polymère peuvent être ajustées sur une large plage.
Le méthacrylate de méthyle, le styrène et les monomères durs similaires augmentent la dureté et la résistance au blocage.
L'acrylate de butyle rétablit la souplesse, la résistance aux chocs, la formation de film et le pouvoir collant.
Cet équilibre monomère dur / monomère souple est fondamental dans la conception des revêtements et des adhésifs acryliques.
RÉACTIVITÉ DE POLYMÉRISATION
L'acrylate de butyle polymérise facilement par des mécanismes radicalaires.
La double liaison acrylique est plus réactive qu'un alcène isolé non activé, car le groupe carbonyle stabilise les intermédiaires radicalaires.
La polymérisation peut être amorcée par des amorceurs thermiques, des systèmes redox, des radicaux générés par les ultraviolets ou d'autres sources de radicaux.
La réaction est fortement exothermique.
Une polymérisation non maîtrisée peut s'accélérer rapidement, car la chaleur augmente la génération de radicaux et la vitesse de polymérisation.
La sécurité de la manipulation commerciale dépend donc de l'inhibiteur, de l'oxygène, de la maîtrise de la température et de la prévention de la contamination.
CHALEUR DE POLYMÉRISATION
La polymérisation des monomères acryliques dégage une chaleur importante.
Des données techniques représentatives situent la chaleur de polymérisation de l'acrylate de butyle à environ 500 kJ/kg.
Ce dégagement de chaleur est maîtrisable dans un réacteur de polymérisation correctement conçu, avec alimentation et refroidissement contrôlés.
Le même dégagement exothermique devient dangereux lors d'une polymérisation involontaire au stockage, car une cuve ou un fût peut avoir une capacité limitée d'évacuation de la chaleur.
L'élévation de température peut encore accélérer la réaction et provoquer un emballement avec auto-échauffement.
Les systèmes de stockage et de transfert doivent donc être conçus autour de la prévention, plutôt que de compter uniquement sur un refroidissement d'urgence.
SYSTÈME INHIBITEUR
L'acrylate de butyle commercial contient normalement un inhibiteur de polymérisation.
Le MEHQ est l'un des inhibiteurs commerciaux les plus courants.
Le MEHQ est également appelé éther monométhylique de l'hydroquinone, 4-méthoxyphénol ou p-méthoxyphénol.
Les spécifications typiques de l'acrylate de butyle technique prévoient environ 10-20 ppm de MEHQ, bien que d'autres concentrations d'inhibiteur puissent être fournies.
L'inhibiteur empêche la polymérisation radicalaire prématurée pendant le stockage et le transport.
L'élimination de l'inhibiteur avant la polymérisation ne doit être effectuée que dans un procédé de production contrôlé, car le monomère non inhibé est nettement plus dangereux.
INHIBITION DÉPENDANTE DE L'OXYGÈNE
L'inhibition par le MEHQ nécessite de l'oxygène pour fonctionner efficacement.
L'acrylate de butyle commercial inhibé ne doit donc pas être stocké sous atmosphère inerte dépourvue d'oxygène, sauf si un autre inhibiteur validé et un système de sécurité ont été spécifiquement conçus.
Un espace gazeux approprié contenant de l'oxygène maintient l'activité de l'inhibiteur.
Les recommandations historiques et actuelles de manipulation des esters acryliques insistent sur le stockage sous air ou sous un autre gaz contrôlé contenant de l'oxygène, plutôt que sous azote pur.
La concentration en oxygène doit rester dans la plage requise par les consignes de manipulation de la qualité fournie.
La procédure exacte de couverture gazeuse des cuves doit suivre la SDS en vigueur d'Ataman Chemicals et les instructions de stockage du monomère.
POURQUOI L'AZOTE PUR PEUT ÊTRE DANGEREUX
Une couverture d'azote pur peut éliminer l'oxygène nécessaire à l'inhibition par le MEHQ.
À mesure que l'oxygène dissous est consommé, l'inhibiteur devient moins efficace.
Le monomère peut alors devenir de plus en plus vulnérable à une polymérisation spontanée ou induite par une contamination.
Une atmosphère inerte est souvent bénéfique pour les produits chimiques sensibles à l'oxydation, mais les monomères acryliques inhibés constituent une exception majeure lorsque leur inhibiteur dépend de l'oxygène.
La conception des cuves doit donc prévoir une couverture gazeuse appropriée contenant de l'oxygène, plutôt que d'appliquer une règle générique de couverture à l'azote.
TEMPÉRATURE DE STOCKAGE
L'acrylate de butyle doit être stocké au frais et dans la limite de température définie pour la qualité inhibée.
Les recommandations techniques largement utilisées limitent le stockage à environ 35°C au maximum, tandis que de nombreux systèmes de stockage visent des températures inférieures à environ 25-30°C.
Une température plus élevée augmente la consommation d'inhibiteur, la formation de peroxydes, la pression de vapeur et la vitesse de polymérisation.
L'exposition directe au soleil et les points chauds locaux doivent être évités.
La température des cuves doit être surveillée en continu lors du stockage en vrac.
Toute élévation inexpliquée de température peut signaler une contamination, une défaillance de recirculation ou une polymérisation en cours et nécessite une intervention d'urgence immédiate.
MAÎTRISE DE LA CONTAMINATION
La contamination est l'une des principales causes de polymérisation accidentelle des monomères acryliques.
Les peroxydes, les amorceurs radicalaires, les oxydants puissants, les agents réducteurs, les amines, les acides forts, les bases fortes et certains contaminants métalliques peuvent perturber l'équilibre de l'inhibiteur ou amorcer une réaction.
Des conduites dédiées de chargement et de déchargement sont préférables.
Les conduites de retour ne doivent pas contenir de résidus de monomères incompatibles, de catalyseurs ou d'amorceurs de polymérisation.
Les équipements de transfert doivent être propres et secs.
La contamination croisée des systèmes de réacteur vers le stockage de monomère doit être empêchée par des protections physiques et procédurales.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES
L'acrylate de butyle est un liquide fluide de faible viscosité à température ordinaire.
Sa densité relative est d'environ 0.89.
Son point d'ébullition est d'environ 145°C.
Son point de congélation est d'environ -64°C.
Son point d'éclair d'environ 39-40°C en fait un liquide inflammable dans les systèmes courants de classification des dangers.
Une pression de vapeur d'environ 4-5 mmHg à 20°C signifie qu'une quantité notable de vapeur peut se former même en dessous du point d'ébullition.
MASSE VOLUMIQUE
L'acrylate de butyle présente une masse volumique d'environ 0.89 g/cm³ près de la température ambiante.
Le liquide est donc plus léger que l'eau.
La masse volumique sert aux calculs de volume de stockage et aux bilans massiques des lots.
Un dosage par débit massique ou gravimétrie est préférable lorsque des proportions précises de monomères sont nécessaires.
La spécification commerciale en vigueur doit faire foi pour la plage exacte d'acceptation si la masse volumique figure parmi les essais de libération.
POINT D'ÉBULLITION
Le point d'ébullition normal est d'environ 145°C.
Cette valeur est nettement supérieure à la température ordinaire de stockage, mais suffisamment basse pour que les opérations de purification sous vide ou à pression atmosphérique nécessitent une maîtrise attentive de l'inhibiteur.
La distillation des monomères acryliques nécessite une conception spécialisée, car l'inhibiteur peut s'appauvrir dans les fractions riches en vapeur ou distillées.
Un condensat non inhibé peut polymériser plus facilement qu'un monomère en vrac stabilisé.
Les systèmes industriels de récupération et de distillation doivent donc maintenir la maîtrise de l'inhibiteur et de l'oxygène tout au long du procédé.
POINT DE CONGÉLATION
L'acrylate de butyle reste liquide à très basse température.
Son point de congélation est d'environ -64°C.
Un stockage ordinaire par temps froid ne provoque normalement pas de congélation.
Une très basse température peut augmenter légèrement la viscosité, mais ne supprime pas la nécessité de maîtriser l'inhibiteur et l'oxygène.
Une condensation et une contamination par l'eau peuvent encore se produire lorsque des récipients froids sont exposés à de l'air humide.
POINT D'ÉCLAIR
L'acrylate de butyle présente un point d'éclair d'environ 39-40°C en vase clos.
La substance peut donc générer des mélanges vapeur-air inflammables à une température ambiante modérément élevée.
Les sources d'inflammation, les flammes nues, les étincelles et les surfaces chaudes doivent être maîtrisées.
Les équipements électriques des zones dangereuses doivent respecter le classement applicable de la zone.
L'électricité statique doit être maîtrisée par liaison équipotentielle et mise à la terre pendant le transfert.
PRESSION DE VAPEUR
La pression de vapeur de référence est d'environ 4-5 mmHg à 20°C.
La vapeur d'acrylate de butyle est plus lourde que l'air.
Elle peut donc s'accumuler dans les zones basses, les fosses ou les espaces mal ventilés.
Le transfert en circuit fermé et la ventilation par aspiration locale réduisent l'exposition.
Les systèmes de ventilation doivent être conçus à la fois pour maîtriser les vapeurs inflammables et pour assurer la sécurité du monomère inhibé.
SOLUBILITÉ DANS L'EAU
L'acrylate de butyle présente une solubilité faible, mais mesurable, dans l'eau.
Les valeurs publiées sont d'environ 1-1.5 g/L près de la température ambiante.
Le monomère forme donc une phase organique séparée lorsqu'il est mélangé à de plus grandes quantités d'eau.
La polymérisation en émulsion utilise des tensioactifs pour disperser dans l'eau les gouttelettes d'acrylate de butyle et les particules de polymère gonflées de monomère.
La faible solubilité dans l'eau explique en partie pourquoi la cinétique de polymérisation en émulsion diffère de celle des monomères entièrement hydrosolubles.
SOLUBILITÉ DANS LES SOLVANTS ORGANIQUES
L'acrylate de butyle est compatible avec de nombreux solvants organiques courants.
Cela permet son utilisation en polymérisation en solution et en synthèse de spécialité.
Le choix du solvant influence la masse moléculaire du polymère, la viscosité, l'évacuation de la chaleur et le profil final en COV.
La contamination du monomère stocké par un solvant doit néanmoins être évitée, car elle peut affecter la concentration en inhibiteur, le point d'éclair et la maîtrise de la polymérisation.
INDICE DE RÉFRACTION
L'acrylate de butyle de haute pureté possède un indice de réfraction d'environ 1.418 près de la température ambiante.
L'indice de réfraction permet un contrôle rapide de l'identité et de la pureté.
L'eau, le butanol, l'acide acrylique et d'autres impuretés organiques peuvent modifier cette valeur.
La température de l'essai doit être contrôlée.
L'analyse chromatographique reste préférable pour un contrôle détaillé des impuretés.
APPLICATIONS
Peintures architecturales au latex
L'acrylate de butyle est un comonomère souple majeur des liants acryliques et styrène-acryliques architecturaux en phase aqueuse, apportant formation de film, souplesse et résistance aux chocs.
Peintures murales intérieures
Les formulations de latex acrylique utilisent l'acrylate de butyle pour équilibrer les monomères plus durs et réduire la fragilité du film.
Peintures murales extérieures
L'acrylate de butyle contribue à la souplesse et à la résistance aux intempéries des revêtements acryliques extérieurs lorsqu'il est associé à des monomères durs et à des stabilisants appropriés.
Revêtements de toiture
Les revêtements souples de toiture en phase aqueuse peuvent utiliser une forte teneur en acrylate de butyle pour maintenir l'allongement et les performances de pontage des fissures.
Revêtements élastomères
Les liants acryliques souples contenant de l'acrylate de butyle sont utilisés dans les revêtements élastomères pour murs et pour l'étanchéité.
Membranes d'étanchéité
Les dispersions acryliques partiellement à base d'acrylate de butyle peuvent fournir des films souples pour l'étanchéité appliquée à l'état liquide.
Revêtements automobiles
L'acrylate de butyle est utilisé comme comonomère dans certaines résines acryliques destinées aux revêtements automobiles de première monte et de réparation.
Revêtements industriels
Les copolymères acryliques contenant de l'acrylate de butyle apportent souplesse, adhérence et résistance aux intempéries aux finitions industrielles.
Revêtements pour métaux
L'acrylate de butyle peut assouplir les liants acryliques utilisés sur les surfaces métalliques et améliorer la résistance aux chocs.
Revêtements pour bois
Les revêtements acryliques pour bois en phase aqueuse peuvent utiliser l'acrylate de butyle pour réduire la fragilité et améliorer la souplesse du film.
Revêtements pour béton
Les dispersions acryliques contenant de l'acrylate de butyle peuvent assurer adhérence et souplesse sur les surfaces minérales.
Revêtements pour maçonnerie
L'acrylate de butyle contribue à la formation de film à basse température et à la tolérance aux fissures des peintures pour maçonnerie.
Encres d'impression
Les liants acryliques contenant de l'acrylate de butyle sont utilisés dans certaines encres d'impression en phase aqueuse et en phase solvant.
Vernis de surimpression
L'acrylate de butyle peut assouplir les liants acryliques de surimpression et améliorer la souplesse du film.
Adhésifs sensibles à la pression
L'acrylate de butyle est l'un des monomères les plus importants pour les adhésifs acryliques sensibles à la pression, car il apporte un pouvoir collant permanent et une basse température de transition
vitreuse.
Adhésifs pour étiquettes
Les adhésifs acryliques pour étiquettes en phase aqueuse contiennent couramment une proportion importante d'acrylate de butyle pour obtenir un pouvoir collant et une adhérence au pelage.
Adhésifs pour rubans
Les formulations de rubans adhésifs acryliques sensibles à la pression utilisent l'acrylate de butyle avec des comonomères fonctionnels pour équilibrer le pouvoir collant et les résistances au pelage et au cisaillement.
Adhésifs pour films de protection
Les adhésifs acryliques amovibles à faible pouvoir collant peuvent utiliser l'acrylate de butyle avec des monomères plus durs et fonctionnels pour ajuster la force de pelage.
Recherche sur les adhésifs médicaux sensibles à la pression
Les systèmes adhésifs acryliques peuvent inclure de l'acrylate de butyle dans des applications spécialisées au contact de la peau, mais l'aptitude médicale nécessite un contrôle spécifique de la pureté, du monomère résiduel et de la biocompatibilité.
Adhésifs de construction
Les adhésifs acryliques de construction en phase aqueuse et en solution peuvent utiliser l'acrylate de butyle pour la souplesse et l'adhérence.
Adhésifs pour revêtements de sol
Les adhésifs à base de dispersion acrylique utilisent l'acrylate de butyle pour apporter pouvoir collant, souplesse et temps ouvert.
Adhésifs pour moquettes
Les liants latex contenant de l'acrylate de butyle peuvent assurer une adhérence souple dans les systèmes de revêtements de sol textiles.
Mastics d'étanchéité
Les liants pour mastics acryliques d'étanchéité contiennent souvent de l'acrylate de butyle, car ce monomère abaisse le module et améliore la capacité à suivre les mouvements des joints.
Mastics de calfeutrement
Les mastics acryliques de calfeutrement en phase aqueuse utilisent des dispersions contenant de l'acrylate de butyle pour la souplesse et l'adhérence.
Liants textiles
L'acrylate de butyle est largement utilisé dans les liants textiles acryliques pour les non-tissés, les enductions d'envers, l'impression pigmentaire et l'ennoblissement des tissus.
Liants pour non-tissés
Les latex acryliques souples contenant de l'acrylate de butyle peuvent lier les fibres tout en préservant le toucher et la souplesse.
Dossiers de moquettes
Les liants acryliques et les liants copolymères apparentés peuvent utiliser l'acrylate de butyle pour des dossiers textiles souples.
Liants pour impression pigmentaire
Les liants d'impression pigmentaire textile utilisent l'acrylate de butyle pour réduire la fragilité du film et améliorer le toucher du tissu.
Encollage des fils de chaîne
Les polymères acryliques contenant de l'acrylate de butyle peuvent être utilisés dans certaines formulations d'encollage des fils de chaîne.
Épaississants textiles
Les polymères acryliques réticulés ou associatifs partiellement à base d'acrylate de butyle peuvent être utilisés dans des systèmes rhéologiques textiles de spécialité.
Couchages du papier
L'acrylate de butyle est utilisé dans les liants acryliques et styrène-acryliques pour les papiers et cartons couchés.
Saturation du papier
Les latex acryliques peuvent imprégner le papier pour augmenter sa résistance et sa souplesse.
Adhésifs pour papier
Les émulsions contenant de l'acrylate de butyle sont utilisées dans certains adhésifs de transformation et de contrecollage du papier.
Finitions du cuir
Les dispersions acryliques contenant de l'acrylate de butyle peuvent fournir des couches de finition et des couches de fond souples et résistantes à l'abrasion pour le cuir.
Imprégnation du cuir
Les liants acryliques souples peuvent pénétrer et renforcer le cuir sans rigidité excessive.
Émulsions de protection des sols
Les copolymères acryliques contenant de l'acrylate de butyle peuvent être utilisés dans les systèmes de produits de protection des sols et de polymères d'entretien.
Modifiants choc pour PVC
L'acrylate de butyle est utilisé dans les polymères acryliques modifiants choc pour le PVC et d'autres plastiques.
Modifiants choc cœur-écorce
Les cœurs caoutchouteux riches en polyacrylate de butyle peuvent absorber l'énergie d'impact dans les modifiants polymères cœur-écorce.
Additifs de moulage
Les copolymères acryliques contenant de l'acrylate de butyle sont utilisés comme modifiants dans certaines compositions de moulage.
Additifs d'extrusion
Les polymères acryliques contenant de l'acrylate de butyle peuvent modifier la souplesse et le comportement aux chocs dans les applications d'extrusion.
Élastomères acryliques
L'acrylate de butyle est un monomère important des élastomères acryliques destinés aux applications de caoutchouc résistant à la chaleur et aux huiles lorsqu'il est associé à des monomères appropriés comportant des sites de
vulcanisation.
Modifiants pour caoutchoucs synthétiques
L'acrylate de butyle peut être incorporé par copolymérisation dans des systèmes élastomères de spécialité pour ajuster la souplesse et les propriétés à basse température.
Fibres acryliques
L'acrylate de butyle peut être utilisé comme comonomère modifiant dans certaines compositions de fibres acryliques.
Modifiants pour ciment
Les latex acryliques souples contenant de l'acrylate de butyle sont utilisés dans les formulations de ciment, de mortier et de béton modifiés par des polymères.
Colles à carrelage
Les poudres de dispersion acrylique et les latex issus en partie de l'acrylate de butyle peuvent améliorer la souplesse et l'adhérence dans les formulations de construction.
Primaires en phase aqueuse
Les dispersions acryliques contenant de l'acrylate de butyle peuvent assurer le mouillage du support et la souplesse des primaires.
Adhésifs pour bois
Les adhésifs acryliques et hybrides peuvent utiliser l'acrylate de butyle pour réduire la fragilité.
Adhésifs de contrecollage
Les copolymères acryliques souples partiellement à base d'acrylate de butyle peuvent être utilisés dans certains systèmes de contrecollage.
Synthèse de produits chimiques de spécialité
La double liaison activée subit des réactions d'addition avec divers nucléophiles et autres réactifs, faisant de l'acrylate de butyle un intermédiaire de synthèse utile.
POLYMÉRISATION EN ÉMULSION
La polymérisation en émulsion est l'une des principales utilisations industrielles de l'acrylate de butyle.
Le monomère est dispersé dans l'eau à l'aide d'un tensioactif, puis polymérisé avec des systèmes d'amorçage hydrosolubles ou redox.
La polymérisation se produit principalement dans les particules de polymère plutôt que dans les grosses gouttelettes de monomère.
Ce procédé permet d'obtenir une masse moléculaire élevée avec une viscosité globale maîtrisable et une bonne évacuation de la chaleur.
Le latex obtenu peut souvent être utilisé directement dans les peintures, les adhésifs, les liants textiles et les couchages du papier.
Le monomère résiduel est normalement réduit par la maîtrise de la conversion, la post-polymérisation et le stripping.
POLYMÉRISATION EN SOLUTION
L'acrylate de butyle peut également être polymérisé dans un solvant organique.
La polymérisation en solution est utilisée pour les résines acryliques en phase solvant, les adhésifs, les revêtements et les intermédiaires de spécialité.
Le solvant modère la viscosité et facilite le transfert thermique.
Des agents de transfert de chaîne peuvent être utilisés pour maîtriser la masse moléculaire du polymère.
La solution finale de polymère conserve le solvant et présente donc un profil en COV différent de celui d'un latex en phase aqueuse.
Le choix du solvant doit tenir compte du point d'éclair, du pouvoir solvant, de la température de réaction et de l'utilisation en aval.
POLYMÉRISATION EN MASSE
La polymérisation en masse utilise peu ou pas de solvant.
L'absence de solvant maximise la concentration en monomère et le dégagement de chaleur de polymérisation par unité de volume du réacteur.
La viscosité augmente fortement à mesure que la conversion progresse.
L'évacuation de la chaleur devient donc progressivement plus difficile.
La polymérisation en masse de l'acrylate de butyle nécessite une conception spécialisée du réacteur et une maîtrise attentive de l'alimentation, de l'amorceur et de la température.
Une polymérisation en masse non maîtrisée ne doit jamais se produire dans les équipements de stockage ou de transfert.
COPOLYMÉRISATION
L'acrylate de butyle copolymérise avec une large gamme de monomères vinyliques.
Les partenaires courants comprennent l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, le méthacrylate de méthyle, le styrène, l'acrylonitrile, l'acétate de vinyle, le chlorure de vinyle et d'autres esters acrylates ou méthacrylates.
Les monomères fonctionnels peuvent apporter des groupes carboxyle, hydroxyle, amide, époxy, silane ou réticulables.
Le rapport des comonomères détermine la transition vitreuse, la dureté, le pouvoir collant, la résistance aux solvants et l'adhérence.
Le procédé de polymérisation et la masse moléculaire permettent une maîtrise supplémentaire des performances finales.
COPOLYMÈRES AVEC LE MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE
Le méthacrylate de méthyle est un partenaire monomère dur courant de l'acrylate de butyle.
Le MMA augmente la dureté, la résistance au blocage et la température de transition vitreuse.
L'acrylate de butyle réduit la fragilité et favorise la formation de film à température ambiante.
Le rapport est essentiel dans les revêtements architecturaux entièrement acryliques et dans de nombreux produits acryliques industriels.
De l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique fonctionnel est souvent ajouté à faible concentration pour améliorer la stabilité colloïdale et l'adhérence.
COPOLYMÈRES STYRÈNE-ACRYLIQUES
Le styrène est un autre partenaire monomère dur important.
Les latex styrène-acryliques équilibrent le coût, la résistance à l'eau, la dureté et la souplesse.
L'acrylate de butyle apporte souplesse et aptitude à former un film.
Le styrène augmente la dureté et l'hydrophobicité.
Cette combinaison est largement utilisée dans les revêtements architecturaux, les polymères de construction et les applications papetières.
Les exigences de durabilité extérieure déterminent le choix entre les systèmes entièrement acryliques et les systèmes styrène-acryliques.
COPOLYMÈRES AVEC L'ACÉTATE DE VINYLE
L'acrylate de butyle peut être copolymérisé avec l'acétate de vinyle.
La fraction de BA augmente la souplesse et la résistance à l'eau par rapport au polyacétate de vinyle non modifié.
L'acétate de vinyle contribue à l'économie de coût et à une forte adhérence sur de nombreux supports poreux.
Ces copolymères sont utilisés dans certains adhésifs et revêtements.
La stratégie d'alimentation en monomères est importante, car les rapports de réactivité peuvent entraîner une dérive de composition s'ils ne sont pas maîtrisés.
COPOLYMÈRES AVEC L'ACIDE ACRYLIQUE
De faibles quantités d'acide acrylique sont fréquemment utilisées avec l'acrylate de butyle.
Les groupes carboxyle améliorent la stabilité du latex, l'adhérence et les possibilités de post-réticulation.
Un excès d'acide peut augmenter la sensibilité à l'eau et la viscosité.
La neutralisation augmente l'interaction polymère-eau et peut modifier la rhéologie.
Les adhésifs sensibles à la pression utilisent souvent des teneurs en acide acrylique soigneusement contrôlées pour améliorer la résistance cohésive et l'adhérence.
ADHÉSIFS SENSIBLES À LA PRESSION
L'acrylate de butyle est l'un des monomères les plus importants pour les adhésifs acryliques sensibles à la pression.
La basse température de transition vitreuse confère au polymère un pouvoir collant permanent à température ordinaire.
Des comonomères plus durs ou fonctionnels sont ajoutés pour empêcher un fluage excessif et améliorer la résistance au cisaillement.
L'acide acrylique ou d'autres monomères polaires améliorent l'adhérence aux supports d'énergie de surface plus élevée.
La masse moléculaire et la teneur en gel régissent la résistance cohésive.
La conception des adhésifs sensibles à la pression équilibre donc le pouvoir collant et les résistances au pelage et au cisaillement, plutôt que de maximiser une seule propriété.
REVÊTEMENTS ARCHITECTURAUX
L'acrylate de butyle est un monomère essentiel dans de nombreuses dispersions acryliques architecturales.
Le monomère souple améliore la formation de film en dessous de la température ambiante et réduit la fissuration.
Les monomères durs apportent résistance au frottement humide et résistance au blocage.
La morphologie des particules de latex et la température minimale de formation de film peuvent être ajustées par la composition en monomères.
Les liants pour extérieur nécessitent également une stabilité aux ultraviolets, une résistance à l'eau et une résistance à l'encrassement.
La formulation finale comprend des pigments, des charges, un dispersant, un épaississant, un coalescent et d'autres ingrédients en plus du liant polymère.
LIANTS TEXTILES
Les liants textiles doivent lier les fibres ou les pigments sans rendre le tissu excessivement rigide.
L'acrylate de butyle apporte douceur et souplesse au film du liant.
Les monomères plus durs augmentent la résistance au lavage et la durabilité.
Les monomères réticulants peuvent améliorer la résistance à l'état humide et la résistance aux solvants.
La Tg du liant est choisie en fonction des exigences de toucher, de lavage et d'utilisation finale.
COUCHAGES DU PAPIER
Les liants de couchage du papier utilisent l'acrylate de butyle pour apporter souplesse et adhérence.
Le polymère acrylique lie les particules de pigment à la surface du papier.
La teneur en BA influence la souplesse du couchage, la résistance à l'arrachage et le comportement au calandrage.
Les monomères plus durs améliorent la résistance au blocage et la résistance de surface.
La taille des particules de latex et la stabilité colloïdale influencent la rhéologie du couchage.
FINITIONS DU CUIR
Les finitions du cuir nécessitent des films souples pouvant être pliés à plusieurs reprises sans se fissurer.
L'acrylate de butyle apporte douceur et extensibilité aux revêtements acryliques du cuir.
Les monomères durs et les réticulants améliorent la résistance au frottement.
L'équilibre détermine le toucher, la brillance, la résistance à la flexion et la durabilité.
Les dispersions acryliques en phase aqueuse permettent une finition du cuir à faible teneur en COV par rapport aux systèmes conventionnels à base de solvants.
MODIFIANTS CHOC POUR PVC
Les phases élastomères riches en polyacrylate de butyle sont largement utilisées dans la technologie des modifiants choc acryliques.
Un cœur acrylique caoutchouteux absorbe l'énergie d'impact.
Une écorce externe plus dure assure la compatibilité et l'aptitude à la transformation avec les thermoplastiques rigides.
La basse température de transition vitreuse de l'acrylate de butyle le rend particulièrement utile comme phase caoutchouteuse.
La conception de particules cœur-écorce peut améliorer la résistance aux chocs tout en préservant la résistance aux intempéries.
ÉLASTOMÈRES ACRYLIQUES
L'acrylate de butyle peut constituer le squelette souple principal d'élastomères acryliques de spécialité.
Les caoutchoucs acryliques offrent une résistance utile à la chaleur, à l'oxydation et aux huiles par rapport à de nombreux caoutchoucs diéniques d'usage général.
Des monomères comportant des sites de vulcanisation sont incorporés, car le polyacrylate de butyle pur ne possède pas l'insaturation permettant la vulcanisation conventionnelle au soufre.
Les élastomères obtenus sont utilisés dans certains joints, tuyaux et applications sous capot.
La chimie exacte de vulcanisation dépend de la fonctionnalité des comonomères.
PRODUCTION
L'acrylate de butyle est fabriqué par estérification de l'acide acrylique avec le n-butanol.
De l'eau est produite comme sous-produit de la réaction.
Un catalyseur acide et une distillation contrôlée sont couramment utilisés pour favoriser la conversion et séparer le produit.
L'alcool et l'acide acrylique non transformés sont récupérés et recyclés lorsque la conception du procédé le permet.
Un inhibiteur de polymérisation est nécessaire pendant toute la purification, car une température élevée augmente la réactivité du monomère.
Le produit final est purifié pour obtenir une faible teneur en eau, une faible acidité, une faible coloration et une concentration contrôlée en inhibiteur.
CHIMIE DE L'ESTÉRIFICATION
L'acide acrylique réagit avec le n-butanol pour former de l'acrylate de butyle et de l'eau.
La réaction est réversible.
L'élimination continue de l'eau déplace l'équilibre vers l'ester.
Un excès d'acide acrylique ou de butanol peut influencer la conversion et la séparation en aval.
L'acide et l'alcool résiduels doivent être réduits dans le monomère purifié.
La gestion de l'inhibiteur et de l'oxygène reste essentielle pendant les étapes de purification à chaud.
CONTRÔLE QUALITÉ
Les paramètres importants du contrôle qualité de l'acrylate de butyle comprennent l'identité, la pureté, la couleur, l'acidité, l'eau, la concentration en inhibiteur, l'aspect et certaines impuretés à l'état de traces.
Les producteurs de polymères exigent une qualité stable du monomère, car les impuretés peuvent influencer la vitesse de réaction, la masse moléculaire et la stabilité du latex.
La teneur en eau peut modifier le bilan massique de la polymérisation en émulsion et affecter les systèmes de polymérisation en solution.
Un excès d'acide acrylique peut modifier la composition du polymère et le pH du réacteur.
Une teneur incorrecte en inhibiteur peut entraîner soit un risque au stockage, soit un comportement d'induction de polymérisation inattendu.
La spécification en vigueur d'Ataman Chemicals et le COA du lot doivent faire foi pour l'acceptation commerciale.
PURETÉ
L'acrylate de butyle commercial de qualité polymérisation est couramment spécifié à une pureté minimale d'environ 99.5 %.
La chromatographie en phase gazeuse est normalement utilisée pour le dosage et le contrôle des impuretés volatiles.
Les impuretés pertinentes peuvent comprendre le n-butanol, l'acide acrylique et des esters isomères selon la voie de production.
Une pureté élevée du monomère améliore la reproductibilité de la polymérisation.
La pureté minimale exacte doit être tirée de la spécification en vigueur de la qualité commerciale.
TENEUR EN EAU
Les qualités techniques pour polymérisation limitent couramment l'eau à une faible teneur, par exemple environ 0.05 % au maximum.
Un excès d'eau peut modifier le dosage du monomère et le bilan massique du procédé.
En polymérisation en solution, l'eau peut affecter la compatibilité des solvants et certains comonomères fonctionnels.
En polymérisation en émulsion, le procédé contient déjà de l'eau, mais une teneur constante en eau du monomère améliore tout de même la reproductibilité de la formulation.
Le titrage Karl Fischer convient couramment à la mesure de faibles teneurs en humidité.
ACIDITÉ
L'acide acrylique résiduel contribue à l'acidité.
Une acidité élevée peut modifier le pH de polymérisation, le comportement des tensioactifs et la composition du copolymère.
L'acrylate de butyle commercial est donc soumis à une spécification d'acidité très faible.
L'acidité est normalement exprimée en équivalent acide acrylique.
Une augmentation de l'acidité pendant le stockage peut signaler une contamination ou une dégradation et doit être examinée.
TENEUR EN MEHQ
La concentration en inhibiteur est un paramètre critique de sécurité et de qualité.
Les spécifications commerciales courantes prévoient environ 10-20 ppm de MEHQ.
Une quantité insuffisante d'inhibiteur réduit la marge de sécurité au stockage.
Un excès d'inhibiteur peut allonger le temps d'induction de polymérisation et modifier l'amorçage du procédé s'il n'est pas pris en compte.
Le COA du lot doit donc être vérifié avant la polymérisation.
L'élimination ou la destruction de l'inhibiteur ne doit être effectuée que dans un procédé contrôlé d'alimentation du réacteur.
COULEUR
L'acrylate de butyle de haute qualité est limpide et incolore.
La couleur commerciale est couramment contrôlée selon l'échelle Pt-Co / Hazen.
Une très faible coloration est importante pour les résines acryliques transparentes, les revêtements et les adhésifs.
Une augmentation de la coloration peut signaler une oxydation, une contamination, une dégradation de l'inhibiteur ou l'historique thermique.
Un lot présentant une couleur anormale doit être examiné avant utilisation dans des applications sensibles à la couleur.
CLASSIFICATION HARMONISÉE ACTUELLE DE L'UE
La classification harmonisée actuelle de l'UE attribue à l'acrylate de butyle les principales mentions de danger H226, H315, H317, H319 et H335.
H226 signifie liquide et vapeurs inflammables.
H315 signifie provoque une irritation cutanée.
H317 signifie peut provoquer une allergie cutanée.
H319 signifie provoque une sévère irritation des yeux.
H335 signifie peut irriter les voies respiratoires.
La SDS en vigueur de la qualité fournie doit faire foi pour l'étiquette complète, les conseils de prudence et toute classification supplémentaire non harmonisée.
SENSIBILISATION CUTANÉE
L'acrylate de butyle est un sensibilisant cutané important.
Une exposition cutanée répétée peut entraîner une dermatite allergique de contact chez les personnes sensibilisées.
Une fois la sensibilisation développée, de faibles expositions ultérieures peuvent provoquer une réaction.
Le contact direct avec la peau doit donc être empêché plutôt que considéré comme une simple exposition gênante.
Les gants résistants aux produits chimiques doivent être choisis à partir de données de perméation adaptées aux monomères acrylates.
IRRITATION RESPIRATOIRE
La vapeur d'acrylate de butyle peut irriter les voies respiratoires.
La classification harmonisée actuelle de l'UE comprend la catégorie STOT SE 3 pour l'irritation respiratoire.
Le NIOSH recommande une limite d'exposition de 10 ppm en moyenne pondérée dans le temps.
La valeur limite indicative professionnelle de l'UE est plus basse pour l'exposition à long terme, avec des références de 2 ppm à long terme et de 10 ppm à court terme dans le cadre applicable.
La manipulation en circuit fermé et l'aspiration locale sont donc appropriées lors du déchargement, de l'échantillonnage et du chargement des réacteurs.
IRRITATION OCULAIRE ET CUTANÉE
L'acrylate de butyle liquide provoque une irritation cutanée et une sévère irritation des yeux.
Des lunettes étanches contre les projections et une protection faciale sont appropriées pour le transfert et l'échantillonnage.
Un lave-yeux d'urgence et une douche de sécurité doivent être disponibles là où le monomère en vrac est manipulé.
Les vêtements contaminés doivent être retirés rapidement.
La peau doit être soigneusement lavée après exposition.
CONTEXTE DE L'ÉVALUATION HISTORIQUE DU CIRC
L'évaluation historique du CIRC pour l'acrylate de n-butyle le classe dans le groupe 3, ce qui signifie qu'il est inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'être humain.
Cette classification historique ne doit pas être présentée à tort comme la preuve d'une absence totale de danger à long terme.
La classification actuelle sur le lieu de travail et la maîtrise de l'exposition doivent plutôt respecter la SDS réglementaire en vigueur et les exigences d'hygiène professionnelle.
TRANSPORT
L'acrylate de butyle stabilisé est transporté sous le numéro UN 2348.
La désignation officielle de transport est : Acrylates de butyle stabilisés.
La classe de danger pour le transport est la classe 3, liquide inflammable.
Les exigences relatives aux emballages et aux citernes de transport dépendent du mode de transport et de la juridiction.
La SDS en vigueur d'Ataman Chemicals doit faire foi pour les détails ADR, RID, IMDG, IATA et les règles locales de transport.
Un monomère non stabilisé ne doit pas être transporté comme s'il s'agissait d'un produit commercial stabilisé ordinaire.
STOCKAGE
L'acrylate de butyle doit être stocké au frais, dans un endroit bien ventilé et protégé de la chaleur, des flammes et de la lumière directe du soleil.
Le produit doit conserver un système inhibiteur efficace.
Une atmosphère appropriée contenant de l'oxygène est nécessaire pour le monomère stabilisé au MEHQ.
Une couverture d'azote pur ne doit pas être utilisée, sauf si un système alternatif de stabilisation spécialement conçu a été validé.
La température de stockage doit rester inférieure à la limite définie pour la qualité en vigueur, généralement sans dépasser environ 35°C.
Des cuves, conduites et équipements de transfert dédiés réduisent le risque de contamination.
Une gestion des stocks selon le principe premier entré, premier sorti contribue à limiter le stockage prolongé du monomère réactif.
CONCEPTION DES CUVES
Les cuves de stockage en vrac doivent être conçues spécifiquement pour le monomère acrylique inhibé.
La surveillance de la température, le contrôle du niveau, la décharge de pression et une mise à l'air appropriée sont nécessaires.
La recirculation peut aider à maintenir l'uniformité de l'inhibiteur et de la température lorsqu'elle est correctement conçue.
Les bras morts et les zones stagnantes doivent être réduits au minimum.
Le monomère condensé provenant des systèmes de ventilation peut être appauvri en inhibiteur et ne doit pas s'accumuler séparément sans stabilisation appropriée.
Les plans d'intervention d'urgence doivent couvrir les élévations inexpliquées de température et la polymérisation.
ÉLECTRICITÉ STATIQUE
L'acrylate de butyle est inflammable et son transfert peut générer de l'électricité statique.
Les récipients, cuves, tuyaux flexibles et systèmes de transfert doivent être reliés par liaison équipotentielle et mis à la terre.
Le remplissage avec éclaboussures doit être réduit au minimum.
Des équipements de transfert conducteurs doivent être utilisés conformément à la conception des zones dangereuses.
La maîtrise de l'électricité statique est particulièrement importante pendant le chargement des camions-citernes et le remplissage des fûts.
PREMIERS SECOURS
Après contact avec les yeux, rincer avec précaution et en continu à l'eau pendant plusieurs minutes et consulter un médecin.
Après contact avec la peau, retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement à l'eau et au savon.
Après inhalation, transporter la personne affectée à l'air frais et consulter un médecin si des symptômes apparaissent.
Après ingestion accidentelle, rincer la bouche et obtenir immédiatement un avis médical conformément à la SDS en vigueur.
Une personne sensibilisée présentant une dermatite ou des symptômes respiratoires doit bénéficier d'une évaluation en médecine du travail.
GESTION DES DÉVERSEMENTS
Éliminer les sources d'inflammation et ventiler la zone.
Empêcher l'acrylate de butyle de pénétrer dans les égouts, le sol et les eaux de surface.
Arrêter la fuite uniquement si cela peut être fait sans danger.
Utiliser un absorbant non réactif approprié pour les petits déversements.
Éviter les absorbants ou les contaminants susceptibles d'amorcer une polymérisation.
Les déchets collectés doivent être placés dans des récipients compatibles avec une stratégie appropriée de stabilisation et de mise à l'air.
Les déversements importants nécessitent l'intervention d'équipes d'urgence formées en raison de l'inflammabilité, de l'exposition aux vapeurs et du risque de polymérisation.
INTERVENTION EN CAS D'INCENDIE
L'acrylate de butyle est un liquide inflammable.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Les agents d'extinction appropriés comprennent la mousse, la poudre chimique ou le dioxyde de carbone, selon l'incident et la SDS en vigueur.
De l'eau pulvérisée peut être utilisée pour refroidir les récipients exposés.
Les récipients de monomère chauffés nécessitent une vigilance particulière, car la polymérisation peut augmenter la pression et la chaleur.
Les pompiers doivent utiliser un appareil respiratoire autonome lors d'incendies chimiques importants.
CONSIDÉRATIONS ENVIRONNEMENTALES
L'acrylate de butyle est modérément volatil et seulement légèrement soluble dans l'eau.
Les rejets dans l'environnement doivent être réduits au minimum, car le monomère non transformé peut affecter les compartiments aquatique et atmosphérique.
La polymérisation industrielle transforme normalement la majeure partie du monomère en polymère de masse moléculaire élevée.
Le monomère résiduel dans les dispersions polymères est réduit par la conversion et les post-traitements.
Les dispositifs de traitement des eaux usées et des gaz résiduaires doivent être conçus pour le procédé de fabrication concerné.
La SDS en vigueur doit faire foi pour l'étiquetage des dangers environnementaux de la qualité fournie.
CONSIDÉRATIONS RÉGLEMENTAIRES
L'acrylate de butyle est un monomère industriel de grand volume soumis aux règles d'enregistrement des produits chimiques, d'exposition professionnelle, de liquides inflammables et de transport.
La classification harmonisée actuelle de l'UE comprend l'inflammabilité, l'irritation cutanée, la sensibilisation cutanée, l'irritation oculaire et l'irritation respiratoire.
Les limites sur le lieu de travail varient selon la juridiction.
L'acrylate de butyle polymérisé dans un polymère acrylique fini présente un profil de danger différent de celui du monomère libre.
Les spécifications de monomère résiduel peuvent être importantes pour les revêtements, les adhésifs, les systèmes au contact des aliments, les applications médicales et les produits à faible odeur.
L'aptitude au contact alimentaire, à la cosmétique, aux applications pharmaceutiques et médicales ne doit jamais être déduite uniquement de l'historique d'utilisation industrielle du monomère.
Ataman Chemicals peut fournir la documentation technique et de sécurité en vigueur pour la qualité exacte fournie.
PROBLÈMES COURANTS DE FORMULATION
La polymérisation démarre trop tôt
La teneur en amorceur, la température du réacteur ou l'élimination de l'inhibiteur peuvent être excessives. Revoir la période d'induction, la stratégie d'alimentation et l'évacuation de la chaleur du réacteur.
La polymérisation démarre trop lentement
La teneur en MEHQ, l'oxygène dissous, une température basse ou un manque d'amorceur peuvent retarder la génération de radicaux. Vérifier le COA du lot et la conception du procédé.
La température de stockage du monomère augmente de manière inattendue
Considérer une élévation inexpliquée de température comme une urgence potentielle de polymérisation. Arrêter les transferts, suivre le plan d'urgence et ne pas compter uniquement sur le refroidissement habituel.
La cuve est stockée sous azote pur
Le MEHQ nécessite de l'oxygène. Rétablir les conditions validées de stockage contenant de l'oxygène conformément à la procédure actuelle de manipulation du monomère.
La teneur en inhibiteur est inférieure à la spécification
Ne pas poursuivre un stockage ordinaire. Suivre la procédure approuvée de rétablissement de la teneur en inhibiteur et de sécurité.
La teneur en inhibiteur est supérieure à la normale
L'induction de polymérisation peut s'allonger. Tenir compte de la concentration réelle en inhibiteur lors du démarrage du réacteur et de l'examen de la qualité.
Le monomère contient du polymère visible
Une polymérisation prématurée ou une contamination s'est produite. Isoler la matière et ne pas la faire passer dans des pompes, des compteurs ou des filtres sans examen technique.
Le filtre se colmate pendant le déchargement
Une formation de polymère ou une contamination peut être présente. Arrêter le transfert et rechercher la cause plutôt que de forcer le passage de la matière dans le système.
La coloration du monomère augmente pendant le stockage
Une oxydation, une exposition à la chaleur ou une contamination peuvent être en cours. Vérifier la température, l'inhibiteur, l'acidité et la pureté.
L'acidité augmente
Une contamination par l'acide acrylique ou une dégradation peut être présente. Examiner le COA et l'historique de stockage.
L'eau dépasse la spécification
Des équipements de transfert humides, des résidus de lavage de cuve ou de la condensation peuvent être en cause. Sécher le système et rechercher la cause avant utilisation en polymérisation.
La polymérisation en émulsion coagule
L'équilibre des tensioactifs, les électrolytes, le débit d'alimentation, l'amorceur, la température ou la contamination peuvent déstabiliser le latex. Ne pas supposer que le monomère seul est
responsable.
La taille des particules de latex est trop élevée
Les conditions de nucléation, la teneur en tensioactif ou le profil d'alimentation peuvent être incorrects. Revoir la formulation de polymérisation en émulsion.
La viscosité du latex augmente de manière inattendue
L'interaction entre particules, le degré de neutralisation de l'acide ou une conversion élevée peuvent être en cause. Examiner la composition et la rhéologie.
Le monomère résiduel est trop élevé
La conversion est incomplète ou le stripping après polymérisation est insuffisant. Optimiser les étapes de finition par amorceur et d'élimination.
Le film de peinture est trop souple
La fraction d'acrylate de butyle peut être trop élevée. Augmenter le monomère dur ou la densité de réticulation.
Le film de peinture est trop fragile
La fraction d'acrylate de butyle peut être trop faible ou la Tg trop élevée. Augmenter la contribution du monomère souple.
La peinture présente un blocage après séchage
La Tg du liant est trop basse ou le coalescent/la plastification sont excessifs. Réduire le monomère souple ou augmenter la contribution du monomère dur/de la réticulation.
La peinture ne forme pas de film à basse température
La Tg du liant ou la température minimale de formation de film est trop élevée. Augmenter l'acrylate de butyle ou ajuster la stratégie de coalescence.
Le revêtement extérieur retient la saleté
Une surface acrylique très souple peut retenir la saleté. Augmenter la dureté de surface ou utiliser des stratégies de morphologie/réticulation.
L'adhésif sensible à la pression présente un faible pouvoir collant
La Tg du polymère ou sa masse moléculaire peuvent être trop élevées. Augmenter la fraction d'acrylate de butyle ou rééquilibrer le copolymère.
L'adhésif sensible à la pression présente une faible résistance au cisaillement
Le polymère est trop souple ou sa masse moléculaire/sa teneur en gel sont trop faibles. Augmenter le monomère dur ou fonctionnel et la résistance cohésive.
L'adhésif laisse des résidus
La résistance cohésive est trop faible par rapport à l'adhérence. Augmenter la masse moléculaire, la réticulation ou la teneur en monomère dur.
L'adhésif se décolle trop facilement
La polarité ou le pouvoir collant peuvent être insuffisants. Ajuster l'équilibre entre acrylate de butyle, acide acrylique et monomère dur.
Le liant textile donne un toucher trop rigide
La Tg du liant est trop élevée. Augmenter la fraction de monomère souple ou réduire une réticulation excessive.
Le liant textile présente une faible résistance au lavage
Le polymère est trop souple ou insuffisamment réticulé. Augmenter la fonctionnalité réticulable ou la fraction de monomère dur.
Le couchage du papier présente une faible résistance à l'arrachage
La quantité de liant ou la résistance cohésive peuvent être trop faibles. Optimiser la dureté du polymère et le dosage du liant.
Le revêtement du cuir se fissure à la flexion
Le film acrylique est trop dur. Augmenter la teneur en acrylate de butyle ou réduire une réticulation excessive.
Le revêtement du cuir est collant
Le polymère est trop souple. Augmenter le monomère dur ou la post-réticulation.
Le modifiant choc pour PVC donne une faible résistance aux chocs
La fraction de cœur caoutchouteux, la morphologie des particules ou la conversion de l'acrylate de butyle peuvent être insuffisantes. Revoir la conception cœur-écorce.
L'élastomère acrylique est trop souple
La teneur en acrylate de butyle ou la plastification peuvent être trop élevées. Augmenter le comonomère plus dur ou la densité de vulcanisation.
L'élastomère acrylique ne vulcanise pas
L'acrylate de butyle seul ne possède pas la fonctionnalité requise des sites de vulcanisation. Incorporer un comonomère approprié comportant des sites de vulcanisation et un système de vulcanisation.
La viscosité du polymère en solution est trop élevée
La masse moléculaire, l'extrait sec ou la conversion de l'acrylate de butyle peuvent être élevés. Ajuster le solvant, le transfert de chaîne et le profil d'alimentation.
La viscosité du polymère en solution est trop faible
La masse moléculaire ou l'extrait sec peuvent être insuffisants. Réduire le transfert de chaîne ou ajuster l'amorceur et l'alimentation.
La température du réacteur présente des pics
L'ajout de monomère ou d'amorceur est trop rapide par rapport à la capacité d'évacuation de la chaleur. Arrêter ou réduire l'alimentation conformément à la procédure d'urgence validée.
Le client souhaite de l'acrylate de butyle non inhibé pour le stockage
Le monomère non inhibé ne doit pas être stocké ou transporté comme une qualité commerciale inhibée ordinaire. L'élimination de l'inhibiteur doit se faire dans un procédé de polymérisation
contrôlé.
Le client demande si une couverture d'azote est recommandée
Pas pour l'acrylate de butyle ordinaire inhibé au MEHQ. L'inhibiteur nécessite de l'oxygène ; la procédure de stockage de la qualité fournie doit donc être suivie.
Le client demande si le MEHQ doit être éliminé avant la polymérisation
Pas toujours. De nombreux procédés industriels polymérisent directement le monomère inhibé en utilisant un système d'amorçage et une formulation conçus pour la teneur réelle en inhibiteur.
Le client suppose que toutes les qualités d'acrylate de butyle utilisent 10-20 ppm de MEHQ
Cette plage est courante, mais n'est pas universelle. Utiliser le COA actuel d'Ataman Chemicals pour la qualité fournie.
Le client confond l'acrylate de butyle avec le méthacrylate de butyle
Ce sont des monomères différents. L'acrylate de butyle possède une double liaison acrylique sans groupe alpha-méthyle et produit généralement des polymères plus souples.
Le client confond l'acrylate de n-butyle avec l'acrylate de tert-butyle
Ce sont des isomères d'ester différents, avec des propriétés et des comportements polymères différents. Le CAS 141-32-2 correspond à l'acrylate de n-butyle.
Le client souhaite une durée de conservation universelle pour le stockage
La durée de conservation dépend de l'inhibiteur, de l'oxygène, de la température, de l'emballage et de la qualité. Utiliser la documentation actuelle du produit fourni.
QUESTIONS FRÉQUEMMENT POSÉES
Qu'est-ce que l'acrylate de butyle ?
L'acrylate de butyle est l'ester n-butylique de l'acide acrylique et un monomère réactif majeur pour les polymères acryliques.
Quel est le numéro CAS ?
141-32-2.
Quel est le numéro CE ?
205-480-7.
Quelle est la formule moléculaire ?
C7H12O2.
Quelle est la masse moléculaire ?
Environ 128.17 g/mol.
Quel est un autre nom courant ?
Acrylate de n-butyle ou ester n-butylique de l'acide acrylique.
Quel est son aspect ?
Un liquide limpide et incolore.
Quel est le point d'ébullition ?
Environ 145°C.
Quel est le point de congélation ?
Environ -64°C.
Quelle est la masse volumique ?
Environ 0.89 g/cm³ près de la température ambiante.
Quel est le point d'éclair ?
Environ 39-40°C en vase clos.
L'acrylate de butyle est-il inflammable ?
Oui. La classification harmonisée actuelle de l'UE comprend H226, liquide et vapeurs inflammables.
L'acrylate de butyle est-il soluble dans l'eau ?
Seulement légèrement, à raison d'environ 1-1.5 g/L près de la température ambiante.
À quoi sert principalement l'acrylate de butyle ?
Aux polymères acryliques pour les peintures, les revêtements, les adhésifs, les mastics d'étanchéité, les textiles, le papier, le cuir, les modifiants pour plastiques et les applications apparentées.
Pourquoi l'acrylate de butyle est-il appelé monomère souple ?
Il abaisse la température de transition vitreuse du polymère et apporte souplesse, pouvoir collant et formation de film.
L'acrylate de butyle peut-il homopolymériser ?
Oui, mais l'utilisation industrielle est dominée par des copolymères conçus pour des performances spécifiques.
Avec quels monomères peut-il copolymériser ?
Les partenaires courants comprennent le méthacrylate de méthyle, le styrène, l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acétate de vinyle, l'acrylonitrile et d'autres monomères acryliques ou vinyliques.
L'acrylate de butyle est-il utilisé dans les adhésifs sensibles à la pression ?
Oui. C'est l'un des principaux monomères utilisés pour apporter un pouvoir collant et une faible Tg.
L'acrylate de butyle est-il utilisé dans les peintures architecturales ?
Oui. C'est un comonomère souple majeur des liants latex entièrement acryliques et styrène-acryliques.
L'acrylate de butyle est-il utilisé dans les liants textiles ?
Oui. Il apporte souplesse et toucher doux dans de nombreux liants textiles acryliques.
L'acrylate de butyle est-il utilisé dans les modifiants choc pour PVC ?
Oui. Les phases caoutchouteuses riches en polyacrylate de butyle sont largement utilisées dans les modifiants choc acryliques cœur-écorce.
Pourquoi ajoute-t-on un inhibiteur ?
L'acrylate de butyle peut polymériser spontanément ; l'inhibiteur empêche donc une polymérisation prématurée pendant le stockage et le transport.
Quel inhibiteur est couramment utilisé ?
Le MEHQ, également appelé 4-méthoxyphénol ou éther monométhylique de l'hydroquinone.
Quelle concentration de MEHQ est courante ?
Environ 10-20 ppm sont courants pour les qualités techniques de polymérisation, mais le COA du lot réel fait foi.
Le MEHQ a-t-il besoin d'oxygène ?
Oui. Son mécanisme d'inhibition dépend de l'oxygène.
L'acrylate de butyle doit-il être stocké sous azote pur ?
Pas avec le système d'inhibition ordinaire au MEHQ, sauf si un système alternatif de stockage spécifiquement validé a été conçu.
Quelle est la classification harmonisée actuelle des dangers dans l'UE ?
Les principales mentions de danger harmonisées sont H226, H315, H317, H319 et H335.
Quelle est la limite d'exposition du NIOSH ?
Le NIOSH recommande 10 ppm en moyenne pondérée dans le temps.
Quelle est la valeur limite indicative d'exposition professionnelle de l'UE ?
Les valeurs indicatives applicables sont de 2 ppm à long terme et de 10 ppm à court terme.
Quel est le numéro ONU pour le transport ?
UN 2348 pour les acrylates de butyle stabilisés.
Comment l'acrylate de butyle doit-il être stocké ?
Au frais, stabilisé, protégé de la chaleur et de la contamination, sous l'atmosphère appropriée contenant de l'oxygène et dans la limite de température de la qualité actuelle.
Quels documents faut-il vérifier avant utilisation ?
Utiliser la TDS, la SDS et le COA en vigueur d'Ataman Chemicals pour les exigences de pureté, d'inhibiteur, d'eau, d'acidité, de stockage et de transport.
SYNTHÈSE TECHNIQUE FINALE
L'acrylate de butyle est un monomère ester acrylique réactif défini, portant le numéro CAS 141-32-2 et le numéro CE 205-480-7, de formule moléculaire C7H12O2 et de masse moléculaire d'environ 128.17 g/mol.
Il s'agit de l'ester n-butylique de l'acide acrylique, également connu sous les noms d'acrylate de n-butyle, de 2-propénoate de butyle et d'ester n-butylique de l'acide acrylique.
L'acrylate de butyle est un liquide limpide et incolore présentant une masse volumique d'environ 0.89 g/cm³, un point d'ébullition d'environ 145°C, un point de congélation d'environ -64°C et un point d'éclair d'environ 39-40°C.
Le monomère est largement utilisé, car il produit des segments de polymères acryliques souples, flexibles et collants, à basse température de transition vitreuse.
Les principales applications comprennent les peintures architecturales, les revêtements industriels, les adhésifs sensibles à la pression, les mastics d'étanchéité, les liants textiles, les couchages du papier, les finitions du cuir, les modifiants choc pour PVC, les élastomères acryliques et la synthèse de spécialité.
L'acrylate de butyle peut être polymérisé par des procédés en émulsion, en solution et d'autres procédés radicalaires, et peut copolymériser avec de nombreux monomères acryliques, méthacryliques, styréniques et vinyliques.
L'acrylate de butyle commercial est normalement stabilisé par un inhibiteur de polymérisation tel que le MEHQ.
Une plage courante de MEHQ pour la qualité technique est d'environ 10-20 ppm, mais le COA actuel du lot fait foi pour la spécification réelle.
L'inhibition par le MEHQ dépend de l'oxygène ; l'acrylate de butyle inhibé ordinaire ne doit donc pas être stocké sous une couverture d'azote pur dépourvue d'oxygène.
La température de stockage doit rester dans la limite de la qualité fournie, généralement sans dépasser environ 35°C, des températures plus basses étant préférées pour la stabilité à long terme.
La contamination par des amorceurs, des peroxydes, des oxydants puissants, des agents réducteurs, des amines, des acides forts, des bases fortes et d'autres matières réactives doit être empêchée.
La classification harmonisée actuelle de l'UE comprend H226, H315, H317, H319 et H335.
Le NIOSH recommande une limite d'exposition professionnelle de 10 ppm en moyenne pondérée dans le temps, tandis que le cadre indicatif de l'UE utilise des valeurs de 2 ppm à long terme et de 10 ppm à court terme.
L'acrylate de butyle stabilisé est transporté sous le numéro UN 2348 comme liquide inflammable de classe 3.
L'évaluation historique du CIRC est le groupe 3, inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'être humain.
Le contrôle qualité doit comprendre la pureté, la couleur, l'eau, l'acidité, la concentration en inhibiteur et l'aspect selon la qualité visée.
Pour les spécifications techniques de l'acrylate de butyle, l'assistance à la formulation des polymères acryliques, les applications de polymérisation en émulsion et en solution, les exigences en MEHQ, la TDS, la SDS, le COA et l'approvisionnement commercial, contacter Ataman Chemicals en précisant le système polymère envisagé, la spécification du monomère, l'exigence en inhibiteur, la configuration de stockage et le besoin d'emballage.
Ataman Chemicals
Téléphone : +90 216 577 10 10
E-mail : info@atamankimya.com