BUTYLHYDROXY TOLUÈNE

Le butylhydroxytoluène est un antioxydant synthétique. 
Le butylhydroxy toluène, communément appelé BHT, est un composé organique utilisé dans l'industrie alimentaire, cosmétique et pharmaceutique en tant qu'antioxydant. 
Le butylhydroxytoluène est un dérivé substitué du phénol. Le BHT aide à prévenir la formation de radicaux libres et l'oxydation. 

Numéro CAS : 128-37-0
Formule moléculaire : C15H24O
Poids moléculaire : 220,35
Numéro EINECS : 204-881-4

Synonymes : 2,6-Di-tert-butyl-4-méthylphénol, 128-37-0, Butylhydroxytoluène, 2,6-Di-tert-butyl-p-crésol, 2,6-Di-t-butyl-4-méthylphénol, Ionol, DBPC, Dibunol, Stavox, BHT, Impruvol, Ionol CP, Dalpac, Deenax, Ionole, Kerabit, Topanol, Vianol, Antioxydant KB, Antioxydant 4K, Sumilizer BHT, Topanol O, Topanol OC, Vanlube PC, Antioxydant 29, Antioxydant 30, Antioxydant DBPC, Sustane BHT, Tenamene 3, Vanlube PCX, Nonox TBC, Tenox BHT, Phénol, 2,6-bis(1,1-diméthyléthyl)-4-méthyl-,  Chemanox 11, Agidol, Catalin CAO-3, Ionol 1, Advastab 401, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluene, BUKS, Parabar 441, Antrancine 8, Vulkanox KB, Catalin antioxydant 1, 2,6-Di-tert-butyl-4-cresol, Di-tert-butyl-p-cresol, Ionol (antioxydant), Paranox 441, 2,6-Bis(1,1-diméthyléthyl)-4-méthylphénol, Antioxydant MPJ, Antioxydant 4, Alkofen BP, 2,6-ditert-butyl-4-méthylphénol, AO 4K, CAO 1, CAO 3, Di-tert-butyl-p-méthylphénol, Swanox BHT, Antox QT, Tenamen 3, Agidol 1,  Antioxydant 264, Bht (qualité alimentaire), FEMA n° 2184, o-Di-tert-butyl-p-méthylphénol, 4-méthyl-2,6-tert-butylphénol, Tonarol, antioxydant T 501, ional, Nocrac 200, AO 29, NCI-C03598, 2,6-Di-tert-butyl-1-hydroxy-4-méthylbenzène, 2,6-Di-tert-butyl-p-méthylphénol, 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol, Caswell n° 291A, 2,6-Di-terc.butyl-p-kresol, Dbpc (qualité technique), Toxolan P, 4-Hydroxy-3,5-di-tert-butyltoluène, Butylhydroxytoluène, Di-tert-butylcrésol, AOX 4K, 2,6- ditert-butyl-4-méthyl-phénol, Ionol CP-antioxydant, P 21, 2,6-DI-T-BUTYL-P-CRESOL, AOX 4, Butyl hydroxy toluène, 4-Méthyl-2,6-di-terc. butylfénol, CCRIS 103, AO 4, 1-Hydroxy-4-méthyl-2,6-di-tert-butylbenzène, Popol, HSDB 1147, BHT 264, C15H24O, Annulex BHT, Bht (qualité alimentaire), NSC 6347, NSC-6347, EINECS 204-881-4, Ionol BHT, Ralox BHT, 2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluène, 2,6-Di-tert-butyl-4-méthyl-phénol, Butylohydroksytoluenu, Butylohydroksytoluenu [polonais], 2,6-ditertiary-butyl-p-cresol, INS NO.321, Di-tert-butyl-p-cresol (VAN), 4-Methyl-2,6-ditertbutylphenol, Dbpc (qualité technique), DTXSID2020216, E321, CHEBI :34247, 2, 6-Di-tert-butyl-4-méthylhydroxybenzène, Ionol" CP-antioxydant, AI3-19683, p-Cresol, 2,6-di-tert-butyl-, INS-321, 1P9D0Z171K, 2,6-bis(tert-butyl)-4-méthylphénol, 2,6-Di-tert-butylcrésol, CHEMBL146, 2,6-Di-terc.butyl-p-kresol [Tchèque], Code chimique des pesticides EPA 022105, 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol-d24, Di-tert-butyl-4-méthylphénol, DTXCID20216, UNII-1P9D0Z171K, 4-Methyl-2,6-di-terc. butylfénol [tchèque], E-321, FEMA 2184, NSC6347, 4-méthyl-2,6-di-t-butyl-phénol, 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, NCGC00091761-03, 4-méthyl-2,6-BUTYL-PHÉNOL-DITERTIAIRE, EC 204-881-4, 1219805-92-1, 2,6-DI(TERT-BUTYL-D9)-4-MÉTHYLPHÉNOL-3,5,O-D3, 2,6-DI-TERT-BUTYL-P-CRESOL2,6-BIS(1,1-DIMÉTHYLÉTHYL)-4-MÉTHYL-PHÉNOL, MFCD00011644, BUTYLHYDROXYTOLUÈNE (MONOGRAPHIE EP), BUTYLHYDROXYTOLUÈNE [MONOGRAPHIE EP], CAS-128-37-0, di-tert-butyl-méthylphénol, Di tert butyl méthylphénol, 2,6 Di tert butyl p crésol, 4 méthyl 2,6 ditertbutylphénol, Antracine 8, 2,6 Di t butyl 4 méthylphénol, Embanox BHT, Hydagen DEO, Lowinox BHT, Nipanox BHT, BHT Swanox, BHT, qualité alimentaire, etc.

Le butylhydroxy-toluène piège le peroxyde, le 2,2-diphényl-1-picrylhydrazyle (DPPH), le superoxyde et les radicaux ABTS dans des essais acellulaires, et inhibe la peroxydation lipidique de l'acide linoléique (articles n° 90150 | 90150.1 | 21909) in vitro lorsqu'il est utilisé à une concentration de 45 μg/ml. 
Le butylhydroxy-toluène réduit la production de malondialdéhyde (MDA) induite par le gel-dégel et augmente la viabilité des spermatozoïdes dans les préparations de spermatozoïdes de verrat. 
Le butylhydroxy toluène est insoluble dans l'eau, la solution de 10NaOH, le glycérol et le propylène glycol. 

Lorsqu'il est utilisé dans les produits alimentaires, le butylhydroxy toluène retarde le rancissement oxydatif des graisses et des huiles et prévient la perte d'activité des vitamines solubles dans l'huile. 
Le butylhydroxytoluène peut être trouvé dans les gels pharmaceutiques, les crèmes et les capsules liquides ou de gélatine, les comprimés et d'autres formes posologiques pharmaceutiques.
La capacité du butylhydroxy-toluène oral à entraîner le cancer est un sujet controversé, mais la plupart des industries alimentaires l'ont remplacé par de l'hydroxyanisole butylé (BHA). 

Une vaste revue de 2002 a conclu que le butylhydroxy toluène peut être utilisé sans danger sur la peau dans les cosmétiques.
Le BHA et le BHT (hydroxytoluène butylé) sont des antioxydants phénoliques monohydriques qui, avant leur introduction et leur acceptation dans l'industrie alimentaire, étaient utilisés pour protéger le pétrole contre le dégommage oxydatif. 
Le butylhydroxy toluène a une odeur très faible, de moisi et occasionnellement de type crésylique. 

Le BHA et le butylhydroxy toluène sont largement utilisés dans les aliments en tant qu'antioxydants. 
La plupart des graisses, des huiles et des aliments contenant des graisses sont naturellement sensibles au rancissement rapide et à d'autres réactions oxydatives qui produisent des composés ayant un goût et une odeur désagréables, ce qui rend les aliments qui en contiennent désagréables. 
L'oxydation des lipides est autocatalytique et se déroule sous la forme d'un complexe de réactions en chaîne, dont la nature et la vitesse varient en fonction du substrat, de la température, de la lumière, de la disponibilité de l'oxygène et de la présence ou de l'absence de catalyseurs d'oxydation. 

Les antioxydants comme le butylhydroxy toluène agissent comme des « ruptures de chaîne » dans les processus d'auto-oxydation dans les conditions habituelles de traitement, de stockage et d'utilisation des aliments contenant des matières grasses.
La synthèse chimique du BHT dans l'industrie a impliqué la réaction du p-crésol (4-méthylphénol) avec l'isobutylène (2-méthylpropène), catalysé par l'acide sulfurique : CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH
Alternativement, le butylhydroxy toluène a été préparé à partir de 2,6-di-tert-butylphénol par hydroxyméthylation ou aminométhylation suivie d'une hydrogénolyse.

L'espèce se comporte comme un analogue synthétique de la vitamine E, agissant principalement comme un agent terminaison qui supprime l'auto-oxydation, un processus par lequel les composés organiques insaturés (généralement) sont attaqués par l'oxygène atmosphérique. 
Le butylhydroxy toluène arrête cette réaction autocatalytique en convertissant les radicaux peroxydes en hydroperoxydes. 

Le butylhydroxy-toluène agit sur cette fonction en faisant don d'un atome d'hydrogène : RO2• + ArOH → ROOH + ArO•
Produits non radicaux RO2• + ArO• →
où R est alkyle ou aryle, et où ArOH est le butylhydroxy toluène ou des antioxydants phénoliques apparentés. 

Chaque butylhydroxy toluène consomme deux radicaux peroxy.
Le butylhydroxytoluène est un additif alimentaire antioxydant que l'on trouve également dans les cosmétiques, les produits pharmaceutiques, les carburéacteurs, le caoutchouc, les produits pétroliers et le liquide d'embaumement.
Le butylhydroxytoluène est un produit chimique fabriqué par l'homme couramment utilisé comme conservateur dans les aliments transformés. 

Semblable au conservateur synthétique Butylhydroxy Toluène avec lequel il est souvent utilisé, le BHT est un antioxydant soluble dans les huiles et les graisses animales (il a en fait une plus grande solubilité que le BHA). 
Le BHA et le butylhydroxy-toluène sont tous deux utilisés pour prolonger la durée de conservation des aliments transformés en réduisant l'apparition de l'oxydation et du rancissement.
Au lieu d'être ajouté directement à l'aliment lui-même, le butylhydroxy toluène est généralement ajouté au matériau d'emballage d'où il se vaporise dans les aliments pendant le stockage. 

Étant donné qu'il peut être classé comme un additif alimentaire indirect lorsqu'il est utilisé de cette manière, le butylhydroxy toluène n'a pas légalement besoin d'être répertorié avec d'autres ingrédients sur l'étiquette des aliments.
Les aliments transformés les plus susceptibles de contenir du butylhydroxytoluène comprennent la gomme à mâcher, la levure sèche active, les plats cuisinés congelés, les produits céréaliers préparés, les collations préparées, la viande séchée et transformée, les flocons de pommes de terre, les produits de riz enrichis et le shortening. 

Le butylhydroxytoluène est également un conservateur chimique utilisé dans les aliments pour animaux et les médicaments ; Par conséquent, les viandes et les produits laitiers non biologiques peuvent être un autre moyen d'exposition. 
En plus de son utilisation dans la conservation des aliments, le BHA est également utilisé dans la fabrication de caoutchouc, de pneus et de pétrole et est un ingrédient dans certains cosmétiques.
Le butylhydroxytoluène figure sur la liste des additifs alimentaires généralement reconnus comme sûrs (GRAS) de la Federal Drug Administrations, il comporte un risque de toxicité. 

Bien qu'il n'y ait pas eu suffisamment de recherches menées sur des humains pour établir si le butylhydroxytoluène est cancérigène (produit chimique capable de causer le cancer), peu de preuves chez les animaux suggèrent que le BHT est cancérigène. 
Une partie de la cancérogénicité potentielle du butylhydroxy toluène peut provenir de sa capacité à provoquer une perturbation toxique de la signalisation cellulaire, un processus où l'information chimique est transférée d'une cellule à une autre ou entre différentes structures au sein d'une même cellule. 

Une bonne communication cellulaire n'est pas seulement importante pour le fonctionnement optimal des systèmes du corps, mais les chercheurs pensent maintenant qu'une mauvaise communication entre les cellules peut être l'une des causes de la prolifération des cellules, une condition qui conduit finalement au cancer.
Il a été constaté que le butylhydroxytoluène a d'autres effets néfastes chez les animaux, notamment l'inhibition des schémas de croissance normaux et la réparation du foie.
élargissement. 

À des niveaux élevés chez les animaux, le butylhydroxy toluène a provoqué d'importants changements cérébraux et comportementaux. 
Étant donné qu'il a été constaté que le butylhydroxy toluène inhibe les enzymes que les globules blancs (phagocytes) utilisent pour détruire les bactéries, le BHT perturbe le bon fonctionnement du système immunitaire. 
De plus, le butylhydroxy toluène semble être capable de découpler un processus critique de production d'énergie cellulaire connu sous le nom de phosphorylation, ce qui entraîne une diminution de l'approvisionnement en énergie cellulaire disponible pour alimenter les cellules, et donc le corps.

Le butylhydroxy toluène, communément appelé BHT, est un antioxydant synthétique utilisé comme conservateur alimentaire et dans diverses applications industrielles. 
Le butylhydroxytoluène est une poudre blanche et cristalline ou une substance cireuse et est classé comme antioxydant synthétique car il aide à prévenir l'oxydation et la détérioration des graisses et des huiles, ce qui peut entraîner le développement de rancissement et de mauvais goûts dans les produits alimentaires.

Le butylhydroxy toluène est un cristal blanc ou jaune clair.
Le butylhydroxy toluène a un point de fusion de 71 °C, un point d'ébullition de 265 °C, une densité relative de 1,048 (20/4 °C) et un indice de réfraction de 1,4859 (75 °C). 
Solubilité du butylhydroxy toluène à température normale : méthanol 25, éthanol 25-26, isopropanol 30, huile minérale 30, acétone 40, éther de pétrole 50, benzène 40, saindoux (40-50°C) 40-50, huile de maïs et huile de soja 40-50. 

Le butylhydroxytoluène est un antioxydant phénolique utilisé dans la conservation d'une grande variété de produits, y compris les produits de boulangerie de longue conservation.
Le butylhydroxytoluène, également connu sous le nom de dibutylhydroxytoluène, est un composé organique lipophile, chimiquement un dérivé du phénol, qui est utile pour ses propriétés antioxydantes.
La toxicité du butylhydroxy-toluène est généralement considérée comme faible.

Le butylhydroxy toluène est largement utilisé pour prévenir l'oxydation médiée par les radicaux libres dans les fluides (par exemple, les carburants, les huiles) et d'autres matériaux, et les réglementations supervisées par la FDA des États-Unis – qui considère que le butylhydroxy toluène est « généralement reconnu comme sûr » – permettent d'ajouter de petites quantités aux aliments. 
Le butylhydroxy toluène est un composé phénolique synthétique principalement utilisé comme antioxydant et conservateur dans l'industrie alimentaire. 

Malgré cela, et la détermination antérieure de l'Institut national du cancer selon laquelle le butylhydroxytoluène n'était pas cancérogène dans un modèle animal, des préoccupations sociétales concernant son utilisation à grande échelle ont été exprimées. 
Le butylhydroxy toluène a également été postulé comme médicament antiviral, mais en décembre 2022, l'utilisation du butylhydroxy toluène comme médicament n'est pas soutenue par la littérature scientifique et il n'a été approuvé par aucun organisme de réglementation des médicaments pour une utilisation comme antiviral.

Des formulations contenant du butylhydroxy toluène ont été utilisées comme additifs cosmétiques et alimentaires antioxydants.
Le butylhydroxytoluène est un antioxydant qui s'est avéré être chimiopréventif contre une variété de cancérogènes. 
En tant qu'antioxydant, le butylhydroxy-toluène agit comme un piégeur de radicaux libres, se liant à ces molécules hautement réactives et les neutralisant dans le corps. 

Ce faisant, le butylhydroxy toluène aide à protéger les cellules contre les dommages et réduit le stress oxydatif, qui peut autrement entraîner des dommages cellulaires.
L'hydroxyanisole butylé (BHA) et le butylhydroxy toluène sont utilisés comme conservateurs dans une variété de produits de soins personnels. 
Ces deux produits chimiques sont également utilisés comme conservateurs dans les aliments. 

Ces produits chimiques sont liés à plusieurs problèmes de santé, notamment la perturbation endocrinienne et la toxicité des organes-systèmes.
Le butylhydroxy toluène est inodore, inodore avec une bonne stabilité thermique.
Le butylhydroxytoluène est utilisé pour prévenir l'oxydation des lipides dans les huiles et les aliments contenant des graisses.

Point de fusion : 69-73 °C (lit.)
Point d'ébullition : 265 °C (lit.)
Densité : 1.048
Densité de vapeur : 7,6 (vs air)
pression de vapeur : <0,01 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : 1,4859
Référence : 2184 | HYDROXYTOLUÈNE BUTYLÉ
Point d'éclair : 127 °C
température de stockage : 2-8°C
solubilité : méthanol : 0,1 g/mL, clair, incolore
forme : Cristaux
pka : pKa 14(H2O t = 25 c = 0,002 à 0,01) (Incertain)
Couleur : Blanc
Odeur : légère odeur caractéristique
Type d'odeur : phénolique
Solubilité dans l'eau : insoluble
Numéro Merck : 14 1548
BRN : 1911640
Limites d'exposition    ACGIH : TWA 2 mg/m3
NIOSH : MPT de 10 mg/m3
Stabilité : Stable, mais sensible à la lumière, incompatible avec les chlorures acides, les anhydrides acides, le laiton, le cuivre, les alliages de cuivre, l'acier, les bases, les agents oxydants. 
InChIKey : NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N
Log P : 5,2

Le butylhydroxy toluène a également été recristallisé à partir d'EtOH, de MeOH, de *benzène, de n-hexane, de méthylcyclohexane ou d'éther PET (b 60-80o), et est séché sous vide.
Le butylhydroxy toluène est phénolique et subit des réactions caractéristiques des phénols. 
Le butylhydroxytoluène est incompatible avec les agents oxydants puissants tels que les peroxydes et les permanganates. 

Le contact avec des agents oxydants peut provoquer une combustion spontanée. 
Les sels de fer provoquent une décoloration avec perte d'activité. 
Le chauffage avec des quantités catalytiques d'acides provoque une décomposition rapide avec la libération d'isobutène, un gaz inflammable.

Le BHA et le butylhydroxy toluène peuvent induire des réactions allergiques dans la peau. 
Le Centre international de recherche sur le cancer classe le BHA comme cancérogène possible pour l'homme. 
La Commission européenne sur la perturbation endocrinienne a également inscrit le butylhydroxy toluène sur la liste des substances prioritaires de catégorie 1, sur la base de preuves qu'il interfère avec la fonction hormonale.

Bien que le butylhydroxy-toluène figure sur la liste des additifs alimentaires généralement reconnus comme sûrs (GRAS) de la Federal Drug Administrations, il comporte un risque de toxicité. 
Bien qu'il n'y ait pas eu suffisamment de recherches menées sur des humains pour établir si le butylhydroxy toluène est cancérogène (produit chimique capable de causer le cancer), il existe peu de preuves chez les animaux que le BHT est cancérigène. 
Une partie de sa cancérogénicité potentielle peut provenir de sa capacité à provoquer une perturbation toxique de la signalisation cellulaire, un processus où l'information chimique est transférée d'une cellule à l'autre ou entre différentes structures au sein d'une même cellule. 

Une bonne communication cellulaire n'est pas seulement importante pour le fonctionnement optimal des systèmes de l'organisme, mais les chercheurs pensent maintenant qu'une mauvaise communication entre les cellules peut être l'une des causes de la prolifération excessive des cellules, une condition qui conduit finalement au cancer.
Il a été constaté que le butylhydroxytoluène a d'autres effets néfastes chez les animaux, notamment l'inhibition des schémas de croissance normaux et l'hypertrophie réversible du foie, tandis qu'à des niveaux élevés, des changements cérébraux et comportementaux significatifs ont également été observés.
 
Puisqu'il s'est avéré qu'il inhibe les enzymes que les phagocytes (globules blancs) utilisent pour détruire les bactéries, le butylhydroxy toluène perturbe le bon fonctionnement du système immunitaire. 
De plus, le butylhydroxy toluène semble être capable de découpler un processus de production d'énergie cellulaire connu sous le nom de phosphorylation, ce qui entraîne une diminution de l'approvisionnement en énergie cellulaire disponible pour alimenter les cellules, et donc le corps.

Le butylhydroxy toluène est chimiquement classé comme un dérivé du phénol. 
La formule chimique du butylhydroxy toluène est C15H24O et son nom systématique est le 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol. 
Le butylhydroxy-toluène est constitué d'un cycle phénolique avec deux groupes tert-butyle (2-méthyl-2-propanol) attachés aux atomes de carbone dans les positions ortho par rapport au groupe hydroxyle phénolique.

Le butylhydroxy toluène agit comme un antioxydant en inhibant ou en ralentissant la dégradation oxydative des molécules, en particulier les graisses et les huiles. 
Le butylhydroxy toluène accomplit cela en donnant des atomes d'hydrogène aux radicaux libres (molécules hautement réactives) qui se forment pendant le processus d'oxydation. 
Ce processus aide à prévenir la réaction en chaîne des dommages oxydatifs.

Le butylhydroxy toluène est souvent utilisé en combinaison avec d'autres antioxydants, tels que l'hydroxyanisole butylé (BHA) et l'alpha-tocophérol (vitamine E), pour améliorer ses propriétés antioxydantes. 
Cette combinaison peut fournir une protection plus complète contre l'oxydation dans divers produits.
Le butylhydroxytoluène est réglementé par les agences de sécurité alimentaire de nombreux pays, notamment la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis et l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA). 

Ces agences fixent des limites spécifiques sur la quantité de butylhydroxy toluène qui peut être utilisée dans divers produits alimentaires pour s'assurer qu'elle ne dépasse pas les niveaux sûrs.
Le butylhydroxy toluène est considéré comme sûr lorsqu'il est utilisé dans les limites établies, il y a eu une certaine controverse et un débat sur son innocuité à des doses plus élevées. 
Certaines études animales ont suggéré des effets indésirables potentiels sur la santé, tels que des problèmes de foie et de thyroïde, à des doses élevées. 

Cependant, ces résultats n'ont pas été systématiquement reproduits dans les études humaines, et le butylhydroxy toluène est généralement considéré comme sûr lorsqu'il est consommé à de faibles concentrations trouvées dans la plupart des aliments.
En raison des préoccupations concernant les antioxydants synthétiques comme le butylhydroxy toluène, certains fabricants de produits alimentaires ont exploré des alternatives naturelles, telles que l'extrait de romarin (contenant de l'acide de romarin) et les tocophérols (vitamine E), pour préserver la fraîcheur de leurs produits tout en répondant à la demande des consommateurs pour des ingrédients plus naturels.
Le butylhydroxytoluène est un antioxydant phénolique. 

Il a été démontré que le butylhydroxy toluène inhibe la peroxydation lipidique. 
Le butylhydroxytoluène provoque des lésions pulmonaires et favorise les tumeurs chez la souris, mais cela peut être dû à un métabolite de l'hydroxytoluène butylé, le 6-tert-butyl-2-[2′-(2′-hydroxyméthyl)-propyl]-4-méthylphénol. 

Il a également été rapporté que les métabolites du butylhydroxy toluène induisent des cassures de brins d'ADN et une fragmentation internucléosomique de l'ADN (une caractéristique de l'apoptose) dans les cellules cultivées. 
Chez le rat, une seule injection intrapéritonéale d'hydroxytoluène butylé (60 mg/kg de masse corporelle) entraîne une augmentation significative de l'activité de la méthyltransférase de l'ADN nucléaire dans le foie, les reins, le cœur, la rate, le cerveau et les poumons. 

L'incubation de macrophages alvéolaires avec du butylhydroxy toluène a considérablement réduit le niveau de TNF-α ce qui peut expliquer le mécanisme par lequel cet antioxydant réduit l'inflammation. 
La préincubation de plaquettes traitées à l'aspirine avec du butylhydroxy toluène inhibe la sécrétion, l'agrégation et la phosphorylation des protéines induites par les activateurs de la protéine kinase C. 
Il a également été constaté que le butylhydroxytoluène inhibe l'initiation de l'hépatocarcinogenèse par l'aflatoxine B1.

Le butylhydroxytoluène est un antioxydant phénolique. 
Le butylhydroxytoluène peut inhiber la peroxydation des lipides et provoquer des lésions pulmonaires chez les souris et favoriser la croissance tumorale, ce qui peut être dû aux métabolites de l'hydroxytoluène butylé, le 6-tert-butyl-2-[2&prime ;-(2&prime ;-hydroxyméthyl)-propyl]-4-méthylphénol. 

Il a également été signalé que les métabolites du butylhydroxy-toluène provoquent des cassures de brins d'ADN dans les cellules cultivées et des cassures d'ADN entre les nucléosomes (une caractéristique typique de l'apoptose). 
Une seule injection intrapéritonéale de butylhydroxy toluène (60 mg/kg de poids corporel) chez le rat a provoqué une augmentation significative de l'activité de la méthyltransférase de l'ADN nucléaire dans le foie, les reins, le cœur, la rate, le cerveau et les poumons.

Butylhydroxy toluène dans du n-hexane à température ambiante, puis refroidir en agitant rapidement, jusqu'à -60°. 
Le précipité est séparé, dissous de nouveau dans de l'hexane, et le processus est répété jusqu'à ce que la liqueur mère ne soit plus colorée. 
Le produit final est stocké sous N2 à 0o [Blanchard J Am Chem Soc 82 2014 1960]. 

Utilisations du butylhydroxy toluène : 
Le butylhydroxytoluène est utilisé dans l'industrie du caoutchouc pour prolonger la durée de vie des produits en caoutchouc, tels que les pneus, en les protégeant de la dégradation oxydative.
Le butylhydroxytoluène est ajouté aux produits pétroliers, y compris les huiles lubrifiantes et les carburéacteurs, pour inhiber l'oxydation et améliorer leur stabilité et leurs performances.
Le butylhydroxytoluène est utilisé comme antioxydant dans certaines encres et matériaux d'impression pour empêcher l'encre de se dessécher et de devenir inutilisable.

Le butylhydroxy-toluène peut être trouvé dans certaines formulations d'adhésifs et de produits d'étanchéité pour améliorer leur résistance à la dégradation de l'environnement.
Le butylhydroxytoluène est parfois utilisé dans les matériaux et les équipements électroniques pour empêcher l'oxydation de certains composants.
Le butylhydroxy-toluène est utilisé comme antioxydant dans certaines formulations de carburant pour réduire la formation de dépôts et améliorer l'efficacité de la combustion.

Le butylhydroxytoluène est également utilisé comme antioxydant dans des produits tels que les fluides pour le travail des métaux, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques, le caoutchouc, les huiles de transformateur et les fluides d'embaumement.
Dans l'industrie pétrolière, où le butylhydroxy-toluène est connu sous le nom d'additif de carburant AO-29, il est utilisé dans les fluides hydrauliques, les huiles pour turbines et engrenages et les carburéacteurs.
Le butylhydroxy toluène est également utilisé pour prévenir la formation de peroxyde dans les éthers organiques et d'autres solvants et produits chimiques de laboratoire.

Le butylhydroxy-toluène est ajouté à certains monomères en tant qu'inhibiteur de polymérisation pour faciliter leur stockage en toute sécurité.
Certains additifs contiennent du butylhydroxy-toluène comme ingrédient principal, tandis que d'autres contiennent le produit chimique simplement comme composant de leur formulation, parfois aux côtés de l'hydroxyanisole butylé (BHA).
Ajoutez-le directement au shortening, ainsi qu'aux produits de boulangerie contenant des graisses, pour éviter le rancissement des graisses.

Le butylhydroxytoluène n'est pas thermiquement stable. 
Le butylhydroxy-toluène s'évapore à une température inférieure à 100 °C et s'évapore/se décompose complètement à 250 °C.
Le butylhydroxy toluène présente la résistance thermique la plus faible parmi les antioxydants synthétiques comme le PG (gallate de propyle), le BHA (hydroxyanisole butylé) et le TBHQ (tertiaire-butyl hydroquinone).

Le butylhydroxytoluène a de nombreuses applications, telles que les arômes, les parfums, les réactifs biochimiques - autres réactifs chimiques, les matières premières chimiques, les matières premières chimiques organiques, les sels biochimiques, inorganiques, les antioxydants, les additifs alimentaires, les additifs alimentaires, les additifs de stockage des aliments, les hydrocarbures aromatiques, les médicaments en vrac, etc. 
En tant qu'antioxydant phénolique, l'hydroxytoluène butylé peut inhiber la peroxydation lipidique et présenter une toxicité électrophile de l'éther méthylique de quinone médiée par le métabolisme oxydatif. 
Les métabolites du BHT, le 6-tert-butyl-2-[2 ′-(2′-hydroxyméthyl)-propyl]-4-méthylphénol, peuvent causer des lésions pulmonaires chez la souris et favoriser la croissance tumorale.

Parce qu'ils préviennent le rancissement, les antioxydants sont d'un grand intérêt pour l'industrie alimentaire. 
Par exemple, le butylhydroxy toluène, l'hydroxyanisole butylé (BHA) et l'EDTA sont fréquemment utilisés pour conserver divers aliments, tels que le fromage ou les produits frits. 
Le butylhydroxytoluène est un puissant inhibiteur de la peroxydation des lipides, mais de fortes doses de celui-ci peuvent induire des dommages oxydatifs à l'ADN et le développement d'un cancer dans le préestomac du rat.

Le butylhydroxy toluène est un antioxydant qui fonctionne de la même manière que l'hydroxyanisole butylé (BHA), mais qui est moins stable à haute température. 
Le butylhydroxy-toluène est également appelé 2,6-di-tert-butyl-para-crésol. Voir Hydroxyanisole butylé.
Le butylhydroxytoluène est également connu sous le nom d'hydroxy toluène butylé. 

Le butylhydroxytoluène est un antioxydant qui a également des capacités de conservation et de masquage.
Le butylhydroxytoluène est répertorié par la banque de données sur les substances dangereuses des NIH dans plusieurs catégories dans les catalogues et les bases de données, telles que l'additif alimentaire, l'ingrédient de produit ménager, l'additif industriel, le produit de soins personnels/ingrédient cosmétique, l'ingrédient pesticide, l'ingrédient plastique/caoutchouc et la recherche médicale, vétérinaire et médicale.

Le butylhydroxytoluène est utilisé comme ingrédient conservateur dans certains aliments. 
Avec cette utilisation, le BHT maintient la fraîcheur ou empêche la détérioration ; Il peut être utilisé pour diminuer la vitesse à laquelle la texture, la couleur ou la saveur des aliments changent.
Certaines entreprises alimentaires ont volontairement éliminé le butylhydroxy-toluène de leurs produits ou ont annoncé qu'elles allaient l'éliminer progressivement.

Le butylhydroxy toluène est probablement l'antioxydant le plus efficace utilisé en parfumerie. 
Le butylhydroxy toluène est presque inodore à l'usage, mais sous forme de poudre cristalline blanc pur à blanc cassé, il dégage une très faible odeur phénolique crésylique de moisi. 
Le butylhydroxytoluène est utilisé à partir de 0,1 % dans les huiles d'agrumes, les aldéhydes alipihatiques, les huiles fixes et de nombreux autres matériaux, composés et produits finis sensibles à l'oxygène, il peut considérablement prolonger leur durée de conservation et leur odeur et également ralentir, mais pas complètement arrêter, les changements de couleur.

Le butylhydroxytoluène est principalement utilisé comme antioxydant dans les industries alimentaires et cosmétiques. 
Le butylhydroxy toluène aide à prolonger la durée de conservation des produits en empêchant l'oxydation des graisses et des huiles, ce qui peut les faire rancir. 
Dans les aliments, le butylhydroxy toluène est souvent ajouté à des produits tels que les chips, les produits de boulangerie et les collations.

Le butylhydroxytoluène est utilisé comme conservateur dans divers produits, notamment le caoutchouc, les plastiques et les produits pétroliers, pour prévenir la dégradation et maintenir leur qualité au fil du temps.
Le butylhydroxytoluène est un composé synthétique, ce qui signifie qu'il n'est pas d'origine naturelle. 
Il est chimiquement dérivé du toluène.

Le butylhydroxytoluène est également utilisé dans la production de cosmétiques, de produits pharmaceutiques et comme additif dans certaines applications industrielles, telles que les lubrifiants et les carburants.
Le butylhydroxytoluène est également utilisé dans la fabrication de caoutchouc, de pneus et de pétrole et est un ingrédient de certains cosmétiques.
Le butylhydroxytoluène est couramment utilisé dans l'industrie alimentaire comme additif alimentaire pour prévenir l'oxydation des graisses et des huiles dans les aliments transformés. 

Le butylhydroxytoluène aide à prolonger la durée de conservation des produits en empêchant le rancissement et les mauvais goûts dans des articles tels que les collations, les produits de boulangerie et les céréales.
Le butylhydroxytoluène est utilisé dans les cosmétiques, les produits de soins de la peau et les articles de toilette pour prévenir la détérioration des huiles et des graisses dans ces produits. 
Le butylhydroxytoluène aide à maintenir la qualité et l'apparence du produit au fil du temps.

Le butylhydroxytoluène est utilisé dans certaines formulations pharmaceutiques pour protéger les composés médicamenteux sensibles contre la dégradation due à l'exposition à l'oxygène et à la lumière. 
Le butylhydroxytoluène peut être trouvé dans certains médicaments et suppléments.

Le butylhydroxy toluène est utilisé comme stabilisant et antioxydant dans la production de plastiques et de polymères. 
Le butylhydroxy toluène aide à prévenir la dégradation de ces matériaux causée par l'exposition à la chaleur et aux rayons UV.

Profil d'innocuité du butylhydroxy toluène :
Le butylhydroxytoluène est facilement absorbé par le tractus gastro-intestinal et est métabolisé et excrété dans l'urine principalement sous forme de conjugués glucuronides des produits d'oxydation. 
Bien qu'il y ait eu quelques rapports isolés d'effets cutanés indésirables, le butylhydroxy toluène est généralement considéré comme non irritant et non sensibilisant aux niveaux utilisés comme antioxydant.
L'OMS a fixé une estimation temporaire de la dose journalière acceptable pour le butylhydroxy toluène à 125 μg/kg de poids corporel.

L'ingestion de 4 g de butylhydroxy-toluène, bien que provoquant de graves nausées et vomissements, a été signalée comme non mortelle.
Le butylhydroxytoluène est généralement reconnu comme sûr (GRAS) lorsqu'il est utilisé dans les aliments à de faibles concentrations, mais son innocuité a fait l'objet de débats et de recherches. 
Certaines études ont soulevé des inquiétudes quant aux risques potentiels pour la santé associés à de fortes doses de butylhydroxy toluène, bien que ces résultats ne soient pas concluants. 

Il est important de noter que le BHT est réglementé par les autorités de sécurité alimentaire de nombreux pays pour s'assurer qu'il est utilisé dans les limites de sécurité établies.
Dans des études animales, de fortes doses de butylhydroxy toluène ont été associées à des effets néfastes sur la santé, notamment des problèmes de foie et de thyroïde. 
Il est important de noter que ces études impliquent souvent des doses beaucoup plus élevées que ce qui est généralement consommé dans les aliments ou utilisé dans les produits. 

La pertinence de ces résultats pour la santé humaine fait l'objet de recherches et de débats en cours.
Certaines personnes peuvent être sensibles ou allergiques au butylhydroxy toluène, ressentir une irritation cutanée ou d'autres réactions allergiques lorsqu'il entre en contact avec leur peau ou lorsqu'il est consommé en grandes quantités.