ACIDE BUTYRIQUE

N° CAS : 107-92-6
NUMÉRO CE : 203-532-3

L'acide butyrique (du grec ancien : βούτῡρον, signifiant « beurre »), également connu sous le nom systématique d'acide butanoïque, est un acide alkyl carboxylique à chaîne droite de formule chimique CH3CH2CH2CO2H.
L'acide butyrique est un liquide huileux et incolore avec une odeur désagréable.
L'acide isobutyrique (acide 2-méthylpropanoïque) est un isomère.
Les sels et esters de l'acide butyrique sont appelés butyrates ou butanoates.
L'acide n'est pas répandu dans la nature, mais ses esters sont répandus.
L'acide butyrique est un produit chimique industriel courant et un composant important dans l'intestin des mammifères.

L'acide butyrique est un acide carboxylique également classé comme acide gras.
L'acide butyrique existe sous deux formes isomères comme indiqué précédemment, mais cette entrée se concentre sur l'acide n-butyrique ou l'acide butanoïque.
L'acide butyrique est un liquide incolore, visqueux et à l'odeur rance qui est présent sous forme d'esters dans les graisses animales et les huiles végétales.
L'acide butyrique existe sous forme de glycéride dans le beurre, avec une concentration d'environ 4 % ; Les produits laitiers et les œufs sont une source principale d'acide butyrique.
Lorsque le beurre ou d'autres produits alimentaires rancissent, de l'acide butyrique libre est libéré par hydrolyse, produisant une odeur de rance.
L'acide butyrique est également présent dans les graisses animales et les huiles végétales.

Histoire
L'acide butyrique a été observé pour la première fois sous forme impure en 1814 par le chimiste français Michel Eugène Chevreul.
En 1818, il avait suffisamment purifié l'acide butyrique pour caractériser l'acide butyrique.
Cependant, Chevreul n'a pas publié ses premières recherches sur l'acide butyrique ; au lieu de cela, il a déposé ses conclusions sous forme de manuscrit auprès du secrétaire de l'Académie des sciences à Paris, France.
Henri Braconnot, un chimiste français, faisait également des recherches sur la composition du beurre et publiait ses découvertes, ce qui a conduit à des différends sur la priorité.
Dès 1815, Chevreul prétendait avoir trouvé la substance responsable de l'odeur du beurre.
En 1817, il a publié certaines de ses découvertes concernant les propriétés de l'acide butyrique et l'a nommé.
Cependant, l'acide butyrique n'est qu'en 1823 qu'il présente en détail les propriétés de l'acide butyrique.
Le nom d'acide butyrique vient du grec ancien : meaning, qui signifie « beurre », la substance dans laquelle l'acide butyrique a été trouvé pour la première fois. Le nom latin butyrum (ou buturum) est similaire.

Occurrence
Les triglycérides de l'acide butyrique composent 3 à 4 % du beurre. Lorsque le beurre rancit, l'acide butyrique est libéré du glycéride par hydrolyse.
L'acide butyrique est l'un des sous-groupes d'acides gras appelés acides gras à chaîne courte. L'acide butyrique est un acide carboxylique typique qui réagit avec les bases et affecte de nombreux métaux.
L'acide butyrique se trouve dans les graisses animales et les huiles végétales, le lait bovin, le lait maternel, le beurre, le parmesan, les odeurs corporelles, les vomissures et comme produit de la fermentation anaérobie (y compris dans le côlon).
L'acide butyrique a un goût un peu comme le beurre et une odeur désagréable.
Les mammifères dotés de bonnes capacités de détection des odeurs, comme les chiens, peuvent le détecter à 10 parties par milliard, alors que les humains ne peuvent le détecter qu'à des concentrations supérieures à 10 parties par million.
Dans la fabrication des aliments, l'acide butyrique est utilisé comme agent aromatisant.

Chez l'homme, l'acide butyrique est l'un des deux principaux agonistes endogènes du récepteur 2 de l'acide hydroxycarboxylique humain (HCA2), un récepteur couplé à la protéine G couplé à Gi/o.

L'acide butyrique est présent sous forme d'ester octylique d'acide butyrique dans le panais (Pastinaca sativa) et dans la graine du ginkgo.

Production
Industriel
Dans l'industrie, l'acide butyrique est produit par hydroformylation à partir de propène et de gaz de synthèse, formant du butyraldéhyde, qui est oxydé en produit final.

H2 + CO + CH3CH=CH2 → CH3CH2CH2CHO → acide butyrique
L'acide butyrique peut être séparé des solutions aqueuses par saturation avec des sels tels que le chlorure de calcium.
Le sel de calcium, Ca(C4H7O2)2·H2O, est moins soluble dans l'eau chaude que dans l'eau froide.

Biosynthèse microbienne
Le butyrate est produit par plusieurs processus de fermentation effectués par des bactéries anaérobies strictes.
Cette voie de fermentation a été découverte par Louis Pasteur en 1861.
Exemples d'espèces de bactéries productrices de butyrate :
Clostridium butyricum
Clostridium kluyveri
Clostridium pasteurianum
Faecalibacterium prausnitzii
Fusobacterium nucleatum
Butyrivibrio fibrisolvens
Eubacterium limosum

La voie commence par le clivage glycolytique du glucose en deux molécules de pyruvate, comme cela se produit dans la plupart des organismes.
Le pyruvate est oxydé en acétyl coenzyme A catalysé par la pyruvate:ferredoxine oxydoréductase.
Deux molécules de dioxyde de carbone (CO2) et deux molécules d'hydrogène élémentaire (H2) se forment en tant que déchets.
Par la suite, l'ATP est produit dans la dernière étape de la fermentation. Trois molécules d'ATP sont produites pour chaque molécule de glucose, un rendement relativement élevé.
L'équation équilibrée de cette fermentation est
C6H12O6 → C4H8O2 + 2 CO2 + 2 H2

D'autres voies vers le butyrate comprennent la réduction du succinate et la dismutation du crotonate.

Plusieurs espèces forment de l'acétone et du n-butanol dans une voie alternative, qui commence par la fermentation du butyrate.
Certaines de ces espèces sont :

Clostridium acetobutylicum, le plus important producteur d'acétone et de butanol, également utilisé dans l'industrie
Clostridium beijerinckii
Clostridium tetanomorphum
Clostridium aurantibutyricum
Ces bactéries commencent par la fermentation du butyrate, comme décrit ci-dessus, mais, lorsque le pH tombe en dessous de 5, elles passent à la production de butanol et d'acétone pour empêcher une nouvelle baisse du pH.
Deux molécules de butanol sont formées pour chaque molécule d'acétone.

Le changement de voie se produit après la formation d'acétoacétyl CoA.
Cet intermédiaire emprunte alors deux voies possibles :

acétoacétyl CoA → acétoacétate → acétone
acétoacétyl CoA → butyryl CoA → butyraldéhyde → butanol

Sources de fibres fermentescibles
Les résidus de fibres hautement fermentescibles, tels que ceux de l'amidon résistant, du son d'avoine, de la pectine et du guar, sont transformés par les bactéries du côlon en acides gras à chaîne courte (AGC), y compris le butyrate, produisant plus d'AGCC que les fibres moins fermentescibles telles que les celluloses.
Une étude a révélé que l'amidon résistant produit systématiquement plus de butyrate que les autres types de fibres alimentaires.
La production d'AGCC à partir de fibres chez les ruminants tels que les bovins est responsable de la teneur en butyrate du lait et du beurre.

Les fructanes sont une autre source de fibres alimentaires solubles prébiotiques qui peuvent être digérées pour produire du butyrate.
On les trouve souvent dans les fibres solubles des aliments riches en soufre, comme l'allium et les légumes crucifères.
Les sources de fructanes comprennent le blé (bien que certaines souches de blé telles que l'épeautre contiennent des quantités inférieures), le seigle, l'orge, l'oignon, l'ail, le topinambour et le topinambour, les asperges, la betterave, la chicorée, les feuilles de pissenlit, le poireau, le radicchio, la partie blanche de l'oignon de printemps , le brocoli, les choux de Bruxelles, le chou, le fenouil et les prébiotiques, tels que les fructo-oligosaccharides (FOS), l'oligofructose et l'inuline.

Réactions
L'acide butyrique réagit comme un acide carboxylique typique : il peut former des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure.
Ce dernier, le chlorure de butyryle est couramment utilisé comme intermédiaire pour obtenir les autres.

Les usages
L'acide butyrique est utilisé dans la préparation de divers esters de butyrate.
L'acide butyrique est utilisé pour produire du butyrate d'acétate de cellulose (CAB), qui est utilisé dans une grande variété d'outils, de peintures et de revêtements, et est plus résistant à la dégradation que l'acétate de cellulose.
Cependant, le CAB peut se dégrader avec l'exposition à la chaleur et à l'humidité, libérant de l'acide butyrique.

Les esters d'acide butyrique de bas poids moléculaire, tels que le butyrate de méthyle, ont pour la plupart des arômes ou des goûts agréables.
En conséquence, ils sont utilisés comme additifs alimentaires et parfums.
L'acide butyrique est un arôme alimentaire approuvé dans la base de données EU FLAVIS (numéro 08.005).

En raison de sa puissante odeur, l'acide butyrique a également été utilisé comme additif pour appâts de pêche.
De nombreux arômes disponibles dans le commerce utilisés dans les appâts pour carpes (Cyprinus carpio) utilisent de l'acide butyrique comme base ester;
cependant, l'acide butyrique n'est pas clair si les poissons sont attirés par l'acide butyrique lui-même ou les substances ajoutées à l'acide butyrique.
L'acide butyrique était, cependant, l'un des rares acides organiques à être appétent à la fois pour la tanche et l'amertume.
La substance a également été utilisée comme une bombe puante par la Sea Shepherd Conservation Society pour perturber les équipages baleiniers japonais.

Pharmacologie

Pharmacodynamique
L'acide butyrique (pKa 4,82) est entièrement ionisé au pH physiologique, de sorte que son anion est le matériau qui est principalement pertinent dans les systèmes biologiques.
L'acide butyrique est l'un des deux principaux agonistes endogènes du récepteur 2 de l'acide hydroxycarboxylique humain (HCA2, alias GPR109A), un récepteur couplé aux protéines G (GPCR) couplé à Gi/o,

Comme les autres acides gras à chaîne courte (AGCC), le butyrate est un agoniste des récepteurs d'acides gras libres FFAR2 et FFAR3, qui fonctionnent comme des capteurs de nutriments facilitant le contrôle homéostatique de l'équilibre énergétique ;
cependant, parmi le groupe des AGCC, seul le butyrate est un agoniste du HCA2.
L'acide butyrique est également un inhibiteur de HDAC (en particulier HDAC1, HDAC2, HDAC3 et HDAC8), un médicament qui inhibe la fonction des enzymes histones désacétylases, favorisant ainsi un état acétylé des histones dans les cellules.
L'acétylation des histones relâche la structure de la chromatine en réduisant l'attraction électrostatique entre les histones et l'ADN.
En général, on pense que l'acide butyrique ne permet pas aux facteurs de transcription d'accéder aux régions où les histones sont étroitement associées à l'ADN (c'est-à-dire non acétylées, par exemple l'hétérochromatine).
Par conséquent, on pense que l'acide butyrique améliore l'activité transcriptionnelle au niveau des promoteurs, qui sont généralement réduits au silence ou régulés à la baisse en raison de l'activité de l'histone désacétylase.

Pharmacocinétique
Le butyrate qui est produit dans le côlon par fermentation microbienne des fibres alimentaires est principalement absorbé et métabolisé par les colonocytes et le foie pour la production d'ATP au cours du métabolisme énergétique ;
cependant, une partie du butyrate est absorbée dans le côlon distal, qui n'est pas connecté à la veine porte, permettant ainsi la distribution systémique du butyrate à plusieurs systèmes d'organes via le système circulatoire.
Le butyrate qui a atteint la circulation systémique peut facilement traverser la barrière hémato-encéphalique via des transporteurs monocarboxylates (c'est-à-dire certains membres du groupe de transporteurs SLC16A).
D'autres transporteurs qui interviennent dans le passage du butyrate à travers les membranes lipidiques comprennent SLC5A8 (SMCT1), SLC27A1 (FATP1) et SLC27A4 (FATP4).

Métabolisme
L'acide butyrique est métabolisé par diverses XM-ligases humaines (ACSM1, ACSM2B, ASCM3, ACSM4, ACSM5 et ACSM6), également connues sous le nom de butyrate-CoA ligase.
Le métabolite produit par cette réaction est le butyryl-CoA, et est produit comme suit :

Adénosine triphosphate + acide butyrique + coenzyme A → adénosine monophosphate + pyrophosphate + butyryl-CoA
En tant qu'acide gras à chaîne courte, le butyrate est métabolisé par les mitochondries en tant que source d'énergie (c'est-à-dire adénosine triphosphate ou ATP) via le métabolisme des acides gras.
En particulier, c'est une source d'énergie importante pour les cellules qui tapissent le côlon des mammifères (colonocytes).
Sans butyrates, les cellules du côlon subissent une autophagie (c'est-à-dire une auto-digestion) et meurent.

Chez l'homme, le précurseur du butyrate, la tributyrine, naturellement présent dans le beurre, est métabolisé par la triacylglycérol lipase en dibutyrine et butyrate par la réaction :

Tributyrine + H2O → dibutyrine + acide butyrique

Utilisations par les consommateurs
L'acide butyrique est utilisé dans les produits suivants : produits d'entretien de l'air, cosmétiques et produits de soins personnels, biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires), cirages et cires et produits de lavage et de nettoyage.
D'autres rejets d'acide butyrique dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation en intérieur comme auxiliaire technologique.

L'acide butyrique est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, cosmétiques et produits de soins personnels, produits de polissage et cires, produits chimiques de laboratoire, produits de revêtement, encres et toners et régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
L'acide butyrique est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques et services de santé.
D'autres rejets d'acide butyrique dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).

L'acide butyrique est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire et polymères.
L'acide butyrique a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide butyrique est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
L'acide butyrique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et produits alimentaires.
Le rejet dans l'environnement d'acide butyrique peut se produire lors d'une utilisation industrielle :
comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, comme auxiliaire technologique, pour la fabrication de thermoplastiques et dans la production d'articles.

L'acide butyrique est un acide gras saturé à chaîne courte avec un squelette à 4 carbones.
L'acide butyrique se trouve couramment sous forme estérifiée dans les graisses animales et les huiles végétales.

L'acide butyrique se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une odeur pénétrante et désagréable.
Point d'éclair 170°F.
Corrosif pour les métaux et les tissus. Densité 8,0 lb/gal.

L'acide butyrique est un acide gras saturé à chaîne droite qui est le butane dans lequel l'un des groupes méthyle terminaux a été oxydé en un groupe carboxy.
L'acide butyrique joue le rôle de métabolite de Mycoplasma genitalium et de métabolite urinaire humain.
L'acide butyrique est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras 4:0.
L'acide butyrique est un acide conjugué d'un butyrate.

Description physique
L'acide butyrique se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une odeur pénétrante et désagréable.
Point d'éclair 170°F.
Corrosif pour les métaux et les tissus.
Densité 8,0 lb/gal.

ZONES D'UTILISATION
-Produits chimiques dans les cigarettes, ou produits liés au tabac, ou liés à la fabrication de produits du tabac
-Sous-produits des processus de désinfection
-Contaminants ou sous-produits dans l'eau potable, tels que les médicaments, les pesticides et les radionucléides
-Produit médicamenteux, ou lié à la fabrication de médicaments ; modifié par un vétérinaire, un animal ou un animal de compagnie si indiqué par la source
-Concernant les animaux (mais non vétérinaires), par exemple l'élevage, l'élevage d'animaux/la production animale, l'élevage d'animaux pour l'alimentation ou la fourrure, les aliments pour animaux, les produits pour animaux domestiques
-Comprend les épices, les extraits, les colorants, les arômes, etc. ajoutés aux aliments destinés à la consommation humaine
-Les agents aromatisants généraux utilisés dans les aliments, y compris les condiments et les assaisonnements
-Comprend les emballages alimentaires, les assiettes en carton, les couverts, les petits appareils électroménagers tels que les rôtissoires, etc. ; ne comprend pas les installations qui fabriquent des aliments ,
-Boissons pour la consommation humaine (par exemple, jus, eau, alcool), ou liées aux boissons pour la consommation humaine (par exemple, machines pour la production de boissons, ou installations servant des boissons
-Matières premières utilisées dans une variété de produits et d'industries

Utilisations de l'industrie
-Intermédiaires
-Aides à la transformation, non répertoriés ailleurs

Utilisations par les consommateurs
-Produits d'entretien de l'air
-Intermédiaire chimique/distributeur.

Propriétés chimiques

L'acide butyrique est un liquide huileux combustible avec une odeur désagréable. Le seuil olfactif est de 0,0001 ppm.
Acide butyrique, C3H7COOH, un liquide incolore avec une odeur nauséabonde, présent dans le beurre gâté.
Acide butyrique miscible à l'eau, à l'alcool et à l'éther.
L'acide butyrique est utilisé dans la synthèse d'ingrédients de parfum et d'arôme d'ester de butyrate et dans les désinfectants et les produits pharmaceutiques,
L'acide butyrique (du grec signifiant "beurre"), également connu sous le nom systématique d'acide butanoïque, est un acide carboxylique de formule structurelle CH3CH2CH2-COOH.
Les sels et esters de l'acide butyrique sont appelés butyrates ou butanoates.
L'acide butyrique se trouve dans le lait, en particulier le lait de chèvre, de brebis et de bufflonne, le beurre, le parmesan et comme produit de fermentation anaérobie (y compris dans le côlon et comme odeur corporelle).
L'acide butyrique a une odeur désagréable et un goût âcre, avec un arrière-goût sucré (semblable à l'éther).
L'acide butyrique peut être détecté par les mammifères avec de bonnes capacités de détection d'odeur (comme les chiens) à 10 ppb, alors que les humains peuvent le détecter à des concentrations supérieures à 10 ppm.
L'acide butyrique a été observé pour la première fois (sous forme impure) en 1814 par le chimiste français Michel Eugène Chevreul.
En 1818, il l'avait suffisamment purifié pour le caractériser.
Le nom d'acide butyrique vient du mot latin pour beurre, butyrum (ou buturum), la substance dans laquelle l'acide butyrique a été trouvé pour la première fois.
L'acide butyrique est un acide gras présent sous forme d'esters dans les graisses animales.
Le triglycéride de l'acide butyrique représente 3 à 4 % du beurre.
Lorsque le beurre rancit, l'acide butyrique est libéré du glycéride par hydrolyse, conduisant à l'odeur désagréable.
L'acide butyrique est un important sous-groupe d'acides h appelés acides gras à chaîne courte.
L'acide butyrique est un acide moyennement fort qui réagit avec les bases et les oxydants forts et attaque de nombreux métaux.
L'acide est un liquide huileux et incolore qui est facilement soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther, et peut être séparé d'une phase aqueuse par saturation avec des sels tels que le chlorure de calcium.
L'acide butyrique est oxydé en dioxyde de carbone et en acide acétique à l'aide de dichromate de potassium et d'acide sulfurique, tandis que le permanganate de potassium alcalin l'oxyde en dioxyde de carbone.
Le sel de calcium, Ca(C4H7O2)2·H2O, est moins soluble dans l'eau chaude que dans l'eau froide.
L'acide butyrique a un isomère de structure appelé acide isobutyrique (acide 2-méthylpropanoïque).
L'acide n-butyrique a une odeur persistante, pénétrante, rance, semblable à celle du beurre et un goût acide brûlant.

Occurrence
Se produit normalement dans le beurre sous forme de glycéride.
L'acide butyrique a été signalé dans les huiles essentielles de citronnelle de Ceylan, globules d'eucalyptus, Araucaria cunninghamii, Lippia scaberrima, Monarda fistulosa, cajeput, Heracleum giganteum, lavande, Hedeoma pulegioides, valériane, muscade, houblon, Pastinaca et autres, anis espagnol.
L'acide butyrique a été identifié dans l'arôme de fraise, abricot, canneberge américaine, griotte, cassis, beurre, lait, confiture de fraise, fromages (bleu, cheddar, feta, suisse, camembert et romano), framboise, papaye, café de mouton, bière , rhum, whisky bourbon et cidre.

Les usages
L'acide butyrique est un acide gras qui est généralement obtenu à partir de la graisse de beurre.
L'acide butyrique a une odeur désagréable qui limite ses utilisations comme acidifiant alimentaire ou antimycotique.
L'acide butyrique est un réactif chimique important dans la fabrication d'arômes synthétiques, de shortening et d'autres additifs alimentaires comestibles.
dans la matière grasse du beurre, la libération d'acide butyrique qui se produit lors du rancissement hydrolytique rend la matière grasse du beurre inutilisable.
L'acide butyrique est utilisé dans les boissons et les bonbons de type lait de soja.

L'acide butyrique est utilisé dans les plastiques comme matière première pour le butyrate d'acétate de cellulose (CAB).
D'autres utilisations de l'acide butyrique sont dans les désinfectants, les produits pharmaceutiques et les compléments alimentaires pour les plantes et les animaux.
Les dérivés de l'acide butyrique jouent un rôle important dans la physiologie végétale et animale.

L'acide butyrique est utilisé dans la préparation de divers esters de butyrate.
Les esters d'acide butyrique de bas poids moléculaire, tels que le butyrate de méthyle, ont pour la plupart des arômes ou des goûts agréables.
En conséquence, ils trouvent une utilisation comme additifs alimentaires et parfums.
L'acide butyrique est également utilisé comme complément alimentaire pour animaux, en raison de sa capacité à réduire la colonisation bactérienne pathogène.
L'acide butyrique est un arôme alimentaire approuvé dans la base de données EU FLAVIS (numéro 08.005).
En raison de la puissante odeur de l'acide butyrique, il a également été utilisé comme additif pour appâts de pêche.
De nombreux arômes disponibles dans le commerce utilisés dans les appâts pour carpes (Cyprinus carpio) utilisent de l'acide butyrique comme base ester;
Cependant, l'acide butyrique n'est pas clair si les poissons sont attirés par l'acide butyrique lui-même ou les substances qui y sont ajoutées.
L'acide butyrique était, cependant, l'un des rares acides organiques à être appétent à la fois pour la tanche et l'amertume.
L'acide butyrique a également été utilisé comme bombe puante par la Sea Shepherd Conservation Society pour perturber les équipages de chasse à la baleine japonais, ainsi que par les manifestants anti-avortement pour perturber les cliniques d'avortement.

Méthodes de production
L'acide butyrique est préparé industriellement par la fermentation du sucre ou de l'amidon, provoquée par l'ajout de fromage en putréfaction, avec du carbonate de calcium ajouté pour neutraliser les acides formés dans le processus.
La fermentation butyrique de l'amidon est facilitée par l'ajout direct de Bacillus subtilis.
Les sels et esters de l'acide sont appelés butyrates ou butanoates.
L'acide butyrique ou acide butyrique de fermentation se trouve également sous forme d'hexyl ester hexyl butyrate dans l'huile d'Heracleum giganteum (un type de berce du Caucase) et sous forme d'octyle ester octyl butyrate dans le panais (Pastinaca sativa);
L'acide butyrique a également été remarqué dans la flore cutanée et la transpiration.

L'acide butyrique est produit par oxydation du butyraldéhyde (CH3(CH2)2CHO) ou du butanol (C4H9OH).
L'acide butyrique peut également être formé biologiquement par l'oxydation du sucre et des amidons à l'aide de bactéries.

Qu'est-ce que l'acide butyrique exactement ?
L'acide butyrique est ce qu'on appelle un acide gras à chaîne courte (AGCC). C'est l'un des trois AGCC les plus courants dans votre intestin, avec l'acide acétique et l'acide propionique.

Ces trois acides gras représentent entre 90 et 95%. Source fiable des AGCC dans votre intestin.

Les AGCC sont des acides gras saturés qui sont créés lorsque des bactéries amicales décomposent les fibres alimentaires.

Les principaux avantages pour la santé de l'acide butyrique et des autres AGCC sont leur capacité à fournir de l'énergie aux cellules du côlon. L'acide butyrique fournit à vos cellules du côlon environ 70% de leurs besoins énergétiques totaux.

L'acide butyrique porte plusieurs autres noms, notamment le butyrate et l'acide butanoïque.

Quels sont les bienfaits de l'acide butyrique ?
Vous avez probablement entendu dire que manger des fibres est bon pour votre digestion. Une partie de la raison pour laquelle manger plus de fibres peut améliorer votre santé intestinale est que votre côlon produit plus d'acide butyrique.

Dans quels aliments se trouve l'acide butyrique ?
La majeure partie de l'acide butyrique dans votre corps provient des bactéries de votre intestin.
La quantité d'acide butyrique dans les aliments est faible par rapport à la quantité produite par les bactéries intestinales.

L'acide butyrique alimentaire se trouve dans les aliments suivants :
ghee
lait de vache
Beurre
lait de brebis
lait de chèvre
lait maternel
parmesan
viande rouge
les huiles végétales
Choucroute

Vous pouvez trouver Trusted Source ces amidons résistants dans les fruits, les grains entiers, les légumineuses et les légumes, comme :

artichauts
Ail
oignons
asperges
pommes de terre
bananes
pommes
abricots
les carottes
son d'avoine
Vous pouvez également trouver des amidons résistants dans les glucides qui sont cuits puis refroidis, comme :

L'avoine
des haricots
riz
pommes de terre

L'acide butyrique a de nombreuses applications importantes dans les industries chimique, alimentaire et pharmaceutique.
La consommation d'acide butyrique pour produire des thermoplastiques acétate butyrate de cellulose est une utilisation majeure dans l'industrie chimique.
Le tributyrate de glycérol et d'autres esters jouent également un rôle important dans les matières plastiques.
L'acide butyrique est utilisé pour apporter des notes de beurre dans les arômes alimentaires, et ses esters sont largement utilisés comme additifs pour augmenter le parfum des fruits dans l'industrie alimentaire.
En tant que l'un des acides gras à chaîne courte générés par la fermentation bactérienne des fibres alimentaires dans le côlon, l'acide butyrique est la principale source d'énergie pour le corps humain et est également reconnu comme un suppresseur du cancer du côlon.
Ses effets biologiques ont été largement étudiés, y compris des effets thérapeutiques pour les hémoglobinopathies, le cancer et les maladies gastro-intestinales.
Une famille de promédicaments butyrate d'acyloxyalkyle est actuellement en développement clinique. Des dérivés de l'acide butyrique ont également été développés pour produire des médicaments antithyroïdiens et vasoconstricteurs et utilisés dans les anesthésiques.

L'acide butyrique est un acide gras volatil qui peut être utilisé comme agent aromatisant.
L'acide butyrique a une saveur fruitée ou fromagée et se trouve principalement dans les produits laitiers.
L'acide butyrique peut être utilisé comme matériau de départ dans la préparation de 4-heptanone.

L'acide butyrique est un liquide incolore soluble dans l'eau.
Scientifiquement parlant, sa structure est constituée d'acides gras à quatre carbones de formule moléculaire C4H8O2 ou CH3CH2CH2COOH.
L'acide butyrique a d'autres noms chimiques, notamment l'acide butanoïque, l'acide n-butyrique, l'acide n-butanoïque et l'acide propylformique.
Avec les acides acétique et propionique, ils représentent environ 83 % des acides gras à chaîne courte dans le côlon humain.

À lui seul, l'acide butyrique a une odeur désagréable et un goût amer et piquant, avec un arrière-goût un peu sucré.
Il se présente sous forme d'esters dans les graisses animales et les huiles végétales.
Qu'est-ce qu'un ester ?
Un ester est un composé organique qui réagit avec l'eau pour produire des alcools et des acides organiques ou inorganiques.
Les esters dérivés d'acides carboxyliques comme l'acide butyrique sont le type d'esters le plus courant.

L'acide butyrique est généré dans le gros intestin avec d'autres acides gras à chaîne courte à partir de la fermentation des glucides alimentaires, des prébiotiques spécifiques comme les amidons résistants, les fructo-oligosaccharides et d'autres fibres alimentaires.

Les noms « acide butyrique » et « butyrate » sont couramment utilisés de manière interchangeable, même dans les articles et études scientifiques.
Techniquement, ils ont des structures légèrement différentes, mais ils sont toujours très similaires.
Le butyrate ou butanoate est le nom traditionnel de la base conjuguée de l'acide butyrique.
En termes simples, le butyrate est presque identique à l'acide butyrique, mais il contient juste un proton de moins.
À en juger par les études scientifiques, ils semblent être à peu près identiques dans leurs bienfaits pour la santé.

Avantages pour la santé
Perte de poids
Butyric a gagné en popularité pour sa capacité à éventuellement aider les gens à perdre des kilos en trop.
Des preuves scientifiques ont montré que les personnes obèses (ainsi que les personnes atteintes de diabète de type II) ont une composition différente de bactéries intestinales.
On pense que les acides gras à chaîne courte jouent un rôle positif avec les probiotiques dans la prévention du syndrome métabolique, qui comprend presque toujours l'obésité abdominale.
Les acides gras à chaîne courte comme l'acide butyrique aident à réguler l'équilibre entre la synthèse des acides gras et la dégradation des graisses.
Dans une étude animale de 2007, après cinq semaines de traitement à l'acide butyrique, des souris obèses ont perdu 10,2 % de leur poids corporel d'origine et la graisse corporelle a été réduite de 10 %.
Il a également été démontré que l'acide butyrique améliore la sensibilité à l'insuline, ce qui aide à prévenir la prise de poids.
La plupart des preuves pour lier la supplémentation en acide butyrique spécifiquement à la perte de poids sont basées sur la recherche animale jusqu'à présent, mais elles montrent des effets positifs dans le traitement naturel de l'obésité.

L'acide butyrique, un acide gras à quatre carbones, est formé dans le côlon humain par fermentation bactérienne des glucides (y compris les fibres alimentaires) et supprime de manière putative le cancer colorectal (CCR).
Le butyrate a des effets divers et apparemment paradoxaux sur la prolifération cellulaire, l'apoptose et la différenciation qui peuvent être soit pro-néoplasiques soit anti-néoplasiques, en fonction de facteurs tels que le niveau d'exposition, la disponibilité d'autres substrats métaboliques et le milieu intracellulaire.
Chez l'homme, la relation entre l'exposition au butyrate luminal et le CCR n'a été examinée qu'indirectement dans des études cas-témoins, en mesurant les concentrations de butyrate fécal, bien que cela puisse ne pas refléter avec précision l'exposition efficace au butyrate pendant la cancérogenèse.
Il n'est peut-être pas surprenant que les résultats de ces enquêtes se soient mutuellement contradictoires. L'effet direct du butyrate sur la tumorigenèse a été évalué dans une étude no. de modèles animaux in vivo, qui ont également donné des résultats contradictoires.
Cela peut s'expliquer en partie par la méthodologie : les différences dans la quantité et la voie d'administration du butyrate, qui sont susceptibles d'influencer de manière significative l'administration de butyrate au côlon distal.
L'acide butyrique est un acide carboxylique présent dans le beurre rance, le parmesan et le vomi, et a une odeur désagréable et un goût âcre, avec un arrière-goût sucré (semblable à l'éther).
L'acide butyrique est un acide gras présent sous forme d'esters dans les graisses animales et les huiles végétales.
Il est intéressant de noter que les esters d'acide butyrique de bas poids moléculaire, tels que le butyrate de méthyle, ont pour la plupart des arômes ou des goûts agréables.
En conséquence, ils trouvent une utilisation comme additifs alimentaires et parfums. Le butyrate est produit en tant que produit final d'un processus de fermentation effectué uniquement par des bactéries anaérobies strictes.

L'acide butyrique (CH3CH2CH2CO2H), également appelé acide butanoïque, est un acide gras présent sous forme d'esters dans les graisses animales et les huiles végétales.
En tant que glycéride (un acide contenant un ester et du glycérol), il constitue 3 à 4 % du beurre ;
l'odeur désagréable du beurre rance est celle de l'hydrolyse du glycéride d'acide butyrique.
L'acide est d'une importance commerciale considérable en tant que matière première dans la fabrication d'esters d'alcools inférieurs destinés à être utilisés comme agents aromatisants ;
L'anhydride de l'acide butyrique est utilisé pour fabriquer du butyrate de cellulose, un plastique utile.
L'acide butyrique est fabriqué par oxydation à l'air catalysée du butanal (butyraldéhyde).
L'acide butyrique est un liquide incolore, soluble dans l'eau et miscible avec les solvants organiques courants ;
L'acide butyrique gèle à -7,9 °C (17,8 °F) et bout à 163,5 °C (326,3 °F).
Un isomère, l'acide 2-méthylpropanoïque (isobutyrique), (CH3)2CHCO2H, se trouve à la fois à l'état libre et sous forme d'ester éthylique dans quelques huiles végétales.
Bien que l'acide butyrique soit commercialement moins important que l'acide butyrique, l'acide butyrique est généralement similaire à l'acide butyrique ;
L'acide butyrique gèle à -46,1 °C (-51 °F) et bout à 153,2 °C (307,8 °F).

NOMS UICPA :
acide butane
ACIDE BUTANOQUE
Acide butanoïque
acide butanoïque
Buttersäure
Inventaire C&L
Acide butyrique
Acide butyrique
acide butyrique
acide butyrique
acide butyrique, acide butanoïque
acide buytyrique
n acide butyrique
Acide n-butyrique

SYNONYMES
acide butyrique
acide butanoïque
107-92-6
Acide n-butyrique
Acide n-butanoïque
acide propylformique
acide éthylacétique
Acide butanique
acide 1-propanecarboxylique
Acide 1-butyrique
beurre
butanoate
Acide butyrique (naturel)
Kyselina maselna
Acide propanecarboxylique
Buttersaure [allemand]
acide 1-butanoïque
Numéro FEMA 2221
Kyselina maselna [tchèque]
MFCD00002814
FEMA n° 2221
CCRIS 6552
HSDB 940
acide butoïque
2-butanoate
NSC 8415
UNII-40UIR9Q29H
UN2820
AI3-15306
C4:0
CH3-[CH2]2-COOH
40UIR9Q29H
CHEBI:30772
NSC8415
butanate
formiate de propyle
Butyrate de sodium
1-butanoate
propanecarboxylate
1-butyrate
Acide butyrique [UN2820] [Corrosif]
N-butyrate de sodium
1-propanecarboxylate
DSSTox_CID_1515
Acide n-butyrique, 99+%
DSSTox_RID_76192
DSSTox_GSID_21515
67254-79-9
BUA
acide butyrique
CAS-107-92-6
Acide butyrique (normal)
EINECS 203-532-3
BRN 0906770
butyrate de sodium
acide butanoique
Les acides gras
Voleur de miel
acide éthylacétique
1ug
3umq
acide butanoïque, 4
Nat. Acide butyrique
Acide gras, végétal
TNFa + NaBut
Butyrate, sel de sodium
Acide butyrique [UN2820] [Corrosif]
156779-02-1
ACIDE BUTYRIQUE
n-C3H7COOH
TNFa + butyrate de sodium
Acide butyrique, >=99%
bmse000402
EC 203-532-3
ACIDE BUTYRIQUE NATUREL
NCIMech_000707
WLN : QV3
ACMC-1C12J
4-02-00-00779 (Référence du manuel Beilstein)
CCCC([O])=O
CHEMBL14227
Acide butyrique, >=99%, FG
ACIDE BUTYRIQUE-3,3-D2
Acide butyrique, étalon analytique
Acide N-butyrique, acide éthylacétique
ZINC895132
BUTYRIQUE-1,2-13C2 ACIDE8
MCULE-4116382006
ACIDE BUTYRIQUE-3,3,4,4,4-D5
Acide butyrique, naturel, >=99%, FCC, FG
V2319
Acide butyrique 1000 microg/mL dans l'acétonitrile
Acide butyrique, grade spécial SAJ, >=99,5%