ACIDE CAPRIQUE C10

CAS : 334-48-5
MF : C10H20O2
MW : 172,26
EINECS : 206-376-4

Description
L'acide caprique C10, également appelé acide décanoïque ou acide décylique, est un acide gras saturé, un acide gras à chaîne moyenne (MCFA) et un acide carboxylique.
La formule de l'acide caprique C10 est CH3(CH2)8COOH.
Les sels et les esters de l'acide décanoïque sont appelés caprates ou décanoates.
Le terme acide caprique C10 est dérivé du latin "caper / capra" (chèvre) car l'odeur moite et désagréable du composé rappelle celle des chèvres.
L'acide caprique C10 est un acide saturé à chaîne courte présent naturellement dans les huiles de palme et de noix de coco, ainsi que dans certains types de lait.
L'acide caprique C10 est utilisé pour une variété de processus industriels et de fabrication.
Également connu sous le nom d'acide gras C10 et d'acide décanoïque, l'acide caprique C10 est généralement dérivé de sources végétales et animales.
Solide cristallin blanc à odeur rance.
Point de fusion 31,5°C.
Soluble dans la plupart des solvants organiques et dans l'acide nitrique dilué ; non toxique.
Acide caprique C10 utilisé pour fabriquer des esters pour les parfums et les arômes de fruits et comme intermédiaire pour les additifs de qualité alimentaire.

L'acide décanoïque, ou acide caprique C10, est un acide gras saturé.
Les sels et les esters de l'acide caprique C10 sont appelés décanoates ou "caprates".
Le terme acide caprique C10 provient du latin "capric" qui se rapporte aux chèvres en raison de leurs similitudes olfactives.
L'acide caprique C10 est naturellement présent dans l'huile de noix de coco (environ 10 %) et l'huile de palmiste (environ 4 %), sinon il est rare dans les huiles de graines typiques.
L'acide caprique C10 se trouve dans le lait de divers mammifères et, dans une moindre mesure, dans d'autres graisses animales.
Deux autres acides portent le nom de la chèvre : caproïque (un acide gras en C6) et caprylique (un acide gras en C8).
Avec l'acide caprique C10, ceux-ci totalisent 15 % de matière grasse du lait de chèvre.

Propriétés chimiques de l'acide caprique C10
Point de fusion : 27-32 °C (lit.)
Point d'ébullition : 268-270 °C (lit.)
Densité : 0,893 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 15 mm Hg ( 160 °C)
Indice de réfraction : 1,4169
FEMA : 2364 | ACIDE DÉCANOÏQUE
Fp : >230 °F
Température de stockage : température ambiante
Solubilité : chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
pka : 4,79 ± 0,10 (prédit)
Forme : Solide cristallin
Couleur blanche
PH : 4 (0,2 g/l, H2O, 20 ℃)
Odeur : Inodore
Solubilité dans l'eau : 0,15 g/L (20 º C)
Merck : 14,1758
Numéro JECFA : 105
BRN : 1754556
Stabilité : stable. Incompatible avec les bases, les réducteurs, les oxydants.
LogP : 4.1 à 20℃
Référence de la base de données CAS : 334-48-5 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Acide caprique C10 (334-48-5)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide caprique C10 (334-48-5)

Occurrence
L'acide caprique C10 est naturellement présent dans l'huile de noix de coco (environ 10 %) et l'huile de palmiste (environ 4 %), sinon il est rare dans les huiles de graines typiques.
L'acide caprique C10 se trouve dans le lait de divers mammifères et, dans une moindre mesure, dans d'autres graisses animales.

Deux autres acides portent le nom de chèvres : l'acide caprique C10 (un acide gras en C6 : 0) et l'acide caprylique (un acide gras en C8 : 0).
Avec l'acide caprique, ceux-ci totalisent 15% de matière grasse de lait de chèvre.

Production
L'acide caprique en C10 peut être préparé à partir de l'oxydation de l'alcool primaire décanol en utilisant un oxydant de trioxyde de chrome (CrO3) dans des conditions acides.

La neutralisation de l'acide caprique C10 ou la saponification de ses esters triglycérides avec de l'hydroxyde de sodium donne du caprate de sodium, CH3(CH2)8CO−2Na+.
L'acide caprique C10 est un composant de certains types de savon.

Les usages
L'acide caprique C10 est utilisé dans la fabrication d'esters pour les arômes de fruits artificiels et les parfums.
L'acide caprique C10 est également utilisé comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
L'acide caprique C10 est utilisé en synthèse organique et industriellement dans la fabrication de parfums, de lubrifiants, de graisses, de caoutchouc, de colorants, de plastiques, d'additifs alimentaires et de produits pharmaceutiques.
L'acide caprique C10 est utilisé dans la fabrication d'esters pour les arômes de fruits artificiels et les parfums.

Médicaments
Des promédicaments d'ester de caprate de divers produits pharmaceutiques sont disponibles.
Étant donné que l'acide caprique C10 est un acide gras, la formation d'un sel ou d'un ester avec un médicament augmentera sa lipophilie et son affinité pour le tissu adipeux.
Étant donné que la distribution d'un médicament à partir des tissus adipeux est généralement lente, on peut développer une forme injectable à action prolongée d'un médicament (appelée injection à effet retard) en utilisant sa forme caprate.
Certains exemples de médicaments disponibles sous forme d'ester caprate comprennent la nandrolone, la fluphénazine, le brompéridol et l'halopéridol.

Effets
L'acide caprique C10 agit comme un antagoniste non compétitif des récepteurs AMPA à des concentrations thérapeutiquement pertinentes, d'une manière dépendante de la tension et de la sous-unité, et l'acide caprique C10 est suffisant pour expliquer les effets anticonvulsivants de l'acide caprique C10.
Cette inhibition directe de la neurotransmission excitatrice par l'acide caprique C10 dans le cerveau contribue à l'effet anticonvulsivant du régime cétogène MCT.
L'acide caprique C10 et le perampanel, médicament antagoniste des récepteurs AMPA, agissent sur des sites séparés sur le récepteur AMPA, et il est donc possible que l'acide caprique C10 ait un effet coopératif sur le récepteur AMPA, ce qui suggère que le pérampanel et le régime cétogène pourraient être synergiques.

L'acide caprique C10 peut être responsable de la prolifération mitochondriale associée au régime cétogène, et cela peut se produire via l'agonisme des récepteurs PPARγ et ses gènes cibles impliqués dans la biogenèse mitochondriale.
L'activité du complexe I de la chaîne de transport d'électrons est sensiblement élevée par le traitement à l'acide décanoïque.

L'acide caprique C10 doit cependant être noté que les acides gras à chaîne moyenne ingérés par voie orale seraient très rapidement dégradés par le métabolisme de premier passage en étant absorbés dans le foie via la veine porte, et sont rapidement métabolisés via les intermédiaires de la coenzyme A par la β-oxydation et la cycle de l'acide citrique pour produire du dioxyde de carbone, de l'acétate et des corps cétoniques.
On ne sait pas si les cétones β-hydroxybutryate et l'acétone ont une activité anticonvulsive directe.

Actions biochimie/physiol
L'acide caprique C10 est utile dans l'atténuation du stress oxydatif.
L'acide caprique C10 dans le régime cétogène est impliqué dans la biogenèse mitochondriale, améliorant ainsi l'activité de la citrate synthase et du complexe I de la chaîne de transport d'électrons.

Synonymes
Acide décanoïque
ACIDE CAPRIQUE
334-48-5
Acide n-décanoïque
Acide n-caprique
Acide décoique
Acide décylique
Acide caprinique
Acide n-décylique
Acide 1-nonanecarboxylique
Acide caprynique
Acide n-décoïque
Néo-gras 10
Hexacide 1095
NSC 5025
FEMA n° 2364
C10:0
Captation de plomb
Émeri 659
MFCD00004441
4G9EDB6V73
CHEBI:30813
capryné
décaper
décyler
NSC-5025
n-caprate
n-décapage
n-décylate
NCGC00091320-02
1-nonanecarboxylate
Anion acide décanoïque
DSSTox_CID_1554
DSSTox_RID_76208
DSSTox_GSID_21554
Acide gras C10
ACD
Acide gras (C10)
Désinfectant acide Econosan
Acide décanoïque (naturel)
Polyvalent 10
CAS-334-48-5
CCRIS 4610
HSDB 2751
EINECS 206-376-4
Code chimique des pesticides EPA 128955
BRN 1754556
UNII-4G9EDB6V73
Dekansaeure
Kaprinsaeur
AI3-04453
acide 1-décanoïque
acide nonanecarboxylique
Nat. Acide décanoïque
Prifrac 296
Prifac 296
Acide décanoïque, 96%
Prifac 2906
Acide décanoïque-[13C]
Acide nonane-1-carboxylique
Lunac 10-95
Lunac 10-98
bmse000370
ACIDE CAPRIQUE [INCI]
SCHEMBL2682
WLN : QV9
ACIDE DÉCANOÏQUE [FCC]
ACIDE N-CAPRIQUE [MI]
ACIDE DÉCANOÏQUE [FHFI]
ACIDE DÉCANOÏQUE [HSDB]
4-02-00-01041 (Référence du manuel Beilstein)
Acide décanoïque, >=98.0%
MLS002415724
CH3-[CH2]8-COOH
PRIFAC-2906
(1(1)(3)C)Acide décanoïque
CHEMBL107498
GTPL5532
PALMAC-99-10
DTXSID9021554
ACIDE N-CAPRIQUE [WHO-DD]
Acide décanoïque, sel de plomb (2+)
NSC5025
Acide décanoïque, étalon analytique
HMS2267B15
ZINC1529229
Acide décanoïque, >=98.0% (GC)
Tox21_113533
Tox21_202209
Tox21_300366
LMFA01010010
s6906
STL445666
Acide décanoïque, >=98%, FCC, FG
AKOS000119623
CS-W016025
DB03600
HY-W015309
NCGC00091320-01
NCGC00091320-03
NCGC00091320-04
NCGC00091320-05
NCGC00254437-01
NCGC00259758-01
AS-14704
BP-27911
FA(10:0)
SMR001252255
SY061635
D0017
Acide décanoïque, naturel, >=98%, FCC, FG
FT-0665532
FT-0665533
EN300-19724
C01571
D70225
A875289
Q422613
W-202368
ACIDE CAPRIQUE (CONSTITUANT DU PALMIER NAIN) [DSC]
Z104474944
B1334-066368
98230577-0D20-4F70-B532-00AC60132CFE
1-(S)-cis 9-aminooctahydro-10-oxo-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazépine-1-carboxylique, ester t-butylique