C10 КАПРИНОВАЯ КИСЛОТА

КАС: 334-48-5
МФ: C10H20O2
МВт: 172,26
ИНЭКС: 206-376-4

Описание
Каприновая кислота C10, также известная как декановая кислота или дециловая кислота, представляет собой насыщенную жирную кислоту, жирную кислоту со средней длиной цепи (MCFA) и карбоновую кислоту.
Формула каприновой кислоты C10: CH3(CH2)8COOH.
Соли и эфиры декановой кислоты называются капратами или деканоатами.
Термин C10 Capric Acid происходит от латинского «caper/capra» (коза), потому что потный неприятный запах соединения напоминает запах коз.
Каприновая кислота C10 представляет собой насыщенную кислоту с короткой цепью, встречающуюся в природе в пальмовом и кокосовом маслах, а также в некоторых видах молока.
Каприновая кислота C10 используется в различных промышленных и производственных процессах.
Каприновая кислота С10, также известная как жирная кислота С10 и декановая кислота, обычно получают как из растительных, так и из животных источников.
Белое кристаллическое вещество с прогорклым запахом.
Температура плавления 31,5°С.
Растворим в большинстве органических растворителей и в разбавленной азотной кислоте; нетоксичный.
Каприновая кислота C10 используется для производства сложных эфиров духов и фруктовых ароматизаторов, а также в качестве промежуточного продукта для пищевых добавок.

Декановая кислота, или каприновая кислота C10, представляет собой насыщенную жирную кислоту.
Соли и сложные эфиры каприновой кислоты C10 называются деканоатами или «капратами».
Термин C10 Capric Acid происходит от латинского слова «capric», которое относится к козам из-за их обонятельного сходства.
Каприновая кислота C10 встречается в природе в кокосовом масле (около 10%) и косточковом пальмовом масле (около 4%), в других случаях она редко встречается в типичных маслах семян.
Каприновая кислота C10 содержится в молоке различных млекопитающих и в меньшей степени в других животных жирах.
Две другие кислоты названы в честь коз: капроновая (жирная кислота C6) и каприловая (жирная кислота C8).
Вместе с каприновой кислотой С10 они составляют 15 % в жире козьего молока.

Химические свойства каприновой кислоты C10
Температура плавления: 27-32 °C (лит.)
Температура кипения: 268-270 °С (лит.)
Плотность: 0,893 г/мл при 25 °C (лит.)
Давление пара: 15 мм рт. ст. (160 °C)
Показатель преломления: 1,4169
Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям: 2364 | ДЕКАНОВАЯ КИСЛОТА
Fp: >230 °F
Температура хранения: комнатная температура
Растворимость: хлороформ (незначительно), метанол (незначительно)
pka: 4,79 ± 0,10 (прогноз)
Форма: кристаллическое твердое тело
Белый цвет
РН: 4 (0,2 г/л, H2O, 20 ℃)
Запах: без запаха
Растворимость в воде: 0,15 г/л (20 º C)
Мерк: 14 1758
Номер ОКЭПД: 105
БРН: 1754556
Стабильность: Стабильная. Несовместим с основаниями, восстановителями, окислителями.
LogP: 4,1 при 20 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 334-48-5 (справка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: каприновая кислота C10 (334-48-5)
Система регистрации веществ EPA: каприновая кислота C10 (334-48-5)

Вхождение
Каприновая кислота C10 встречается в природе в кокосовом масле (около 10%) и косточковом пальмовом масле (около 4%), в других случаях она редко встречается в обычных маслах семян.
Каприновая кислота C10 содержится в молоке различных млекопитающих и в меньшей степени в других животных жирах.

Две другие кислоты названы в честь коз: каприновая кислота C10 (жирная кислота C6:0) и каприловая кислота (жирная кислота C8:0).
Вместе с каприновой кислотой они составляют 15% в жире козьего молока.

Производство
Каприновую кислоту C10 можно получить путем окисления деканола первичного спирта с использованием окислителя триоксида хрома (CrO3) в кислых условиях.

Нейтрализация каприновой кислоты C10 или омыление ее эфиров триглицеридов гидроксидом натрия дает капрат натрия, CH3(CH2)8CO-2Na+.
Каприновая кислота C10 входит в состав некоторых видов мыла.

Использование
Каприновая кислота C10 используется в производстве сложных эфиров для искусственных фруктовых ароматизаторов и духов.
Каприновая кислота C10 также используется в качестве промежуточного продукта в химическом синтезе.
Каприновая кислота C10 используется в органическом синтезе и в промышленности при производстве парфюмерии, смазочных материалов, смазок, резины, красителей, пластмасс, пищевых добавок и фармацевтических препаратов.
Каприновая кислота C10 используется в производстве сложных эфиров для искусственных фруктовых ароматизаторов и духов.

Фармацевтика
Доступны пролекарства капратных эфиров различных фармацевтических препаратов.
Поскольку каприновая кислота C10 является жирной кислотой, образование соли или эфира с лекарственным средством повысит ее липофильность и сродство к жировой ткани.
Поскольку распределение лекарства из жировой ткани обычно происходит медленно, можно разработать инъекционную форму лекарства длительного действия (называемую инъекцией депо) с использованием его капратной формы.
Некоторые примеры препаратов, доступных в виде сложного эфира капрата, включают нандролон, флуфеназин, бромперидол и галоперидол.

Последствия
Каприновая кислота C10 действует как неконкурентный антагонист рецептора AMPA в терапевтически значимых концентрациях, в зависимости от напряжения и субъединиц, и каприновой кислоты C10 достаточно, чтобы объяснить противосудорожные эффекты каприновой кислоты C10.
Это прямое ингибирование возбуждающей нейротрансмиссии каприновой кислотой C10 в головном мозге способствует противосудорожному эффекту кетогенной диеты MCT.
C10-каприновая кислота и перампанел, антагонист рецептора AMPA, воздействуют на отдельные участки AMPA-рецептора, поэтому возможно, что C10-каприновая кислота оказывает совместное действие на AMPA-рецептор, что позволяет предположить, что перампанел и кетогенная диета могут быть синергическими.

Каприновая кислота C10 может быть ответственна за пролиферацию митохондрий, связанную с кетогенной диетой, и что это может происходить через агонизм рецептора PPARγ и его гены-мишени, участвующие в митохондриальном биогенезе.
Активность комплекса I цепи переноса электронов существенно повышается при обработке декановой кислотой.

Следует, однако, отметить каприновую кислоту С10, что при пероральном приеме жирные кислоты со средней длиной цепи будут очень быстро расщепляться в результате метаболизма при первом прохождении через печень через воротную вену и быстро метаболизируются через промежуточные соединения кофермента А посредством β-окисления и цикл лимонной кислоты с образованием углекислого газа, ацетата и кетоновых тел.
Неясно, обладают ли кетоны β-гидроксибутриат и ацетон прямой противосудорожной активностью.

Биохимия/физиол Действия
Каприновая кислота C10 полезна для ослабления окислительного стресса.
Каприновая кислота C10 в кетогенной диете участвует в митохондриальном биогенезе, тем самым усиливая активность цитратсинтазы и комплекса I цепи переноса электронов.

Синонимы
Декановая кислота
КАПРИНОВАЯ КИСЛОТА
334-48-5
н-декановая кислота
н-каприновая кислота
Декоевая кислота
Дециловая кислота
каприновая кислота
н-дециловая кислота
1-нонанкарбоновая кислота
Каприновая кислота
н-декоевая кислота
Неожир 10
Гексацид 1095
НСК 5025
FEMA № 2364
С10:0
Свинцовый капрат
Эмери 659
MFCD00004441
4G9EDB6V73
ЧЕБИ:30813
капринировать
разбавлять
децилировать
НБК-5025
н-капрат
н-декоатировать
н-децилат
NCGC00091320-02
1-нонанкарбоксилат
Анион декановой кислоты
DSSTox_CID_1554
DSSTox_RID_76208
DSSTox_GSID_21554
жирная кислота С10
ДКА
Жирная кислота (C10)
Кислотное дезинфицирующее средство Econosan
Декановая кислота (натуральная)
Универсал 10
КАС-334-48-5
КРИС 4610
HSDB 2751
ИНЭКС 206-376-4
Химический код пестицида EPA 128955
БРН 1754556
УНИИ-4G9EDB6V73
Декансёр
Капринсёр
АИ3-04453
1-декановая кислота
нонанкарбоновая кислота
Нац. Декановая кислота
Прифрак 296
Прифак 296
Декановая кислота, 96%
Прифак 2906
Декановая кислота-[13C]
Нонан-1-карбоновая кислота
Лунак 10-95
Лунак 10-98
бмсе000370
КАПРИНОВАЯ КИСЛОТА [INCI]
SCHEMBL2682
ВЛН: QV9
ДЕКАНОВАЯ КИСЛОТА [FCC]
N-КАПРИНОВАЯ КИСЛОТА [MI]
ДЕКАНОВАЯ КИСЛОТА [FHFI]
ДЕКАНОВАЯ КИСЛОТА [HSDB]
4-02-00-01041 (Справочник Beilstein)
Декановая кислота, >=98,0%
МЛС002415724
СН3-[СН2]8-СООН
ПРИФАК-2906
(1(1)(3)С)Декановая кислота
КЕМБЛ107498
GTPL5532
ПАЛМАК-99-10
DTXSID9021554
N-КАПРИНОВАЯ КИСЛОТА [WHO-DD]
Декановая кислота, свинцовая (2+) соль
NSC5025
Декановая кислота, аналитический стандарт
HMS2267B15
ЦИНК1529229
Декановая кислота, >=98,0% (ГХ)
Токс21_113533
Токс21_202209
Токс21_300366
ЛМФА01010010
с6906
STL445666
Декановая кислота, >=98%, FCC, FG
АКОС000119623
CS-W016025
DB03600
HY-W015309
NCGC00091320-01
NCGC00091320-03
NCGC00091320-04
NCGC00091320-05
NCGC00254437-01
NCGC00259758-01
АС-14704
БП-27911
ФА(10:0)
SMR001252255
SY061635
D0017
Декановая кислота, натуральная, >=98%, FCC, FG
FT-0665532
FT-0665533
EN300-19724
C01571
Д70225
А875289
Q422613
W-202368
КАПРИНОВАЯ КИСЛОТА (СОСТАВ ПАЛЬМЕТТО) [DSC]
Z104474944
B1334-066368
98230577-0D20-4F70-B532-00AC60132CFE
1-(S)-цис-9-аминооктагидро-10-оксо-6H-пиридазино[1,2-a][1,2]диазепин-1-карбоновая кислота, трет-бутиловый эфир