ALCANE C15-19

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule générale C_nH_{2n+2}.
La catégorie « alcanes en C15-19 » désigne les mélanges techniques constitués principalement d'alcanes linéaires (n-alcanes) et ramifiés dont le nombre de carbones est compris entre 15 et 19.
Bien qu'il existe des composés purs discrets (par exemple, le pentadécane C15H32, l'hexadécane C16H34, l'heptadécane C17H36, l'octadécane C18H38, le nonadécane C19H40), les produits C15-19 fournis industriellement sont généralement des mélanges complexes produits par fractionnement du pétrole et/ou par des voies synthétiques/biotechnologiques.
Cette revue examine les aspects chimiques, physiques, toxicologiques, environnementaux, réglementaires et d’application des mélanges d’alcanes en C15-19.

Cette revue est destinée aux chimistes, formulateurs, toxicologues, spécialistes de la réglementation et scientifiques de l’environnement ayant besoin d’une compréhension approfondie et appliquée de cette classe d’ingrédients.
Numéro(s) CAS : 64742-46-7 ; les autres références de fournisseurs incluent 64741-76-0 et les plages CAS de distillats de pétrole associées.

Synonymes / INCI / noms alternatifs : C15-19 Alkane ; C15-C19 alkane ; Alcanes, C15–C19 (ramifiés et linéaires) ; hémisqualane (utilisé commercialement pour certaines fractions C15-19 bio-dérivées) ; isododécane (apparenté au C12 mais parfois confondu) ; « C15-19 ALKANE » (nom INCI dans les cosmétiques) ; distillats de pétrole (fractions moyennes hydrotraitées) contenant C15–C19.

Structures moléculaires
Les constituants sont des alcanes (paraffines). Exemples et formules de composés à chaîne linéaire :
Pentadécane (n‑C15H32)
Hexadécane (n‑C16H34)
Heptadécane (n‑C17H36)
Octadécane (n‑C18H38)
Nonadécane (n‑C19H40)
Chaque alcane à chaîne droite possède de nombreux isomères structurels lorsque des isomères ramifiés sont inclus ; les isomères ramifiés apparaissent généralement dans les mélanges techniques (isoalcanes).

INCI et noms commerciaux
Dans les cosmétiques et les soins personnels, le nom INCI est généralement répertorié comme C15-19 ALKANE.
Il existe des noms commerciaux pour des catégories spécifiques (par exemple, produits de type hémisqualane, émollients exclusifs) et ils peuvent être dérivés de matières premières végétales ou de pétrole.

Registre CAS et numéros CE
Les mélanges d'alcanes techniques en C15-19 sont généralement référencés sous la référence CAS 64742-46-7 (fraction pétrolière issue de l'hydrotraitement/distillat) ou les identifiants CAS de distillat associés utilisés par les fournisseurs. Différents fournisseurs peuvent indiquer des identifiants CAS supplémentaires pour des grades ou des voies de production spécifiques.

Production et approvisionnement
Production à base de pétrole

Historiquement, les alcanes à chaîne moyenne sont obtenus par distillation fractionnée et hydrotraitement de kérosène ou de fractions de distillats moyens de pétrole brut.
Les étapes d'hydrotraitement et d'hydrocraquage/raffinage éliminent les impuretés aromatiques, soufrées et azotées, donnant des fractions d'hydrocarbures saturés à faible teneur aromatique qui peuvent être encore fractionnées pour enrichir les nombres de carbone C15-C19.
Des processus supplémentaires incluent l'isomérisation pour augmenter la teneur en isoalcanes ramifiés afin d'améliorer la volatilité et les propriétés sensorielles.

Production synthétique et biosourcée
Les voies modernes incluent l’hydrogénation catalytique des oléfines ou des séquences d’oligomérisation/hydroformylation pour produire des alcanes linéaires ou ramifiés.
Les voies biotechnologiques, à partir de sucres (par exemple, la canne à sucre, la betterave), suivies d'une fermentation en acides gras ou en alcools à longue chaîne et d'une conversion catalytique (hydrodésoxygénation/hydrogénation), permettent d'obtenir des fractions C15-C19 d'origine renouvelable commercialisées sous le nom d'hémisqualane « d'origine végétale » ou d'alcanes C15-C19 à forte teneur en carbone renouvelable.

Grades de purification et de formulation
Les qualités commerciales varient en termes de pureté, de teneur en aromatiques (< 2 % d'aromatiques sont courants pour les qualités cosmétiques), de viscosité et d'origine (pétrole ou renouvelable).
Les fournisseurs fournissent des fiches de données techniques (TDS) spécifiant la teneur en aromatiques, le point d'éclair, la viscosité cinématique et les impuretés maximales.

Propriétés physico-chimiques
Les propriétés clés des alcanes C15-C19 dépendent de leur composition exacte. Plages et comportement typiques :
État physique à 20 °C : liquide (alcanes à chaîne moyenne à bas point de fusion ; les alcanes linéaires plus longs peuvent être des solides cireux, mais les mélanges sont généralement liquides à température ambiante)
Densité : ~0,75–0,78 g·cm⁻³ (approximatif ; augmente légèrement avec la longueur de la chaîne)
Viscosité : faible viscosité ; convient comme émollient léger et solvant
Plage d'ébullition : généralement moyenne (~250–360 °C selon la composition)
Pression de vapeur : très faible à température ambiante (pratiquement non volatile par rapport aux hydrocarbures de faible poids moléculaire)
Solubilité : insoluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques non polaires ; miscible avec de nombreuses huiles et fluides silicones
Réactivité : chimiquement inerte dans des conditions normales ; stable à l'oxygène, sauf processus oxydatifs lents à températures élevées ; résistant à l'hydrolyse ; peut être hydrogéné/raffiné davantage
Des tableaux détaillés avec des valeurs de propriétés spécifiques pour le pentadécane au nonadécane et pour les isoalcanes représentatifs sont inclus dans l'annexe.

Caractérisation analytique
Les techniques analytiques couramment utilisées pour caractériser les mélanges d’alcanes en C15-19 comprennent :

Chromatographie en phase gazeuse (GC) et GC–MS
La GC haute résolution avec détection par ionisation de flamme (GC-FID) ou la spectrométrie de masse (GC-MS) est la norme pour l'analyse de la composition, le profilage des isomères et les contrôles de pureté.
Les colonnes capillaires (par exemple, les phases stationnaires non polaires) séparent les n-alcanes et les isomères ramifiés ; les indices de rétention et les modèles de fragmentation MS soutiennent l'identification.

Distillation simulée (ASTM D2887 / ASTM D6352)
Utilisé pour la distribution du point d'ébullition des mélanges d'hydrocarbures complexes.
Fournit une courbe de distillation et des données de fractionnement utiles pour le raffinage et la spécification.

spectroscopie RMN
La RMN du ¹H et du ¹³C fournit des informations sur la ramification (rapports méthyle/méthylène) et peut être utilisée pour le contrôle qualité lorsqu'elle est combinée à une séparation chromatographique.

FT-IR et Raman
Utile pour les contrôles d'absence/présence de groupes fonctionnels (confirmant l'empreinte des hydrocarbures saturés ; absence de fonctionnalité oxygénée ou aromatique significative).
Autres méthodes

L'analyse élémentaire (CHN), la spéciation soufre/azote (méthodes ASTM) et la teneur en aromatiques par méthodes HPLC ou UV peuvent être requises pour la conformité réglementaire.

Comportement dans les formulations et mécanismes d'action
Dans les formulations cosmétiques et topiques, les alcanes en C15-19 agissent principalement comme émollients légers et solvants. Leurs propriétés :
Haute étalement : la faible tension superficielle permet une application en douceur et une répartition rapide sur la peau
Sensation non grasse : les alcanes à chaîne moyenne offrent des profils sensoriels secs et poudreux par rapport aux huiles plus lourdes
Capacité de solubilisation : utile pour dissoudre les actifs non polaires, les parfums et les filtres UV
Compatibilité : se mélange bien avec les silicones, les esters et de nombreuses huiles végétales ; peut remplacer ou diluer la cyclométhicone ou les silicones volatiles dans les formulations
Profil d'évaporation : selon la ramification, certaines qualités présentent une légère volatilité (donnant un fini sec) tandis que les fractions linéaires persistent comme émollients

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LES ALCANE C15-19

Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d’inhalation, déplacer la personne à l’air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l’hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
 
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
 
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Il faut éviter tout rejet dans l’environnement.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
 
Manipulation et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
 
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter le contact de la peau avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
 
Contact complet:
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
 
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à purification d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Il faut éviter tout rejet dans l’environnement.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
 
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé