C16:1 ПАЛЬМИТОЛЕИНОВАЯ

Номер КАС: 373-49-9
Номер ЕС: 206-765-9
Информационная карта ECHA: 100.006.151
Идентификационный номер PubChem: 445638
Химическая формула: C16H30O2
Молярная масса: 254,414 г·моль-1
Плотность: 0,894 г/см3
Температура плавления: −0,1 °C

Предпочтительное название IUPAC:
-(9Z)-Гексадек-9-еновая кислота

Другие имена :
-пальмитолеиновая кислота
-цис-пальмитолеиновая кислота
-9-цис-гексадеценовая кислота
-C16:1 (липидные числа)

C16:1 пальмитолеиновая кислота представляет собой мононенасыщенную жирную кислоту омега-7 (16:1n-7) с формулой CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH, которая является обычным компонентом глицеридов жировой ткани человека.
C16:1 Пальмитолеиновая кислота присутствует во всех тканях, но, как правило, более высокие концентрации обнаруживаются в печени.
C16:1 Пальмитолеиновая кислота биосинтезируется из пальмитиновой кислоты под действием фермента стеароил-КоА-десатуразы-1.
Исследования на животных и культурах клеток показывают, что пальмитолеиновая кислота обладает противовоспалительным действием и улучшает чувствительность к инсулину в печени и скелетных мышцах, но необходимы дополнительные исследования, чтобы установить ее действие на людях.
Многие эффекты пальмитолеиновой кислоты C16:1 связаны с ее активацией PPAR-альфа.

Пищевые источники пальмитолеиновой кислоты C16:1
C16:1 Пальмитолеиновая кислота может быть сокращена до 16:1∆9.
Диетические источники пальмитолеиновой кислоты C16:1 включают грудное молоко, различные животные жиры, растительные масла и морские масла.
Масло макадамии (Macadamia integrifolia) и масло облепихи (Hippophae rhamnoides) являются растительными источниками с высокими концентрациями, содержащими 17% и 19-29% пальмитолеиновой кислоты соответственно.

C16:1 Пальмитолеиновая кислота представляет собой гексадец-9-еновую кислоту, в которой двойная связь в положении C-9 имеет цис-конфигурацию.
C16:1 Пальмитолеин играет роль ингибитора EC 3.1.1.1 (карбоксилестераза), метаболита Daphnia galeata, метаболита сыворотки крови человека, метаболита водорослей и метаболита Escherichia coli.
C16:1 Пальмитолеиновая кислота является конъюгатом пальмитолеата.

C16:1 Пальмитолеиновая кислота является важной жирной кислотой для применения в фармацевтике.
C16:1 Постулируется, что пальмитолеиновая кислота обладает антитромботическим действием, что может помочь предотвратить инсульт.
В настоящее время пальмитолеиновую кислоту C16:1 в основном получают из масла макадамии (Macadamia integrifolia), которое содержит примерно 17% пальмитолеиновой кислоты.

C16:1 Пальмитолеиновая кислота получается путем десатурации пальмитиновой кислоты.
C16:1 Palmitoleic Предполагается, что Δ9-стеароил-ACP-десатураза, которая действует главным образом на стеариновую кислоту, также может использовать пальмитиновую кислоту в качестве субстрата для производства C16:1 Palmitoleic.
Было создано несколько мутантных стеароил-АСР-десатураз с повышенной специфичностью в отношении пальмитоил-АСР, и было продемонстрировано, что они стимулируют высокие уровни синтеза пальмитолеиновой кислоты C16: 1 в арабидопсисе.

C16:1 Пальмитолеиновая кислота часто встречается в составе жировых тканей человека, этерифицированная до глицерина.
C16:1 Пальмитолеиновая кислота синтезируется из пальмитиновой кислоты с помощью фермента дельта-9-десатуразы.
Следовательно, пальмитолеиновая кислота C16:1 может быть индикатором синтеза жирных кислот de novo.
C16:1 Пальмитолеиновая кислота Сообщается, что существует постоянная положительная ассоциация изменений маркеров воспаления и пальмитолеиновой кислоты.

C16:1 пальмитолеиновая кислота принадлежит к классу органических соединений, известных как жирные кислоты с длинной цепью.
Это жирные кислоты с алифатическим хвостом, содержащим от 13 до 21 атома углерода.
На основании обзора литературы было опубликовано значительное количество статей о пальмитолеиновой кислоте C16:1.

C16:1 Пальмитолеиновая кислота обычно содержится в продуктах питания жвачных животных (молоке и мясе).
Следует отметить, что предыдущие эпидемиологические исследования связывали высокие уровни циркулирующей пальмитолеиновой кислоты C16:1 с более низким риском развития диабета 2 типа и метаболического синдрома у людей.

Применение пальмитолеиновой кислоты C16:1
Этот аналитический стандарт также можно использовать следующим образом:

-Одновременная идентификация и количественное определение жирных кислот из образцов плазмы крови после их метиловой дериватизации с помощью газовой хроматографии с впрыском большого объема (LVI) в сочетании с вакуумной ультрафиолетовой спектроскопией (GC-VUV)

-Многоостаточный анализ олеиновой кислоты и других родственных жирных кислот с использованием метода без дериватизации, основанного на хроматографическом пламенно-ионизационном обнаружении (ГХ-ПИД).

-Сравнительная оценка методов высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и газовой хроматографии (ГХ) для определения цис- и транс-пальмитолеиновых кислот в образцах рыбьего жира с использованием модифицированного метода обмена эфиров гидроксида калия

- Разделение и определение жирных кислот с помощью газовой хроматографии (ГХ) и аминокислот с помощью сверхбыстрой жидкостной хроматографии-ультрафиолетового (УФЛХ-УФ) детектирования из желтополосой бараны, выловленной в разные сезоны.

-Разработка метода жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии (ЖХ-МС) для измерения семи эфиров жирных кислот и гидроксижирных кислот (FAHFA), четырех жирных кислот и четырех сердечно-сосудистых биомаркеров в образцах плазмы 57 здоровых людей.

C16:1 Пальмитолеиновая кислота обычно содержится в молочных продуктах.
Предыдущие эпидемиологические исследования связывали пальмитолеиновую кислоту C16:1 с более низким риском развития метаболического синдрома.
Однако на сегодняшний день не существует исследований питания, подтверждающих эту гипотезу, в основном d.из-за низкой доступности пальмитолеиновой кислоты C16:1.

C16:1 Palmitoleic представляет собой изомеры пальмитолеиновой кислоты, мононенасыщенной жирной кислоты, которая влияет на метаболизм глюкозы и липидов и снижает резистентность к инсулину.
C16:1 Пальмитолеиновая кислота используется в качестве биомаркера для определения риска диабета II типа и ишемической болезни сердца, но пока не сообщалось о каких-либо методах анализа или различения цис-ПОА и транс-ПОА.
C16:1 Пальмитолеиновая кислота, мононенасыщенная жирная кислота, которая может влиять на метаболизм глюкозы и липидов и снижать резистентность к инсулину, имеет два изомера, то есть цис-пальмитолеиновую кислоту (cPOA) и транс-пальмитолеиновую кислоту (tPOA).

C16:1 Пальмитолеиновая кислота широко используется в качестве сырья для производства различных эфиров, жирных спиртов, изетионатов жирных кислот, металлических мыл, саркозинатов жирных кислот, имидазолинов, жирных аминов, оксазолинов, поверхностно-активных веществ в средствах личной гигиены, жидких и прозрачных мыл, коррозионных / ингибитор ржавчины для антифриза.
C16:1 Palmitoleic используется в сельскохозяйственных химикатах, пищевых продуктах, клеях, мелках, свечах, цементе, покрытиях, чернилах, кожевенном воске, смазочных материалах, металлообработке, горнодобывающей промышленности, карандашах, капсулах и мазях, пластмассах, резине, текстиле и т. д.

C16:1 пальмитолеиновая кислота является одной из наиболее распространенных насыщенных жирных кислот и одной из наиболее распространенных в липидах организма: C16:1 пальмитолеиновая кислота составляет от 21 до 30% жировой ткани (жира) человека.
C16:1 Пальмитолеиновая кислота содержится как в животных, так и в растениях, в основном из пальмового масла (отсюда и название пальмитиновой кислоты).
C16:1 Palmitoleic чаще всего получают из пальмового масла, хотя C16:1 Palmitoleic содержится в меньших количествах в других растительных маслах, а также в молочных продуктах и мясе.
Чтобы получить чистую пальмитолеиновую кислоту C16:1, масло кипятят, чтобы отделить жирные кислоты от глицерина, а затем отделяют различные кислоты в зависимости от их температуры кипения.

Как жирная кислота, пальмитолеиновая кислота C16:1 может действовать как смягчающее средство.
При нанесении на кожу лосьонов, кремов или масел для ванн смягчающие средства могут смягчить кожу и помочь C16:1 Palmitoleic удерживать влагу, образуя маслянистый, блокирующий воду слой, который замедляет потерю воды через кожу.
Это может улучшить сухую и шелушащуюся кожу, а также такие состояния, как псориаз и экзема.

C16:1 Пальмитолеиновая кислота представляет собой насыщенный жир.
C16:1 Пальмитолеиновая кислота естественным образом содержится в некоторых продуктах животного происхождения, таких как мясо и молочные продукты, а также в пальмовом и кокосовом маслах.
Поскольку эти два масла часто используются в обработанных пищевых продуктах, вы можете получать пальмитиновую кислоту в своем рационе, даже не подозревая о пальмитолеиновой кислоте C16:1.
В косметике пальмитолеиновая кислота C16:1 используется в косметике для кожи, чтобы скрыть недостатки.
C16:1 Palmitoleic также используется в некоторых поверхностно-активных веществах в качестве чистящего средства.

C16:1 Пальмитолеиновая кислота является наиболее распространенной насыщенной жирной кислотой, содержащейся в организме человека, и может поступать с пищей или синтезироваться эндогенно из других жирных кислот, углеводов и аминокислот.
C16:1 пальмитолеиновая кислота является основным компонентом пальмового масла (44% от общего количества жиров), но значительное количество C16:1 пальмитолеиновой кислоты также содержится в мясных и молочных продуктах (50–60% от общего количества жиров), а также в какао. сливочное масло (26%) и оливковое масло (8–20%).
Кроме того, пальмитолеиновая кислота C16:1 присутствует в грудном молоке в количестве 20–30% от общего содержания жиров.

Эффекты пальмитолеиновой кислоты C16:1:
C16:1 Palmitoleic используется для производства мыла, косметики и промышленных антиадгезивов.
В этих приложениях используется пальмитат натрия, который обычно получают омылением пальмового масла.
C16:1 Palmitoleic сильно стимулирует метастазирование в мышиных моделях раковых клеток ротовой полости человека.
Среди всех жирных кислот C16:1 пальмитолеиновая обладает самым сильным эффектом в повышении метастатического потенциала клеток, инициирующих метастазирование CD36+.

C16:1 Пальмитолеиновая кислота — это насыщенная жирная кислота, обычно встречающаяся как в животных, так и в растениях.
C16:1 Пальмитолеиновая кислота является основным компонентом пальмового масла, такого как пальмовое масло, пальмоядровое масло и кокосовое масло.
C16:1 Пальмитолеиновая кислота, разновидность жирной кислоты, полученная из пальмового масла.
C16:1 Пальмитолеиновая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту, которая содержится в натуральных жирах и маслах, талловом масле и большинстве коммерческих стеариновых кислот.
C16:1 Palmitoleic получают путем обработки жиров и масел водой при высоком давлении и температуре, что приводит к гидролизу триглицеридов.

Меры первой помощи C16:1 Palmitoleic

Зрительный контакт :
Немедленно промыть большим количеством воды, также под веками, в течение не менее 15 минут.
Получите медицинскую помощь.

Контакт с кожей:
Немедленно смойте большим количеством воды в течение не менее 15 минут.
Получите медицинскую помощь.

Вдыхание:
Убрать из зоны воздействия, лечь.
Вынести на свежий воздух.
Получите медицинскую помощь.
Если нет дыхания проведите искусственную вентиляцию легких.

Проглатывание:
Не вызывает рвоту.
Получите медицинскую помощь.

Идентификация вещества

ЕС / № списка: 206-765-9
КАС №: 373-49-9
Мол. формула: C16H30O2

Классификация опасности и маркировка пальмитолеиновой кислоты C16:1
Предупреждение! Согласно классификации, предоставленной компаниями ECHA в уведомлениях CLP, это вещество вызывает серьезное раздражение глаз, вызывает раздражение кожи и может вызывать раздражение дыхательных путей.ция.

C16:1 Пальмитолеиновая кислота, по прогнозам, может соответствовать критериям канцерогенности, мутагенности или репродуктивной токсичности категории 1A или 1B, или при дисперсионном или диффузном использовании, если прогнозируется, что она может соответствовать любому классификационному критерию опасности для здоровья или окружающей среды, или при наличии наноформа, растворимая в биологических и экологических средах.
C16:1 Компания Palmitoleic указала в 2009 г., что она должна быть зарегистрирована как минимум одной компанией в ЕЭЗ.

C16:1 Пальмитолеиновая кислота, для которой данные классификации и маркировки были представлены в ECHA при регистрации в соответствии с REACH или уведомлены производителями или импортерами в соответствии с CLP.
Такие уведомления требуются для опасных веществ как таковых или в смесях, а также для всех веществ, подлежащих регистрации, независимо от их опасности.
C16:1 Пальмитолеиновая кислота указана в перечнях EINECS, ELINCS или NLP.

Синонимы:
(Z)-гексадек-9-еновая кислота
(Z)-гексадек-9-еновая кислота
9-цис-гексадеценовая кислота
9-гексадеценовая кислота, (9Z)-
9-гексадеценовая кислота, (Z)-
пальмитолеиновая кислота
пальмитолеиновая кислота
пальмитолинолевая кислота
(9Z)-гексадек-9-еновая кислота
(Z)-гексадек-9-еновая кислота
(Z)-гексадек-9-еновая кислота
цис-9-гексадеценовая кислота
гексадек-9-еновая кислота
Ундеф-373-49-9
цис-9-гексадеценовая кислота
Цис-пальмитолеиновая кислота
373-49-9
пальмитолеиновая кислота
373-49-9
(Z)-гексадек-9-еновая кислота
цис-9-гексадеценовая кислота
9-цис-гексадеценовая кислота
(Z)-9-гексадеценовая кислота
зоомаровая кислота
зоомеровая кислота
цис-пальмитолеиновая кислота
олеопальмитиновая кислота
цис-9-пальмитолеиновая кислота
(9Z)-гексадек-9-еновая кислота
(9Z)-гексадеценовая кислота
пальмитолеат
пальмитолинолевая кислота
9Z-гексадеценовая кислота
9Z-пальмитолеиновая кислота
гексадеценоат
олеопальмитат
Зумерейт
цис-пальмитолеат
9-гексадеценоат
9-цис-гексадеценоат
цис-дельта-9-гексадеценовая кислота
цис-дельта (9)-гексадеценовая кислота
(Z)-9-гексадеценоат
(Z)-пальмитолеиновая кислота
9-гексадеценовая кислота, (9Z)-
16:1Дельта9
цис-9-гексадеценоат
цис-дельта-9-гексадеценоат
(Z)-Гексадек-9-еноевая кислота
9-гексадеценовая кислота, (Z)-
(Z)-гексадек-9-еноат
209B6YPZ4I
КЕМБЛ453509
ЧЕБИ:28716
С16:1н-7
ФА 16:1
цис-δ9-гексадеценовая кислота
УНИИ-209Б6ЯПЗ4И
пальмитолеиновая кислота
физетолеиновая кислота
НСК277452
НБК-277452
цис-пальмитолеиновая кислота
ИНЭКС 206-765-9
MFCD00004437
СНБ 277452
АИ3-36443
(Z)-9-гексадеценовая кислота
бмсе000926
DSSTox_CID_21197
DSSTox_RID_79644
Гексадеценоат (n-C16:1)
DSSTox_GSID_41197
SCHEMBL33310
GTPL5547
DTXSID0041197
ПАЛЬМИТОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА [WHO-DD]
ЦИНК8221009
Токс21_300950
БДБМ50269531
ЛМФА01030056
Пальмитолеиновая кислота, аналитический стандарт
АКОС015843187
CS-W012589
DB04257
ФС-6301
HY-W011873
NCGC00248225-01
NCGC00248225-03
NCGC00254852-01
AC-33786
КАС-373-49-9
ПВ(16:1(9З))
H0072
Пальмитолеиновая кислота, >=98,5% (ГХ), жидкая
S3341
C08362
Q412366
16:1(Н-7)
ED9A824A-5CB7-476E-884E-4216DD38386E
ПАЛЬМИТОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА (СОСТАВ СПИРУЛИНЫ) [DSC]
ПАЛЬМИТОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА (СОСТАВ ПАЛЬМЕТТО) [DSC]
ПАЛЬМИТОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА (C16:1) (СОСТАВ МАСЛА КРИЛЯ) [DSC]