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L'acide linoléique C18:2 est également utilisé dans certains savons en barre.
L'acide linoléique C18:2 est utilisé dans la biosynthèse des prostaglandines et des membranes cellulaires.
L'acide linoléique C18:2 est largement utilisé dans les produits cosmétiques et de soins personnels comme acide gras essentiel qui aide à maintenir la barrière cutanée et à réduire la perte d'hydratation.
Numéro CAS : 60-33-3
Numéro CE/EINECS : 200-470-9
Nom IUPAC : acide (9Z ,12Z )-octadéca-9,12-diénoïque
Formule moléculaire : C₁₈H₃₂O₂
Masse molaire : ~280,45 g/mol
SYNONYMES :
L'acide linoléique possède de nombreux synonymes utilisés dans divers contextes chimiques et biologiques. Synonymes (séparés par des virgules) : acide 9,12-octadécadiénoïque, acide cis,cis-9,12-octadécadiénoïque, C18:2 (n-6), acide (Z,Z)-octadéca-9,12-diénoïque, acide linoléique, linoléate (forme sel/ester), Emersol 315, Unifac 6550, acide 9,12-linoléique, acide telfairique, acide linoléique [FCC], composant de la vitamine F, constituant des huiles végétales (par exemple, maïs, soja, bourrache, lin), acide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoïque, acide cis,cis-9,12-octadécadiénoïque, C18:2 (indices lipidiques), acide linoléique, 60-33-3, acide linolique. Acide (9Z,12Z)-octadécadiénoïque, acide telfairique, acide cis,cis-linoléique, acide 9,12-linoléique, Unifac 6550, Emersol 315, acide alpha-linoléique, acide cis,cis-9,12-octadécadiénoïque, acide cis-9,cis-12-octadécadiénoïque, acide (Z,Z)-9,12-octadécadiénoïque, acide 9Z,12Z-linoléique, Emersol 310, acide 9Z,12Z-octadécadiénoïque, Extra Linoleic 90, acide tout-cis-9,12-octadécadiénoïque, acide 9-cis,12-cis-linoléique, acide léinoléique, acide 9,12-octadécadiénoïque (9Z,12Z)-, acide 9-cis,12-cis-octadécadiénoïque, Ronacare asc 3, acide 9,12-octadécadiénoïque (Z,Z)-, acide (9Z,12Z)-octadécadiénoïque, acide cis-delta9,12-octadécadiénoïque, 9KJL21T0QJ, NSC-281243, DTXSID2025505, CHEBI:17351, C18:2, C18:2 (n-6), FEMA NO. 3380, ACIDE LINOLÉIQUE, DTXCID505505, NSC281243, [z,z]-9,12-octadécadiénoïque acide, 9 trans,12 trans acide octadécadiénoïque, RefChem:6456, Acide linoléique, (E,E)-, 9,12 acide octadécadiénoïque, Acide gras 18:2 n-6, Acide, 9,12-octadécadiénoïque, Cis, cis-octadéca-9,12-diénoïque acide, 9-trans,12-trans-octadécadiénoïque, 200-470-9, Linoléique, acide linoléique, (9Z,12Z)-9,12-octadécadiénoïque acide, MFCD00064241, acide linoléique, 8024-22-4, acide cis-linoléique, cis-9, acide cis-12-octadécadiénoïque, acide cis-Delta(9,12)-octadécadiénoïque, CHEMBL267476, NCGC00091049-04, VESPULA PENSYLVANICA B708568K063, CAS-60-33-3, 30175-49-6, CCRIS 650, Acide 14C-linoléique, Acide linoléique, pur, HSDB 5200, (14C)-Acide linoléique, SR-01000944790, EINECS 200-470-9, UNII-9KJL21T0QJ, Acide 9,12-octadécadiénoïque, (Z,Z)-, NSC 281243, (14C)alpha-linolénique acide, linolate, acide linoléique, acide linoléique, AI3-11132, acide trans-9,trans-12-octadécadiénoïque, 85594-37-2, 9Z,12Z-linoléate, 80969-37-5, n-6,9 tout-cis, acide linoléique, 95 %, acide linoléique - liquide, acide linoléique - poudre, 9Z,12Z-octadécadiénoate, 9-cis,12-cis-linoléate, acide linoléique - 60 % min, acide linoléique, ≥ 95 %, acide linoléique, ≥ 99 %, bmse000497, bmse000604, ID d'épitope : 117705, ACIDE LINOLÉIQUE [MI], SCHEMBL7067 Acide (9Z,12Z)-9,12-octadécadiénoïque-1-13C, acide cis,12-octadécadiénoïque, ACIDE LINOLÉIQUE [FCC], Pamolyn 125 (Sel/Mélange), cis-D9,12-octadécadiénoate, BSPBio_001374, ACIDE LINOLÉIQUE [HSDB], CCRIS 652, ACIDE LINOLÉIQUE [VANDF], UNII-7552P0K6PN, ACIDE LINOLÉIQUE [MART.], tout-cis-9,12-octadécadiénoate, BML3-C03, acide cis-9,12-octadécadiénoïque, cis-9,cis-12-octadécadiénoate, GTPL1052, Acide linoléique, >=95%, FG, Acide linoléique, puriss., 90 %, orb1302374, orb3025396, SCHEMBL4295209, SCHEMBL7076670, acide delta-9,12-octadécadiénoïque, acide linoléique [OMS-DD], (Z,Z)-9,12-octadécadiénoate, ACon1_000270, BDBM22231, C18:2, n-6,9 tout-cis, acide cis-D9,12-octadécadiénoïque, acide linoléique, >=93 % (GC), MSK1749, acide 9,12(Z,Z)-octadécadiénoïque, CHEBI:137735, acide 9,12-octadécadiénoïque, (Z,Z)-, marqué au carbone-14, HMS1361E16, HMS1791E16, HMS1989E16, HMS3402E16, HMS3649F07, HMS3886F05, HMS5085P09, Acide linoléique, étalon analytique, acide (Z,Z)-9,12-octadécadiénoïque, HY-N0729, Tox21_111067, Tox21_202171, Tox21_303080, (9Z,12Z)-9,12-octadécadiénoate, acide (Z,Z)-9,12-octadécadiénoïque, acide (Z,Z)-octadéca-9,12-diénoïque, C18:2 9c, acide cis,cis-octadéca-9,12-diénoïque, cis-9,cis-12-octadécadiénoïque acide, EBC-26431, LMFA01030120, s5821, acide octadéca-9C,12C diénoïque (Z,Z), acide (Z,Z)-octadéca-9,12-diénoïque, acide 9,12-octadécadiénoïque, (E,E)-, acide 9,12-octadécadiénoïque, cis,cis-, AKOS015951293, DB14104, FL10800, FL32017, acide (9Z,12Z)octadéca-9,12-diénoïque, acide 9-(Z),12-(Z)-octadécadiénoïque, cis-.DELTA.9,12-acide octadécadiénoïque, IDI1_033844, NCGC00091049-01, NCGC00091049-02, NCGC00091049-03, NCGC00091049-05, NCGC00091049-06, NCGC00091049-07, NCGC00257024-01, NCGC00259720-01, COMPOSANT DE LA VITAMINE F, ACIDE LINOLÉIQUE, 12c oméga6 tous cis-9,12-octadiénoïque, AC-33770, AS-12672, BP-31121, DA-52011, FL173284, ST098723, SY011113, FA(18:2(9Z,12Z)), Acide linoléique, technique, 60-74 % (GC), Acide octadéca-9,12-diénoïque, (cis,cis)-, AI3-36448, 9,Z)-, CS-0009742, L0053, L0124, NS00010521, acide 9,12-octadécadiénoïque (Z,Z)-(CAS,1), C01595, EN300-383983, SBI-0633623.0002, 9, (Z)-, A832696, F046840, Q407426, SR-01000944790-1, SR-01000944790-3, BRD-K08973992-001-03-9, BRD-K08973992-001-06-2, C18:2 9c, 12c omega6 todos acide linoléique (constituant de la spiruline) [DSC], 5CE5E1F3-8859-4C5B-9AFE-E44A7076DF6E, acide linoléique (constituant du palmier à sucre) [DSC], acide linoléique, liquide, réactif biologique, adapté à la culture cellulaire, acide linoléique, 2,0 mg/mL dans l'éthanol, matériau de référence certifié, acide cis,cis-9,12-octadécadiénoïque, linoléate, emersol315, linoléique, unifac6550, acide linoléique, acide linoléique, acide telfairique, acide cis,cis-linoléique, acide 9z,12z-octadéca-9,12-diénoïque, linoléate, huile de pépins de raisin. acide cis,cis-9,12-octadécadiénoïque, acide 9z,12z-linoléique
L'acide linoléique C18:2 est un acide gras polyinsaturé oméga-6 avec 18 atomes de carbone et deux doubles liaisons cis aux positions 9 et 12 (souvent abrégé 18:2 (n-6)).
L'acide linoléique C18:2 est l'un des deux acides gras essentiels pour l'homme, ce qui signifie que le corps ne peut pas le synthétiser et qu'il doit être obtenu par l'alimentation.
Dans la nature, l'acide linoléique C18:2 ne se présente généralement pas sous forme d'acide libre mais estérifié dans les triglycérides et les phospholipides des graisses végétales et animales.
L'acide linoléique C18:2 est un liquide huileux incolore à jaune pâle dans des conditions standard et joue un rôle vital dans la structure de la membrane cellulaire, la signalisation, la fonction de barrière cutanée et le métabolisme lipidique global.
L'acide linoléique C18:2 a été identifié pour la première fois dans l'huile de lin, dont il tire son nom.
L'acide linoléique C18:2 est une huile incolore à jaune pâle à température ambiante, avec des propriétés physiques typiques d'un acide gras polyinsaturé à longue chaîne.
La structure de l'acide linoléique C18:2 contient deux doubles liaisons cis, introduisant une forme courbée qui empêche un empilement compact et contribue à son bas point de fusion.
L'acide linoléique C18:2 est pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans de nombreux solvants organiques.
Les valeurs physiques rapportées comprennent un point de fusion de l'acide linoléique C18:2 proche de −12 °C à −6,9 °C, un point d'ébullition d'environ 229 °C à pression réduite (16 mmHg), une densité d'environ 0,9 g/cm³ et un point d'éclair d'environ 112 °C.
L'acide linoléique C18:2 a une faible pression de vapeur dans les conditions ambiantes et un pKa d'environ 4,77 en raison de son groupe acide carboxylique.
Chimiquement, l'acide linoléique C18:2 se comporte comme les autres acides gras, formant facilement des sels (linoléates) et des esters par des réactions au niveau du groupe carboxyle, et peut subir une oxydation et une polymérisation au niveau de ses doubles liaisons sous l'effet d'une chaleur élevée, de la lumière ou avec des catalyseurs.
Les doubles liaisons de l'acide linoléique C18:2 participent également aux réactions d'hydrogénation (pour former des graisses plus saturées) et d'époxydation dans les milieux industriels et de laboratoire.
L'acide linoléique C18:2 est omniprésent dans les huiles de graines végétales, notamment les huiles de soja, de maïs, de carthame, de coton et de tournesol, qui contiennent de fortes proportions de cet acide gras sous forme d'esters de triglycérides.
L'acide linoléique C18:2 est également présent en plus petites quantités dans les graisses animales et les produits laitiers.
En physiologie humaine, l'acide linoléique C18:2 est essentiel à la composition des phospholipides membranaires, à la barrière cutanée et à la synthèse des céramides épidermiques, et sert de précurseur aux acides gras oméga-6 à chaîne plus longue (par exemple, l'acide arachidonique) et aux molécules de signalisation apparentées.
Une carence alimentaire peut entraîner une dermatite, un retard de croissance, des problèmes de reproduction et une altération du système immunitaire.
L'acide linoléique C18:2 est un acide gras doublement insaturé, également connu sous le nom d'acide gras oméga-6, présent en grande quantité dans les glycosides végétaux.
Dans cet acide gras polyinsaturé (AGPI) particulier, la première double liaison est située entre le sixième et le septième atome de carbone à partir de l'extrémité méthyle de l'acide gras (n-6).
L'acide linoléique C18:2 est un acide gras essentiel dans la nutrition humaine car il ne peut pas être synthétisé par l'homme.
L'acide linoléique C18:2 (LA) est un composé organique de formule CH3( CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH.
Les deux groupes alcènes (−CH=CH−) sont cis.
L'acide linoléique C18:2 est un acide gras parfois désigné 18:2 (n−6) ou 18:2 cis-9 ,12 .
Un linoléate est un sel ou un ester de l'acide linoléique C18:2.
L'acide linoléique C18:2 est un acide gras polyinsaturé oméga-6.
L'acide linoléique C18:2 est un liquide incolore pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans de nombreux solvants organiques.
L'acide linoléique C18:2 se présente généralement dans la nature sous forme de triglycéride (ester de glycérine) plutôt que sous forme d'acide gras libre.
L'acide linoléique C18:2 est l'un des deux acides gras essentiels pour l'homme, qui doit l'obtenir par son alimentation, et le plus essentiel, car le corps l'utilise comme base pour fabriquer les autres.
Le mot « linoléique » dérive du latin linum « lin » et oleum « huile », reflétant le fait qu'il a été isolé pour la première fois à partir de l'huile de lin.
L'acide linoléique C18:2 est un composant des huiles à séchage rapide, qui sont utiles dans les peintures à l'huile et les vernis.
Ces applications exploitent la labilité des groupes C−H doublement allyliques (−CH=CH−CH2−CH=CH−) vis-à-vis de l’oxygène de l’air (autooxydation).
L'ajout d'oxygène entraîne une réticulation et la formation d'un film stable.
La réduction du groupe acide carboxylique de l'acide linoléique C18:2 donne de l'alcool linoléique.
L'acide linoléique C18:2 est un tensioactif dont la concentration micellaire critique est de 1,5 x 10−4 M à pH 7,5.
L'acide linoléique C18:2 est devenu de plus en plus populaire dans l'industrie des produits de beauté en raison de ses propriétés bénéfiques pour la peau.
Des recherches indiquent que l'acide linoléique C18:2 possède des propriétés anti-inflammatoires, réductrices d'acné, éclaircissantes et hydratantes lorsqu'il est appliqué localement sur la peau.
L'acide linoléique C18:2 est abondant dans l'huile de carthame et l'huile de maïs, et constitue plus de la moitié de leur composition en poids.
L'acide linoléique C18:2 est présent en quantités moyennes dans les huiles de soja, de sésame et d'amandes.
Les cafards libèrent de l'acide oléique et de l'acide linoléique C18:2 lorsqu'ils meurent, ce qui dissuade les autres cafards de pénétrer dans la zone.
Ce mécanisme est similaire à celui que l'on retrouve chez les fourmis et les abeilles, qui libèrent de l'acide oléique à leur mort.
Alors que les acides gras polyinsaturés sont inhabituels dans les cuticules végétales, un acide dicarboxylique diinsaturé a été signalé comme composant des cires de surface ou des polyesters de certaines espèces végétales.
Ainsi, l'octadéca-c6 ,c9 -diène-1,18-dioate, un dérivé de l'acide linoléique C18:2, est présent dans la cuticule d'Arabidopsis et de Brassica napus.
L'acide taxoléique est isomère de l'acide linoléique C18:2.
L'acide linoléique C18:2 est un liquide incolore à jaune paille.
L'acide linoléique C18:2 est un acide gras polyinsaturé essentiel à l'alimentation humaine.
L'acide linoléique C18:2 est un acide octadécadiénoïque dans lequel les deux doubles liaisons sont aux positions 9 et 12 et ont une stéréochimie Z (cis).
L'acide linoléique C18:2 joue un rôle en tant que métabolite végétal, métabolite de Daphnia galeata et métabolite algal.
L'acide linoléique C18:2 est un acide gras oméga-6 et un acide octadécadiénoïque.
L'acide linoléique C18:2 est un acide conjugué d'un linoléate.
L'acide linoléique C18:2 a été signalé dans Calodendrum capense, Camellia sinensis et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'acide linoléique C18:2 est un acide gras essentiel polyinsaturé que l'on trouve principalement dans les huiles végétales.
L'acide linoléique C18:2 est un médicament à petite molécule dont la phase maximale d'essai clinique est de II (toutes indications confondues) et qui a 5 indications expérimentales.
L'acide linoléique C18:2 est un acide gras doublement insaturé, également connu sous le nom d'acide gras oméga-6, présent en grande quantité dans les glycosides végétaux.
Dans cet acide gras polyinsaturé (AGPI) particulier, la première double liaison est située entre le sixième et le septième atome de carbone à partir de l'extrémité méthyle de l'acide gras (n-6).
L'acide linoléique C18:2 est un acide gras essentiel dans la nutrition humaine car il ne peut pas être synthétisé par l'homme.
L'acide linoléique C18:2 est un acide gras doublement insaturé, présent en grande quantité dans les glycosides végétaux.
L'acide linoléique C18:2 est un acide gras essentiel dans la nutrition des mammifères et est utilisé dans la biosynthèse des prostaglandines et des membranes cellulaires.
L'acide linoléique C18:2 appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides linoléiques et de leurs dérivés.
Ce sont des dérivés de l'acide linoléique.
L'acide linoléique C18:2 est un acide gras polyinsaturé oméga-6 à 18 carbones, avec deux doubles liaisons CC aux positions 9 et 12.
L'acide linoléique C18:2 (LA) est un acide gras oméga-6 insaturé.
L'acide linoléique C18:2 est un liquide incolore à température ambiante.
Dans la littérature physiologique, l'acide linoléique C18:2 est appelé 18:2(n-6).
Chimiquement, l'acide linoléique C18:2 est un acide carboxylique avec une chaîne de 18 carbones et deux doubles liaisons cis ; la première double liaison est située sur le sixième carbone à partir de l'extrémité oméga.
L'acide linoléique C18:2 est l'un des deux acides gras essentiels que les humains et les autres animaux doivent ingérer pour une bonne santé, car le corps en a besoin pour divers processus biologiques, mais ne peut pas les synthétiser à partir d'autres composants alimentaires.
UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE LINOLÉIQUE C18:2 :
L'acide linoléique C18:2 possède un large spectre d'applications en raison de son importance biochimique et de ses propriétés physiques.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide linoléique C18:2 est apprécié comme composant nutritionnel majeur des huiles comestibles et comme faisant partie de l'apport en acides gras essentiels qui soutient la croissance normale et la fonction métabolique.
Dans les compléments alimentaires, l'acide linoléique C18:2 contribue à l'équilibre lipidique et peut être inclus dans les formulations d'acides gras essentiels.
Dans le secteur cosmétique et dermatologique, l'acide linoléique C18:2 est utilisé dans les produits de soins de la peau (crèmes, lotions, sérums) pour ses propriétés émollientes, sa capacité à améliorer l'équilibre lipidique épidermique et son potentiel à favoriser la réparation de la barrière cutanée.
L'acide linoléique C18:2 est également utilisé en chimie industrielle comme matière première pour les tensioactifs, les lubrifiants, les plastifiants et les revêtements par le biais de réactions d'estérification et de dérivatisation.
Parmi les autres applications de l'acide linoléique C18:2, on peut citer les étalons de référence en laboratoire pour l'analyse des lipides et les études de chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse.
L'acide linoléique C18:2 est utilisé dans la biosynthèse des prostaglandines (via l'acide arachidonique) et des membranes cellulaires.
L'acide linoléique C18:2 joue un rôle important dans la nutrition et la santé humaines.
Acide gras oméga-6 essentiel, il contribue à l'intégrité de la membrane cellulaire, aux mécanismes de réponse inflammatoire et à la santé de la peau.
Une alimentation adéquate contribue au maintien d'un profil lipidique sain, et la présence d'acide linoléique C18:2 dans les graisses insaturées est associée à un taux de cholestérol LDL plus faible que dans les graisses saturées.
En cosmétique, l'acide linoléique C18:2 peut aider à maintenir l'hydratation, à apaiser les irritations et à soutenir la fonction barrière grâce à son incorporation dans les céramides et autres lipides épidermiques.
L'acide linoléique C18:2 est utilisé dans la biosynthèse des prostaglandines (via l'acide arachidonique) et des membranes cellulaires.
L'acide linoléique C18:2 est également utilisé dans certains savons en barre.
L'acide linoléique C18:2 est utilisé dans la biosynthèse des prostaglandines et des membranes cellulaires.
L'acide linoléique C18:2 est largement utilisé dans les produits cosmétiques et de soins personnels comme acide gras essentiel qui aide à maintenir la barrière cutanée et à réduire la perte d'hydratation.
L'acide linoléique C18:2 est utilisé dans les formulations de soins de la peau pour améliorer l'hydratation, l'élasticité et l'aspect général de la peau.
L'acide linoléique C18:2 est couramment utilisé dans les produits de soins capillaires, où il favorise la santé du cuir chevelu et améliore la douceur et la brillance des cheveux.
Dans les industries pharmaceutique et nutraceutique, l'acide linoléique C18:2 est utilisé dans les compléments alimentaires en raison de son rôle dans la nutrition et le métabolisme humains.
L'acide linoléique C18:2 est un ingrédient important dans les applications alimentaires et de boissons, notamment dans les huiles comestibles, les margarines et les formulations d'aliments fonctionnels.
L'acide linoléique C18:2 est utilisé comme matière première dans la production de résines alkydes, de revêtements et de peintures en raison de ses propriétés de séchage et de formation de film.
L'acide linoléique C18:2 est utilisé dans la fabrication des savons et des détergents, contribuant à un nettoyage doux et à l'émulsification.
Dans les formulations industrielles, l'acide linoléique C18:2 sert d'intermédiaire pour la synthèse d'esters, de tensioactifs et de lubrifiants biosourcés.
L'acide linoléique C18:2 est également utilisé dans les formulations d'aliments pour animaux afin de favoriser la croissance, la reproduction et la santé générale.
PARENTS ALTERNATIFS de l'ACIDE LINOLÉIQUE C18:2 :
*Acides gras à longue chaîne
*Acides gras insaturés
Acides gras à chaîne linéaire
*Acides monocarboxyliques et dérivés
*Acide carboxylique
*Oxydes organiques
*Dérivés d'hydrocarbures
*Composés carbonylés
SUBSTITUTS DE L'ACIDE LINOLÉIQUE C18:2 :
*Octadécanoïde
*Acide gras à longue chaîne
*Acide gras
*Acide gras insaturé
Acide gras à chaîne linéaire
*Acide monocarboxylique ou dérivés
*Acide carboxylique
*Dérivé d'acide carboxylique
Composé organique oxygéné
*Oxyde organique
*Dérivé d'hydrocarbure
Composé organooxygéné
*Groupe carbonyle
Composé aliphatique acyclique
HISTOIRE DE L'ACIDE LINOLÉIQUE C18:2 :
En 1844, F. Sacc, travaillant au laboratoire de Justus von Liebig, a isolé l'acide linoléique C18:2 à partir d'huile de lin.
En 1886, K. Peters a déterminé l'existence de deux doubles liaisons.
Son rôle essentiel dans l'alimentation humaine a été découvert par GO Burr et d'autres en 1930.
La structure chimique de l'acide linoléique C18:2 a été déterminée par TP Hilditch et d'autres en 1939, et il a été synthétisé par RA Raphael et F. Sondheimer en 1950.
En physiologie
La consommation d'acide linoléique C18:2 est essentielle à une bonne santé, car il s'agit d'un acide gras essentiel.
Métabolisme et eicosanoïdes
L'acide linoléique C18:2 (LA : C18H32O2 ; 18:2 , n −6) est un précurseur de l'acide arachidonique (AA : C20H32O2 ; 20:4, n−6) avec allongement et insaturation.
L'AA est le précurseur de certaines prostaglandines, des leucotriènes (LTA, LTB, LTC), du thromboxane (TXA) et de la N-acyléthanolamine (NAE) arachidonoyléthanolamine (AEA : C22H37NO2 ; 20:4 ,n −6), et d'autres endocannabinoïdes et eicosanoïdes.
Le métabolisme de l'acide linoléique C18:2 en AA commence par la conversion de l'acide linoléique en acide gamma-linolénique (GLA), effectuée par la Δ6 désaturase.
Le GLA est converti en acide dihomo-γ-linolénique (DGLA), précurseur immédiat de l'AA.
L'acide linoléique C18:2 est également converti par diverses lipoxygénases, cyclooxygénases, enzymes cytochrome P450 (les monooxygénases CYP) et mécanismes d'auto-oxydation non enzymatiques en produits monohydroxylés, à savoir l'acide 13-hydroxyoctadécadiénoïque et l'acide 9-hydroxyoctadécadiénoïque.
Ces deux métabolites hydroxy sont oxydés enzymatiquement en leurs métabolites céto, l'acide 13-oxo-octadécadiénoïque et l'acide 9-oxo-octadécadiénoïque.
Certaines enzymes du cytochrome P450, les époxygénases CYP, catalysent l'oxydation de l'acide linoléique C18:2 en produits époxydes, à savoir son époxyde 12,13 , l'acide vernolique, et son époxyde 9,10, l'acide coronarique.
Ces produits dérivés de l'acide linoléique C18:2 sont impliqués dans la physiologie et la pathologie humaines.
Les hydroperoxydes dérivés du métabolisme de l'anandamide (AEA : C22H37NO2 ; 20:4,n−6), ou de ses analogues linoléoyl, sont, par une action de lipoxygénase, des inhibiteurs compétitifs de la FAAH des cellules cérébrales et immunitaires, l'enzyme qui décompose l'AEA et d'autres endocannabinoïdes.
Le composé linoléoyl-éthanolamide (C20H37NO2; 18:2 ,n −6), une N-acyléthanolamine, l'éthanolamide de l'acide linoléique C18:2 (LA: C18H32O2; 18:2,n−6) et son éthanolamine incorporée métabolisée (MEA: C2H7NO), est le premier inhibiteur naturel de la FAAH découvert.
SÉCURITÉ ET UTILISATION DE L'ACIDE LINOLÉIQUE C18:2 :
L'acide linoléique C18:2 est généralement considéré comme sûr pour un usage alimentaire et cosmétique lorsqu'il est consommé ou appliqué aux niveaux typiques présents dans les aliments et les produits.
Comme pour les autres acides gras, l'acide linoléique C18:2 pur et concentré ne présente généralement pas de risques de toxicité aiguë dans des conditions de manipulation normales.
Certaines fiches de données de sécurité indiquent l'absence de classification selon les critères de danger CLP de l'UE lorsqu'il est manipulé dans le respect des bonnes pratiques d'hygiène au travail, et l'acide linoléique C18:2 n'est pas intrinsèquement inflammable ou corrosif dans des conditions ordinaires.
Cependant, l'acide linoléique C18:2 oxydé ou dégradé (exposé à la chaleur ou à l'air pendant de longues périodes) peut générer des peroxydes ou des produits rances qui peuvent irriter la peau ou les muqueuses.
Dans les scénarios de laboratoire à forte concentration, les mesures de précaution standard (gants, lunettes de protection, ventilation adéquate) sont recommandées.
L'acide linoléique C18:2 ne s'accumule pas de manière significative dans les systèmes biologiques et est biodégradable, ce qui reflète son rôle métabolique dans ces systèmes.
Les utilisateurs ayant des problèmes de santé particuliers ou travaillant dans un contexte industriel doivent consulter les fiches de données de sécurité (FDS) pertinentes pour obtenir des informations détaillées sur les dangers, les mesures de premiers secours et les directives de stockage adaptées à la qualité et à la forme de l'acide linoléique C18:2 qu'ils utilisent.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE LINOLÉIQUE C18:2 :
IUPAC : acide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoïque
Nom commun : acide linoléique
Numéro CAS : 60-33-3
Numéro CE/EINECS : 200-470-9
Formule moléculaire : C₁₈H₃₂O₂
Masse molaire : ~ 280,45 g/mol
PubChem CID :5280450
InChIKey :OYHQOLUKZRVURQ -HZJYTTRNSA-N
Formule chimique : C18H32O2
Masse molaire : 280,452 g•mol−1
Aspect : Huile incolore
Densité : 0,9 g/cm³
Point de fusion :− 12 °C (10 °F)
−6,9 °C (19,6 °F)
−5 °C (23 °F)
Point d'ébullition : 229 °C (444 °F) à 16 mmHg
230 °C (446 °F) à 21 mbar
230 °C (446 °F) à 16 mmHg
Solubilité dans l'eau : 0,139 mg/L
Pression de vapeur : 16 Torr à 229 °C
Acidité (pKa) : 4,77 à 25 °C
Masse moléculaire : 280,4 g/mol
XLogP3:6.8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 14
Masse exacte : 280,240230259 Da
Masse monoisotopique : 280,240230259 Da
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 20
Inculpation formelle : 0
Complexité : 267
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 2
Nombre de stéréocentres Bond indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Formule chimique : C18H32O2
Masse moléculaire moyenne : 280,4455
Masse moléculaire monoisotopique : 280,240230268
IUPAC : acide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoïque
Nom traditionnel : acide linoléique
Numéro d'enregistrement CAS : 60-33-3
SOURIRES :CCCCC C=C/CC=C/CCCCCCCC(O)=O
InChI Identifiant : InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15 -16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
Clé InChI :OYHQOLUKZRVURQ -HZJYTTRNSA-N
CAS :60 -33-3
Point de fusion : -5,0 °C
Densité : 0,9000 g /mL
d'éclair : >112 °C
Plage de pourcentage d'analyse : 2 % max. >C18 (GC)
Formule moléculaire : C18H32O2
Formule linéaire : CH3 (CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
Densité relative : 0,9
Acidité : 197 à 203 mg KOH/g
Couleur : Jaune
Point d'ébullition : 229,0 °C à 230,0 °C (16,0 mmHg)
Spectre infrarouge : Authentique
Conditionnement : Bouteille en verre
Indice de réfraction : 1,4687 à 1,4707
Numéro MDL : MFCD00064241
Beilstein :02 , IV, 1754
Index Merck :15 , 5560
Informations sur la solubilité : Solubilité dans l'eau : insoluble.
Autres solubilités : librement soluble dans l'éther diéthylique,
miscible avec le diméthylformamide,
soluble dans l'éthanol et l'éther de pétrole
SOURIRES :CCCCCC =CCC=CCCCCCCCCC(=O)O
Masse moléculaire (g/mol) : 280,45
ChEBI :CHEBI:17351
Pourcentage de pureté : 60 %
Forme physique : Liquide visqueux
Clé InChI :OYHQOLUKZRVURQ -HZJYTTRNSA-N
IUPAC : acide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoïque
PubChem CID :5280450
Poids net de la formule : 280,45
Niveau : Technique
Nom chimique ou matériau : Acide linoléique , technique, 60 %
MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS D'ACIDE LINOLÉIQUE C18:2 :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'ACIDE LINOLÉIQUE C18:2 :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE LINOLÉIQUE C18:2 :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE de l'ACIDE LINOLÉIQUE C18:2 :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ACIDE LINOLÉIQUE C18:2 :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l' ACIDE LINOLÉIQUE C18:2 :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
