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L'acide caféoyle est un composé phénolique naturel présent dans les plantes comme le café, les fruits et les légumes, connu pour ses puissantes propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires.
Dans le secteur pharmaceutique, l’acide caféoyle est apprécié pour son potentiel à lutter contre le stress oxydatif, à réduire l’inflammation et à fournir des effets antimicrobiens.
L'acide caféoyle joue également un rôle dans l'agriculture en tant que régulateur de croissance et pesticide naturel, démontrant sa polyvalence dans diverses industries.
Numéro CAS : 331-39-5
Numéro CE : 206-361-2
Formule chimique : C9H8O4
Masse molaire : 180,16 g/mol
Synonymes : RARECHEM BK HC T335, TIMTEC-BB SBB006475, 4-(2'-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzène, 4-(2-carboxythényl)-1,2-dihydroxybenzène, 4-(2'-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzène, ACIDE CAFÉIQUE, ACIDE 3-(3,4-DIHYDROXYPHÉNYL)-2-PROPÉNOÏQUE, ACIDE 3-(3,4-DIHYDROXYPHÉNYL)ACRYLIQUE, Acide caféique, 96 %, ACIDE CAFÉIQUE, SUBSTANCE MATRICIELLE POUR MALDI-MS, ACIDE 3,4-DIHYDROXYCINNAMIQUE, 97 %, PRINCIPALEMENT TRANS, ACIDE 3,4-DIHYDROXYCINNAMIQUE (ACIDE CAFÉIQUE), CaffeicAcidPure, CAFFIC ACIDE, acide 3,4-dihydroxycinnamique, isomère principalement trans, 99+ %, LABOTEST-BB LT00233168, ACIDE 3,4-DIHYDROXYCINNAMIQUE, AKOS B004050, NSC 623438, acide (Z)-3-(3,4-dihydroxyphényl)acrylique, caféique, ACIDE CAFFÉIQUE (EN VRAC, acide caféique 0, acide (2E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoïque, acide caféique, 99 %, principalement trans, acide caféique, principalement trans, acide (2E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque, acide 2-propénoïque, 3-(3,4-dihydroxyphényl)-, 3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque, Acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)propénoïque, acide 3,4-dihydroxybenzèneacrylique, acide 3,4-dihydroxybenzèneacrylique, 3,4-dihydroxy-cinnamique, acide 3,4-dihydroxycinnamique, principalement isomère trans, ACIDE CAFÉIQUE (AHP), acide 3,4-dihydroxycinnamique, 99+ %, principalement isomère trans, ACIDE CINNAMIC, 3,4-DIHYDROXY-, ACIDE CAFÉIQUE NATUREL, ACIDE CAFÉIQUE SYNTHÉTIQUE, acide (E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)acrylique, acide (E)-3,4-dihydroxycinnamique, acide 3,4-dihydroxy-trans-cinnamique, acide trans-caféique, acide 3,4-dihydroxycinnamique, 99 %, principalement trans, acide 3,4-dihydroxycynamique, Acide 3,4-dihydroxycinnamique, principalement trans, 99 %, 3,4-dihydroxybenz, acide caféique, 99 %, acide 3,4-dihydroxy, acide caféique, acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoïque, acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)acrylique, acide 3,4-dihydroxycinnamique, principalement isomère trans, 99+ % 25GR, acide 3,4-dihydroxycinnamique, principalement isomère trans, 99+ % 5GR, acide caféique [acide 3,4-dihydroxycinnamique], purum d'acide caféique, >=95,0 % (HPLC), acide 3,4-dihydroxycinnamique pour la synthèse, acide caféique - CAS 331-39-5 - Calbiochem, acide caféique 331-39-5, (E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoate, acide caféique, acide 3,4-dihydroxycinnamique, 331-39-5, 501-16-6, acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)acrylique, acide trans-caféique, acide 3,4-dihydroxybenzèneacrylique, acide (E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)acrylique, acide (2E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoïque, acide (E)-3,4-dihydroxycinnamique, 3,4-dihydroxy-trans-cinnamate, acide 2-propénoïque, 3-(3,4-dihydroxyphényl)-, acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)propénoïque, acide cinnamique, 3,4-dihydroxy-, UNII-U2S3A33KVM, acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque, 4-(2'-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzène, 4-(2-carboxythéthényl)-1,2-dihydroxybenzène, NSC 57197, acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque, acide 2-propénoïque, 3-(3,4-dihydroxyphényl)-, (E)-, acide 3,4-dihydroxycinnamique, principalement trans, acide (2E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)acrylique, acide (E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoïque, acide caféique, 71693-97-5, acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoïque, acide caféique - Naturel, CCRIS 847, HSDB 7088, SR-01000000203, EINECS 206-361-2, homopolymère de déshydrogénation d'acide caféique, CHEBI:36281, acide 3,4-dihydroxycinnamique, 99+ %, isomère principalement trans, acide caféique, acide caféique, 1, polymère d'acide caféique, acide caféique, (S), PubChem8262, acide caféique, trans-, ACIDE CAFFÉIQUE naturel, acide 2-propénoïque, 3-(3,4-dihydroxyphényl)-, (2E)-, 3,4-dihydroxycinnamate, XVII, acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque, homopolymère, ZINC58172, acide 2-propénoïque, 3-(3,4-dihydroxyphényl)-, homopolymère, acide caféique - CAS 331-39-5, acide caféique, >=98,0 % (HPLC), acide 2-propénoïque, 4-dihydroxyphényl)-, acide caféique, purum, >=95,0 % (HPLC), chlorhydrate d'acide 2-morpholin-4-yl-isonicotinique, acide (2E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque, polymère d'acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque, acide 2-propénoïque, 3-(3,4-dihydroxyphényl)- (9CI), acide 2-propénoïque, 3-(3,4-dihydroxyphényl)-, (2E)-, F3096-1708, 8B3E4DA7-F3B0-4972-A315-2E387071737F, acide trans-caféique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), acide caféique, substance matricielle pour MALDI-MS, >=99,0 % (HPLC), acide caféique, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP), acide caféique, substance matricielle pour MALDI-MS, >=99,0 % (HPLC), poudre, beige clair, 331-89-5
L'acide caféoyle est un composé phénolique naturel largement présent dans les plantes, notamment le café, les fruits et les légumes.
L'acide caféoyle est connu pour ses puissantes propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires, qui le rendent précieux dans diverses applications liées à la santé.
Dans les produits pharmaceutiques, l’acide caféoyle est utilisé pour son potentiel à lutter contre le stress oxydatif, à réduire l’inflammation et à fournir des effets antimicrobiens.
L'acide caféoyle est également largement utilisé dans l'industrie alimentaire et des boissons, où il améliore la saveur, agit comme conservateur naturel et est inclus dans les compléments alimentaires pour ses bienfaits pour la santé.
En cosmétique, l'acide caféoyle contribue aux formulations anti-âge en protégeant la peau des dommages et en améliorant le teint.
De plus, son rôle s’étend à l’agriculture, où l’acide caféoyle fonctionne comme régulateur de croissance et pesticide naturel.
Les diverses applications de l’acide caféoyle soulignent son importance en tant que composé polyvalent et bénéfique dans de nombreuses industries.
L'acide caféoyle est un composé organique classé comme acide hydroxycinnamique.
Ce solide jaune est constitué de groupes fonctionnels phénoliques et acryliques.
L'acide caféoyle est présent dans toutes les plantes car il est un intermédiaire dans la biosynthèse de la lignine, l'un des principaux composants de la biomasse végétale ligneuse et de ses résidus.
L'acide caféoyle est une sorte d'acide polyhydroxystyrène, avec les propriétés chimiques générales de l'acide phénolique.
L'acide caféoyle est facilement oxydé en raison des doubles liaisons insaturées, particulièrement instables en solution alcaline
L'acide caféoyle possède à la fois des isomères cis et trans, et les deux isomères de l'acide caféoyle ont une transformation mutuelle dans les plantes, ce qui peut réguler certains processus physiologiques importants.
L'acide caféoyle existe dans les plantes sous forme principale de complexes ; l'état libre représente une petite proportion.
L'acide caféoyle existe sous sa forme libre et ester.
L'acide caféoyle est considéré comme le polyphénol prédominant, contribuant à la teneur en acide hydroxycinnamique de divers fruits.
Le café est l’une des principales sources d’acide caféoyle.
L'acide caféoyle est un composé organique de formule (HO)2C6H3CH=CHCO2H.
L'acide caféoyle est un polyphénol.
L'acide caféoyle est un solide jaune.
Structurellement, l'acide caféoyle est classé comme un acide hydroxycinnamique.
La molécule est constituée de groupes fonctionnels phénoliques et acryliques.
L'acide caféoyle est présent dans toutes les plantes comme intermédiaire dans la biosynthèse de la lignine, l'un des principaux composants de la biomasse et de ses résidus.
L'acide caféoyle n'est pas lié à la caféine.
L'acide caféoyle est un type d'acide phénolique présent dans de nombreuses plantes et aliments, tels que les pommes et le vin rouge.
Le café est la principale source d’acide caféoyle dans l’alimentation.
L'acide caféoyle pourrait avoir des effets antioxydants et anti-inflammatoires.
L’acide caféoyle pourrait également avoir des effets sur le système immunitaire.
Les gens utilisent l’acide caféoyle pour les performances sportives, l’obésité et d’autres fins, mais il n’existe aucune preuve scientifique solide pour étayer ces utilisations.
L'acide caféoyle est un composé phytochimique phénolique endogène présent dans les plantes et de nombreux aliments.
Un métabolite majeur produit lors de l'hydrolyse de l'acide chlorogénique, l'acide caféoyle, inhibe un certain nombre de lipoxygénases telles que la 5-LO (5-lipoxygénase), de manière non compétitive, et la 12-LO (12-lipoxygénase), inhibant la synthèse des leucotriènes, ce qui entraîne une inhibition supplémentaire de l'immunorégulation.
Il a également été démontré que l’acide caféoyle inhibe le métabolisme de l’acide arachidonique dans les plaquettes à fortes doses.
Il a été observé que l’acide caféoyle stimule la synthèse des prostaglandines à fortes doses.
L'acide caféoyle est un inhibiteur de la GST, de l'ODC, de la Tyk et de la xanthine oxydase.
L'acide caféoyle est un composé organique et un puissant antioxydant.
L’acide caféoyle peut être trouvé naturellement dans une grande variété de plantes.
L'acide caféoyle est un type de polyphénol, une classe de micronutriments connus pour leurs propriétés antioxydantes.
On prétend que ce nutriment présente de nombreux bienfaits pour la santé, notamment des propriétés anti-inflammatoires, anticancéreuses et antivirales.
L’acide caféoyle peut aider à améliorer les performances des athlètes.
Cependant, il n’est pas considéré comme « essentiel » pour la santé humaine.
En d’autres termes, vous n’avez pas besoin d’acide caféoyle pour survivre.
La source la plus courante d’acide caféoyle dans l’alimentation humaine provient de la consommation de café.
Les acides caféoyliques sont également présents dans certains légumes, fruits et herbes.
Voici quelques exemples d’aliments contenant de l’acide caféoyle :
Café
Vin
Curcuma
Basilic
Thym
Origan
Sage
Chou
Pommes
Fraises
Chou-fleur
radis
Champignons
Chou frisé
Poires
Huile d'olive
Malgré son nom, l’acide caféoyle n’est pas lié à la caféine.
Applications de l'acide caféoyle :
L'acide caféoyle a été utilisé comme étalon d'acide phénolique dans l'étude visant à déterminer la teneur totale en acide phénolique dans les légumes après avoir été soumis à une hydrolyse alcaline et acide.
L'acide caféoyle a également été utilisé pour déterminer son activité antioxydante par diverses méthodes d'analyse.
L'acide caféoyle est un composé polyvalent avec de nombreuses applications dans divers domaines.
Dans les produits pharmaceutiques, l’acide caféoyle est utilisé pour ses propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires, contribuant à la gestion des maladies chroniques et des affections neurodégénératives.
Dans l’industrie alimentaire et des boissons, l’acide caféoyle améliore la saveur et agit comme conservateur naturel.
Le rôle de l’acide caféoyle dans les cosmétiques comprend la réduction des signes du vieillissement et l’apaisement de la peau irritée.
De plus, l'acide caféoyle sert de régulateur de croissance des plantes et de pesticide potentiel en agriculture, tout en étant également exploré dans la recherche pour ses avantages biochimiques et ses applications environnementales dans la biorestauration.
L'acide caféoyle peut être appliqué en toute sécurité dans les cosmétiques et possède une activité antibactérienne et antivirale plus large.
L'acide caféoyle peut également absorber les rayons ultraviolets.
Une faible concentration d’acide caféoyle a déjà une efficacité inhibitrice sur la génération de mélanine cutanée.
La quantité d'acide caféoyle appliquée dans les produits de beauté pour le blanchiment est comprise entre 0,5 et 2 %.
L'acide caféoyle peut également être utilisé comme additif pour les teintures capillaires oxydées, ce qui est bon pour améliorer la force de la couleur.
Utilisations de l'acide caféoyle :
L'acide caféoyle est un composé phénolique aux multiples facettes avec une large gamme d'applications en raison de ses puissantes propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et antimicrobiennes.
Dans les secteurs pharmaceutique et de la santé, l'acide caféoyle joue un rôle crucial dans la protection des cellules contre le stress oxydatif, la réduction de l'inflammation et offre des avantages antimicrobiens, qui peuvent aider à gérer les maladies chroniques, les maladies neurodégénératives et diverses infections.
Dans l’industrie alimentaire et des boissons, l’acide caféoyle est apprécié pour améliorer la saveur, préserver la qualité des aliments et offrir des bienfaits pour la santé grâce aux compléments alimentaires.
L'utilisation de l'acide caféoyle dans les cosmétiques et les produits de soins personnels exploite ses propriétés anti-âge et apaisantes pour la peau, faisant de l'acide caféoyle un ingrédient populaire dans les formulations de soins de la peau.
De plus, en agriculture, l’acide caféoyle agit comme un régulateur de croissance naturel et un pesticide potentiel, tandis qu’en recherche et développement, l’acide caféoyle contribue à la compréhension des mécanismes des maladies et au développement de nouveaux traitements.
Les applications environnementales de l’acide caféoyle s’étendent également à la biorestauration, soulignant sa polyvalence et son importance dans de nombreux domaines.
L'acide caféoyle est un composé phénolique polyvalent présent dans de nombreuses plantes et utilisé dans diverses applications en raison de ses propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et antimicrobiennes.
Voici quelques-unes des principales utilisations de l’acide caféoyle :
Produits pharmaceutiques et soins de santé :
Activité antioxydante :
L'acide caféoyle est connu pour ses puissantes propriétés antioxydantes, qui aident à neutraliser les radicaux libres et à protéger les cellules des dommages oxydatifs.
Cela rend l’acide caféoyle précieux dans la prévention et la gestion des maladies chroniques comme le cancer et les maladies cardiovasculaires.
Effets anti-inflammatoires :
L'acide caféoyle peut réduire l'inflammation et est utilisé dans le traitement d'affections telles que l'arthrite et d'autres maladies inflammatoires.
Propriétés antimicrobiennes :
L'acide caféoyle présente une activité antimicrobienne contre une variété d'agents pathogènes, notamment les bactéries et les champignons, ce qui rend l'acide caféoyle utile dans le développement de nouveaux agents antimicrobiens.
Effets neuroprotecteurs :
Des recherches suggèrent que l’acide caféoyle peut aider à protéger le cerveau des maladies neurodégénératives telles que la maladie d’Alzheimer et la maladie de Parkinson en réduisant le stress oxydatif et l’inflammation.
Soins de la peau:
L'acide caféoyle est incorporé dans les produits de soins de la peau pour ses propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires, qui aident à protéger la peau des dommages et à réduire les signes du vieillissement.
Industrie agroalimentaire :
Exhausteur de goût :
L'acide caféoyle contribue au profil aromatique de divers aliments et boissons, notamment le café et certains fruits, en leur conférant un goût amer caractéristique.
Conservateur:
Les propriétés antioxydantes de l’acide caféoyle aident à préserver la qualité et à prolonger la durée de conservation des produits alimentaires en empêchant l’oxydation et le rancissement.
Compléments alimentaires :
L'acide caféoyle est inclus dans les compléments alimentaires en raison de ses bienfaits potentiels pour la santé, notamment l'amélioration de la santé globale et le soutien de la fonction immunitaire.
Cosmétiques et soins personnels :
Anti-âge :
En cosmétique, l’acide caféoyle est utilisé pour sa capacité à éliminer les radicaux libres et à réduire les signes du vieillissement, tels que les rides et les ridules.
Éclaircissement de la peau :
L'acide caféoyle aide à réduire la pigmentation de la peau et à favoriser un teint plus uniforme.
Anti-inflammatoire:
L'acide caféoyle peut apaiser et calmer la peau irritée, ce qui le rend adapté aux produits de soins pour la peau sensible.
Agriculture:
Régulateur de croissance des plantes :
L'acide caféoyle joue un rôle dans la croissance et le développement des plantes et peut être utilisé comme régulateur de croissance naturel.
Pesticide:
En raison de ses propriétés antimicrobiennes, l’acide caféoyle a un potentiel d’utilisation comme pesticide ou fongicide naturel en agriculture.
Recherche et développement :
Études pharmacologiques :
L'acide caféoyle fait l'objet de diverses études pharmacologiques visant à comprendre ses effets sur la santé et les mécanismes des maladies, conduisant à de nouvelles utilisations thérapeutiques potentielles.
Recherche biochimique :
L'acide caféoyle est utilisé dans la recherche pour étudier les mécanismes du stress oxydatif et de l'inflammation, contribuant au développement de nouveaux médicaments et traitements.
Applications environnementales :
Bioremédiation :
L'acide caféoyle peut être utilisé dans des applications environnementales pour la biorestauration, où il contribue à la dégradation des polluants et des contaminants dans le sol et l'eau.
Autres utilisations :
L'acide caféoyle pourrait être l'ingrédient actif du caffenol, un révélateur photographique noir et blanc à faire soi-même fabriqué à partir de café instantané.
La chimie en développement est similaire à celle du catéchol ou du pyrogallol.
L'acide caféoyle est également utilisé comme matrice dans les analyses de spectrométrie de masse MALDI.
Avantages de l'acide caféoyle :
L'acide caféoyle est un antioxydant connu.
Les antioxydants aident à prévenir l’oxydation d’autres molécules dans le corps.
L’oxydation produit des radicaux libres qui peuvent endommager les cellules.
Cela peut à son tour entraîner une inflammation, une maladie cardiaque ou même un cancer.
On prétend également que l'acide caféoyle :
réduire l'inflammation
prévenir le cancer
prévenir la toxicité associée à la chimiothérapie et à la radiothérapie
prévenir le diabète
prévenir le vieillissement prématuré
prévenir les maladies neurodégénératives, comme la maladie de Parkinson
réduire la fatigue liée à l'exercice
Comme d’autres antioxydants, l’acide caféoyle peut être utile pour améliorer la santé globale à mesure que nous vieillissons.
Les propriétés antioxydantes de l’acide caféoyle peuvent aider à réduire les risques de développer un cancer, une maladie cardiaque et d’autres maladies liées à la vieillesse, comme la maladie d’Alzheimer.
De plus, l’acide caféoyle peut garder la peau plus jeune en la protégeant des dommages causés par le soleil.
Améliorer les performances sportives :
Une petite étudeTrusted Source a été réalisée pour voir si l’acide caféoyle pouvait aider les athlètes de compétition pendant des périodes prolongées d’exercice d’endurance.
L’étude a utilisé l’ester phénéthylique de l’acide caféoyle (CAPE), un dérivé de l’acide caféoyle.
Après avoir extrait des cellules du sang de cyclistes de compétition, certaines cellules ont été traitées avec CAPE, tandis que d’autres ne l’ont pas été.
Ensuite, toutes les cellules ont été soumises à un stress hyperthermique (thermique).
Les chercheurs ont découvert que les cellules traitées avec CAPE étaient mieux à même de gérer et de récupérer du stress.
Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour reproduire ces résultats en dehors du laboratoire.
Une autre étude a révélé que l’acide caféoyl améliorait la tolérance à l’exercice et réduisait les marqueurs de fatigue associés à l’exercice chez les rats.
Prévenir le diabète :
Une étude a révélé que l’acide caféoyle était capable de réduire considérablement le taux de sucre dans le sang chez les souris diabétiques par rapport à un groupe témoin.
Des recherches supplémentaires sur les humains sont nécessaires.
Réduire le risque de cancer :
Des recherches sur le café ont montré un lien entre la consommation régulière de café et l'incidence de certains types de cancer par rapport aux personnes qui ne boivent pas de café.
Des études ont suggéré que la consommation quotidienne de café, y compris de café décaféiné, est associée à une incidence réduite du cancer du côlon et du rectum.
Les chercheurs pensent que ces effets sont attribués à des composés polyphénoliques, comme l’acide caféoyle.
Anti-âge :
En raison de ses propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires, l’acide caféoyle est souvent présent dans les régimes de soins de la peau.
Des études montrent des résultats prometteurs.
Une étude Trusted Source menée sur des souris, par exemple, a révélé que l’acide caféoyl de l’ail appliqué localement sur la peau des souris empêchait avec succès la formation de rides induite par l’irradiation UVB.
L’acide caféoyle a également inhibé le stress oxydatif.
Les auteurs ont conclu que l’acide caféoyle présente un potentiel en tant qu’ingrédient actif pour les traitements cutanés contre les dommages cutanés induits par les UVB.
Améliorer le traitement du cancer :
De nombreux médicaments utilisés pour traiter le cancer, tels que la chimiothérapie et la radiothérapie, peuvent entraîner des dommages involontaires aux organes, notamment aux reins et au foie.
Plusieurs études réalisées sur des rats ou à partir de cellules humaines extraites ont montré des résultats prometteurs dans l’utilisation de dérivés de l’acide caféoyle pour aider à réduire la toxicité associée à certains traitements contre le cancer.
Cela peut conduire à de meilleurs résultats.
Traitement du VIH :
Il a été démontré que l’acide caféoyle et ses dérivés inhibent le virus connu sous le nom de VIH.
Bien que les chercheurs ne proposent pas d'utiliser l'acide caféoyle seul pour traiter le VIH, ils suggèrent que l'inclusion de davantage d'aliments riches en acide caféoyle dans l'alimentation pourrait aider à améliorer le traitement global de l'infection.
Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour confirmer ces avantages.
Autres avantages :
D'autres domaines dans lesquels l'acide caféoyle pourrait être bénéfique comprennent :
Inflammation chronique :
Le pouvoir anti-inflammatoire de l’acide caféoyle est l’une des façons dont il pourrait combattre ou prévenir le cancer.
Une étude de 1996 a révélé que l’acide caféoyle pouvait cibler une source spécifique d’inflammation, à la fois dans une boîte de Pétri et dans le corps humain.
Une autre étude plus récente, réalisée en 2013, a montré que l’acide caféoyl supprime fortement les enzymes inflammatoires.
Diabète:
Des recherches sur des souris ont montré que l’acide caféoyle peut combattre certains effets du diabète.
Une étude de 2009 (Trusted Source) sur des souris diabétiques a révélé que l’acide caféoyl pouvait augmenter les niveaux d’insuline dans le sang, réduire la glycémie et combattre l’inflammation.
L'acide caféoyl a également réduit le risque de caillot sanguin dangereux et a abaissé les triglycérides, qui sont associés aux artères obstruées et aux maladies cardiaques.
Occurrences de l'acide caféoyle :
Phénomènes naturels :
L'acide caféoyle peut être trouvé dans l'écorce d'Eucalyptus globulus, dans le grain d'orge Hordeum vulgare et dans l'herbe Dipsacus asperoides.
L'acide caféoyle peut également être trouvé dans la fougère d'eau douce Salvinia molesta et dans le champignon Phellinus linteus.
Présences dans les aliments :
L'acide caféoyle libre peut être trouvé dans une variété de boissons, notamment dans le café infusé à raison de 63,1 à 96,0 mg pour 100 ml et dans le vin rouge à raison de 2 mg pour 100 ml.
L'acide caféoyle est présent à des niveaux relativement élevés dans les herbes de la famille de la menthe, en particulier le thym, la sauge et la menthe verte (à environ 20 mg pour 100 g), et dans les épices, comme la cannelle de Ceylan et l'anis étoilé (à environ 22 mg pour 100 g).
L'acide caféoyle est présent à des niveaux modérés dans les graines de tournesol (8 mg pour 100 g), la compote de pommes, les abricots et les pruneaux (à environ 1 mg pour 100 g).
L'acide caféoyle est présent à des niveaux remarquablement élevés dans l'aronia noir (141 mg pour 100 g).
L'acide caféoyle est également assez élevé dans l'herbe sud-américaine yerba maté (150 mg pour 100 g sur la base de la densitométrie par chromatographie sur couche mince et de la HPLC).
L’acide caféoyle se trouve également à des niveaux plus faibles dans l’orge et le seigle.
Biosynthèse :
L'acide caféoyle est biosynthétisé par hydroxylation de l'ester coumaroylique de l'acide quinique (estérifié par un alcool à chaîne latérale).
Cette hydroxylation produit l'ester acide caféoyle de l'acide shikimique, qui se transforme en acide chlorogénique.
L'acide caféoyle est le précurseur de l'acide férulique, de l'alcool coniférylique et de l'alcool sinapylique, qui sont tous des éléments constitutifs importants de la lignine.
La transformation en acide férulique est catalysée par l'enzyme cafféate O-méthyltransférase.
L'acide caféoyle et son dérivé, l'ester phénéthylique de l'acide caféoyle (CAPE), sont produits dans de nombreux types de plantes.
On suppose que la dihydroxyphénylalanine ammoniac-lyase utilise la 3,4-dihydroxy-L-phénylalanine (L-DOPA) pour produire du trans-caféate et du NH3.
Cependant, le numéro CE de cette prétendue enzyme a été supprimé en 2007, car aucune preuve de son existence n'a été apportée.
Biotransformation :
La caféate O-méthyltransférase est une enzyme responsable de la transformation de l'acide caféoyle en acide férulique.
L'acide caféoyle et les o-diphénols apparentés sont rapidement oxydés par les o-diphénol oxydases dans les extraits tissulaires.
Biodégradation :
La caféate 3,4-dioxygénase est une enzyme qui utilise l'acide caféoyle et l'oxygène pour produire du 3-(2-carboxyéthényl)-cis,cis-muconate.
L'acide caféoyle est sensible à l'autooxydation.
Les composés glutathion et thiol (cystéine, acide thioglycolique ou thiocrésol) ou l'acide ascorbique ont un effet protecteur sur le brunissement et la disparition de l'acide caféoyle.
Ce brunissement est dû à la conversion des o-diphénols en o-quinones réactives.
L'oxydation chimique de l'acide caféoyle dans des conditions acides à l'aide de periodate de sodium conduit à la formation de dimères à structure furanique (isomères de l'acide 2,5-(3′,4′-dihydroxyphényl)tétrahydrofurane 3,4-dicarboxylique).
L'acide caféoyle peut également être polymérisé à l'aide du système oxydant peroxydase de raifort/H2O2.
Glycosides de l'acide caféoyle :
L'acide 3-O-caféoylshikimique (acide dactylifrique) et les isomères de l'acide caféoyl sont des substrats de brunissement enzymatique présents dans les dattes (fruits de Phoenix dactylifera).
Pharmacologie de l'acide caféoyle :
L'acide caféoyle présente une variété d'effets pharmacologiques potentiels dans les études in vitro et dans les modèles animaux, et l'effet inhibiteur de l'acide caféoyle sur la prolifération des cellules cancéreuses par un mécanisme oxydatif dans la lignée cellulaire de fibrosarcome humain HT-1080 a récemment été établi.
L'acide caféoyle est un antioxydant in vitro et également in vivo.
L'acide caféoyle présente également une activité immunomodulatrice et anti-inflammatoire.
L'acide caféoyle a surpassé les autres antioxydants, réduisant la production d'aflatoxines de plus de 95 pour cent.
Ces études sont les premières à montrer que le stress oxydatif qui déclencherait ou améliorerait autrement la production d’aflatoxine d’Aspergillus flavus peut être contrecarré par l’acide caféoyl.
Cela ouvre la porte à son utilisation comme fongicide naturel en complétant les arbres avec des antioxydants.
Actions biochimiques/physiologiques de l'acide caféoyle :
Un composé phénolique alimentaire naturel présent dans les plantes qui est un antioxydant.
Inhibe la synthèse des leucotriènes impliqués dans l’immunorégulation, l’inflammation et l’allergie.
Inhibe l’oxydation des LDL induite par le Cu2+.
L'acide caféoyle et d'autres polyphénols sont métabolisés par transfert de méthyle catalysé par des enzymes, sulfatation et addition d'acide glucuronique.
L'acide caféoyle empêche de manière non compétitive l'action de la 5-lipoxygénase.
L'acide caféoyle subit une hydrolyse dans des conditions alcalines.
Chimie de l'acide caféoyle :
L'acide caféoyle est sensible à l'autooxydation.
Avec les métaux de transition, l'acide caféoyle forme des complexes métal de transition-carboxylate, mais pas de sels.
Les composés glutathion et thiol (cystéine, acide thioglycolique ou thiocrésol) ou l'acide ascorbique ont un effet protecteur sur le brunissement et la disparition de l'acide caféoyle.
Ce brunissement est dû à la conversion des o-diphénols en o-quinones réactives.
L'oxydation chimique de l'acide caféoyle dans des conditions acides à l'aide de periodate de sodium conduit à la formation de dimères à structure furanique (isomères de l'acide 2,5-(3′,4′-dihydroxyphényl)tétrahydrofurane 3,4-dicarboxylique).
L'acide caféoyle peut également être polymérisé à l'aide du système oxydant peroxydase de raifort/H2O2.
Isomères :
Les isomères ayant la même formule moléculaire et appartenant à la famille des acides hydroxycinammiques sont :
Acide ombellique (acide 2,4-dihydroxycinnamique)
acide 2,3-dihydroxycinnamique
acide 2,5-dihydroxycinnamique
Propriétés physiques et chimiques de l'acide caféoyle :
Acide caféoyle, nom scientifique : « acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque ».
L'acide caféoyle est présent dans les plantes comme le café sous forme d'acide chlorogénique.
L'acide caféoyle est constitué de cristaux jaunes dont le point de fusion est compris entre 223 et 225 °C.
Lorsque l'acide caféoyle est précipité en solution concentrée, il ne contient pas d'eau cristalline.
Cependant, le précipité de cristaux provenant d’une solution diluée contient une molécule d’eau cristallisée.
L'acide caféoyle est légèrement soluble dans l'eau et facilement soluble dans l'eau chaude, l'éthanol froid et l'acétate d'éthyle.
La solution alcaline de l'acide caféoyle est orange et présente une couleur vert foncé lorsqu'elle est mélangée au chlorure ferrique.
Méthode d'extraction de l'acide caféoyle :
L'acide caféoyle appartient aux composés phénoliques courants dont les effets augmentent les niveaux de globules blancs.
L'acide caféoyle peut facilement être confondu avec la caféine et est largement répandu dans le règne végétal.
Les principales sources végétales d'acide caféoyle comprennent le zeste de citron, le rhizome de Ranunculaceae cimicifuga et la racine de valériane.
L'acide caféoyle, ainsi que l'acide férulique, l'acide érucique et l'acide p-hydroxy cinnamique, sont des molécules omniprésentes de la classe de l'acide hydroxy cinnamique distribuées dans divers types de plantes.
Ce type de produits possède des doubles liaisons conjuguées dans la chaîne latérale de la structure moléculaire, et présente ainsi une fluorescence significative à la lumière ultraviolette, montrant principalement une fluorescence de couleur bleuâtre.
C'est un avantage pour les tests de chromatographie sur papier ou les tests de chromatographie sur couche mince.
Le rhizome de cimicifuga à épi unique est extrait avec du méthanol qui est éliminé par concentration sous pression réduite.
Ajoutez de l’eau chaude au résidu pour dissoudre l’acide caféoyle.
Chauffer l'eau pour dissoudre les résidus et filtrer davantage les insolubles lors du chauffage.
Après refroidissement, ajoutez du benzène pour l'extraction, la solution de benzène étant lavée avec du bicarbonate de sodium aqueux à 1 % et récupérez davantage la solution lavée.
Ajoutez de l'acide chlorhydrique dilué pour l'acidification, puis appliquez du benzène pour éliminer l'acide organique libre ; concentrez sous pression réduite pour éliminer le benzène, le résidu étant le produit enrichi d'acide caféoyle.
Manipulation et stockage de l'acide caféoyle :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Conseils pour une manipulation sûre :
Travailler sous le capot.
Ne pas inhaler la substance/le mélange.
Mesures d'hygiène :
Changer immédiatement les vêtements contaminés.
Appliquer une protection cutanée préventive.
Lavez-vous les mains et le visage après avoir travaillé avec la substance.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Bien fermé.
Conserver sous clé ou dans une zone accessible uniquement aux personnes qualifiées ou autorisées.
Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 11 : Solides combustibles
Stabilité et réactivité de l'acide caféoyle :
Réactivité:
En général, pour les substances et mélanges organiques inflammables, on peut supposer qu'en cas de dispersion fine correspondante, un potentiel d'explosion de poussière peut être observé.
Stabilité chimique :
L'acide caféoyle est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Possibilité de réactions dangereuses :
Réactions violentes possibles avec :
alcalis forts
Acides forts
Agents oxydants forts
Conditions à éviter :
aucune information disponible
Matériaux incompatibles :
Aucune donnée disponible
Premiers secours en cas d'acide caféoyl :
Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Après inhalation :
Air frais.
Appelez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/prendre une douche.
Consultez un médecin.
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire :
Aucune donnée disponible
Mesures de lutte contre l'incendie lié à l'acide caféoyle :
Moyens d’extinction appropriés :
Eau Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche
Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange :
Oxydes de carbone
Combustible.
Possibilité de développement de gaz ou de vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie.
Conseils aux pompiers :
Restez dans la zone dangereuse uniquement avec un appareil respiratoire autonome.
Évitez tout contact avec la peau en gardant une distance de sécurité ou en portant des vêtements de protection appropriés.
Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'acide caféoyle :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d’urgence :
Conseils pour le personnel non urgentiste :
Éviter l'inhalation des poussières.
Évitez tout contact avec les substances.
Assurer une ventilation adéquate.
Évacuez la zone dangereuse, respectez les procédures d’urgence, consultez un expert.
Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.
Eviter la génération de poussières.
Contrôles d'exposition/Protection individuelle de l'acide caféoyle :
Équipement de protection individuelle :
Protection de la peau :
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : KCL 741 Dermatril® L
Contact par éclaboussures :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : KCL 741 Dermatril® L
Protection du corps :
Vêtements de protection :
Protection respiratoire requise en cas de génération de poussières.
Nos recommandations en matière de protection respiratoire filtrante sont basées sur les normes suivantes : DIN EN 143, DIN 14387 et autres normes d'accompagnement relatives au système de protection respiratoire utilisé.
Type de filtre recommandé : Type de filtre P3
L'entrepreneur doit s'assurer que l'entretien, le nettoyage et le test des appareils de protection respiratoire sont effectués conformément aux instructions du fabricant.
Ces mesures doivent être correctement documentées.
Contrôle de l'exposition environnementale
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Identificateurs de l'acide caféoyle :
Numéro CAS :
501-16-6
331-39-5 (non spécifique)
Référence Beilstein : 1954563
ChEBI : CHEBI :16433
ChEMBL : ChEMBL145
ChemSpider : 600426
DrugBank : DB01880
Carte d'information ECHA : 100.005.784
Numéro CE : 206-361-2
IUPHAR/BPS : 5155
FÛT : C01481
PubChem CID : 689043
UNII : U2S3A33KVM
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID901316055 DTXSID5020231, DTXSID901316055
Formule linéaire : (HO)2C6H3CH=CHCO2H
Numéro CAS : 331-39-5
Poids moléculaire : 180,16
Beilstein : 1954563
Numéro CE : 206-361-2
Numéro MDL : MFCD00004392
Code UNSPSC : 12352106
Identifiant de la substance PubChem : 24278290
NACRES : NA.77
Numéro CAS : 331-39-5
ATP Compétitif : N
Forme : Solide cristallin beige
Formule de Hill : C₉H₈O₄
Formule chimique : C₉H₈O₄
Réversible : N
Formule de structure Image : Formule de structure Image
Niveau de qualité : MQ100
Propriétés de l'acide caféoyle :
Formule chimique : C9H8O4
Masse molaire : 180,16 g/mol
Densité : 1,478 g/cm3
Point de fusion : 223 à 225 °C (433 à 437 °F ; 496 à 498 K)
UV-vis (λmax) : 327 nm et un épaulement à environ 295 nm dans du méthanol acidifié[1]
Niveau de qualité : 200
Dosage : ≥ 98,0 % (HPLC)
forme : poudre
mp: 211-213 °C (déc.) (lit.)
solubilité : éthanol : 50 mg/mL
Chaîne SMILES : OC(=O)C=Cc1ccc(O)c(O)c1
InChI : 1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
Clé InChI : QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N
Poids moléculaire : 180,16 g/mol
XLogP3 : 1,2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 180,04225873 g/mol
Masse monoisotopique : 180,04225873 g/mol
Surface polaire topologique : 77,8 Ų
Nombre d'atomes lourds : 13
Complexité : 212
Nombre d'atomes isotopiques :
0Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de l'acide caféoyle :
Numéro de catalogue : ZXB-06-102
Numéro CAS : 331-39-5
Synonymes : acide caféoyle
Formule : C9H8O4
Poids moléculaire : 180,16
Stockage : RT
Identifiant chimique PubChem : 689043
Composés apparentés de l'acide caféoyle :
acide chlorogénique
acide cichorique
acide coumarique
acide quinique
Noms de l'acide caféoyle :
Noms IUPAC :
acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque
acide 3,4-dihydroxycinnamique
trans-caféate
3,4-dihydroxy-trans-cinnamate
acide (E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque
acide 3,4-dihydroxybenzèneacrylique
acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque
Nom IUPAC préféré :
acide (2E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoïque
Conditions d'entrée MeSH de l'acide caféique :
acide 3,4-dihydroxycinnamique
acide caféique
acide caféique, isomère (E)
acide caféique, isomère (Z)
acide caféique, sel monosodique
acide cis-caféique
caféate de sodium
acide trans-caféique
