GUANYLATE DE CALCIUM

Le guanylate de calcium est utilisé dans les quantités indiquées dans les recettes, dans tous les types d'aliments, y compris les boissons alcoolisées et non alcoolisées.
Le guanylate de calcium est utilisé pour maintenir les niveaux d'ATP dans l'organisme.
En tant qu'additif alimentaire, le guanylate de calcium est utilisé comme exhausteur de goût, notamment dans les produits à faible teneur en sel, et porte le numéro E629.

Numéro CAS : 15816-68-9 et 38966-30-2 (enregistrement alternatif pour le même composé)
Numéro CE/EINECS : Aucun numéro CE ECHA classique n’a été explicitement attribué dans les sources d’inventaire chimique publiques consultées (mais l’identification de la substance comme additif alimentaire est E629).
Nom IUPAC : Phosphate de calcium [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthyle
Numéro E (additif alimentaire) : E629 (guanylate de calcium)
Formule moléculaire (anhydre) : C₁₀H₁₂CaN₅O₈P
Masse moléculaire : ~401,28 g/mol

SYNONYMES :
Guanylate de calcium, 5′-guanylate de calcium, guanosine-5′-monophosphate de calcium, sel de calcium de l'acide 5′-guanylique, 5′-O-phosphonatoguanosine de calcium, sel de calcium de l'acide 5′-guanylique (1:1), guanylates de calcium, E629 guanylate de calcium, 5′-guanylate de calcium, [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthyl phosphate de calcium, sel de calcium de l'acide 5′-guanylique, 5'-guanylate de calcium, guanylate de calcium, acide 5'-guanylique, sel de calcium, 8DB3O97A3G, Acide 5'-guanylique, sel de calcium (1:1), 15816-68-9, INS NO.629, INS-629, GUAOSINE-5'-MONOPHOSPHATE DE CALCIUM, E-629, RefChem:573364, 38966-30-2, UNII-8DB3O97A3G, calcium, [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthyl phosphate, sel de calcium de guanosine 5'-monophosphate, sel de calcium d'acide guanylique, SCHEMBL9650300, DTXSID40511549, 5'-O-phosphonatoguanosine de calcium, NG40772, Q5018832, Q27270220, phosphate de calcium ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytétrahydrofuran-2-yl)méthyle, guanylate de calcium, guanosine-5'-monophosphate de calcium, calcium, [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthyle phosphate, 5'-guanylate de calcium, sel de calcium de l'acide guanylique, calcium, [(2R,3S,4R,5R)-5-(2- amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthyle phosphate, sel de calcium de l'acide 5'-guanylique, calcium guanylate, 5'-O-phosphonatoguanosine de calcium

Le guanylate de calcium est un composé de formule Ca(C10H12O4N5PO4).
Le guanylate de calcium est le sel de calcium de l'acide guanylique.
En tant qu'additif alimentaire, le guanylate de calcium est utilisé comme exhausteur de goût et porte le numéro E629.

Le guanylate de calcium, également connu sous le nom de 5'-guanylate de calcium, est le sel de calcium du guanosine 5'-monophosphate (GMP), un ribonucléotide naturel qui constitue un composant clé de l'ARN dans toutes les cellules vivantes.
Avec la formule chimique C₁₀H₁₂CaN₅O₈P•xH₂O et un numéro CAS de 38966-30-2, le guanylate de calcium apparaît comme une poudre cristalline inodore, blanche ou blanc cassé, peu soluble dans l'eau.

Les évaluations de sécurité réalisées par le Comité mixte FAO/OMS d'experts des additifs alimentaires (JECFA) classent le guanylate de calcium comme sûr d'utilisation, lui attribuant une dose journalière admissible (DJA) de groupe « non spécifiée » lorsqu'il est consommé dans le cadre de sels d'acide guanylique, ce qui indique une faible toxicité et l'absence d'effets indésirables aux niveaux alimentaires typiques.

Les spécifications limitent les impuretés telles que le plomb à 1 mg/kg maximum et garantissent l'absence d'acides aminés détectables ou de substances étrangères apparentées grâce à des tests chromatographiques.
Le guanylate de calcium, également désigné E629, est un composé chimique organique utilisé comme additif alimentaire.

Le guanylate de calcium est le sel de calcium de l'acide guanyl-5'-glutamique, qui se trouve naturellement dans les organismes vivants, mais qui peut également être produit artificiellement.
En alimentation, le guanylate de calcium se présente sous la forme d'une poudre blanche ou incolore au goût caractéristique, qui peut être utilisée comme exhausteur de goût.

Le guanylate de calcium est un complément alimentaire qui contient du carbonate de calcium et du guanosine 5'-monophosphate.
Le guanylate de calcium est un supplément exposé à la lumière qui contient des acides phénoliques, des acides polycarboxyliques et des phosphodiestérases de nucléotides cycliques.
Le guanylate de calcium ne doit pas être pris par les personnes ayant des antécédents de calculs rénaux ou celles qui prennent d'autres suppléments contenant du calcium.

Le guanylate de calcium peut contenir des conservateurs, des excipients ou des ingrédients pharmaceutiques pour des raisons de puissance et de stabilité.
Le guanylate de calcium est un additif alimentaire qui joue un rôle d'exhausteur de goût.
Le guanylate de calcium est le sel de calcium de l'acide guanylique, un acide naturel, composant de l'acide ribonucléique.

Pour un usage industriel, le guanylate de calcium est obtenu à partir de levures ou de sardines, d'origine végétale ou animale.
Les guanylates ne confèrent pas le goût « umami » spécifique aux glutamates, mais ont la capacité de rehausser de nombreuses saveurs naturelles, permettant ainsi de réduire la quantité de sel nécessaire.

Le guanylate de calcium est le sel de calcium de l'acide guanylique (guanosine 5′-monophosphate).
Le guanylate de calcium est un sel de nucléotide naturel présent dans toutes les cellules vivantes, faisant partie de l'acide ribonucléique (ARN).

Sur le plan commercial, le guanylate de calcium est généralement préparé par extraction à partir d'extrait de levure ou de sources de poisson, car l'hydrolyse de l'ARN produit des monophosphates de nucléotides qui peuvent être isolés et combinés avec du calcium.
Le guanylate de calcium ne possède pas de saveur umami distinctive en soi, mais agit comme un exhausteur de goût synergique en combinaison avec des glutamates tels que le glutamate monosodique (MSG) ou les sels d'inosinate.

Dans la formulation, le guanylate de calcium est souvent combiné avec d'autres exhausteurs de goût tels que le MSG (E621) et l'inosinate disodique (E631).
Cette combinaison produit un effet savoureux prononcé, supérieur à celui de chaque composé pris individuellement.
Le guanylate de calcium (E629) est un additif alimentaire à base de nucléotides largement utilisé pour rehausser les saveurs savoureuses et umami des aliments transformés.

Le guanylate de calcium se présente sous forme de poudre cristalline blanche et inodore, peu soluble dans l'eau et agissant en synergie avec d'autres exhausteurs de goût tels que le glutamate monosodique (MSG).
L'innocuité du guanylate de calcium a été évaluée par des organismes internationaux et il est généralement considéré comme sûr aux niveaux d'utilisation habituels, mais les personnes présentant des sensibilités métaboliques spécifiques (par exemple, la goutte) peuvent souhaiter modérer leur consommation.

Le guanylate de calcium est un composé de formule Ca(C10H12O4N5PO4).
Le guanylate de calcium est le sel de calcium de l'acide guanylique.
Le guanylate de calcium est présent dans toutes les cellules vivantes, car il fait partie de l'ARN, et il est préparé commercialement à partir d'extrait de levure ou de poisson.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DU GUANYLATE DE CALCIUM :
Le guanylate de calcium est utilisé dans les quantités indiquées dans les recettes, dans tous les types d'aliments, y compris les boissons alcoolisées et non alcoolisées.
Le guanylate de calcium est utilisé pour maintenir les niveaux d'ATP dans l'organisme.
Le guanylate de calcium a des applications non alimentaires limitées, principalement dans la recherche et les contextes pharmaceutiques émergents.

En tant que dérivé nucléotidique, le guanylate de calcium sert de source de guanosine monophosphate (GMP) dans les milieux de culture cellulaire, soutenant la synthèse de l'ARN et les processus cellulaires en laboratoire.
Les fournisseurs commercialisent le guanylate de calcium auprès des sociétés pharmaceutiques et des institutions académiques pour ces usages, où il contribue à la formulation de suppléments destinés à la supplémentation en nucléotides.

En recherche biochimique, le guanylate de calcium est utilisé dans des analyses étudiant les récepteurs du goût umami et les voies de signalisation des nucléotides.
Par exemple, le guanylate de calcium active les récepteurs T1R1/T1R3 dans les études sur la perception du goût, fournissant ainsi des informations sur la biologie sensorielle.
De plus, les sels de guanylate sont parfois utilisés dans l'alimentation animale comme exhausteurs de goût pour améliorer l'appétence, bien que cela soit moins courant que dans les produits alimentaires destinés à la consommation humaine.

Les applications industrielles du guanylate de calcium sont rares, mais comprennent une incorporation mineure dans les cosmétiques, où ses propriétés nucléotidiques peuvent favoriser la stabilité de la formulation.
Le calcium, en tant que composant, offre de légers effets chélateurs, bien que ce ne soit pas sa fonction principale.

Les analyses de marché indiquent que les utilisations non alimentaires, notamment dans les secteurs pharmaceutique, cosmétique et de la recherche, représentent environ 16 % du marché mondial de l'acide guanylique, soit nettement moins que les applications alimentaires.
En tant qu'additif alimentaire désigné E629, le guanylate de calcium fonctionne principalement comme exhausteur de goût, souvent utilisé en combinaison avec d'autres nucléotides comme l'inosinate disodique pour amplifier le goût umami dans les aliments transformés tels que les collations, les soupes et les assaisonnements.

Le guanylate de calcium est produit industriellement par extraction à partir d'ARN de levure ou par hydrolyse enzymatique de l'ARN, garantissant des niveaux de pureté élevés d'au moins 97 % sur une base sèche.
Le pH du guanylate de calcium en solution se situe entre 7,0 et 8,0, et il présente une absorption UV caractéristique à 256 nm, facilitant le contrôle de la qualité.

Le guanylate de calcium est largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme additif dans divers produits alimentaires, tels que les soupes, les bouillons, les en-cas, les sauces, les condiments, ainsi que dans les produits carnés et de poisson.
Le guanylate de calcium est également utilisé dans la production d'aliments instantanés, où il contribue à améliorer la saveur et l'arôme.

Le guanylate de calcium est utilisé dans de nombreux produits, principalement dans les produits à faible teneur en sel/sodium.
En tant qu'additif alimentaire, le guanylate de calcium est utilisé comme exhausteur de goût, notamment dans les produits à faible teneur en sel, et porte le numéro E629.
L'utilisation principale du guanylate de calcium est comme additif alimentaire, exhausteur de goût.

Le guanylate de calcium est particulièrement apprécié dans les produits alimentaires où l'on souhaite rehausser le goût savoureux ou carné, et dans les formulations à faible teneur en sel ou à teneur réduite en sel où les niveaux de sel traditionnels sont insuffisants pour obtenir les profils de goût souhaités.

Dans l'industrie alimentaire, le guanylate de calcium est largement utilisé comme exhausteur de goût, notamment pour rehausser la saveur umami, en particulier lorsque les niveaux de sodium/sel sont réduits dans les aliments transformés.
Dans le système européen des additifs alimentaires, le guanylate de calcium est identifié comme E629.

-Les applications typiques du guanylate de calcium comprennent :
Soupes et bouillons transformés.
Sauces et condiments.
Collations et assaisonnements.
Charcuterie et plats cuisinés.
Substituts de sel et produits à teneur réduite en sodium.

-Le guanylate de calcium est utilisé comme additif alimentaire :
Le guanylate de calcium agit principalement comme exhausteur de goût umami dans l'industrie alimentaire, amplifiant les saveurs savoureuses sans conférer de saveur distincte par lui-même.

Le guanylate de calcium agit en synergie avec les glutamates, tels que le glutamate monosodique (MSG), et les inosinates, comme l'inosinate disodique, pour créer le mélange populaire I+G, qui peut amplifier la perception umami jusqu'à 8 fois à de faibles concentrations de 0,01 à 0,1 % (équivalent à 100 à 1000 mg/kg).
Cette synergie permet d'intensifier la saveur tout en minimisant le besoin de quantités élevées de sel ou d'autres assaisonnements.

Le guanylate de calcium est couramment incorporé dans les produits à faible teneur en sodium tels que les soupes, les collations, les sauces, les nouilles instantanées et les assaisonnements, où il remplace ou complète le MSG pour maintenir la palatabilité dans les formulations à teneur réduite en sel.
Par exemple, dans les viandes transformées, les sauces et les mélanges d'épices, le guanylate de calcium contribue à un profil savoureux et charnu, notamment dans les plats préparés et les aliments prêts à consommer.

Les niveaux d'ajout typiques varient de 50 à 500 mg/kg, en fonction du produit et de l'amélioration de saveur souhaitée, autorisés à quantum satis dans la plupart des catégories alimentaires de l'UE, conformément au règlement (CE) n° 1333/2008.
Dans l'Union européenne, il est étiqueté E629, tandis qu'ailleurs, il apparaît sous le nom de « guanylate de calcium » dans les listes d'ingrédients.

Parmi ses avantages, le guanylate de calcium est thermostable pendant la cuisson et la transformation, dispersible dans l'eau pour une incorporation facile dans les systèmes aqueux, et dérivé naturellement d'extraits de levure, ce qui séduit les consommateurs à la recherche d'options à étiquetage clair.
Ce procédé de production garantit une pureté de qualité alimentaire tout en permettant l'utilisation du guanylate de calcium dans diverses applications salées.

LE GUANYLATE DE CALCIUM ET SES FONCTIONS DANS LES ALIMENTS :
Le guanylate de calcium est principalement utilisé comme exhausteur de goût dans l'industrie alimentaire.
La principale fonction du guanylate de calcium est d'améliorer la saveur et l'arôme des aliments, rendant les plats plus intenses et plus attrayants pour les consommateurs.
Le guanylate de calcium peut également augmenter la durée de conservation des produits alimentaires en préservant plus longtemps leurs qualités organoleptiques.

CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES ET DE PERFORMANCE DU GUANYLATE DE CALCIUM :
Les fonctionnalités du guanylate de calcium dans les applications alimentaires comprennent :
*Rehaussement des saveurs salées/umami.
*Aide à la réduction du sel, permettant des formulations à faible teneur en sodium.
*Interaction synergique avec les sels de glutamate et d'inosinate.
*Applicable aux systèmes alimentaires secs et aqueux où une solubilité contrôlée est acceptable.

PROPRIÉTÉS DU GUANYLATE DE CALCIUM :
Le guanylate de calcium est soluble dans l'eau et possède une bonne stabilité thermique, ce qui le rend résistant aux hautes températures lors de la transformation des aliments.
De plus, le guanylate de calcium a la capacité d'améliorer et de rehausser la saveur des aliments.

FONCTION ET CARACTÉRISTIQUES DU GUANYLATE DE CALCIUM :
Exhausteur de goût.
L'acide guanylique et les guanylates ne possèdent pas le goût umami spécifique, mais rehaussent fortement de nombreuses autres saveurs, réduisant ainsi la quantité de sel nécessaire dans un produit.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU GUANYLATE DE CALCIUM :
Le guanylate de calcium se présente généralement sous forme de poudre cristalline blanche ou blanc cassé, inodore.
Le guanylate de calcium est peu soluble dans l'eau, avec des caractéristiques de solubilité qui le rendent adapté aux formulations d'aliments secs et à la dissolution contrôlée lorsque la libération de saveur est nécessaire.
En solution aqueuse diluée, les valeurs typiques du pH sont proches de la neutralité (7–8), ce qui correspond à un sel de calcium d'un phosphate de nucléotide.
La structure comprend un cycle purique (base guanine), un sucre ribose et un groupe phosphate coordonné avec des ions calcium.

MÉCANISME D'AMÉLIORATION DE LA SAVEUR DU GUANYLATE DE CALCIUM :
Bien que le guanylate de calcium lui-même ne possède pas un goût umami pur, ses composants nucléotidiques (dérivés du guanosine monophosphate) interagissent avec les récepteurs du goût umami sur la langue, renforçant la perception des saveurs savoureuses lorsqu'il est utilisé avec des sels d'acide glutamique.
Cette interaction synergique permet aux formulateurs de produits alimentaires d'obtenir des profils de saveur intenses avec une teneur totale en sodium plus faible, ce qui est particulièrement important pour les aliments axés sur la santé.

IDENTITÉ CHIMIQUE DU GUANYLATE DE CALCIUM :
*Noms et identifiants
Le guanylate de calcium, également connu sous le nom de sel de calcium de l'acide guanylique, est systématiquement nommé phosphate de calcium [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthyle selon la nomenclature IUPAC.
Les synonymes courants du guanylate de calcium incluent le 5'-guanylate de calcium, le sel de calcium de l'acide 5'-guanylique et le GMP de calcium.

Dans le contexte réglementaire, le guanylate de calcium se voit attribuer le code d'additif alimentaire de l'UE E629.
Le guanylate de calcium a pour numéros CAS 15816-68-9 (spécifique) et 38966-30-2 (non spécifique).
Parmi les autres identifiants uniques, citons PubChem CID 135565649 et UNII 8DB3O97A3G.

*Structure moléculaire
Le guanylate de calcium, de formule moléculaire C₁₀H₁₂CaN₅O₈P, est le sel de calcium du guanosine 5'-monophosphate (GMP).
Le guanylate de calcium présente une nucléobase guanine — un dérivé de purine avec un groupe amino en position 2 et un groupe céto en position 6 — attachée via une liaison β-N-glycosidique au carbone anomérique (C1') d'un sucre D-ribofuranose.

Un groupe phosphate est estérifié au 5'-hydroxyle du ribose, formant la liaison monophosphate caractéristique des nucléotides.
Sous forme de sel, le cation calcium (Ca²⁺) équilibre le phosphate dianionique [PO₄]²⁻ par coordination ionique, impliquant principalement des interactions électrostatiques avec les atomes d'oxygène chargés négativement du phosphate.
Le sucre ribose adopte une conformation de cycle furanose avec une stéréochimie définie au niveau de ses quatre centres chiraux : configurations (2R,3S,4R,5R).

Cet arrangement β-D-ribofuranosyle positionne la base guanine au-dessus du plan du cycle dans la conformation anti par rapport à la liaison glycosidique, ce qui est typique des nucléosides naturels.
Le groupe phosphate en C5' est connecté via une liaison phosphoester à l'oxygène du ribose, et son état déprotoné permet l'association ionique avec Ca²⁺, aboutissant souvent à une structure hydratée (C₁₀H₁₂CaN₅O₈P • xH₂O) en fonction des conditions de préparation.

Textuellement, la structure 2D représente le cycle purique bicyclique de la guanine (une fusion pyrimidine-imidazole) lié au cycle oxolane à cinq chaînons du ribose, avec des groupes hydroxyle en C2' et C3', une chaîne hydroxyméthyl phosphate en C5' et l'ion Ca²⁺ à proximité pour indiquer la coordination.
Dans les représentations 3D, la molécule présente souvent un repliement compact avec le ribose dans le repliement C2'-endo ou C3'-endo, et l'ion calcium reliant les oxygènes du phosphate dans une sphère de coordination impliquant des molécules d'eau supplémentaires pour la stabilité.

OÙ ACHETER DU GUANYLATE DE CALCIUM ?
Le guanylate de calcium (E629) est disponible dans les épiceries et les magasins en ligne spécialisés dans la vente de produits pour l'industrie alimentaire.
On trouve le guanylate de calcium à la fois sous forme de poudre pure et comme ingrédient dans des mélanges prêts à l'emploi pour assaisonner les aliments.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU GUANYLATE DE CALCIUM :
*Caractéristiques physiques
Le guanylate de calcium se présente sous forme de poudre cristalline inodore, blanche ou blanc cassé, dans des conditions normales.
La masse molaire du guanylate de calcium est de 401,28 g/mol, calculée à partir de la formule moléculaire C₁₀H₁₂CaN₅O₈P.

La masse exacte et la masse monoisotopique du guanylate de calcium sont toutes deux de 401,0049402 Da.
Les descripteurs moléculaires calculés comprennent une valeur de complexité de 586, une surface polaire topologique de 207 Ų, quatre donneurs de liaisons hydrogène, dix accepteurs de liaisons hydrogène et trois liaisons rotatives.

Ces indicateurs permettent de mieux comprendre ses caractéristiques structurelles et ses interactions potentielles.
En termes de propriétés spectroscopiques, le guanylate de calcium présente une absorption UV maximale à 256 nm lorsqu'il est mesuré sous forme de solution à 20 mg/L dans du HCl 0,01 N.

*Solubilité et stabilité
Le guanylate de calcium présente une solubilité limitée dans l'eau, décrite comme peu soluble, ce qui correspond à son utilisation dans les formulations alimentaires aqueuses où une dissolution partielle suffit à rehausser la saveur.
Le guanylate de calcium est insoluble dans les solvants organiques courants tels que l'éthanol et l'acétone, ce qui limite sa solubilité aux milieux polaires.

Le guanylate de calcium présente un profil neutre à légèrement alcalin, avec une solution aqueuse à 0,05 % ayant un pH compris entre 7,0 et 8,0.
Cette plage de pH contribue à sa stabilité dans les environnements typiques de transformation des aliments, qui sont souvent proches de la neutralité.

En termes de stabilité thermique, le guanylate de calcium démontre une bonne résistance à la chaleur modérée, comme en témoigne une perte maximale au séchage de 23,0 % lorsqu'il est chauffé à 120 °C pendant 4 heures, indiquant une décomposition minimale dans ces conditions pertinentes pour la cuisson et la transformation.
Le guanylate de calcium reste stable sous forme sèche dans des conditions de stockage normales.

PRÉSENCE ET PRODUCTION DE GUANYLATE DE CALCIUM :
Phénomène naturel
Le guanosine monophosphate (GMP), composé parent du guanylate de calcium, est présent naturellement comme constituant nucléotidique clé de l'acide ribonucléique (ARN) dans tous les organismes vivants, y compris les bactéries, les plantes, les animaux et les humains.

En tant que l'un des quatre nucléotides canoniques de l'ARN (avec l'AMP, le CMP et l'UMP), le GMP est essentiel au codage génétique, à la synthèse des protéines et aux processus de signalisation cellulaire, ce qui le rend omniprésent dans les systèmes biologiques.
Le guanylate de calcium n'est pas l'espèce naturelle principale, mais le GMP libre ou lié est présent dans pratiquement tous les types de cellules.

Dans les sources alimentaires naturelles, le GMP est intégré aux acides nucléiques des levures, des poissons, de la viande et des tissus végétaux, où il contribue aux profils de saveur inhérents, notamment au goût umami, grâce à sa synergie avec les glutamates et d'autres nucléotides.
Il est notamment présent dans les cellules de levure, comme celles de Saccharomyces cerevisiae, et dans les produits d'origine animale comme le poisson (par exemple, les sardines) et les viandes, ainsi que dans les matières végétales, notamment les champignons, les tomates et les algues.

Les concentrations varient considérablement selon l'espèce, le type de tissu et les facteurs environnementaux, mais les niveaux de GMP sont généralement plus élevés dans les sources riches en ARN comme la levure séchée et les extraits de plantes fermentées que dans les viandes fraîches, où il coexiste avec des niveaux d'inosinate plus élevés.
L'extraction de ces acides ribonucléiques naturels permet d'obtenir du GMP, bien que la forme native reste liée aux structures cellulaires jusqu'à ce qu'elle subisse un traitement ou une dégradation.

PRODUCTION COMMERCIALE DE GUANYLATE DE CALCIUM :
Le guanylate de calcium est principalement produit industriellement par l'extraction et la modification du guanosine monophosphate (GMP) dérivé de sources naturelles riches en acide ribonucléique (ARN).
La méthode la plus courante consiste en l'hydrolyse de l'ARN obtenu à partir de levures, notamment Saccharomyces cerevisiae, ou de poissons tels que les sardines, pour obtenir du 5'-GMP, suivie d'une conversion en sel de calcium par neutralisation avec un composé de calcium.

Ce procédé garantit une pureté de qualité alimentaire supérieure à 98 %, répondant aux normes d'utilisation comme exhausteur de goût.
La production commence par l'extraction d'ARN à partir de cellules de levure ou de tissus de poisson, souvent comme sous-produit des industries brassicoles ou de la pêche.

L'hydrolyse enzymatique utilisant la 5'-phosphodiestérase décompose l'ARN en un mélange de 5'-ribonucléotides, y compris le GMP, dans des conditions contrôlées (généralement pH 5-7 et températures de 50-70°C) afin de maximiser le rendement et la spécificité.
L'hydrolyse chimique avec des acides ou des bases constitue une alternative, mais elle est moins privilégiée en raison de la dégradation potentielle du nucléotide.

La solution GMP résultante est purifiée par chromatographie d'échange d'ions ou par ultrafiltration pour éliminer les impuretés, atteignant des concentrations adaptées à la formation de sel.
Les rendements de cette étape peuvent atteindre 80 à 90 % en fonction de la quantité d'ARN introduite, optimisés pour une mise à l'échelle industrielle.

Pour former du guanylate de calcium, le GMP purifié (souvent sous sa forme de sodium ou d'acide libre) est neutralisé avec de l'hydroxyde de calcium, du carbonate de calcium ou du chlorure de calcium dans une solution aqueuse à un pH de 8,2 à 8,7 et à des températures de 85 à 95 °C.
Cette étape de réaction-cristallisation, réalisée sous agitation pendant 3 à 7 heures, précipite directement le sel de calcium, avec des rapports molaires calcium/GMP généralement de 1:1 à 3:1 pour une cristallisation optimale.

Les cristaux sont ensuite refroidis, séparés par centrifugation et séchés sous vide, ce qui donne un produit d'une pureté de 98,5 à 99,6 % et d'une faible solubilité dans l'eau en dessous de 50 °C.
Cette méthode améliore la productivité par rapport aux procédés traditionnels, permettant des lots allant jusqu'à plusieurs tonnes.

Il existe d'autres voies de synthèse, partant de dérivés de la guanine par phosphorylation et ribosylation, mais elles sont moins courantes commercialement en raison de leurs coûts et de leur complexité plus élevés par rapport aux méthodes d'extraction.

La production standard n'implique généralement aucune modification génétique.
La production mondiale est étroitement liée à la demande d'additifs aromatiques, la majeure partie de la production étant concentrée en Asie, notamment en Chine et au Japon, où des installations transforment des milliers de tonnes par an pour approvisionner l'industrie alimentaire.

ASPECTS BIOLOGIQUES DU GUANYLATE DE CALCIUM :
Rôle en biochimie
Le guanosine monophosphate (GMP), la forme anionique de l'acide guanylique présent dans le guanylate de calcium, sert de nucléotide fondamental dans les processus biochimiques.
Le guanylate de calcium agit comme un élément constitutif de la synthèse de l'ARN lors de la transcription, où il est incorporé dans les chaînes d'ARN en croissance par les enzymes ARN polymérases.

De plus, le dérivé triphosphate, la guanosine triphosphate (GTP), joue un rôle clé dans le transfert d'énergie au sein des cellules, analogue à l'ATP, alimentant des processus tels que la synthèse des protéines sur les ribosomes et l'assemblage des microtubules.
Un dérivé cyclique, le GMP cyclique (cGMP), fonctionne comme un second messager essentiel dans les voies de signalisation intracellulaires.

Il intervient dans la vasodilatation induite par l'oxyde nitrique en activant la protéine kinase G, ce qui entraîne la relaxation des muscles lisses, et est essentiel dans la phototransduction au sein des cellules rétiniennes, où il régule les canaux sodiques en réponse à la lumière.
Dans le contexte cellulaire, les ions calcium modulent les enzymes impliquées dans le métabolisme du GMP, telles que les guanylate cyclases, influençant la production de GMPc et affectant ainsi l'homéostasie du calcium et les cascades de signalisation.

Cependant, le guanylate de calcium, en tant que composé, ne participe pas directement à ces interactions enzymatiques.
D'un point de vue évolutif, la base guanine du GMP contribue à la stabilité génétique grâce à sa capacité à former trois liaisons hydrogène avec la cytosine dans les paires de bases de l'ADN, offrant une plus grande stabilité thermique que les paires adénine-thymine qui ne possèdent que deux liaisons hydrogène.

MÉTABOLISME DU GUANYLATE DE CALCIUM :
Le guanylate de calcium, une fois ingéré, se dissocie dans le tube digestif, permettant ainsi à son composant guanosine monophosphate (GMP) d'être digéré principalement dans le duodénum.
Là, le GMP subit une déphosphorylation pour former de la guanosine, qui est activement absorbée à travers la muqueuse intestinale, tandis que les bases puriques diffusent passivement ; les ions calcium sont absorbés séparément par des mécanismes de transport du calcium intestinal établis.

Après absorption, la guanosine est hydrolysée en guanine, qui est ensuite désaminée en xanthine puis oxydée en acide urique par l'enzyme xanthine oxydase.

Chez l'homme, dépourvu d'urate oxydase, l'acide urique constitue le produit final de cette voie catabolique des purines.
L'acide urique est principalement excrété par les reins, environ les deux tiers étant éliminés dans l'urine sous forme d'urate de sodium et le reste dégradé par le microbiote intestinal, ce qui évite toute accumulation chez les individus sains.

Le métabolisme du GMP provenant de sources alimentaires est rapide, avec une demi-vie courte d'environ 1 heure, et ne contribue que très peu à la charge totale en purines en raison de la prédominance de la synthèse endogène des purines.
En tant que précurseur clé de la synthèse de l'ARN, de petites quantités de GMP absorbé peuvent entrer dans les voies de récupération pour le recyclage des nucléotides, bien que les contributions alimentaires restent négligeables.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU GUANYLATE DE CALCIUM :
Nom chimique : guanylate de calcium
Nom IUPAC : Phosphate de calcium [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthyle
Numéro CAS : 15816-68-9 et 38966-30-2
PubChem CID : 12856107
UNII : 8DB3O97A3G
Numéro CE/EINECS : Aucun numéro CE ECHA classique n’a été attribué explicitement.
Numéro E (additif alimentaire) : E629
Formule moléculaire (anhydre) : C₁₀H₁₂CaN₅O₈P
Masse moléculaire : ~401,28 g/mol
Aspect : Cristaux ou poudre blancs à blanc cassé
Odeur : Inodore

Solubilité : Peu soluble dans l'eau
Forme physique : Solide cristallin
pH (solution aqueuse) : ~7,0–8,0 en solution diluée
Nature polaire : Surface polaire élevée, caractéristique des sels de nucléotides
Formule chimique : C10H12CaN5O8P
Masse molaire : 401,285 g•mol−1
Masse moléculaire : 401,28 g/mol
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 10
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 401,0049402 Da

Masse monoisotopique : 401,0049402 Da
Surface polaire topologique : 207 Ų
Nombre d'atomes lourds : 25
Accusation formelle : 0
Complexité : 586
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 4
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 2

Compound est canonique : Oui
Aspect : poudre cristalline blanche (est.)
Dosage : 97,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Soluble dans : l'eau, légèrement
N° CAS : 38966-30-2
Synonymes : 5'-guanylate de calcium, sel de calcium de l'acide guanylique
Code produit : NG40772
Numéro MDL : MFCD09952334
Formule chimique : C10H12CaN5O8P
Masse moléculaire : 401,28 g/mol
SMILES : C1=NC2=C(N1[C@H]3C@@H
O)N=C(NC2=O)N.[Ca+2]

PREMIERS SECOURS À UTILISER EN CAS DE GUANYLATE DE CALCIUM :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE DE GUANYLATE DE CALCIUM :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU GUANYLATE DE CALCIUM :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au GUANYLATE DE CALCIUM :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DU GUANYLATE DE CALCIUM :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ ET RÉACTIVITÉ DU GUANYLATE DE CALCIUM :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible