CANTHAXANTHINE

La canthaxanthine est un pigment cétocaroténoïde très répandu dans la nature.
Les caroténoïdes appartiennent à une classe plus large de composés phytochimiques appelés terpénoïdes.
La formule chimique de la canthaxanthine est C₄₀H₅₂O₂.

CAS : 514-78-3
Formule mathématique : C40H52O2
Masse molaire : 564,85
EINECS : 208-187-2

Synonymes :
4,4'-DIKÉTO-BÊTA-CAROTÈNE ; 4',4-DIOXO-BÊTA-CAROTÈNE ; CANTHAXANTHINE, POUDRE ; 2,4,4-triméthyl-3-[(1E,3Z,5E,7Z,9E,11Z,13E,15Z,17E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2,6,6-triméthyl-3-oxo-1-cyclohexényl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaényl]cyclohex-2-én-1-one ; Cantaxanthine ; ORANGE ALIMENTAIRE 8 ; E 161 G;BÊTA,BÊTA-CAROTÈNE-4,4'-DIONE

La canthaxanthine a été isolée pour la première fois dans des champignons comestibles.
On la trouve également dans les algues vertes, les bactéries et les crustacés. Elle s'accumule dans les poissons comme la carpe, le mulet doré, la dorade et la vieille.
La canthaxanthine est associée au numéro E161g et est autorisée comme colorant alimentaire dans plusieurs pays, dont les États-Unis et l'Union européenne. Son utilisation n'est cependant pas autorisée en Australie et en Nouvelle-Zélande.
La canthaxanthine est généralement autorisée dans l'alimentation animale dans au moins les pays suivants : États-Unis, Canada et Union européenne.

Dans l'Union européenne, la loi autorise l'ajout de canthaxanthine à l'alimentation des truites, des saumons et des volailles.
La limite fixée par l'Union européenne est de 80 mg/kg d'aliments pour animaux, 8 mg/kg dans l'alimentation des poules pondeuses et 25 mg/kg dans l'alimentation des autres volailles et des salmonidés. La canthaxanthine est un puissant antioxydant liposoluble.
Ses fonctions biologiques sont liées, au moins en partie, à sa capacité à agir comme antioxydant (piégeage des radicaux libres/épargne de vitamine E) dans les tissus animaux.
Il s'agit d'une caroténone composée de β,β-carotène portant deux substituants oxo en positions 4 et 4'.
La canthaxanthine (dicétocaroténoïde rouge ou 4,4'-dicéto-β-carotène) est une xanthophylle courante présente naturellement chez les micro-organismes et les organismes marins, ainsi que chez certains animaux.

La canthaxanthine agit comme antioxydant chez les organismes vivants.
Son activité antioxydante potentielle est due à la présence de doubles liaisons conjuguées dans sa structure.
La canthaxanthine trouve des applications dans divers domaines, notamment l'aviculture, la pêche, la cosmétique, la médecine et la pharmacie. Dans l'industrie alimentaire, la canthaxanthine peut être utilisée comme colorant.
La canthaxanthine est un colorant similaire à la molécule qui donne leur couleur orange aux carottes.
La canthaxanthine est présente à l'état naturel et peut également être synthétisée en laboratoire. Elle est utilisée en médecine.

La canthaxanthine est utilisée pour réduire la photosensibilité chez les personnes atteintes d'une maladie génétique rare appelée protoporphyrie érythropoïétique (PPE).
Chez ces personnes, la lumière du soleil peut provoquer des réactions cutanées telles que des éruptions cutanées, des démangeaisons et de l'eczéma.
La canthaxanthine est également utilisée pour réduire la photosensibilité induite par certains médicaments et d'autres affections, mais ces usages ne sont pas scientifiquement prouvés.
La canthaxanthine est un colorant similaire aux carotènes présents dans des légumes comme les carottes.
La canthaxanthine se dépose sur la peau et produit un hâle artificiel.
La canthaxanthine pourrait protéger contre la photosensibilité grâce à son activité antioxydante. Orobronze (canthaxanthine) est vendu au Canada comme « pilule autobronzante » sans ordonnance.
Aux États-Unis, la FDA (Food and Drug Administration) n'a pas approuvé les pilules autobronzantes contenant de la canthaxanthine.

Néanmoins, ces produits semblent facilement accessibles aux Américains par correspondance et dans les salons de bronzage.
En alimentation, la canthaxanthine est utilisée comme colorant et ajoutée à l'alimentation animale pour améliorer la couleur de la peau de poulet, du jaune d'œuf, du saumon et de la truite.
La canthaxanthine est un pigment caroténoïde appartenant à la classe des tétraterpénoïdes, caractérisé par sa couleur orange-rouge éclatante.

La canthaxanthine est un composé naturel présent dans divers organismes, notamment certains champignons, algues et les plumes de certains oiseaux.
Sa formule chimique est C₄₀H₅₂O₂. Sa structure complexe, avec ses multiples doubles liaisons conjuguées, lui confère une forte pigmentation et des propriétés antioxydantes. La canthaxanthine est fréquemment utilisée comme colorant alimentaire en aquaculture pour rehausser la coloration des poissons et des crustacés, ainsi que dans les cosmétiques et les compléments alimentaires en raison de ses bienfaits potentiels pour la santé.
La canthaxanthine est reconnue pour sa stabilité à la chaleur et à la lumière, ce qui la rend adaptée à diverses applications.

Cependant, son utilisation est réglementée dans certaines régions pour des raisons de sécurité, et il est important de respecter les recommandations relatives à sa consommation.
En résumé, la canthaxanthine est appréciée pour ses propriétés esthétiques et ses bienfaits potentiels pour la santé, et fait l'objet de recherches continues en sciences nutritionnelles.
La canthaxanthine tout-trans de qualité technique est un caroténoïde, un pigment naturel.
Elle est généralement obtenue par synthèse chimique ou par extraction à partir de micro-organismes tels que les algues ou les champignons.
Ce composé agit comme antioxydant, en cédant des électrons pour neutraliser les radicaux libres et ainsi prévenir les dommages oxydatifs au sein des structures cellulaires.
Les principales applications de la canthaxanthine tout-trans résident dans sa capacité à rehausser la coloration des tissus des organismes aquatiques et des oiseaux.

En aquaculture, elle est ajoutée à l'alimentation des poissons pour intensifier les teintes rouges ou orangées d'espèces comme le saumon et la truite.
Dans l'industrie avicole, elle est utilisée pour améliorer la pigmentation du jaune d'œuf et de la peau des poulets de chair.
L'incorporation de canthaxanthine n'affecte pas seulement l'apparence extérieure, mais peut également contribuer à la santé globale en renforçant les défenses antioxydantes.
L'étude de ses voies biochimiques précises et de ses effets potentiels à long terme demeure un domaine de recherche actif. La canthaxanthine jaune est un pigment naturel doté d'un fort potentiel antioxydant. Elle a la capacité de neutraliser les espèces réactives de l'oxygène et de piéger les radicaux libres.
Son pouvoir antioxydant est surpassé par celui de l'astaxanthine. Les bêta-caroténoïdes sont presque deux fois plus abondants que la vitamine E et cinquante fois plus abondants que cette dernière, également appelée super vitamine E.

Organisation mondiale de la Santé (OMS)
La canthaxanthine, un caroténoïde naturel d'une couleur rouge-orangé intense, est largement utilisée comme colorant alimentaire. Depuis le milieu des années 1970, elle entre dans la composition de préparations orales autobronzantes.
On la retrouve également dans des préparations utilisées pour traiter certaines photodermatoses.
Au milieu des années 1980, l'utilisation de la canthaxanthine dans ces préparations a été associée à l'accumulation de dépôts cristallins dans la rétine. Les modifications fonctionnelles rapportées, liées à l'adaptation à l'obscurité, ont une importance clinique marginale et sont généralement réversibles.
Néanmoins, cela a conduit plusieurs autorités réglementaires à retirer du marché les préparations autobronzantes contenant de la canthaxanthine.
Des traitements contre les photodermatoses restent disponibles dans certains de ces pays, mais pas dans tous.

Propriétés chimiques de la canthaxanthine
Point de fusion : 217-218 °C
Point d'ébullition : 717,0 ± 40,0 °C (prévu)
Densité : 1,003 ± 0,06 g/cm³ (prévue)
Température de stockage : -20 °C
Solubilité : Chloroforme (légère)
Aspect : Solide
Couleur : Rouge très foncé à noir
Source biologique : Synthétique
λmax : 465 nm ± 5 nm
Merck : 131758
BRN : 1898520
Stabilité : Photosensible
Applications principales : Agroalimentaire
Ingrédient cosmétique : Colorant
InChIKey : FDSDTBUPSURDBL-DKLMTRRASA-N
LogP : 9,526 (est.)
Référence CAS : 514-78-3 (Référence CAS)

Utilisations
La canthaxanthine est un colorant rouge synthétique, caroténoïde à la couleur rouge la plus intense.
Elle est disponible sous forme liposoluble, lipodispersible et hydrodispersible.
La canthaxanthine présente une stabilité acceptable au pH, à la chaleur, à la lumière et aux produits chimiques, avec un faible pouvoir colorant.
Contrairement aux caroténoïdes bêta-carotène et bêta-apo-8-caroténal, elle ne possède pas d'activité vitaminique A.
La dose maximale d'utilisation est de 66 ppm. Elle est notamment utilisée dans les boissons gazeuses, les vinaigrettes et les sauces pour pâtes.
Colorant autorisé pour les aliments et les médicaments (exempté de certification) : Fed. Regist. 34, n° 5 (8 janvier 1969). Agent de bronzage oral.
Utilisation comme colorant animal : principalement pour la coloration de la peau et du jaune d'œuf de volaille. La canthaxanthine se dépose mieux sur les cellules épithéliales de la muqueuse gastro-intestinale, notamment dans les tissus sous-cutanés et vitellins, ce qui intensifie significativement la couleur jaune des œufs et améliore la coloration de la peau des volailles.

En cosmétique, la canthaxanthine est un pigment comestible très sûr. Sa couleur vive procure une sensation de bien-être et d'élégance. Incorporée aux cosmétiques, elle permet d'obtenir un résultat plus esthétique.
En médecine, son principal atout réside dans son fort pouvoir antioxydant. Elle réduit les radicaux libres dans l'organisme, contribuant ainsi à la protection contre le vieillissement et l'oxydation, à la prévention des maladies cardiovasculaires, au renforcement du système immunitaire et à la lutte contre le cancer.
1. En élevage, la canthaxanthine est principalement utilisée pour colorer la peau des volailles et le jaune d'œuf.
Elle se dépose bien sur les cellules épithéliales de la muqueuse gastro-intestinale, notamment dans les tissus sous-cutanés et vitellins, intensifiant significativement la couleur du jaune d'œuf et améliorant la coloration de la peau des volailles. 2. L'utilisation de la cantharidine en cosmétique est très sûre et comestible. Ce pigment aux couleurs vives procure une sensation de joie.
L'ajout de canthaxanthine aux cosmétiques permet d'obtenir un effet de couleur idéal.

Biosynthèse
En raison de leur valeur commerciale, la biosynthèse des caroténoïdes a fait l'objet de nombreuses études, tant chez les producteurs naturels que chez des systèmes hétérologues, comme la bactérie Escherichia coli et la levure Saccharomyces cerevisiae.
La biosynthèse de la canthaxanthine se déroule à partir du bêta-carotène grâce à l'action d'une protéine unique, la bêta-carotène cétolase, capable d'ajouter un groupe carbonyle aux carbones 4 et 4' de la molécule de bêta-carotène.
Bien qu'identiques sur le plan fonctionnel, plusieurs bêta-carotène cétolases distinctes sont connues.
Autrement dit, elles diffèrent, d'un point de vue évolutif, par leur séquence protéique primaire en acides aminés.
Ce sont des protéines différentes qui remplissent la même fonction.
Ainsi, on connaît des bêta-carotène cétolases bactériennes (CrtW) et microalgales, comme la BKT isolée d'Haematococcus pluvialis. En raison de la nature de la canthaxanthine, par rapport à l'astaxanthine (un caroténoïde d'une grande valeur commerciale), ces protéines bêta-carotène cétolases ont fait l'objet de nombreuses études.
Un système de production basé sur E. coli a été mis au point, permettant d'atteindre une production de canthaxanthine de 170 mg/L en fermentation à l'échelle du laboratoire.