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L'acide caprique, également connu sous le nom d'acide décanoïque ou acide décylique, est un acide gras saturé, un acide gras à chaîne moyenne (MCFA) et un acide carboxylique.
La formule de l'acide caprique est CH3(CH2)8COOH.
Les sels et les esters de l'acide caprique sont appelés caprates ou décanoates.
CAS : 334-48-5
MF : C10H20O2
MW : 172,26
EINECS : 206-376-4
Synonymes
acide décanoïque ; acide caprynique ; acide caprynique ; acide décatoique ; acide décoique ; acide décanoïque ; acide CAPRIQUE ; 334-48-5 ; acide n-décanoïque ; acide n-caprique ; acide décylique ; acide caprinique ; acide décoique ; acide n-décylique ; acide 1-nonanecarboxylique ; acide n-décoïque ; acide caprynique ; hexacide 1095 ; assainisseur acide Econosan ; NSC 5025 ; acide décanoïque (naturel) ; FEMA n° 2364 ; C10 : 0 ; Dekansaeure ; émeri 659;Kaprinsaeure;CCRIS 4610;HSDB 2751;EINECS 206-376-4;UNII-4G9EDB6V73;MFCD00004441;Code chimique des pesticides de l'EPA 128955;BRN 1754556;4G9EDB6V73;DTXSID9021554;Prifac 296;CHEBI:30813;AI3-04453;Prifac 2906;NSC-5025;Lunac 10-95;Lunac 10-98;PRIFAC-2906;DTXCID201554;PALMAC-99-10;NSC5025;caprynate;décoate;décylate
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Le terme acide caprique est dérivé du latin « caper / capra » (chèvre) car l'odeur désagréable et moite du composé rappelle celle des chèvres.
L'acide caprique est un acide gras saturé avec un squelette à 10 carbones.
L'acide caprique est naturellement présent dans les huiles de coco, l'huile de palmiste et le lait de vache/chèvre.
L'acide caprique est le plus souvent utilisé dans les industries cosmétiques et de soins personnels, alimentaires/boissons et pharmaceutiques.
L'acide caprique est également utilisé comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
De plus, l'acide caprique est utilisé dans la synthèse organique et dans la fabrication de lubrifiants, de graisses, de caoutchouc, de plastiques et de colorants.
L'acide décanoïque, ou acide caprique, est un acide gras saturé.
La formule de l'acide caprique est CH3(CH2)8COOH.
Les sels et les esters de l'acide caprique sont appelés décanoates ou « caprates ».
Le terme acide caprique vient du latin « capric » qui se rapporte aux chèvres en raison de leurs similitudes olfactives.
L'acide caprique est naturellement présent dans l'huile de coco (environ 10 %) et l'huile de palmiste (environ 4 %), sinon il est rare dans les huiles de graines typiques.
L'acide caprique se trouve dans le lait de divers mammifères et dans une moindre mesure dans d'autres graisses animales.
Deux autres acides portent le nom des chèvres : l'acide caproïque (un acide gras en C6) et l'acide caprylique (un acide gras en C8).
Avec l'acide décanoïque, ils représentent 15 % de la matière grasse du lait de chèvre.
L'acide caprique est naturellement présent dans l'huile de coco (environ 10 %) et l'huile de palmiste (environ 4 %), sinon il est rare dans les huiles de graines typiques.
L'acide caprique est présent dans le lait de divers mammifères et dans une moindre mesure dans d'autres graisses animales.
Deux autres acides portent le nom des chèvres : l'acide caproïque (un acide gras C6:0) et l'acide caprylique (un acide gras C8:0).
Avec l'acide caprique, ils représentent 15 % de la matière grasse du lait de chèvre.
L'acide caprique est un acide gras saturé à chaîne droite en C10.
L'acide caprique joue un rôle d'agent antibactérien, d'agent anti-inflammatoire, de métabolite humain, de composant volatil de l'huile, de métabolite végétal et de métabolite algal.
L'acide caprique est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras à chaîne moyenne.
L'acide caprique est un acide conjugué d'un décanoate.
L'acide caprique dérive d'un hydrure de décane.
L'acide caprique est un acide gras saturé qui a été utilisé comme agent pharmaceutique pour le traitement de l'insuffisance cardiaque congestive.
L'acide caprique est également utilisé dans la production d'éthers de glycol et comme intermédiaire dans la synthèse organique.
Le point de fusion de l'acide décanoïque est compris entre 30 et 35 degrés Celsius, ce qui est inférieur aux points de fusion de l'acide caproïque (40 degrés) ou de l'acide laurique (45 degrés Celsius).
Il a été démontré que l'acide décanoïque réduit les niveaux de glucose sanguin chez les souris et les rats diabétiques et qu'il a également une activité antimicrobienne contre C. glabrata, S. aureus et E. coli.
L'acide décanoïque peut être efficace comme traitement adjuvant pour le mélanome en induisant l'apoptose par la rupture du potentiel de la membrane mitochondriale.
L'acide caprique est un acide gras renouvelable d'origine végétale qui agit comme émollient dans les produits de soins personnels.
L'acide caprique est généralement utilisé dans les savons, les crèmes et les lotions.
Acide caprique Propriétés chimiques
Point de fusion : 27-32 °C(lit.)
Point d'ébullition : 268-270 °C(lit.)
Densité : 0,893 g/mL à 25 °C(lit.)
Pression de vapeur : 15 mm Hg ( 160 °C)
Indice de réfraction : 1,4169
FEMA : 2364 | ACIDE DÉCANOÏQUE
Fp : > 230 °F
Température de stockage : température ambiante
Solubilité : chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
pka : 4,79 ± 0,10 (prévu)
Forme : solide cristallin
Couleur : blanc
PH : 4 (0,2 g/l, H2O, 20 °C)
Odeur : inodore
Type d'odeur : grasse
Solubilité dans l'eau : 0,15 g/l (20 º C)
Merck : 14,1758
Numéro JECFA : 105
BRN : 1754556
Stabilité : stable. Incompatible avec les bases, les agents réducteurs et les agents oxydants.
LogP : 4,1 à 20 °C
Référence de la base de données CAS : 334-48-5 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : acide caprique (334-48-5)
Système de registre des substances EPA : acide caprique (334-48-5)
Utilisations
Fabrication d'esters pour arômes artificiels de fruits et parfums.
Également comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
L'acide caprique est utilisé en synthèse organique et industriellement dans la fabrication de parfums, lubrifiants, graisses, caoutchouc, colorants, plastiques, additifs alimentaires et produits pharmaceutiques.
L'acide caprique est utilisé dans la fabrication d'esters pour arômes artificiels de fruits et parfums.
fabrication d'esters pour arômes artificiels de fruits et parfums ; comme intermédiaire dans d'autres synthèses chimiques.
Produits pharmaceutiques
Des sels et esters d'acide caprique de divers médicaments sont disponibles.
L'acide caprique étant un acide gras, la formation d'un sel ou d'un ester avec un médicament augmentera sa lipophilie et son affinité pour le tissu adipeux.
La distribution d'un médicament à partir du tissu adipeux étant généralement lente, on peut développer une forme injectable à action prolongée d'un médicament (appelée injection de dépôt) en utilisant sa forme décanoate.
La nandrolone, la fluphénazine, le brompéridol, l'halopéridol et la vanoxérine sont quelques exemples de médicaments disponibles sous forme d'ester ou de sel décanoate.
L'acide caprique est utilisé dans la fabrication d'esters pour les arômes de fruits artificiels et les parfums. L'acide caprique est également utilisé comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
L'acide caprique est utilisé en synthèse organique et industriellement dans la fabrication de parfums, lubrifiants, graisses, caoutchouc, colorants, plastiques, additifs alimentaires et produits pharmaceutiques.
Produits pharmaceutiques
Des promédicaments à base d'esters de caprate de divers produits pharmaceutiques sont disponibles.
L'acide caprique étant un acide gras, la formation d'un sel ou d'un ester avec un médicament augmentera sa lipophilie et son affinité pour le tissu adipeux.
La distribution d'un médicament à partir du tissu adipeux étant généralement lente, on peut développer une forme injectable à action prolongée d'un médicament (appelée injection de dépôt) en utilisant sa forme caprate.
La nandrolone (sous forme de décanoate de nandrolone), la fluphénazine (sous forme de décanoate de fluphénazine), le brompéridol (sous forme de décanoate de brompéridol) et l'halopéridol (sous forme de décanoate d'halopéridol) sont quelques exemples de médicaments disponibles sous forme d'ester de caprate.
Effets
L'acide caprique agit comme un antagoniste non compétitif du récepteur AMPA à des concentrations thérapeutiquement pertinentes, de manière dépendante de la tension et des sous-unités, ce qui suffit à expliquer ses effets anticonvulsivants.
Cette inhibition directe de la neurotransmission excitatrice par l'acide caprique dans le cerveau contribue à l'effet anticonvulsivant du régime cétogène MCT.
L'acide décanoïque et le médicament antagoniste du récepteur AMPA, le pérampanel, agissent sur des sites distincts du récepteur AMPA. Il est donc possible qu'ils aient un effet coopératif au niveau du récepteur AMPA, ce qui suggère que le pérampanel et le régime cétogène pourraient être synergiques.
L'acide caprique pourrait être responsable de la prolifération mitochondriale associée au régime cétogène, et cela pourrait se produire via l'agonisme du récepteur PPARγ et ses gènes cibles impliqués dans la biogenèse mitochondriale.
L'activité du complexe I de la chaîne de transport d'électrons est considérablement augmentée par le traitement à l'acide décanoïque.
Il faut cependant noter que les acides gras à chaîne moyenne ingérés par voie orale seraient très rapidement dégradés par le métabolisme de premier passage en étant absorbés dans le foie via la veine porte, et sont rapidement métabolisés via les intermédiaires de la coenzyme A par la β-oxydation et le cycle de l'acide citrique pour produire du dioxyde de carbone, de l'acétate et des corps cétoniques.
On ne sait pas si les cétones, le β-hydroxybutyrate et l'acétone ont une activité antiépileptique directe.
Production
L'acide caprique peut être préparé à partir de l'oxydation de l'alcool primaire décanol en utilisant l'oxydant trioxyde de chrome (CrO3) dans des conditions acides.
La neutralisation de l'acide caprique ou la saponification de ses esters triglycérides avec de l'hydroxyde de sodium donne du caprate de sodium, CH3(CH2)8CO−2Na+.
Ce sel est un composant de certains types de savons.
Méthodes de production
L'acide caprique peut être préparé à partir de l'oxydation de l'alcool primaire décanol, en utilisant l'oxydant trioxyde de chrome (CrO3) dans des conditions acides.
La neutralisation de l'acide caprique ou la saponification de ses esters, généralement des triglycérides, avec de l'hydroxyde de sodium donnera du décanoate de sodium.
Ce sel (CH3(CH2)8COO-Na+) est un composant de certains types de savons.
Profil de réactivité
L'acide caprique réagit de manière exothermique pour neutraliser les bases.
Peut réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
Peut absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide caprique pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Réagit avec les sels de cyanure ou les solutions de sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
Réagit de manière exothermique avec les composés diazo, les dithiocarbamates, les isocyanates, les mercaptans, les nitrures et les sulfures pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques.
Peut réagir avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Réagit avec les carbonates et les bicarbonates pour générer un gaz inoffensif (dioxyde de carbone).
Peut être oxydé de manière exothermique par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants ; une grande variété de produits est possible.
Peut initier des réactions de polymérisation ou catalyser (augmenter la vitesse de) réactions entre autres matériaux.
