Hızlı Arama
Kaprik asit, dekanoik asit veya desilik asit olarak da bilinir, doymuş bir yağ asidi, orta zincirli yağ asidi (MCFA) ve karboksilik asittir.
Kaprik asidin formülü CH3(CH2)8COOH'dir.
Kaprik asidin tuzları ve esterlerine kapratlar veya dekanoatlar denir.
CAS: 334-48-5
MF: C10H20O2
MW: 172.26
EINECS: 206-376-4
Eş anlamlılar
acidedecanoique;Caprinsαure;Caprynic acid;caprynicacid;Decansαure;Decatoicacid;Decoic acid;decoicacid;Decanoic acid;CAPRIC ACID;334-48-5;n-Decanoic acid;n-Capric acid;Decylic acid;Caprinic acid;Decoic acid;n-Decylic acid;1-Nonankarboksilik acid;n-Decoic acid;Caprynic acid;Hexacid 1095;Econosan Acid Sanitizer;NSC 5025;Decanoic acid (natural);FEMA No. 2364;C10:0;Dekansaeure;Emery 659;Kaprinsaeure;CCRIS 4610;HSDB 2751;EINECS 206-376-4;UNII-4G9EDB6V73;MFCD00004441;EPA Pestisit Kimyasal Kodu 128955;BRN 1754556;4G9EDB6V73;DTXSID9021554;Prifac 296;CHEBI:30813;AI3-04453;Prifac 2906;NSC-5025;Lunac 10-95;Lunac 10-98;PRIFAC-2906;DTXCID201554;PALMAC-99-10;NSC5025;kaprinat;decoate;decylate
;4-02-00-01041 (Beilstein El Kitabı Referansı);n-kaprat;n-decoate;n-decylate;Kurşun kaprat;NCGC00091320-02;1-nonankarboksilat;Dekanoik asit anyonu;DKA;CH3-(CH2)8-COOH;CH3-[CH2]8-COOH;Versatic 10;CAS-334-48-5;kaprinsaure;dekansaure;Dekansaeure;Dokansaure;Dekatoik asit;1-dekanoik asit;nonankarboksilik asit;yağ asidi 10:0;Prifrac 296;Prifrac 2906;Asit C10;Dekanoik asit, %96;Dekansaeure (Altstoff);Nonan-1-karboksilik asit;Dekanoik asit (Standart);DEKANsaure (ALTSTOFF);bmse000370;SCHEMBL2682;WLN: QV9;DEKANOİK ASİT [FCC];Dekanoik asit (Kaprik asit);N-KAPRİK ASİT [MI];DEKANOİK ASİT [FHFI];DEKANOİK ASİT [HSDB];Dekanoik asit, >=%98,0;MLS002415724;IS_D19-DEKANOİK ASİT;(1(1)(3)C)Dekanoik asit;CHEMBL107498;GTPL5532;1-NONANE KARBOKSİLİK ASİT;N-KAPRİK ASİT [WHO-DD];Dekanoik asit, kurşun (2+) tuz; NAA 102; Dekanoik asit, analitik standart; HMS2267B15; HY-W015309R; Dekanoik asit, >= %98,0 (GC); Tox21_113533; Tox21_202209; Tox21_300366; LMFA01010010; s6906; STL445666; Dekanoik asit, >= %98, FCC, FG; AKOS000119623; CS-W016025; DB03600; FA 10:0; HY-W015309; USEPA/OPP Pestisit Kodu: 128955;NCGC00091320-01;NCGC00091320-03;NCGC00091320-04;NCGC00091320-05;NCGC00254437-01;NCGC00259758-01;AS-14704;BP-27911;FA(10:0);SMR001252255;SY061635;D0017;Dekanoik asit, doğal, >=%98, FCC, FG;NS00005224;EN300-19724;C-1095;C01571;D70225;KAPRİK ASİT (TESTELİ PALMETTO BİLEŞENİ);Q422613;W-202368;KAPRİK ASİT (SAW PALMETTO'NUN BİLEŞENİ) [DSC];Z104474944;98230577-0D20-4F70-B532-00AC60132CFE;InChI=1/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12
Kaprik asit terimi Latince "caper / capra" (keçi) kelimesinden türetilmiştir çünkü bileşiğin terli, hoş olmayan kokusu keçileri andırır.
Kaprik asit, 10 karbonlu omurgaya sahip doymuş bir yağ asididir.
Kaprik asit doğal olarak hindistan cevizi yağlarında, palmiye çekirdeği yağında ve inek/keçi sütünde bulunur.
Kaprik asit en yaygın olarak kozmetik ve kişisel bakım, yiyecek/içecek ve ilaç endüstrilerinde kullanılır.
Kaprik asit ayrıca kimyasal sentezlerde ara madde olarak kullanılır.
Ayrıca, kaprik asit organik sentezde ve yağlayıcıların, greslerin, kauçukların, plastiklerin ve boyaların üretiminde kullanılır.
Dekanoik asit veya kaprik asit, doymuş bir yağ asididir.
Kaprik asidin formülü CH3(CH2)8COOH'dir.
Kaprik asidin tuzları ve esterlerine dekanoatlar veya "kapratlar" denir.
Kaprik asit terimi, koku benzerlikleri nedeniyle keçilere ait olan Latince "kaprik" kelimesinden türemiştir.
Kaprik asit doğal olarak hindistancevizi yağında (yaklaşık %10) ve palmiye çekirdeği yağında (yaklaşık %4) bulunur, bunun dışında tipik tohum yağlarında nadirdir.
Kaprik asit çeşitli memelilerin sütünde ve daha az oranda diğer hayvansal yağlarda bulunur.
Diğer iki asit keçilerden esinlenerek adlandırılmıştır: kaproik (bir C6 yağ asidi) ve kaprilik (bir C8 yağ asidi).
Dekanoik asitle birlikte, bunlar keçi sütü yağında toplam %15'tir.
Kaprik asit doğal olarak hindistancevizi yağında (yaklaşık %10) ve palmiye çekirdeği yağında (yaklaşık %4) bulunur, aksi takdirde tipik tohum yağlarında nadirdir.
Kaprik asit çeşitli memelilerin sütünde ve daha az oranda diğer hayvansal yağlarda bulunur.
Diğer iki asit keçilerin adını taşır: kaproik asit (bir C6:0 yağ asidi) ve kaprilik asit (bir C8:0 yağ asidi).
Kaprik asitle birlikte, bunlar keçi sütü yağında toplam %15'tir.
Kaprik asit, C10, düz zincirli doymuş bir yağ asididir.
Kaprik asit, antibakteriyel bir ajan, bir anti-inflamatuar ajan, bir insan metaboliti, bir uçucu yağ bileşeni, bir bitki metaboliti ve bir yosun metaboliti olarak rol oynar.
Kaprik asit, düz zincirli doymuş bir yağ asidi ve orta zincirli bir yağ asididir.
Kaprik asit, bir dekanoatın eşlenik asididir.
Kaprik asit, bir dekanın hidritinden türetilir.
Kaprik asit, konjestif kalp yetmezliğinin tedavisinde farmasötik bir ajan olarak kullanılan doymuş bir yağ asididir.
Kaprik asit ayrıca glikol eterlerinin üretiminde ve organik sentezde bir ara madde olarak kullanılır.
Dekanoik asidin erime noktası, kaproik asidin (40 derece) veya laurik asidin (45 derece) erime noktalarından daha düşük olan 30 ila 35 santigrat derece arasındadır.
Dekanoik asidin diyabetik farelerde ve sıçanlarda kan glikoz seviyelerini düşürdüğü ve ayrıca c. glabrata, S. aureus ve E. coli'ye karşı antimikrobiyal aktiviteye sahip olduğu gösterilmiştir.
Dekanoik asit, mitokondriyal membran potansiyelinin bozulması yoluyla apoptozu indükleyerek melanom için bir adjuvan tedavi olarak etkili olabilir.
Kaprik asit, kişisel bakım ürünlerinde yumuşatıcı olarak etki eden yenilenebilir, bitkisel bazlı bir yağ asididir.
Kaprik asit genellikle sabun, krem ve losyon uygulamalarında kullanılır.
Kaprik asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 27-32 °C(lit.)
Kaynama noktası: 268-270 °C(lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,893 g/mL(lit.)
Buhar basıncı: 15 mm Hg ( 160 °C)
Kırılma indisi: 1,4169
FEMA: 2364 | DEKANOİK ASİT
Fp: >230 °F
Depolama sıcaklığı: oda sıcaklığı
Çözünürlük: Kloroform (Hafif), Metanol (Hafif)
pka: 4,79±0,10(Tahmin edilen)
Form: Kristal Katı
Renk: Beyaz
PH: 4 (0,2 g/l, H2O, 20℃)
Koku: Kokusuz
Koku Türü: yağlı
Suda Çözünürlük: 0,15 g/L (20 º C)
Merck: 14,1758
JECFA Numarası: 105
BRN: 1754556
Kararlılık: Kararlı. Bazlar, indirgeyici maddeler, oksitleyici maddelerle uyumsuz. LogP: 20℃'de 4.1
CAS Veri Tabanı Referansı: 334-48-5 (CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Kaprik asit (334-48-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Kaprik asit (334-48-5)
Kullanımlar
Yapay meyve aromaları ve parfümler için ester üretimi.
Ayrıca kimyasal sentezlerde ara madde olarak.
Kaprik asit organik sentezde ve endüstriyel olarak parfüm, yağlayıcı, gres, kauçuk, boya, plastik, gıda katkı maddeleri ve ilaç üretiminde kullanılır.
Kaprik asit yapay meyve aromaları ve parfümler için ester üretiminde kullanılır.
yapay meyve aromaları ve parfümler için ester üretimi; diğer kimyasal sentezlerde ara madde olarak.
İlaçlar
Çeşitli ilaçların kaprik asit tuzları ve esterleri mevcuttur.
Kaprik asit bir yağ asidi olduğundan, bir ilaçla bir tuz veya ester oluşturmak, onun lipofilisitesini ve yağ dokusuna olan afinitesini artıracaktır.
Bir ilacın yağ dokusundan dağılımı genellikle yavaş olduğundan, dekanoat formunu kullanarak uzun etkili enjekte edilebilir bir ilaç formu (Depo enjeksiyonu olarak adlandırılır) geliştirilebilir.
Dekanoat ester veya tuz olarak mevcut olan bazı ilaç örnekleri arasında nandrolon, flufenazin, bromperidol, haloperidol ve vanokserin bulunur.
Kaprik asit, yapay meyve aromaları ve parfümler için esterlerin üretiminde kullanılır. Kaprik asit ayrıca kimyasal sentezlerde ara madde olarak kullanılır.
Kaprik asit, organik sentezde ve endüstriyel olarak parfüm, yağlayıcı, gres, kauçuk, boya, plastik, gıda katkı maddeleri ve ilaçların üretiminde kullanılır.
İlaçlar
Çeşitli ilaçların kaprat ester ön ilaçları mevcuttur.
Kaprik asit bir yağ asidi olduğundan, bir ilaçla bir tuz veya ester oluşturmak, onun lipofilisitesini ve yağ dokusuna olan afinitesini artıracaktır.
Bir ilacın yağlı dokudan dağılımı genellikle yavaş olduğundan, kaprat formunu kullanarak ilacın uzun etkili enjekte edilebilir bir formunu (depo enjeksiyonu olarak adlandırılır) geliştirebilirsiniz.
Kaprat esteri olarak mevcut olan bazı ilaç örnekleri arasında nandrolon (nandrolon dekanoat olarak), flufenazin (flufenazin dekanoat olarak), bromperidol (bromperidol dekanoat olarak) ve haloperidol (haloperidol dekanoat olarak) bulunur.
Etkiler
Kaprik asit, terapötik olarak ilgili konsantrasyonlarda, voltaj ve alt üniteye bağlı bir şekilde rekabetçi olmayan bir AMPA reseptör antagonisti olarak etki eder ve bu, anti-nöbet etkilerini açıklamak için yeterlidir.
Kaprik asidin beyindeki uyarıcı nörotransmisyonun bu doğrudan inhibisyonu, MCT ketojenik diyetinin antikonvülsan etkisine katkıda bulunur.
Dekanoik asit ve AMPA reseptör antagonisti ilacı perampanel, AMPA reseptöründe ayrı bölgelerde etki eder ve bu nedenle AMPA reseptöründe işbirlikçi bir etkiye sahip olmaları mümkündür; bu da perampanel ve ketojenik diyetin sinerjik olabileceğini düşündürmektedir.
Kaprik asit, ketojenik diyetle ilişkili mitokondriyal proliferasyondan sorumlu olabilir ve bu, PPARγ reseptör agonizmi ve mitokondriyal biyogenezde yer alan hedef genleri aracılığıyla gerçekleşebilir.
Elektron taşıma zincirinin kompleks I aktivitesi, dekanoik asit tedavisiyle önemli ölçüde artar.
Ancak kaprik asit, oral yoldan alınan orta zincirli yağ asitlerinin portal ven yoluyla karaciğere alınarak ilk geçiş metabolizması tarafından çok hızlı bir şekilde parçalanacağı ve β-oksidasyon ve sitrik asit döngüsü yoluyla koenzim A ara maddeleri aracılığıyla hızla metabolize edilerek karbondioksit, asetat ve keton cisimleri üreteceği unutulmamalıdır.
Ketonların, β-hidroksibutiratın ve asetonun doğrudan antinöbet aktivitesi olup olmadığı belirsizdir.
Üretim
Kaprik asit, asidik koşullar altında krom trioksit (CrO3) oksidanı kullanılarak birincil alkol dekanolünün oksidasyonundan hazırlanabilir.
Kaprik asidin nötralizasyonu veya trigliserit esterlerinin sodyum hidroksit ile saponifikasyonu, sodyum kaprat, CH3(CH2)8CO−2Na+ verir.
Bu tuz, bazı sabun türlerinin bir bileşenidir.
Üretim Yöntemleri
Kaprik asit, asidik koşullar altında krom trioksit (CrO3) oksidanı kullanılarak birincil alkol dekanolünün oksidasyonundan hazırlanabilir.
Kaprik asidin nötralizasyonu veya esterlerinin, tipik olarak trigliseritlerin, sodyum hidroksit ile sabunlaştırılması sodyum dekanoat verecektir.
Bu tuz (CH3(CH2)8COO-Na+), bazı sabun türlerinin bir bileşenidir.
Reaktivite Profili
Kaprik asit, bazları nötralize etmek için ekzotermik olarak reaksiyona girer.
Aktif metallerle reaksiyona girerek gaz halinde hidrojen ve bir metal tuzu oluşturabilir.
Havadan yeterli miktarda su emebilir ve kaprik asitte demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırmak veya eritmek için yeterince çözünebilir.
Siyanür tuzları veya siyanür tuzlarının çözeltileriyle reaksiyona girerek gaz halinde hidrojen siyanür üretir.
Diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle ekzotermik olarak reaksiyona girerek yanıcı ve/veya toksik gazlar üretir.
Sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek için), ditionitler (SO2) ile reaksiyona girerek yanıcı ve/veya toksik gazlar ve ısı üretir.
Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyona girerek zararsız bir gaz (karbondioksit) üretir.
Güçlü oksitleyici ajanlar tarafından ekzotermik olarak oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici ajanlar tarafından indirgenebilir; çok çeşitli ürünler mümkündür.
Diğer malzemeler arasında polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir veya reaksiyonların hızını katalize edebilir (artırabilir).
