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CAPROLACTAME

Caprolactame est un composé organique de formule (CH2)5 C(O)NH. 
Cette incolore solide est un lactame (un amide cyclique) de l'acide caproïque.
La demande mondiale pour Caprolactame est d'environ cinq millions de tonnes par an, et la grande majorité est utilisée pour la fabrication du Nylon 6 filaments, les fibres et les matières plastiques.

Numéro CAS: 105-60-2
Numéro CE: 203-313-2
Nom IUPAC: Azepan-2-one
Formule chimique: C6H11NO

Autres noms: Azepan-2-one, epsilon-Caprolactame, 105-60-2, 2-Oxohexamethylenimine, 6-Caprolactame, Aminocaproïque lactame, 6-Hexanelactam, 2-Azacycloheptanone, Hexahydro-2H-azepin-2-one, 2-Oxohexamethyleneimine, Hexanolactam, 2H-Azepin-2-one, hexahydro-, 2-Perhydroazepinone, Hexahydro-2-azepinone, 1,6-Hexolactam, Hexanone isoxime, Caprolattame, 2-Ketohexamethylenimine, la Cyclohexanone iso-oxime, E-Caprolactame, 1-Aza-2-cycloheptanone, Epsylon kaprolaktam, Hexanonisoxim, Kaprolaktam, 6-l'acide Aminocaproïque lactame, Extrom 6N, hexannic acide, e-Kaprolaktam, Hexamethylenimine, 2-oxo-, Caprolactame de monomère, le 1,6-Hexalactam, 2-Ketohexamethyleneimine, Kapromine, Stilon, E-caprolactum, acide 6-aminohexanoïque cyclique lactame, Perhydroazepin-2-one, 2H-Azepin-7-one, hexahydro-, gamma-caprolactame, les acides gras oméga-caprolactum, Capron PK4, .epsilon.-De caprolactame, Hexanoïque acide 6-amino-, lactame, NCI-C50646, .omega.-De caprolactame, 2H-azepin-7-one, hexahydro, Hexanoïque acide 6-amino-cycliques, lactame, Aza-2-cycloheptanone, CCRIS 119, HSDB 187, epsilon-caprolactame, EINECS 203-313-2, MFCD00006936, Lactame, aminocaproïque, NSC 117393, hexanoïque acide 6-amino-, lactame, BRN 0106934, DTXSID4020240, CHEBI:28579, AI3-14515, UNII-6879X594Z8, A1030, cis-Hexahydro-2-azepinone, NSC-117393, hexahydro 2H Azepin 2, hexanoïque acide 6-amino-lactamines, DTXCID00240, 6879X594Z8, la FEMA NO. 4235, 2-Azepinone, hexahydro-, (Z)-, CE 203-313-2, 5-21-06-00444 (Beilstein Manuel de Référence), Cyclohexanoneisooxime, acide Hexanoïque, lactame, WLN: T7MVTJ, CAPROLACTAME (CIRC), de CAPROLACTAME [CIRC], acide Hexanoïque, cyclique lactame, CAPROLACTAME (USP-RS), de CAPROLACTAME [USP-RS], HEXANOÏQUE ACIDE 6-AMINO, LACTAME E-CAPROLACTAME, Caprolattame [français], e-Kaprolaktam [tchèque], Hexanonisoxim [allemand], Epsylon kaprolaktam [polonais], CAS-105-60-2, epsilon-?De caprolactame, hexahydroazepin-2-one, le ZINC ACEXAMATE IMPURETÉ D (EP IMPURETÉ), le ZINC ACEXAMATE IMPURETÉ D [EP IMPURETÉ], Caprolactame de la poussière et de vapeur, caprolactim, Alkamid, Chemlon, Danamid, Kaprolit, Kaprolon, Metamid, Orgamide, Steelon, Akulon, Capron, Grilon, Itamid, Capron, Stylon, Vidlon, Widlon, Orgamid rmnocd, Durethan bk, Ultramid bmk, 6-hexanolactam, Tarlon xb, Caprolon B, Caprolon V, Kaprolit B, Kaprolon B, Renyl mv, Tarnamid T, hexano-6-lactamines, Itamide S, Capron B, Ertalon 6sa, Capron Un, Capron B, de Caprolactame, (S), Relon P, Durethan bk 30S, Tarlon X-A, Tarnamid T 2, Ultramid B 3, Ultramid B 4, Ultramid B 5, 2-Azepanone, Durethan bkv 30H, Durethan bkv 55H, Itamide 25, Itamide 35, Miramid H 2, Miramid wm 55, Torayca N 6, epsilon -caprolactame, Tarnamid T 27, azacycloheptan-2-one, Capran 77C, Capran 80, Plaskon 8201hs, Plaskon xp 607, Itamide 250, Itamide 250G, Itamide 350, Plaskon 201, Spencer 401, Spencer 601, azacycloheptane-2-one, Sipas 60, Itamid 250, Maranyl F 114, Maranyl F 124, Maranyl 500 F, Nylon A1035sf, Plaskon 8202C, Capron gr 8256, Capron gr 8258, Plaskin 8200, Plaskon 8201, Plaskon 8205, Plaskon 8207, Plaskon 8252, 6-CAPROLACTAN, Capron 8250, Capron 8252, Capron 8253, Capron 8256, Capron 8257, Nylon cm 1031, Zytel 211, Amilan CM 1001C, Amilan CM 1001G, Amilan CM 1001, Amilan CM 1011, CAPROLACTAME [MI], Terne 704, Nylon X 1051, CAPROLACTAME [HSDB], 2 ATM(NYLON), bmse000372, epsilon-Caprolactame, 99%, acide 6-aminohexanoïque lactame, Hexahydro-2H-azépine-2-one, SCHEMBL19610, 9012-16-2, CHEMBL276218, PK 4, HEXAMETHYLENIMINE, 2-OXO-, le NIOSH/CM3900000, 1,6-HEXALACTAM [FHFI], UBE 1022B, NSC4977, 2H-AZEPIN-2-ONE, HEXAHYDRO, NSC-4977, NSC25536, STR02412, UGA29753, Tox21_202202, Tox21_300163, c0432, MFCD19226350, MSK001876, NSC-25536, NSC117393, STK378587, AKOS000119969, CM 1001, 1011 CM, CM 1031, CM 1041, CS-W011258, FE31683, HY-W010542, epsilon-Caprolactame, d'analyse standard, NCGC00247913-01, NCGC00247913-02, NCGC00253933-01, NCGC00259751-01, 1ST001876, DB-003880, DB-032192, MSK001876-1000, CM39000000, NS00008125, Caprolactame de la Solution dans l'Acétone, 1000?g/mL, de Caprolactame Solution dans l'Acétone, 1000mug/mL, EN300-19667, C06593, D70254, 1ST001876-1000, Q409397, F0001-0110, inca InChI=1/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2, H,7,8), 203-313-2, 919-537-5

La synthèse et la production
Caprolactame a d'abord été décrite à la fin des années 1800, quand il a été préparé par la cyclisation de l'ε-l'acide aminocaproïque, le produit de l'hydrolyse de caprolactame. 
La demande mondiale pour caprolactame était estimé à cinq millions de tonnes par an d'ici à 2015. 
90% de caprolactame produit est utilisé pour faire de filaments et de fibres, 10% pour les plastiques, et une petite quantité est utilisée comme intermédiaire chimique.

En raison de son importance commerciale, de nombreuses méthodes ont été développées pour la production de caprolactame. Caprolactame a été estimé que 90% de tous les caprolactame est synthétisée à partir de la cyclohexanone, qui est d'abord converti en son oxime. 
Le traitement de cette oxime avec de l'acide induit le réarrangement de Beckmann pour donner du caprolactame.

Le produit immédiat de l'acide induite par le réarrangement est le bisulfate de sel de caprolactame. 
Ce sel est neutralisé avec de l'ammoniaque à libérer le libre lactame et cogenerate de sulfate d'ammonium. 
Dans l'optimisation de la pratique industrielle, une grande attention est dirigée vers la réduction de la production de sels d'ammonium.

Les autres grands industriels de l'itinéraire comprend la formation de l'oxime de cyclohexane à l'aide de chlorure de nitrosyle, et cette méthode représente 10% de la production mondiale.
L'avantage de cette méthode est que le cyclohexane est moins cher que la cyclohexanone.

D'autres chemins de caprolactame inclure la dépolymérisation des déchets Nylon 6, et la réaction de caprolactone avec de l'ammoniaque.
À l'échelle du laboratoire, la réaction entre la cyclohexanone avec hydrazoic acide pour donner caprolactame dans le Schmidt réaction a été signalé.

Utilise
Presque tous les caprolactame produit entre dans la fabrication du Nylon 6. La conversion entraîne une polymérisation par ouverture de cycle.

In situ de la polymérisation anionique est employé pour les acteurs de nylon de production où la conversion de caprolactame de Nylon 6 prend place à l'intérieur d'un moule. 
En conjonction avec une infinité de traitement des fibres, le terme de moulage par transfert de résine thermoplastique (T-RTM) est souvent utilisé.

Caprolactame est également utilisé dans la synthèse de plusieurs médicaments, y compris pentylènetétrazol, meptazinol, et laurocapram.

Caprolactame est clair au blanc laiteux de couleur de la solution avec un doux, l'odeur désagréable. 
Le Contact peut provoquer une légère irritation de la peau, des yeux et des muqueuses. 
Peut être légèrement toxique par ingestion. Le danger principal est la menace pour l'environnement. 
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l'environnement. 
Comme un liquide, il peut facilement pénétrer le sol et contaminer les eaux souterraines et les cours d'eau environnants. 
Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Epsilon-caprolactame est un membre de la classe de caprolactams qui est azepane substitué par un groupe oxo en position 2. 
Caprolactame a un rôle d'homme de sérum de sang de son métabolite.

Caprolactame est utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques. 
Aiguë (à court terme) de l'exposition du caprolactame peut entraîner une irritation et des brûlures des yeux, du nez, de la gorge et de la peau chez les humains. 
Maux de tête, des malaises, de la confusion, et l'agacement nerveux ont été observés chez des travailleurs exposés à de caprolactame par inhalation. 
Chronique (à long terme) de l'exposition des travailleurs du caprolactame a été observé pour provoquer une desquamation de la main et quelques des yeux, du nez et de la gorge, irritation, mais pas d'autres effets sur la santé en général. 
L'EPA n'a pas classé caprolactame de cancérogénicité.

L'utilisation et la Fabrication de
Caprolactame est principalement utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques (en particulier Nylon 6). Caprolactame est également utilisé dans les poils de brosse, textile raidisseurs, film revêtements, cuir synthétique, matières plastiques, de plastifiants, de la peinture des véhicules, de réticulation pour les polyuréthanes, et dans la synthèse de la lysine.

Fabrication de fibres synthétiques, de l'polyamide type (Perlon); solvant de haut poids mol polymères
Fabrication de fibres synthétiques (en particulier nylon 6), les matières plastiques, des soies, des films, des revêtements synthétiques
de cuir, de plastifiants et de peinture de véhicules, d'agent de réticulation pour les polyuréthanes, la synthèse de la lysine, un acide aminé.

L'Industrie Utilise
Substance chimique présente dans les encres et appliquée au papier.
Colorants
Les Fillers
Intermédiaires
Des agents actifs de Surface

Consommateur Utilise
Tissu, textile, cuir et produits non couverts ailleurs
Les revêtements de sol
Les produits de papier

Générale De La Fabrication De L'Information
L'Industrie De Transformation Des Secteurs
Tous les autres organiques de base fabrication de produits chimiques
Fabrication de machines
Fibre organique de fabrication

La fabrication du papier
Matériel de plastique et de résine de fabrication
Plastiques la fabrication de produits
Impression et activités connexes de soutien
Textiles, habillement, cuir et de fabrication

La Production de fibres de polyamide et de résines 
Caprolactame est la principale matière première pour la production de polyamide fibre et de la résine. 
Polyamide fibre, aux États-unis, est appelé nylon; en Chine, est appelé Chinlon, car il a d'abord été commercialisé en Jinzhou de la Pétrochimie. 
Chinlon 66 est un produit de polycondensation de l'acide adipique et d'hexaméthylène diamine.

Polyamide 6 obtenues à partir de la polymérisation par ouverture de cycle de caprolactame.
À l'heure actuelle, le maître de caprolactame de la technologie de production est principalement Sinopec la mise en Balles de la Pétrochimie de l'Institut de Design et de Yueyang Pétrochimique de l'Institut de Design.
La Cyclohexanone et de phénol sont les principales matières premières pour la production de caprolactame:
La Cyclohexanone est une sorte de produit chimique important de matières premières avec une large gamme de champs d'application. 
Caprolactame est incolore et inodore liquide transparent avec de la menthe et de l'acétone, de l'odeur. 

Caprolactame est légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'éther, de l'alcool et d'autres solvants organiques. 
Caprolactame est principalement utilisé comme intermédiaires de caprolactame et d'autres diacides et de leurs sels. 
En raison de sa forte solubilité, une faible toxicité et des prix relativement bas, il est largement utilisé comme solvant et diluant pour diverses peintures, des peintures, des encres et résines, vernis et diluants pour le traitement du cuir, de photo et d'enregistrement magnétique de matériaux et de revêtements de solvant, et ainsi de suite. 

Dans le même temps, il peut également être utilisé pour la préparation de certains dérivés en aval, tels que le cyclohexanone-résine formaldéhyde, peroxy cyclohexanone, o-méthyl phénol, antioxydant 4010 et ainsi de suite.
Le phénol est également appelé acide phénolique, est l'un des plus simples phénoliques de la matière organique avec une faible acidité. 
Pur le phénol est un cristal incolore, qui présente à la couleur rose dans l'air à cause de l'oxydation dans une petite partie. 

Caprolactame est toxique, corrosif, légèrement soluble dans l'eau à température de la pièce, facilement soluble dans l'alcool et d'autres solvants organiques; lorsque la température est supérieure à 65 ℃, il est miscible avec de l'eau en toute proportion. 
La solution concentrée est fort pouvoir corrosif sur la peau. 
À tort contact avec la peau peuvent être traités par rinçage avec de l'alcool.

Ajout de l'eau de brome dans le phénol, la solution sera de générer immédiatement précipité blanc (2, 4, 6-Tribromophenol); 
être capable de avoir la substitution de la réaction dans l'anneau de benzène avec des halogènes, de l'acide nitrique, l'acide sulfurique, etc.; 
être en mesure d'avoir la réaction avec le chlorure ferrique, de sorte que la solution est transformé en une couleur pourpre; 
ajout de l'eau de brome dans la solution génère immédiatement un précipité blanc (2, 4, 6-Tribrominephenol); 
Caprolactame est principalement utilisé dans la fabrication de résines phénoliques, de bisphénol A et de caprolactame. 
La production de résine phénolique est sa plus grande utilisation, ce qui représente plus que la moitié de la production de phénol.

Propriétés chimiques 
Caprolactame est un blanc "hygroscopique' solide cristallin avec une odeur caractéristique. 
La plupart des caprolactame est utilisé pour la fabrication du nylon 6 " qui est le matériau de départ pour les fibres qui ont de nombreuses utilisations dans la fabrication de textiles et dans le secteur industriel. 
La polymérisation est caprolactame le plus important de propriétés chimiques. 
L'anneau est hydrolysé à 260 à 270°C. Paquebot chaînes de polymères sont formés par polycondensation. 
Caprolactame également réagit directement par polyaddition avec les chaînes de polymère. 
Ces réactions conduisent à un équilibre entre le polymère et de caprolactame qui favorise une de 90% de conversion en polymère.

Utilisations:
La majorité de caprolactame est utilisé dans la production de polycaprolactam, dont environ 90% sont utilisés pour la production de fibres synthétiques, qui est, Kaplon, 10% que le plastique utilisé pour la fabrication d'engrenages, de roulements, de pipe, de matériel médical et d'équipements, de matériaux d'isolation. 
Également utilisé dans les revêtements, les plastiques et pour la synthèse de la lysine dans une petite quantité, et ainsi de suite.
Caprolactame est principalement utilisé pour la préparation de caprolactame de la résine, de la fibre et de cuir, également utilisés comme matières premières pharmaceutiques.

Caprolactame peut être utilisé en tant que solvant polymère, pour la fabrication de polyamide à base de fibre synthétique et de la fixation de la phase de la chromatographie en phase gazeuse.
fabrication de fibres synthétiques, de l'polyamide type (Perlon); solvant de haut poids mol polymères; précurseur de nylon-6, voir
Monomère pour la fabrication de polycaprolactam (Nylon 6) utilisés dans les tapis, les textiles, les vêtements et les pneus

Préparation 
Environ 90% de la caprolactame est produite par les classiques de la cyclohexanone processus. 
La Cyclohexanone est obtenu par oxydation catalytique du cyclohexane avec de l'air? ou par hydrogénation du phénol et de déshydrogénation du cyclohexanol sous-produit. 
La conversion de la cyclohexanone cyclohexanone-oxime suivie par réarrangement de Beckmann donne caprolactame. 
Environ 10% de caprolactame est produite par photonitrosation de cyclohexane ou par nitrosation de cyclohexanecarboxylic acide en présence d'acide sulfurique.

Méthode de Production 
En 1943, l'I. G. Farben AG de la Société, par le biais de la cyclohexanone-hydroxylamine synthèse (appelé maintenant l'oxime), a réalisé pour la première fois les industriels de la production de caprolactame. 
Avec le développement de l'industrie des fibres synthétiques, y ont été successivement toluène (ANIA), la photo de nitrosation (PNC), la caprolactone (UCC), le cyclohexane nitration et de la cyclohexanone la nitration. 

Le nouveau ammoxidation de cyclohexanone a attiré beaucoup d'attention en raison de sa simplicité dans la production de la cyclohexanone oximation sans l'utilisation de l'hydroxylamine.
L'Oxime de la méthode: appliquer d'abord la haute pureté de la cyclohexanone et de sulfate d'hydroxylamine pour la réaction de condensation à 80-110 °C à générer de la cyclohexanone-oxime. 

Isolé de la cyclohexanone-oxime est converti en brut caprolactame à 80-110°C par Réarrangement de Beckmann réaction à l'aide de l'acide sulfurique comme catalyseur, suivie par l'extraction, la distillation et de la cristallisation pour obtenir une grande pureté de caprolactame.
La matière première de la cyclohexanone utilisé dans l'oxime de la méthode peut être obtenu à partir de l'hydrogénation du phénol à cyclohexanol, suivie par déshydrogénation; ou par le cyclohexane l'oxydation à l'air en cyclohexanol et la cyclohexanone avec la séparation de la cyclohexanol catalyseur de déshydrogénation de générer de l'anneau Pentanone.

Le toluène; toluène, sous l'effet de l'oxyde de cobalt, le catalyseur peut être sujet à l'oxydation à générer de l'acide benzoïque qui avec le liquide hydrogénation en utilisant le catalyseur de palladium sur charbon activé transporteur pour générer hexahydrobenzoic acide, qui, en fumant acide sulfurique réagit avec nitrosyle de l'acide sulfurique pour générer du caprolactame. 
Le toluène méthode, en raison que le toluène est riche en ressources à faible coût de production, a un certain perspectives de développement.

Photo nitrosation méthode: cyclohexane, en vertu de l'irradiation de la lampe à vapeur de mercure peut avoir des réaction photochimique avec chlorés nitrosyle, étant en outre directement converti en cyclohexanone chlorhydrate d'oxime, qui peut encore être converti en caprolactame par la Beckman réarrangement en présence de vapeurs d'acide sulfurique.

Phénol méthode: phénol, en présence de nickel, le catalyseur est soumis à l'hydrogénation pour obtenir cyclohexanol avec la purification et de la déshydrogénation de générer brut de la cyclohexanone. 
La Cyclohexanone, après s'être purifié, peut réagir avec l'hydroxylamine cyclohexanone-oxime, suivie par Beckmann maj pour générer du caprolactame. 
L'acide sulfurique dans le produit de réaction peut neutralisé avec de l'ammoniaque pour générer des sous-produits de la thiamine. 
Brut de caprolactame peut être purifié par une série de traitements chimiques et physiques pour obtenir pur de caprolactame.

Description 
De caprolactame, CH2CH2CH2CH2CH2NHCO, est un matériau solide, composé de flocons blancs. 
Caprolactame est soluble dans l'eau et a une gravité spécifique (de l'ordre de 70% solution)de 1,05, qui est plus lourd que l'eau. 
Caprolactame peut également être rencontré une matière en fusion. 
Caprolactame est toxique par inhalation, avec un TLV de l' (vapeur) 5 ppm dans l'air et la poussière) 1 mg/m3 d'air. 
Les principales utilisations sont dans la fabrication de fibres synthétiques, les plastiques, le cinéma, les revêtements et les polyuréthanes.

Clair au blanc laiteux de couleur de la solution avec un doux, l'odeur désagréable. 
Le Contact peut provoquer une légère irritation de la peau, des yeux et des muqueuses. 
Peut être légèrement toxique par ingestion. 
Le danger principal est la menace pour l'environnement. 
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l'environnement. 
Comme un liquide 2-Oxohexamethylenimine peut facilement pénétrer dans le sol et contaminer les eaux souterraines et les cours d'eau environnants. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Caprolactame est un cristal de amide cyclique avec un point de fusion est de 70 °C. 
Caprolactame est soluble dans l'eau plus oxygénée et de solvants chlorés et des hydrocarbures.
Parce que ε-caprolactame est la seule commune de caprolactame isomère, la ε est généralement abandonné. 
Caprolactame tire son nom de ε-l'acide aminocaproïque, ou de l'acide 6-aminohexanoïque; en principe, le lactamines est formé lorsque le terminal de l'acide carboxylique et des groupes aminés réagissent pour former l'amide.

La réaction de formation de l'amide réussit que si elle est exécutée en solution diluée; sinon, l'acide aminocaproïque polymérise (ce qui est une bonne chose; voir ci-dessous). 
La synthèse commerciale se compose de la catalysée par un acide réarrangement de Beckmann de la cyclohexanone-oxime, qui a été découvert par le chimiste Prussien et lauréat du Prix Nobel Otto Wallach chemin du retour, en 1900. 
De nombreux articles et de brevets ont été consacrés à l'amélioration de cette méthode depuis.

Wallach n'a pas vivre à le voir, mais caprolactame s'est avéré être extrêmement précieux. 
En 1938, Paul Schlack à IG Farben constaté que le chauffage de caprolactame soigné à 260 °C provoque l'anneau pour l'ouvrir et le terminal des groupes fonctionnels à réagir pour former une longue chaîne polyamide.

Ce polymère est devenu plus tard connu comme “le nylon 6”*. 
Caprolactame peut être formée en fibres à haute résistance, des résines et des films qui ont des dizaines d'applications allant de l'habillement à cordes de violon à l'automobile, en mécanique des pièces.

Utilise
Caprolactame est principalement utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques (en particulier Nylon 6).
Caprolactame est également utilisé dans les poils de brosse, textile raidisseurs, film revêtements, cuir synthétique, plastique,
les plastifiants, de la peinture des véhicules, de réticulation pour les polyuréthanes, et dans la synthèse de la lysine.

Propriétés Physiques
La formule chimique de caprolactame est C6H11ON, et son poids moléculaire est 113.16 g/mol.
Caprolactame est blanche, hygroscopique, solide cristallin ou de feuillets, qui sont très solubles dans l'eau.
Caprolactame a un unique, d'une odeur désagréable; le seuil de l'odeur n'a pas été établie.
La pression de vapeur de caprolactame est de 1,9 × 10-3 mm Hg à 25 °C, et son journal octanol/eau coefficient de partage (log Koe) est -0.19.

Le cœur de notre Leuna production de Caprolactame, le plus indispensable d'intermédiaire dans la fabrication du Nylon 6.
Pour assurer la plus pure et la plus haute qualité possible, notre Caprolactame qualité est contrôlé et testé par le biais d'un Caprolactame spécifiques de gaz à chromatique (GC) système d'analyse. 
Nous vous proposons de Caprolactame à la fois sous forme liquide et en flocons (densité en vrac: 520 ± 10 kg/m3). La température de stockage ne doit pas dépasser 45 °C.

La Production et l'utilisation
De la Production aux États-unis, en 1993, a été signalé à être 649 825 tonnes (United States International Trade Commission, 1994). 
Estimation des capacités de production de caprolactame, en 1990, ont été signalés comme (milliers de tonnes): États-unis, 640; Europe de l'ouest, 860; Europe de l'est, 895; Japon, 500; Amérique latine, 150; en Asie, 290 (Fisher& Crescentini, 1992).
Caprolactame est utilisé principalement dans la fabrication de fibres synthétiques et résines (surtout nylon 6), des soies, des films, des revêtements; de cuir synthétique, de plastifiants et de peinture de véhicules; comme un agent de réticulation pour les polyuréthanes; et dans la synthèse de l'acide aminé lysine.

Événement
Exposition professionnelle
Selon le 1981-83 Nationales d'Exposition Professionnelle de l'Enquête, environ 25 000 travailleurs dans les États-unis ont été potentiellement exposés à caprolactame (voir Remarques Générales). 
Les expositions professionnelles caprolactame peut se produire dans theNmanufacture de la chimie et de polycaprolactam (nylon 6) de fibres et de résines.

Événement environnemental
Caprolactame peuvent être rejetés dans l'environnement lors de sa fabrication et son utilisation dans la préparation de résines et de matières plastiques.
Caprolactame a été détecté dans les eaux de surface, les eaux souterraines et l'eau potable.

Caprolactame peut être utilisé comme précurseur pour la production de nylon-6 par polymérisation par ouverture de cycle. 
Caprolactame est également un micro-onde irradié avec de la caprolactone dans la présence d'une anionique de catalyseur pour un rendement de poly(ε caprolactame-co-ε-caprolactone).

Caprolactame est l'un des les plus largement utilisés des produits chimiques intermédiaires. 
Cependant, la presque totalité de sa production annuelle est consommé comme monomère pour le nylon 6 fibres et des matières plastiques. 
Caprolactame est blanche, hygroscopique, solide cristallin à température ambiante. 
Caprolactame de la technologie de production est basé sur la clé intermédiaire de la cyclohexanone, qui est généralement produite par l'oxydation du cyclohexane, mais peut également être produit à partir de phénol.

Un inconvénient de l'actuel processus est la grande quantité de sulfate d'ammonium produit. 
Les producteurs travaillent sur de nouveaux procédés afin de permettre une réduction significative de ce sous-produit. 
Caprolactame a un faible niveau de toxicité. 
Nylon moquettes et les tapis sont maintenant recyclés, et le nylon 6, la fibre utilisée peut être dépolymérisé retour du caprolactame. 
Les utilisations autres que les fibres sont en nylon de résines plastiques d'ingénierie de l'automobile et des applications.

Caprolactame est un composé organique, ce incolore solide est un lactame ou un amide cyclique de l'acide caproïque. 
Environ 4,5 milliards de kilogrammes sont produites chaque année. 
Caprolactame est le précurseur du Nylon 6, largement utilisé de polymère synthétique. 
Tout d'abord, Caprolactame a été préparé par la cyclisation de l'ε-l'acide aminocaproïque, le produit de l'hydrolyse de caprolactame. 
Compte tenu de l'importance commerciale de Nylon-6, nombre de méthodes ont été développées pour la production de caprolactame :

La plupart du caprolactame est synthétisée à partir de la cyclohexanone, qui est d'abord converti en son oxime. Le traitement de cette oxime avec de l'acide induit le réarrangement de Beckmann pour donner du caprolactame.

Le produit immédiat de l'acide induite par le réarrangement est le bisulfate de sel de caprolactame. 
Ce sel est neutralisé avec de l'ammoniaque à libérer le libre lactame et cogenerate de sulfate d'ammonium. 
Dans l'optimisation de la pratique industrielle, une grande attention est dirigée vers la réduction de la production de sels d'ammonium.

Les autres grands industriels de l'itinéraire comprend la formation de l'oxime de cyclohexane à l'aide de chlorure de nitrosyle. 
L'avantage de cette méthode est que le cyclohexane est moins cher que la cyclohexanone.

Le produit immédiat de l'acide induite par le réarrangement est le bisulfate de sel de caprolactame. 
Ce sel est neutralisé avec de l'ammoniaque à libérer le libre lactame et cogenerate de sulfate d'ammonium. 
Dans l'optimisation de la pratique industrielle, une grande attention est dirigée vers la réduction de la production de sels d'ammonium.

Les autres grands industriels de l'itinéraire comprend la formation de l'oxime de cyclohexane à l'aide de chlorure de nitrosyle. 
L'avantage de cette méthode est que le cyclohexane est moins cher que la cyclohexanone.

Caprolactame est enregistré en vertu de la Réglementation REACH et est fabriqué et / ou importés de l'espace Économique Européen, à des doses ≥ 1 000 000 < 10 000 000 de tonnes par an.
Caprolactame est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par des professionnels (utilisation à grande échelle), dans la formulation ou de ré-emballage, de sites industriels et de la fabrication.

Consommateur Utilise
Caprolactame est utilisé dans les produits suivants: les encres et les toners, les produits de revêtement, des charges, mastics, enduits, pâte à modeler et de papier, de produits chimiques et de colorants.
Les autres rejets dans l'environnement de Caprolactame est susceptible de se produire à partir de: utilisation d'intérieur (par exemple la machine à laver les liquides, détergents, de l'automobile, les produits de soins, de peintures et de revêtements ou d'adhésifs, de parfums et de les assainisseurs d'air) et à l'extérieur.

Le rejet dans l'environnement de Caprolactame peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: l'industrie à l'abrasion en cas de traitement avec un faible taux de rejet (par exemple de coupe de textile, de découpe, d'usinage ou de meulage de métal).
Les autres rejets dans l'environnement de Caprolactame est susceptible de se produire à partir de: utilisation intérieure à longue durée de vie des matériaux à faible taux de rejet (par exemple, les planchers, les meubles, les jouets, les matériaux de construction, les rideaux, le pied-porter, produits en cuir, le papier et le carton des produits, de l'équipement électronique), utilisation extérieure à longue durée de vie des matériaux à faible taux de rejet (p. ex. le métal, le bois et le plastique de la construction et de matériaux de construction), utilisation en intérieur et extérieur utilisation en tant que réactif de substance.

Caprolactame peut être trouvé dans un complexe d'articles, avec la libération de no prévu: les véhicules, les machines, les appareils mécaniques et électriques/électroniques produits (par exemple, des ordinateurs, des caméras, des lampes, des réfrigérateurs, machines à laver) et électriques, batteries et accumulateurs.
Caprolactame peut être trouvé dans les produits avec le matériau sur la base: plastique (par exemple de l'emballage alimentaire et de stockage, des jouets, téléphones mobiles), les textiles, les textiles et les vêtements (par exemple, des vêtements, des matelas, des rideaux ou des tapis, textile, jouets) et le caoutchouc (par exemple, des pneus, des chaussures, des jouets).

Utilisation à grande échelle par des travailleurs
Caprolactame est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire.
Caprolactame est utilisé pour la fabrication de textile, de cuir ou de la fourrure et des produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de Caprolactame peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: formulation des mélanges.
Les autres rejets dans l'environnement de Caprolactame est susceptible de se produire à partir de: utilisation d'intérieur (par exemple la machine à laver les liquides, détergents, de l'automobile, les produits de soins, de peintures et de revêtements ou d'adhésifs, de parfums et de les assainisseurs d'air) et à l'extérieur.

Formulation
Caprolactame est utilisé dans les produits suivants: adhésifs et produits d'étanchéité, de revêtement de produits, de charges, mastics, enduits, pâte à modeler, les encres et toners de cuir, produits de traitement, de polymères et de textile, produits de traitement et de colorants.
Le rejet dans l'environnement de Caprolactame peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: la formulation de mélanges et formulation des matériaux.

Les utilisations dans l'industrie
Caprolactame est utilisé dans les produits suivants: polymères.
Caprolactame a une utilisation industrielle ayant pour résultat la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Caprolactame est utilisé pour la fabrication de produits chimiques et de produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de Caprolactame peut se produire à partir de l'utilisation industrielle: pour la fabrication de thermoplastiques, comme une étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme l'aide à la transformation et à la production d'articles.

Fabrication
Le rejet dans l'environnement de Caprolactame peut se produire à partir de l'utilisation industrielle de la fabrication de la substance.

Caprolactame est principalement utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques (en particulier Nylon 6). 
Caprolactame est également utilisé dans la production de :
poils de brosse,
textile raidisseurs,
film revêtements,
cuir synthétique,
les plastiques et les plastifiants,les
la peinture des véhicules,
de réticulation pour les polyuréthanes,les
la lysine (synthèse).

Applications De Produit
Fabrication de matières plastiques
Fabrication de fibres
L'industrie Textile
Plastique et Rubberpolymers
La synthèse chimique
L'Industrie Chimique

Processus de production de caprolactame
Nylon 6 est produit par polymérisation par ouverture de cycle de l'ε-caprolactame. 
Plus de 98% de l'ε-caprolactame est produite à l'aide de la cyclohexanone en tant qu'intermédiaire. 
La Cyclohexanone est obtenu par hydrogénation du phénol, ou par catalytique et non catalytique d'oxydation du cyclohexane avec de l'air ou par l'hydratation du cyclohexène à cyclohexanol suivie par déshydrogénation. 

La plupart des communes de la cyclohexanone processus de production est favorisée par l'oxydation du cyclohexane en présence de sels d'un métal catalytique pour obtenir un mélange réactionnel connu comme KA-huile, qui contient de la cyclohexanone, cyclohexanol et d'autres impuretés. 
La Cyclohexanone, après avoir été purifiée à partir de KA-huile, réagit avec l'hydroxylamine (habituellement ajouté que le sulfate d'hydroxylamine) pour produire de l'oxime de la cyclohexanone . 
Dans cette réaction, l'acide sulfurique formé est neutralisé à l'aide d'ammoniac et de sulfate d'ammonium est obtenu comme sous-produit. 

Afin d'éviter la formation de sulfate d'ammonium, le ammoximation de cyclohexanone a été récemment proposé. 
Dans le ammoximation de la cyclohexanone, aqueuse de H2O2 et de l'ammoniac réagit avec la cyclohexanone par le biais de solides titanosilicate comme un catalyseur (connu sous le nom de TS-1).
Après oximation, le réarrangement de Beckmann (BR) de la cyclohexanone-oxime dans l'oléum media produit -caprolactame. Toutefois, d'ailleurs-de caprolactame, d'autres sous-produits sont formés dans le processus de réarrangement de Beckmann.

Caprolactame est utilisé pour la production industrielle de formulations liquide et solide, comme intermédiaire, comme monomère pour la fabrication de polyamide, de polymères thermoplastiques comme monomère pour des résines, un monomère pour les résines thermodurcissables, comme plastifiant pour le polyamide, à titre de mandataire pour le tannage du cuir, de traitement, d'imprégnation, d'un composant de peintures, les vernis et les revêtements, en tant que réactif de laboratoire, en tant que composante de peintures, les vernis et les revêtements en utilisation par le consommateur.


Caprolactame est essentiel à une substance chimique utilisée dans la fabrication du nylon 6 fibres synthétiques. 
Nylon 6 fibres sont utilisées dans la production de tapis commercial et résidentiel, de la pharmaceutique et des plastiques d'ingénierie, d'automobiles et de pièces en plastique et les boîtiers.
Caprolactame est un haut volume de production (VPH) substance chimique produite à plus d'un million de livres par an et est cité par les Nations Unies pour l'Environnement Programme.

Exposition en milieu de travail du caprolactame cours de sa fabrication, et lorsqu'il est utilisé comme intermédiaire chimique pour la production d'autres produits chimiques, devraient être minimes, car l'exposition du caprolactame de la poussière sont contrôlés grâce à des procédures en vase clos, la ventilation aspirante locale, de ventilation générale, et l'utilisation de l'équipement de protection individuelle. 
Lieu de travail les limites d'exposition ont été établies pour l'utilisation en sécurité des chantiers de programmes. 
Caprolactame est un solide, survenant flocons blancs ou des cristaux qui absorbent facilement l'humidité de l'air.

Caprolactame est irritant pour les yeux, la peau et les voies respiratoires. Le contact répété ou prolongé peut causer une inflammation de la peau (par ex. une éruption cutanée). 
La respiration de caprolactame les vapeurs et/ou de la poussière peut irriter les membranes du nez et de la gorge, et il peut causer des symptômes réversibles tels que des nausées, des vomissements, des étourdissements et des maux de tête à des concentrations élevées. Caprolactame est légèrement toxique dans le cas, peu probable, il est avalé.
Caprolactame est rapidement métabolisé et éliminé de l'organisme.

Caprolactame ne pas interférer avec la capacité de reproduire ou de provoquer des effets néfastes sur le développement de l'enfant pendant la grossesse.
Le risque de cancer de caprolactame est faible.
Le potentiel de caprolactame être toxique pour les organismes aquatiques est faible.
Caprolactame a un minimum de potentiel d'accumulation dans le corps de l'homme ou des animaux. 
Caprolactame est facilement biodégradable et ne pas persister dans l'environnement.

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