ПРОДУКТЫ

КАПРОЛАКТАМ

Капролактам представляет собой органическое соединение с формулой (CH2)5C(O)NH.
Это бесцветное твердое вещество представляет собой лактам (циклический амид) капроновой кислоты.
Мировой спрос на капролактам составляет примерно пять миллионов тонн в год, и подавляющее большинство из них используется для производства нитей нейлона 6, волокон и пластмасс.

Номер CAS: 105-60-2
Номер ЕС: 203-313-2
Название IUPAC: Азепан-2-он
Химическая формула: C6H11NO

Другие названия: Азепан-2-он, эпсилон-Капролактам, 105-60-2, 2-Оксогексаметиленимин, 6-Капролактам, Аминокапроновый лактам, 6-Гексанелактам, 2-Азациклогептанон, Гексагидро-2Н-азепин-2-он, 2-Оксогексаметиленимин, Гексанолактам, 2Н-Азепин-2-он, гексагидро -, 2-Пергидроазепинон, Гексагидро-2-азепинон, 1,6-Гексолактам, изоксим гексанона, Капролаттам, 2-Кетогексаметиленимин, изоксим Циклогексанона, Е-Капролактам, 1-Аза-2-циклогептанон, эпсилонкапролактам, Гексанозоксим, Капролактам, лактам 6-Аминокапроновой кислоты, Экстром 6N, гексановая кислота, е-Капролактам, Гексаметиленимин, 2-оксо-, мономер капролактама, 1,6-Гексалактам, 2-кетогексаметиленимин, Капромин, Стилон, Е-капролактум, циклический лактам 6-аминогексановой кислоты, Пергидроазепин-2-он, 2Н-Азепин-7-он, гексагидро-, гамма-капролактам, омега- капролакт, Капрон ПК4, эпсилон.-Капролактам, Гексановая кислота, 6-амино-, лактам, NCI-C50646, .омега.-Капролактам, 2Н-азепин-7-он, гексагидро, Гексановая кислота, 6-амино-, циклический лактам, Аза-2-циклогептанон, CCRIS 119, HSDB 187, эпсилон-капролактам, EINECS 203-313-2, MFCD00006936, Лактам, аминокапроновая кислота, NSC 117393, гексановая кислота-6-амино-, лактам, BRN 0106934, DTXSID4020240, CHEBI: 28579, AI3-14515, UNII-6879X594Z8, A1030, цис-гексагидро-2-азепинон, NSC-117393, гексагидро 2Н азепин 2 он, 6-аминолактам гексановой кислоты, DTXCID00240, 6879X594Z8, FEMA № 4235, 2-азепинон, гексагидро-, (Z)-, EC 203-313-2, 5-21-06-00444 (Справочник Бейлштейна), Циклогексанонизоксим, Гексановая кислота, лактам, WLN: T7MVTJ, КАПРОЛАКТАМ (IARC), КАПРОЛАКТАМ [IARC], Гексановая кислота, циклический лактам, КАПРОЛАКТАМ (USP-RS), КАПРОЛАКТАМ [USP-RS], ГЕКСАНОВАЯ КИСЛОТА, 6-АМИНО, ЛАКТАМ E-КАПРОЛАКТАМ, Капролаттам [французский], e- Капролактам [чешский], Гексанонизоксим [немецкий], Эпсилон капролактам [польский], CAS-105-60-2 , эпсилон-?Капролактам, hexahydroazepin-2-один, цинк ACEXAMATE примесь Д (ЭП примеси), цинк ACEXAMATE примесь Д [ЕР скверны], капролактама пыли и паров, caprolactim, Alkamid, Chemlon, Danamid, Капролит, капролон, Metamid, Orgamide, Steelon, Akulon, капрон, Grilon, Itamid, капрон, Stylon, Vidlon, Widlon, Orgamid rmnocd, Durethan БК Ultramid БМК 6-hexanolactam, Tarlon ХВ, капролон в, капролон в, Капролит Б, капролон Б, Renyl МВ Tarnamid Т hexano-6-лактама, Itamide с капроновым Б, Ertalon 6sa, капроновых, капрон Б, капролактама, (Ы), Релон П, Durethan БК 30х, Tarlon х-а Tarnamid Т 2, Ultramid Б 3, Б 4 Ultramid, Ultramid Б 5, 2-Azepanone, Durethan БКВ 30х, Durethan БКВ 55н, Itamide 25, Itamide 35, Miramid ч. 2, Miramid ВМ 55, Torayca Н 6, Эпсилон -Капролактам, Tarnamid Т 27, azacycloheptan-2-один, Capran 77C, Capran 80, Plaskon 8201hs, Plaskon хр 607, Itamide 250, Itamide 250г, Itamide 350, Plaskon 201, 401 Спенсер, Спенсер 601, azacycloheptane-2-один, Ссыпаясь 60, Itamid 250, Maranyl Ф 114, Maranyl Ф, 124, Maranyl Ф 500, нейлон A1035sf, Plaskon 8202C, капрон гр 8256, капрон гр 8258, Plaskin 8200, 8201 Plaskon, Plaskon 8205, 8207 Plaskon, Plaskon 8252, 6-CAPROLACTAN, капрон 8250, капрон 8252, 8253 капрон, капрон 8256, 8257 капрона, нейлона см 1031, Zytel 211, Amilan см 1001C, Amilan см 1001G, Amilan см 1001, 1011 Amilan см, капролактама [Ми], унылый 704, нейлон х 1051, капролактама [HSDB], АТМ 2(нейлон), bmse000372, Эпсилон-Капролактам, 99%, 6-Aminohexanoic кислоты лактама, Гексагидро-2Н-benzene также-2-один, SCHEMBL19610, 9012-16-2, CHEMBL276218, ПК 4, HEXAMETHYLENIMINE, 2-оксо-, фармакологии/CM3900000, 1,6-HEXALACTAM [FHFI], Убе 1022B, NSC4977, 2ч-AZEPIN-2-один, ГЕКСАГИДРО НСК-4977, NSC25536, STR02412, UGA29753, Tox21_202202, Tox21_300163, c0432, MFCD19226350, MSK001876, НСК-25536, NSC117393, STK378587, AKOS000119969, см 1001, 1011 см, см 1031, 1041 см, КС-W011258, FE31683, хы-W010542, Эпсилон-Капролактам, аналитический стандарт, NCGC00247913-01, NCGC00247913-02, NCGC00253933-01, NCGC00259751-01, 1ST001876, ДБ-003880, ДБ-032192, MSK001876-1000, CM39000000, NS00008125, раствор капролактама в ацетоне, 1000?г/мл, Раствор капролактама в ацетоне, 1000mug/мл, EN300-19667, C06593, D70254, 1ST001876-1000, Q409397, F0001-0110, Инчи=1/C6H11NO/С8-6-4-2-1-3-5-7-6/Х1-5х2,(Н,7,8), 203-313-2, 919-537-5

Синтез и производство
Капролактам был впервые описан в конце 1800-х годов, когда его получили циклизацией ε-аминокапроновой кислоты, продукта гидролиза капролактама.
Мировой спрос на капролактам в 2015 году, по оценкам, достигнет пяти миллионов тонн в год.
90% производимого капролактама используется для производства нитей и волокон, 10% - для производства пластмасс, а небольшое количество используется в качестве промежуточного химического продукта.

Из-за его коммерческой значимости было разработано множество методов производства капролактама. Было подсчитано, что 90% всего капролактама синтезируется из циклогексанона, который сначала превращается в свой оксим.
Обработка этого оксима кислотой индуцирует перегруппировку Бекмана с образованием капролактама.

Непосредственным продуктом кислотно-индуцированной перегруппировки является бисульфатная соль капролактама.
Эта соль нейтрализуется аммиаком с выделением свободного лактама и образованием сульфата аммония.
При оптимизации производственных процессов большое внимание уделяется минимизации производства солей аммония.

Другой крупный промышленный путь включает получение оксима из циклогексана с использованием нитрозилхлорида, и на этот метод приходится 10% мирового производства.
Преимущество этого метода заключается в том, что циклогексан дешевле циклогексанона.

Другие пути получения капролактама включают деполимеризацию отработанного нейлона 6 и реакцию капролактона с аммиаком.
В лабораторном масштабе сообщалось о реакции циклогексанона с гидразойной кислотой с образованием капролактама по реакции Шмидта.

Использует
Почти весь производимый капролактам идет на производство нейлона 6. Превращение влечет за собой полимеризацию с раскрытием кольца.

Анионная полимеризация In situ используется для производства литого нейлона, где превращение капролактама в нейлон 6 происходит внутри формы.
В сочетании с обработкой бесконечных волокон часто используется термин "формование методом переноса термопластичной смолы" (T-RTM).

Капролактам также используется в синтезе нескольких фармацевтических препаратов, включая пентилентетразол, мептазинол и лаурокапрам.

Капролактам представляет собой прозрачный раствор молочно-белого цвета со слабым неприятным запахом.
Контакт может вызвать легкое раздражение кожи, глаз и слизистых оболочек.
Может быть слабо токсичным при приеме внутрь. Основная опасность - это угроза окружающей среде.
Следует принять немедленные меры для ограничения его распространения в окружающую среду.
В жидком виде он может легко проникать в почву и загрязнять грунтовые воды и близлежащие ручьи.
Используется для производства других химикатов.

Эпсилон-капролактам относится к классу капролактамов, представляет собой азепан, замещенный оксогруппой в положении 2.
Капролактам играет важную роль в качестве метаболита сыворотки крови человека.

Капролактам используется в производстве синтетических волокон.
Острое (кратковременное) воздействие капролактама может привести к раздражению и жжению глаз, носа, горла и кожи у людей.
Головные боли, недомогание, спутанность сознания и нервное раздражение наблюдались у работников, подвергшихся ингаляционному воздействию капролактама.
Было замечено, что хроническое (долгосрочное) воздействие капролактама на работников вызывает шелушение рук и некоторое раздражение глаз, носа и горла, но никаких других последствий для общего состояния здоровья не оказывает.
EPA не классифицировало капролактам по канцерогенности.

Использование и производство
Капролактам в основном используется в производстве синтетических волокон (особенно нейлона 6). Капролактам также используется в щетине щеток, текстильных элементах жесткости, пленочных покрытиях, синтетической коже, пластмассах, пластификаторах, лакокрасочных материалах, сшивании полиуретанов и в синтезе лизина.

Производство синтетических волокон полиамидного типа (перлон); растворитель для полимеров с высоким молярным содержанием
Производство синтетических волокон (особенно нейлона 6), пластмасс, щетины, пленки, покрытий, синтетических
кожа, пластификаторы и лакокрасочные материалы, сшивающий агент для полиуретанов, синтез аминокислоты лизина.

Промышленное Использование
Химическое вещество содержится в импортных чернилах и наносится на бумагу.
Красители
Наполнители
Промежуточные продукты
Поверхностно- активные вещества

Потребительское использование
Изделия из тканей, текстиля и кожи, не описанные в других разделах
Напольные покрытия
Бумажные изделия

Общая производственная информация
Обрабатывающие отрасли промышленности
Производство всех других основных органических химикатов
Машиностроение
Производство органических волокон

Производство бумаги
Производство пластмасс и смол
Производство пластмассовых изделий
Полиграфическая деятельность и связанная с ней вспомогательная деятельность
Производство текстиля, одежды и кожи

Производство полиамидных волокон и смол
Капролактам является основным сырьем для производства полиамидного волокна и смолы.
Полиамидное волокно в Соединенных Штатах называется нейлоном; в Китае - Чинлоном, потому что впервые оно было коммерциализировано в компании Jinzhou Petrochemical.
Чинлон 66 представляет собой продукт поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина.

Полиамид 6 получают полимеризацией капролактама с раскрытием кольца.
В настоящее время мастерами технологии производства капролактама в основном являются Sinopec Baling Petrochemical Design Institute и Yueyang Petrochemical Design Institute.
Циклогексанон и фенол являются основным сырьем для производства капролактама:
Циклогексанон является своего рода важным химическим сырьем с широким спектром областей применения.
Капролактам представляет собой прозрачную жидкость без цвета и запаха с запахом мяты и ацетона.

Капролактам слабо растворим в воде и растворим в эфире, спирте и других органических растворителях.
Капролактам в основном используется в качестве промежуточных продуктов капролактама и других двухкислотных соединений и их солей.
Благодаря своей высокой растворимости, низкой токсичности и относительно низкой цене он широко используется в качестве растворителя и разбавителя для различных красок, лакокрасочных материалов и смол, полиролей и разбавителей для обработки кожи, материалов для фотографической и магнитной записи и растворителя для покрытий и так далее.

В то же время его также можно использовать для получения некоторых последующих производных, таких как циклогексанонформальдегидная смола, пероксициклогексанон, о-метилфенол, антиоксидант 4010 и так далее.
Фенол, также называемый фенольной кислотой, является одним из простейших фенольных органических веществ со слабой кислотностью.
Чистый фенол представляет собой бесцветный кристалл, который приобретает розовый цвет на воздухе из-за небольшого окисления.

Капролактам токсичен, вызывает коррозию, слабо растворим в воде при комнатной температуре, легко растворим в спирте и других органических растворителях; при температуре выше 65 ℃ он смешивается с водой в любой пропорции.
Концентрированный раствор оказывает сильное разъедающее действие на кожу.
Случайный контакт с кожей можно устранить, промыв спиртом.

При добавлении бромной воды в раствор фенола немедленно образуется белый осадок (2, 4, 6-трибромфенол);
способность проводить реакцию замещения в бензольном кольце галогеном, азотной кислотой, серной кислотой и т.д.;
способность вступать в реакцию с хлоридом железа, в результате чего раствор приобретает фиолетовый цвет;
при добавлении бромной воды в раствор немедленно образуется белый осадок (2,4,6-триброминфенол);
Капролактам в основном используется в производстве фенольной смолы, бисфенола А и капролактама.
Производство фенольной смолы является ее основным применением, на ее долю приходится более половины производства фенола.

Химические свойства
Капролактам представляет собой белое "гигроскопичное" кристаллическое вещество с характерным запахом.
Большая часть капролактама используется для производства нейлона 6', который является исходным материалом для волокон, которые находят широкое применение в текстильном производстве и в промышленном секторе.
Полимеризация - наиболее важное химическое свойство капролактама.
Кольцо гидролизуется при температуре от 260 до 270°C. Полимерные цепи вкладыша образуются путем поликонденсации.
Капролактам также вступает в реакцию непосредственного полиприсоединения с полимерными цепями.
Эти реакции приводят к равновесию между полимером и капролактамом, что способствует 90% превращению в полимер.

Использование:
Большая часть капролактама используется в производстве поликапролактама, из которого около 90% используется для производства синтетических волокон, то есть каплона, 10% используется в качестве пластика для изготовления шестерен, подшипников, труб, медицинского оборудования и электрооборудования, изоляционных материалов.
Также используется в покрытиях, пластмассах и для синтеза лизина в небольшом количестве и так далее.
Капролактам в основном используется для получения капролактамовой смолы, волокна и кожи, также используемой в качестве фармацевтического сырья.

Капролактам может использоваться в качестве растворителя полимера для производства синтетических волокон на основе полиамида и фиксирующей фазы в газовой хроматографии.
производство синтетических волокон полиамидного типа (перлон); растворитель для полимеров с высоким мол.%; предшественник нейлона-6, qv.
Мономер для производства поликапролактама (нейлон 6), используемого в производстве ковров, текстиля, одежды и шин

Подготовка
Около 90% капролактама производится обычным циклогексаноновым процессом.
Циклогексанон получают каталитическим окислением циклогексана воздухом? или путем гидрирования фенола и дегидрирования побочного продукта циклогексанола.
Превращение циклогексанона в оксим циклогексанона с последующей перегруппировкой по Бекманну дает капролактам.
Около 10% капролактама получают фотонитрозированием циклогексана или нитрозированием циклогексанкарбоновой кислоты в присутствии серной кислоты.

Способ производства
В 1943 году компания I.G. Farben AG посредством синтеза циклогексанон-гидроксиламина (ныне называемого оксим) впервые осуществила промышленное производство капролактама.
С развитием промышленности синтетических волокон последовательно применялись толуол (ANIA), фотонитрозирование (PNC), капролактон (UCC), нитрование циклогексана и нитрование циклогексанона.

Недавно разработанная технология аммоксидирования циклогексанона привлекла большое внимание из-за своей простоты в производстве оксигенации циклогексанона без использования гидроксиламина.
Оксиметрический метод: сначала применяют высокочистый циклогексанон и гидроксиламинсульфат для реакции конденсации при 80-110°C для получения оксима циклогексанона.

Выделенный циклогексаноноксим преобразуют в неочищенный капролактам при температуре 80-110°C с помощью реакции перегруппировки Бекмана с использованием серной кислоты в качестве катализатора с последующей экстракцией, дистилляцией и кристаллизацией для получения капролактама высокой чистоты.
Исходный циклогексанон, используемый в оксиметрическом методе, может быть получен гидрированием фенола до циклогексанола с последующим дегидрированием; альтернативно, окислением циклогексана на воздухе до циклогексанола и циклогексанона с выделением каталитического дегидрирования циклогексанола с образованием кольцевого пентанона.

Толуол; толуол под действием катализатора из оксида кобальта может подвергаться окислению с образованием бензойной кислоты, которая при гидрировании в жидкости с использованием палладиевого катализатора на носителе из активированного угля образует гексагидробензойную кислоту, которая в дымящейся серной кислоте реагирует с нитрозилсернистой кислотой с образованием капролактама.
Толуольный метод, благодаря тому, что толуол богат ресурсами при низкой себестоимости производства, имеет определенные перспективы развития.

Метод фотонитрозирования: циклогексан при облучении ртутной лампой может вступать в фотохимическую реакцию с хлорированным нитрозилом, в дальнейшем непосредственно превращаясь в гидрохлорид оксима циклогексанона, который в дальнейшем может быть преобразован в капролактам перегруппировкой Бекмана в присутствии дымящейся серной кислоты.

Фенольный метод: фенол в присутствии никелевого катализатора подвергают гидрированию с получением циклогексанола с очисткой и дегидрированием с получением неочищенного циклогексанона.
Циклогексанон после очистки может вступать в реакцию с гидроксиламином с образованием оксима циклогексанона с последующим сдвигом Бекмана с образованием капролактама.
Серную кислоту в продукте реакции можно нейтрализовать аммиаком с образованием побочного продукта - тиамина.
Неочищенный капролактам может быть очищен с помощью ряда химических и физических обработок для получения чистого капролактама.

Описание
Капролактам, CH2CH2CH2CH2CH2NHCO, представляет собой твердый материал, состоящий из белых хлопьев.
Капролактам растворим в воде и имеет удельный вес (в 70% растворе) 1,05, что тяжелее воды.
Капролактам также может встречаться в виде расплавленного материала.
Капролактам токсичен при вдыхании, его концентрация в воздухе составляет (пары) 5 частей на миллион, а в воздухе (пыль) - 1 мг/м3.
Основное применение - в производстве синтетических волокон, пластмасс, пленок, покрытий и полиуретанов.

Прозрачный раствор молочно-белого цвета со слабым неприятным запахом.
Контакт может вызвать легкое раздражение кожи, глаз и слизистых оболочек.
Может быть слегка токсичен при приеме внутрь.
Основная опасность - это угроза окружающей среде.
Следует принять немедленные меры для ограничения его распространения в окружающую среду.
В жидком виде 2-оксогексаметиленимин может легко проникать в почву и загрязнять грунтовые воды и близлежащие ручьи. Используется для производства других химических веществ.

Капролактам представляет собой кристаллический циклический амид с температурой плавления 70 °C.
Капролактам растворим в воде, большинстве кислородсодержащих и хлорированных растворителей и некоторых углеводородах.
Поскольку ε-капролактам является единственным распространенным изомером капролактама, значение ε обычно отбрасывается.
Капролактам получил свое название от ε-аминокапроновой кислоты или 6-аминогексановой кислоты; в принципе, лактам образуется, когда концевая карбоновая кислота и аминогруппы вступают в реакцию с образованием амида.

Реакция образования амида протекает успешно только в разбавленном растворе; в противном случае аминокапроновая кислота полимеризуется (что хорошо; см. Ниже).
Коммерческий синтез состоит из катализируемой кислотой перегруппировки Бекмана оксима циклогексанона, которая была открыта прусским химиком и лауреатом Нобелевской премии Отто Валлахом еще в 1900 году.
С тех пор совершенствованию этого метода было посвящено множество статей и патентов.

Уоллах не дожил до этого, но капролактам оказался чрезвычайно ценным.
В 1938 году Пол Шлак из IG Farben обнаружил, что нагревание капролактама в чистом виде до 260 °C приводит к размыканию кольца и вступлению концевых функциональных групп в реакцию с образованием длинноцепочечного полиамида.

Позже этот полимер стал известен как “нейлон 6”*.
Из капролактама можно получать высокопрочные волокна, смолы и пленки, которые находят десятки применений - от одежды до скрипичных струн и механических деталей автомобилей.

Использует
Капролактам в основном используется в производстве синтетических волокон (особенно нейлона 6).
Капролактам также используется в щетине щеток, текстильных элементах жесткости, пленочных покрытиях, синтетической коже, пластмассах,
пластификаторы, лакокрасочные материалы, сшивающие материалы для полиуретанов и в синтезе лизина.

Физические свойства
Химическая формула капролактама - C6H11ON, а его молекулярная масса составляет 113,16 г /моль.
Капролактам представляет собой белое гигроскопичное твердое кристаллическое вещество или пластинки, которые хорошо растворимы в воде.
Капролактам обладает уникальным неприятным запахом; порог запаха не установлен.
Давление паров капролактама составляет 1,9 × 10-3 мм рт. ст. при 25 °C, а его логарифмический коэффициент разделения октанола и воды (log Kow) составляет -0,19.

Основой нашего производства Leuna является капролактам, самый незаменимый промежуточный продукт в производстве нейлона 6.
Чтобы обеспечить максимально чистое и высококачественное производство, качество нашего капролактама контролируется и тестируется с помощью специальной газохроматической аналитической системы (ГХ) для анализа капролактама.
Мы предлагаем Капролактам как в жидкой форме, так и в виде хлопьев (насыпная плотность: 520 ± 10 кг /м3). Температура хранения не должна превышать 45 °C.

Производство и использование
Сообщалось, что производство в Соединенных Штатах в 1993 году составило 649,825 тонн (Комиссия по международной торговле США, 1994).
Предполагаемые мощности по производству капролактама в 1990 году составили (тыс. тонн): Соединенные Штаты - 640; западная Европа - 860; восточная Европа - 895; Япония - 500; Латинская Америка - 150; Азия - 290 (Fisher& Crescentini, 1992).
Капролактам используется главным образом в производстве синтетических волокон и смол (особенно нейлона 6), щетины, пленки, покрытий; синтетической кожи, пластификаторов и лакокрасочных материалов; в качестве сшивающего агента для полиуретанов; и в синтезе аминокислоты лизина.

Возникновение
Профессиональное облучение
Согласно Национальному обследованию профессионального воздействия 1981-83 годов, приблизительно 25 000 работников в Соединенных Штатах потенциально подвергались воздействию капролактама (см. Общие замечания).
Профессиональное воздействие капролактама может происходить при производстве химических веществ и волокон и смол из поликапролактама (нейлон 6).

Возникновение в окружающей среде
Капролактам может попадать в окружающую среду при его производстве и использовании при получении смол и пластмасс.
Капролактам был обнаружен в поверхностных и подземных водах, а также в питьевой воде.

Капролактам может быть использован в качестве прекурсора для производства нейлона-6 методом полимеризации с раскрытием кольца.
Капролактам также подвергают микроволновому облучению капролактоном в присутствии анионного катализатора с получением поли(ε капролактам-со-ε-капролактона).

Капролактам является одним из наиболее широко используемых химических промежуточных продуктов.
Однако почти вся его годовая продукция используется в качестве мономера для волокон нейлона 6 и пластмасс.
Капролактам представляет собой белое гигроскопичное кристаллическое вещество при комнатной температуре.
Технология производства капролактама основана на ключевом промежуточном продукте циклогексаноне, который обычно получают окислением циклогексана, но также может быть получен из фенола.

Недостатком существующих процессов является большое количество образующегося сульфата аммония.
Производители работают над новыми процессами, позволяющими значительно сократить количество этого побочного продукта.
Капролактам обладает низким уровнем токсичности.
Нейлоновые ковры и ковровые дорожки в настоящее время перерабатываются, а используемое волокно нейлон 6 может быть деполимеризовано обратно в капролактам.
Помимо волокон используются нейлоновые смолы для производства инженерных пластмасс и в автомобилестроении.

Капролактам - органическое соединение, это бесцветное твердое вещество представляет собой лактам или циклический амид капроновой кислоты.
Ежегодно производится около 4,5 миллиардов килограммов.
Капролактам является предшественником нейлона 6, широко используемого синтетического полимера.
Во-первых, капролактам был получен путем циклизации ε-аминокапроновой кислоты, продукта гидролиза капролактама.
Учитывая коммерческое значение нейлона-6, было разработано множество методов производства капролактама :

Большая часть капролактама синтезируется из циклогексанона, который сначала превращается в его оксим. Обработка этого оксима кислотой индуцирует перегруппировку Бекмана с образованием капролактама.

Другой крупный промышленный путь включает получение оксима из циклогексана с использованием нитрозилхлорида.
Преимущество этого метода заключается в том, что циклогексан дешевле циклогексанона.

Капролактам зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится в Европейской экономической зоне и / или импортируется в нее в объеме от ≥ 1 000 000 до <10 000 000 тонн в год.
Капролактам используется потребителями, в изделиях, профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептуре или повторной упаковке, на промышленных объектах и в производстве.

Потребительское использование
Капролактам используется в следующих продуктах: чернилах и тональных средствах, средствах для нанесения покрытий, наполнителях, шпаклевках, штукатурках, пластилине и бумаге для лепки, химических веществах и красителях.
Другие выбросы капролактама в окружающую среду могут происходить при использовании внутри помещений (например, жидкости для машинной стирки / моющие средства, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и на открытом воздухе.

Попадание капролактама в окружающую среду может происходить в результате промышленного применения: промышленной абразивной обработки с низкой степенью высвобождения (например, при резке текстиля, резке, механической обработке или шлифовании металла).
Другие выбросы капролактама в окружающую среду, вероятно, происходят при: использовании внутри помещений с долговечными материалами с низкой скоростью высвобождения (например, напольные покрытия, мебель, игрушки, строительные материалы, шторы, обувь, кожаные изделия, бумажные и картонные изделия, электронное оборудование), наружном использовании с долговечными материалами с низкой скоростью высвобождения (например, металлические, деревянные и пластмассовые конструкции и стройматериалы), использовании внутри помещений и на открытом воздухе в качестве реакционноспособного вещества.

Капролактам можно найти в составе сложных изделий, не предназначенных для выпуска: транспортных средств, механизмов, механических приспособлений и электрических / электронных изделий (например, компьютеров, фотоаппаратов, ламп, холодильников, стиральных машин), а также электрических батарей и аккумуляторов.
Капролактам содержится в продуктах на основе пластика (например, упаковка и хранение пищевых продуктов, игрушки, мобильные телефоны), тканей, текстиля и одежды (например, одежда, матрасы, занавески или ковры, текстильные игрушки) и резины (например, шины, обувь, игрушки).

Широко используется профессиональными работниками
Капролактам используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты.
Капролактам используется для изготовления текстильных, кожаных или меховых изделий, а также изделий из пластика.
Выброс капролактама в окружающую среду может происходить при промышленном использовании: составлении смесей.
Другие выбросы капролактама в окружающую среду могут происходить при использовании внутри помещений (например, жидкости для машинной стирки / моющие средства, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и на открытом воздухе.

Формулировка
Капролактам используется в следующих продуктах: клеи и герметики, средства для нанесения покрытий, наполнители, шпаклевки, штукатурки, пластилин для лепки, чернила и тонеры, средства для обработки кожи, полимеры и средства для обработки текстиля, а также красители.
Выброс капролактама в окружающую среду может происходить при промышленном использовании: при составлении смесей и в материалах.

Применение в промышленности
Капролактам используется в следующих продуктах: полимерах.
Капролактам находит промышленное применение, что приводит к получению другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Капролактам используется для производства: химических веществ и пластмассовых изделий.
Выброс капролактама в окружающую среду может происходить при промышленном использовании: при производстве термопластов, в качестве промежуточной стадии при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в качестве технологической добавки и при производстве изделий.

Производство
Выброс капролактама в окружающую среду может происходить в результате промышленного применения: производства вещества.

Капролактам в основном используется в производстве синтетических волокон (особенно нейлона 6).
Капролактам также используется в производстве :
щетина щетки,
текстильные ребра жесткости,
пленочные покрытия,
искусственная кожа,
пластмассы и пластификаторы,
покраска транспортных средств,
средство для сшивания полиуретанов,
лизин (синтез).

Применение продукции
Производство пластмасс
Производство волокон
Текстильная промышленность
Пластмассы и каучукополимеры
Химический синтез
Химическая промышленность

Процесс производства капролактама
Нейлон 6 получают полимеризацией ε-капролактама с раскрытием кольца.
Более 98% ε-капролактама получают с использованием циклогексанона в качестве промежуточного продукта.
Циклогексанон получают либо гидрированием фенола, либо каталитическим и некаталитическим окислением циклогексана воздухом, либо гидратацией циклогексена до циклогексанола с последующим дегидрированием.

Наиболее распространенный процесс производства циклогексанона заключается в окислении циклогексана в присутствии каталитических солей металлов с получением реакционной смеси, известной как КА-масло, которая содержит циклогексанон, циклогексанол и другие примеси.
Циклогексанон после очистки от КА-масла вступает в реакцию с гидроксиламином (обычно добавляемым в виде сульфата гидроксиламина) с образованием оксима циклогексанона.
В ходе этой реакции образующуюся серную кислоту нейтрализуют с помощью аммиака, и в качестве побочного продукта получают сульфат аммония.

Чтобы избежать образования сульфата аммония, недавно было предложено аммоксимирование циклогексанона.
При аммоксификации циклогексанона водные Н2О2 и аммиак вступают в реакцию с циклогексаноном с помощью твердого титаносиликата в качестве катализатора (известного как TS-1).
После оксирования перегруппировкой Бекмана (BR) оксима циклогексанона в олеумной среде образуется -капролактам. Однако, помимо капролактама, в процессе перегруппировки Бекмана образуются и другие побочные продукты.

Капролактам используется для промышленного производства твердых и жидких составов, в качестве промежуточного продукта, в качестве мономера для производства полиамида, полимеров, термопластов, в качестве мономера для смол, мономера для термореактивных смол, в качестве пластификатора для полиамида, в качестве средства для дубления, обработки, пропитки кожи, компонента красок, лакокрасочных материалов и покрытий, в качестве лабораторного реагента, в качестве компонента красок, лакокрасочных материалов и покрытий потребительского назначения.

Капролактам является важным химическим веществом, используемым при производстве синтетических волокон нейлона 6.
Волокна нейлона 6 используются в производстве коммерческих и бытовых ковровых покрытий, фармацевтических и инженерных пластмасс, а также деталей и корпусов из автомобильных пластмасс.
Капролактам - это химическое вещество с высоким объемом производства (HPV), производимое более миллиона фунтов в год и внесенное в список Программы ООН по окружающей среде.

Ожидается, что воздействие капролактама на рабочем месте во время его производства и при использовании в качестве промежуточного химического продукта для производства других химических веществ будет минимальным, поскольку воздействие пыли капролактама контролируется с помощью технологических ограждений, местной вытяжной вентиляции, вентиляции общего разрежения и использования средств индивидуальной защиты.
Пределы воздействия на рабочем месте были установлены для использования в программах обеспечения безопасности на рабочих местах.
Капролактам представляет собой твердое вещество в виде белых хлопьев или кристаллов, которые легко впитывают влагу из воздуха.

Капролактам вызывает раздражение глаз, кожи и дыхательных путей. Повторный или длительный контакт может вызвать воспаление кожи (например, сыпь).
Вдыхание паров капролактама и / или пыли может вызывать раздражение оболочек носа и горла и при высоких концентрациях вызывать обратимые симптомы, такие как тошнота, рвота, головокружение и головная боль. Капролактам слегка токсичен при маловероятном попадании его внутрь.
Капролактам быстро метаболизируется и выводится из организма.

Капролактам не влияет на способность к успешному размножению и не оказывает неблагоприятного воздействия на развивающегося ребенка во время беременности.
Риск развития рака при применении капролактама низок.
Потенциальная токсичность капролактама для водных организмов невелика.
Капролактам обладает минимальным потенциалом накопления в организме человека или животных.
Капролактам легко поддается биологическому разложению и не сохраняется в окружающей среде.