CARBAMIDE

Le carbamide, également connu sous le nom d'urée, est un composé organique de formule chimique CO(NH2)2.
Le carbamide possède deux groupes –NH2 reliés par un groupe fonctionnel carbonyle (C=O).
Le carbamide joue un rôle important dans le métabolisme des composés azotés par les animaux et constitue la principale substance azotée présente dans l'urine des mammifères.

Numéro CAS : 57-13-6
Numéro CE : 200-315-5
Nom IUPAC : Diamide carbonique
Formule moléculaire : CO(NH2)2

Autres noms : urée peroxyde d'hydrogène, PEROXYDE DE CARBAMIDE, Percarbamide, peroxyde d'urée, dioxyde d'urée, hydroperoxyde d'urée, Hydroperite, Hydroperite, Percarbamide, Perhydrite, Thénardol, Hyperol, Ortizon, Perhydrol-Urée, Peroxyde d'hydrogène carbamide, Peroxyde d'hydrogène urée, Composé d'urée avec peroxyde d'hydrogène (1:1), Peroxyde de carbamide, solution, peroxyde d'hydrogène, urée, UNII-31PZ2VAU81, Additif urée peroxyde d'hydrogène, Additif peroxyde d'hydrogène-urée, Peroxyde de carbamide [USP], Urée, composée avec du peroxyde d'hydrogène (H2O2) (1:1), 31PZ2VAU81, Urée, composée avec du peroxyde d'hydrogène (1:1), CHEBI:75178, Peroxyde de carbamide (USP), Gouttes auriculaires murines, peroxyde d'hydrogène ; urée, Proxigel, Debrox, Gly-oxide, Thera-ear, traitement du cérumen, uréehydrogénoperoxyde, dissolvant de cérumen Auro, NSC 24852, UN1511, per carbamide, peroxyde d'hydrogène, composé avec urée (1:1), solution otique de peroxyde de carbamide, urée-peroxyde d'hydrogène, urée.H2O2, peroxyde d'hydrogène.urée, H2O2 urée, gouttes auriculaires murines (TN), DSSTox_CID_4726, WLN : ZVZ et QQ, DSSTox_RID_77512, DSSTox_GSID_24726, adduit peroxyde d'hydrogène urée, CH6N2O3, urée hydrogénoperoxyde, 97 %, CHEMBL3184026, DTXSID9024726, peroxyde d'hydrogène - urée (1:1), urée, composé avec peroxyde (1:), NSC24852, Tox21_302451, composé d'urée avec peroxyde d'hydrogène, NSC-24852, produit d'addition de peroxyde d'hydrogène et d'urée, comprimé, AKOS015904087, DB11129, urée oxygénée, perhydrol-urée, composé peroxyde d'hydrogène-urée (1:1), NCGC00256660-01, (H2 N)2 CO (H2 O2), peroxyde d'hydrogène, composé avec urée (1:1), urée, composé avec peroxyde d'hydrogène (1:1), X9583, D03383, peroxyde d'hydrogène urée, A805233, J-005078, J-525152, Q-200793, Q2633879

Le carbamide est un solide incolore, inodore, très soluble dans l’eau et pratiquement non toxique.
Dissous dans l'eau, le carbamide n'est ni acide ni alcalin.
Le corps utilise le carbamide dans de nombreux processus, notamment l’excrétion d’azote.
Le foie forme du carbamide en combinant deux molécules d’ammoniac (NH3) avec une molécule de dioxyde de carbone (CO2) dans le cycle de l’urée.

Le carbamide est largement utilisé dans les engrais comme source d’azote (N) et constitue une matière première importante pour l’industrie chimique.
Friedrich Wöhler a découvert que le carbamide peut être produit à partir de matières premières inorganiques, ce qui a constitué une étape conceptuelle importante en chimie en 1828.

Elle a démontré pour la première fois qu’une substance jusqu’alors connue uniquement comme un sous-produit de la vie pouvait être synthétisée en laboratoire sans matières premières biologiques, contredisant ainsi la doctrine largement répandue du vitalisme, selon laquelle seuls les organismes vivants pouvaient produire les substances chimiques de la vie.

Le carbamide est synthétisé dans le corps de nombreux organismes dans le cadre du cycle de l'urée, soit à partir de l'oxydation d'acides aminés, soit à partir de l'ammoniac.
Dans ce cycle, les groupes amino donnés par l'ammoniac et le l-aspartate sont convertis en carbamide, tandis que la l-ornithine, la citrulline, le l-argininosuccinate et la l-arginine agissent comme intermédiaires.

La production de carbamide se produit dans le foie et est régulée par le N-acétylglutamate.
Le carbamide est ensuite dissous dans le sang (dans la plage de référence de 2,5 à 6,7 mmol/L) puis transporté et excrété par le rein en tant que composant de l'urine.

De plus, une petite quantité de carbamide est excrétée (avec du chlorure de sodium et de l’eau) dans la sueur.
Le cycle et l’excrétion du carbamide par les reins constituent un élément essentiel du métabolisme des mammifères.
Outre le rôle du carbamide comme transporteur de l'azote résiduel, l'urée joue également un rôle dans le système d'échange à contre-courant des néphrons, qui permet la réabsorption de l'eau et des ions critiques de l'urine excrétée.

Le carbamide est réabsorbé dans les canaux collecteurs médullaires internes des néphrons, augmentant ainsi l'osmolarité dans l'interstitium médullaire entourant la fine branche descendante de l'anse de Henle, ce qui permet la réabsorption de l'eau.
Le carbamide est un composé amide de formule chimique (NH2)2CO.

Le carbamide joue un rôle important dans le métabolisme des mammifères et a diverses applications industrielles.
Le procédé de base au carbamide est le procédé Bosch-Meiser développé en 1922, qui consiste en deux réactions principales :

La première réaction est exothermique rapide et se produit à haute température et pression pour produire du carbamate d'ammonium (H2N-COONH4).
Ce composant se décompose par une réaction endothermique lente au cours de la deuxième étape pour former de l'ammoniac.

Pour produire une tonne de carbamide, 0,735 à 0,750 t de CO2 sont consommées.
L’une des principales applications du carbamide est dans les engrais où le carbamide réagit avec l’eau, libérant du CO2 et de l’ammoniac dans le sol.

De plus, la quantité d’émissions de CO2 dans le processus de production de carbamide est de 2,27 t d’équivalent CO2 par tonne de CO2 utilisée.
Par conséquent, le concept d’utilisation du CO2 dans la production de carbamide n’est pas reconnu comme une mesure de réduction des émissions de carbone.
L'analyse de la coproduction de carbamide et d'électricité à partir du charbon a été réalisée par Bose et al. en utilisant Aspen Plus.

Les performances de l’usine ont été évaluées en fonction de la quantité de CO2 utilisée.
Les résultats ont montré que le seuil de rentabilité économique pour l'utilisation du CO2 est inférieur à 5 % et 10 % pour des rendements de conversion du CO de 95 % et 90 %, respectivement, dans le réacteur de conversion du gaz à l'eau.

Pérez-Fortes et al. ont modélisé et évalué la production de carbamide à partir du CO2 industriel.
Ils ont évalué l’efficacité du processus, la quantité de CO2 utilisée, les besoins en services publics et les coûts d’investissement.
La quantité d’émissions de CO2 était de 0,6 t par tonne de CO2 utilisée.

Chez les organismes aquatiques, la forme la plus courante de déchet azoté est l'ammoniac, tandis que les organismes terrestres convertissent l'ammoniac toxique en carbamide ou en acide urique.
Le carbamide est présent dans l’urine des mammifères et des amphibiens, ainsi que dans celle de certains poissons.

Les oiseaux et les reptiles sauriens ont une forme différente de métabolisme de l'azote qui nécessite moins d'eau et conduit à l'excrétion d'azote sous forme d'acide urique.
Les têtards excrètent de l'ammoniac, mais passent à la production d'urée pendant la métamorphose.

Malgré la généralisation ci-dessus, la voie du carbamide a été documentée non seulement chez les mammifères et les amphibiens, mais également chez de nombreux autres organismes, notamment les oiseaux, les invertébrés, les insectes, les plantes, les levures, les champignons et même les micro-organismes.
Le carbamide est facilement quantifié par un certain nombre de méthodes différentes, telles que la méthode colorimétrique au monoxime de diacétyle et la réaction de Berthelot (après conversion initiale du carbamide en ammoniac via l'uréase).

Ces méthodes sont adaptées à une instrumentation à haut débit, telle que les analyseurs d’injection de flux automatisés et les spectrophotomètres à microplaques à 96 puits.
Le carbamide décrit une classe de composés chimiques qui partagent le même groupe fonctionnel, un groupe carbonyle attaché à deux résidus d'amine organique :

RR'N–C(O)–NRR'.
Les exemples incluent le peroxyde de carbamide, l’allantoïne et l’hydantoïne.
Les urées sont étroitement liées aux biurets et leur structure est apparentée aux amides, carbamates, carbodiimides et thiocarbamides.

La molécule de carbamide est plane.
Dans le carbamide solide, le centre oxygéné est engagé dans deux liaisons hydrogène N–H–O.

Le réseau de liaisons hydrogène dense et énergétiquement favorable qui en résulte s'établit probablement au détriment d'un empaquetage moléculaire efficace :
La structure est assez ouverte, les rubans formant des tunnels à section carrée.

Le carbone du carbamide est décrit comme étant hybridé sp2, les liaisons CN ont un caractère de double liaison significatif et l'oxygène du carbonyle est basique par rapport, par exemple, au formaldéhyde.
La solubilité aqueuse élevée du carbamide reflète la capacité du carbamide à s'engager dans une liaison hydrogène étendue avec l'eau.

En raison de sa tendance à former des structures poreuses, l’urée a la capacité de piéger de nombreux composés organiques.
Dans ces clathrates, les molécules organiques « invitées » sont retenues dans des canaux formés par des hélices interpénétrantes composées de molécules de carbamide liées par des liaisons hydrogène.

Ce comportement peut être utilisé pour séparer des mélanges, par exemple dans la production de carburant d’aviation et d’huiles lubrifiantes, et dans la séparation des hydrocarbures.
Comme les hélices sont interconnectées, toutes les hélices d’un cristal doivent avoir la même orientabilité moléculaire.
Ceci est déterminé lorsque le cristal est nucléé et peut donc être forcé par ensemencement.
Les cristaux obtenus ont été utilisés pour séparer des mélanges racémiques.

Le carbamide, également connu sous le nom d’urée, est un composé sûr et utile avec une histoire significative.
Le carbamide est une molécule naturelle produite par le métabolisme des protéines et présente en abondance dans l’urine des mammifères.

En 1828, le chimiste allemand Friedrich Wöhler, alors à l'École polytechnique (aujourd'hui Université technique) de Berlin, publia un article fondateur dans lequel il démontrait qu'une biomolécule, le carbamide, pouvait être synthétisée à partir d'une matière de départ non biologique.

Wöhler a préparé le composé inorganique cyanate d'ammonium en laboratoire, puis l'a chauffé, provoquant son isomérisation en carbamide.
Aujourd’hui connue sous le nom de « synthèse de Wöhler », cette réaction a contribué à réfuter le concept de vitalisme, selon lequel les molécules « organiques » ne peuvent être fabriquées que par des organismes vivants.

Dans une réaction similaire à la synthèse de Wöhler, le carbamate d'ammonium peut être converti en carbamide et en eau.
C’est la base du procédé utilisé pour produire du carbamide de manière industrielle depuis près d’un siècle.

L'ammoniac et le dioxyde de carbone (CO2) réagissent de manière exothermique pour produire le sel de carbamate, qui est ensuite chauffé pour former de l'urée.
La chaleur produite lors de la première réaction entraîne la seconde.
En règle générale, l'ammoniac et le carbamide sont fabriqués dans la même usine afin qu'une partie du dioxyde de carbone, sous-produit de la production d'ammoniac, puisse être utilisée pour fabriquer du carbamide.

La capacité de production mondiale de carbamide est d’environ 220 millions de t/an.
Pourquoi le carbamide est-il produit en si grande quantité ?
La réponse est que, outre l’ammoniac, le carbamide a la teneur en azote la plus élevée de tous les produits chimiques industriels et est très demandé comme engrais.

Dans le sol, le carbamide se décompose en ammoniac (en fait en ion ammonium) et en dioxyde de carbone.
Les bactéries fixatrices d’azote oxydent l’ammonium en nitrate, qui est facilement absorbé par les racines des cultures.
En plus de sa teneur élevée en azote, le carbamide est particulièrement utile car il peut être appliqué sous forme solide sous forme de granulés ; et la solubilité inhabituellement élevée du carbamide dans l'eau permet au carbamide d'être incorporé dans des solutions avec d'autres nutriments végétaux.

Carbamide, également appelé urée, le diamide de l'acide carbonique.
La formule du carbamide est H2NCONH2.
Le carbamide est le principal produit final azoté de la dégradation métabolique des protéines chez tous les mammifères et certains poissons.

Le carbamide est présent non seulement dans l’urine de tous les mammifères, mais également dans leur sang, leur bile, leur lait et leur transpiration.
Au cours de la dégradation des protéines, les groupes aminés (NH2) sont éliminés des acides aminés qui composent en partie les protéines.

Ces groupes aminés sont convertis en ammoniac (NH3), qui est toxique pour le corps et doit donc être converti en carbamide par le foie.
Le carbamide passe ensuite dans les reins et est finalement excrété dans l’urine.

Le carbamide est une substance cristalline incolore qui fond à 132,7° C (271° F) et se décompose avant ébullition.
Le carbamide a été isolé pour la première fois de l'urine en 1773 par le chimiste français Hilaire-Marin Rouelle.

La préparation du carbamide par le chimiste allemand Friedrich Wöhler à partir de cyanate d'ammonium en 1828 fut la première synthèse en laboratoire généralement acceptée d'un composé organique naturel à partir de matériaux inorganiques.

Le carbamide est désormais préparé commercialement en grandes quantités à partir d’ammoniac liquide et de dioxyde de carbone liquide.
Ces deux matériaux sont combinés sous des pressions élevées et des températures élevées pour former du carbamate d'ammonium, qui se décompose ensuite à des pressions beaucoup plus basses pour produire du carbamide et de l'eau.

Étant donné que la teneur en azote du carbamide est élevée et qu'il est facilement converti en ammoniac dans le sol, le carbamide est l'un des engrais azotés les plus concentrés.
Le carbamide est un composé organique communément appelé urée, principal sous-produit du métabolisme de l'azote chez les mammifères et les amphibiens.

Le carbamide est caractérisé comme une substance granulaire soluble dans l'eau, incolore et inodore à l'état pur, mais en présence d'humidité, le carbamide dégagera une légère odeur d'ammoniac.

Synthétisé à partir d'ammoniac et de dioxyde de carbone dans le foie, le carbamide se déplace vers les reins via le sang, où le carbamide est excrété dans l'urine.

Ce composé peut également être fabriqué artificiellement à partir de matériaux inorganiques.
Friedrich Wöhler fut le premier à faire cette découverte lorsqu'il créa accidentellement du carbamide à partir de cyanate de potassium et de sulfate d'ammonium en 1828.

Bien que Wöhler ait eu l'intention de synthétiser du cyanate d'ammonium et non du carbamide, sa découverte s'est néanmoins avérée d'une valeur inestimable.
Avant cet événement, la communauté scientifique estimait que la biochimie des êtres vivants différait de celle de la matière non organique et ne pouvait pas être reproduite.

Connu sous le nom de principe de vitalisme, ce concept découle de la croyance selon laquelle les êtres non vivants manquent de force vitale, ou de l’élément inconnu qui déclenche la vie.
En réalité, Wöhler a contribué à mettre de côté cette théorie et a ouvert la voie à l’étude de la chimie organique.

Le carbamide est un diamide de l'acide carbonique puisque le carbamide contient deux groupes amides.
De plus, la synthèse du carbamide est réalisée par un processus anabolique, qui nécessite l'utilisation de petites molécules provenant d'autres agents.

Dans ce cas, le dioxyde de carbone, l’aspartate, l’ammoniac et l’eau constituent la voie métabolique.
Ce processus, connu sous le nom de cycle de l’urée (carbamide), est essentiel à l’élimination de l’ammoniac, qui s’accumulerait autrement en quantités toxiques.

Étant donné que cette substance est produite à moindre coût à partir d’ammoniac synthétique et de dioxyde de carbone, le carbamide est fabriqué à grande échelle pour diverses utilisations commerciales.
Étant une riche source d’azote, la majorité est destinée à l’industrie des engrais.
Le carbamide est également très soluble dans l’eau en raison de sa capacité à former plusieurs liaisons hydrogène.
Une fois appliqué au sol, le carbamide se transforme rapidement en ammoniac et en dioxyde de carbone par hydrolyse.

UTILISATIONS et APPLICATIONS du CARBAMIDE :
Agriculture:
Plus de 90 % de la production industrielle mondiale de carbamide est destinée à être utilisée comme engrais libérant de l’azote.
Le carbamide a la teneur en azote la plus élevée de tous les engrais azotés solides couramment utilisés.
Par conséquent, le carbamide présente un faible coût de transport par unité de nutriment azoté.

Le carbamide se décompose dans le sol pour donner de l'ammonium.
L'ammonium est absorbé par la plante.
Dans certains sols, l’ammonium est oxydé par des bactéries pour donner du nitrate, qui est également un nutriment pour les plantes.

Le carbamide est parfois prétraité ou modifié pour améliorer l’efficacité de son utilisation agricole.
L’une de ces technologies est celle des engrais à libération contrôlée, qui contiennent de l’urée encapsulée dans un produit d’étanchéité inerte.

Une autre technologie est la conversion du carbamide en dérivés, tels que le formaldéhyde, qui se dégrade en ammoniac à un rythme correspondant aux besoins nutritionnels des plantes.

Résines :
Le carbamide est une matière première pour la fabrication de deux grandes classes de matériaux :
Résines carbamide-formaldéhyde et carbamide-mélamine-formaldéhyde utilisées dans les contreplaqués marins.

Explosifs :
Le carbamide peut être utilisé pour fabriquer du nitrate d’urée, un explosif puissant utilisé dans l’industrie et dans certains engins explosifs improvisés.

Le carbamide a des utilisations importantes comme engrais et complément alimentaire, ainsi que comme matière première pour la fabrication de plastiques et de médicaments.

Systèmes automobiles :
Le carbamide est utilisé dans les réactions de réduction sélective non catalytique (SNCR) et de réduction catalytique sélective (SCR) pour réduire la
Polluants NOx dans les gaz d'échappement provenant de la combustion des moteurs diesel, bicarburant et gaz naturel à mélange pauvre.
Le système BlueTec, par exemple, injecte une solution de carbamide à base d’eau dans le système d’échappement.

L'ammoniac (NH3), produit initialement par l'hydrolyse du carbamide, réagit avec les oxydes d'azote (NOx) et est transformé en azote gazeux (N2) et en eau dans le convertisseur catalytique.
La conversion du NOx nocif en N2 inoffensif est décrite par l'équation globale simplifiée suivante :

4 NO + 4 NH3 + O2 → 4 N2 + 6 H2O
Lorsque le carbamide est utilisé, une pré-réaction (hydrolyse) se produit pour le convertir d'abord en ammoniac :

NH2CONH2 + H2O → 2 NH3 + CO2
Étant un solide hautement soluble dans l'eau (545 g/L à 25 °C), le carbamide est beaucoup plus facile et plus sûr à manipuler et à stocker que l'ammoniac (NH3) plus irritant, caustique et dangereux. Le carbamide est donc le réactif de choix.

Les camions et les voitures utilisant ces convertisseurs catalytiques doivent transporter une réserve de liquide d'échappement diesel, également vendu sous le nom d'AdBlue, une solution de carbamide dans l'eau.

Utilisations en laboratoire :
Les concentrations de carbamide jusqu'à 10 M sont un puissant dénaturant des protéines car elles perturbent les liaisons non covalentes dans les protéines.
Cette propriété peut être exploitée pour augmenter la solubilité de certaines protéines.

Un mélange de carbamide et de chlorure de choline est utilisé comme solvant eutectique profond (DES), une substance similaire au liquide ionique.
Lorsqu'il est utilisé dans un solvant eutectique profond, le carbamide dénature progressivement les protéines solubilisées.

Le carbamide peut en principe servir de source d’hydrogène pour la production d’électricité ultérieure dans les piles à combustible.
Le carbamide présent dans l’urine/les eaux usées peut être utilisé directement (bien que les bactéries dégradent normalement rapidement le carbamide).

La production d'hydrogène par électrolyse d'une solution de carbamide se produit à une tension plus faible (0,37 V) et consomme donc moins d'énergie que l'électrolyse de l'eau (1,2 V).

Le carbamide à des concentrations allant jusqu'à 8 M peut être utilisé pour rendre le tissu cérébral fixe transparent à la lumière visible tout en préservant les signaux fluorescents des cellules marquées.

Cela permet une imagerie beaucoup plus approfondie des processus neuronaux que celle obtenue auparavant à l'aide de microscopes confocals conventionnels à un ou deux photons.

Utilisation médicale :
Les crèmes contenant du carbamide sont utilisées comme produits dermatologiques topiques pour favoriser la réhydratation de la peau.

Le carbamide 40 % est indiqué pour le psoriasis, la xérose, l’onychomycose, l’ichtyose, l’eczéma, la kératose, la kératodermie, les cors et les callosités.

Si elles sont recouvertes d'un pansement occlusif, les préparations à base de carbamide à 40 % peuvent également être utilisées pour le débridement non chirurgical des ongles.
Le carbamide à 40 % « dissout la matrice intercellulaire » de la plaque de l’ongle.

Seuls les ongles malades ou dystrophiques sont retirés, car il n’y a aucun effet sur les parties saines de l’ongle.
Ce médicament (sous forme de peroxyde de carbamide) est également utilisé comme aide à l’élimination du cérumen.

Plus de 90 % de la production d’urée est destinée à l’agriculture.
Les 20 millions restants produits chaque année sont destinés à l'alimentation animale (les bovins, entre autres, peuvent convertir le carbamide en protéines), aux résines carbamide-formaldéhyde, aux émollients pour les soins de la peau et à la fabrication d'acide barbiturique.

La forte chaleur négative de dissolution du carbamide dans l'eau est à la base des compresses froides instantanées, dans lesquelles les sachets en plastique contiennent du carbamide et de l'eau dans des compartiments séparés.
Lorsque le joint entre eux est rompu, le mélange produit un refroidissement à court terme pour les articulations et les muscles douloureux.

Le carbamide est un composant antiseptique et désodorisant.
Le carbamide entre dans la composition des crèmes et des lotions en tant que composant hydratant.
Le carbamide est utilisé pour les peaux sèches et sensibles.

Le carbamide a également été étudié comme diurétique.
Le carbamide a été utilisé pour la première fois par le Dr W. Friedrich en 1892.
Dans une étude de 2010 menée auprès de patients en unité de soins intensifs, le carbamide a été utilisé pour traiter l’hyponatrémie euvolémique et s’est avéré sûr, peu coûteux et simple.

Le test d'azote uréique sanguin (BUN) est une mesure de la quantité d'azote dans le sang provenant du carbamide.
Le carbamide est utilisé comme marqueur de la fonction rénale, bien que le carbamide soit inférieur à d'autres marqueurs tels que la créatinine, car les niveaux de carbamide dans le sang sont influencés par d'autres facteurs tels que l'alimentation, la déshydratation et la fonction hépatique.

Le carbamide a également été étudié comme excipient dans la formulation de revêtement de ballonnet enrobé de médicament (DCB) pour améliorer l'administration locale de médicaments aux vaisseaux sanguins sténosés.
Le carbamide, lorsqu'il est utilisé comme excipient à petites doses (~3 μg/mm2) pour recouvrir la surface du DCB, forme des cristaux qui augmentent le transfert de médicament sans effets toxiques indésirables sur les cellules endothéliales vasculaires.

Le carbamide marqué au carbone 14 ou au carbone 13 est utilisé dans le test respiratoire au carbamide, qui permet de détecter la présence de la bactérie Helicobacter pylori (H. pylori) dans l'estomac et le duodénum des humains, associée aux ulcères gastroduodénaux.
Le test détecte l’enzyme caractéristique uréase, produite par H. pylori, par une réaction qui produit de l’ammoniac à partir de l’urée.

Un ingrédient du liquide d'échappement diesel (DEF), qui contient 32,5 % de carbamide et 67,5 % d'eau déionisée.
Le DEF est pulvérisé dans le flux d’échappement des véhicules diesel pour décomposer les émissions dangereuses de NOx en azote et en eau inoffensifs.
Un composant de l'alimentation animale, fournissant une source d'azote relativement bon marché pour favoriser la croissance
Le peroxyde d'hydrogène de carbamide se présente sous la forme d'un semi-solide solide ou pâteux.

Une alternative non corrosive au sel gemme pour le déglaçage des routes.
Le carbamide est souvent l’ingrédient principal des substituts de sel sans danger pour les animaux, bien que le carbamide soit moins efficace que le sel gemme traditionnel ou le chlorure de calcium.

Utilisé pour fabriquer des plastiques.
Un ingrédient principal des produits épilatoires tels que Nair et Veet
Un agent de brunissement présent dans les bretzels fabriqués en usine
Utilisé Un ingrédient dans certaines crèmes pour la peau, hydratants, revitalisants capillaires et shampooings
Utilisé comme agent d'ensemencement des nuages, ainsi que d'autres sels.

Agent ignifuge utilisé, couramment utilisé dans les charges d'extincteurs à poudre chimique telles que le mélange carbamide-bicarbonate de potassium
Utilisé comme agent diurétique.

Utilisé comme ingrédient dans de nombreux produits de blanchiment des dents
Utilisé comme ingrédient dans le liquide vaisselle
Avec le phosphate diammonique, comme nutriment pour la levure, pour la fermentation des sucres en éthanol

Un nutriment, le carbamide, utilisé par le plancton dans des expériences de nutrition des océans à des fins de géo-ingénierie
Utilisé comme additif pour prolonger la température de travail et le temps d'ouverture de la colle de peau
Utilisé comme additif améliorant la solubilité et retenant l'humidité dans les bains de teinture pour la teinture ou l'impression textile.

Utilisé comme oscillateur paramétrique optique en optique non linéaire.
Finition:
Le carbamide peut être produit sous forme de granulés, de pastilles, de cristaux et de solutions.

Formes solides :
Pour l'utilisation principale du carbamide comme engrais, le carbamide est principalement commercialisé sous forme solide, soit sous forme de granulés, soit sous forme de pastilles.

L’avantage des granulés est qu’ils peuvent en général être produits à moindre coût que les granulés et que la technique était fermement établie dans la pratique industrielle bien avant qu’un procédé de granulation d’urée satisfaisant ne soit commercialisé.

Cependant, en raison de la taille limitée des particules qui peuvent être produites avec le degré de sphéricité souhaité et de leur faible résistance à l'écrasement et aux chocs, les performances des granulés pendant le stockage en vrac, la manipulation et l'utilisation sont généralement considérées comme inférieures à celles des granulés.

Les engrais composés de haute qualité contenant de l'azote co-granulé avec d'autres composants tels que les phosphates sont produits régulièrement depuis les débuts de l'industrie moderne des engrais, mais en raison du point de fusion bas et de la nature hygroscopique du carbamide, il a fallu du courage pour appliquer le même type de technologie pour granuler le carbamide seul.
Mais à la fin des années 1970, trois entreprises ont commencé à développer la granulation en lit fluidisé.

Largement utilisé dans les engrais comme source d’azote et constitue une matière première importante pour l’industrie chimique.
Avec le formaldéhyde, le carbamide donne des engrais méthylène-urée, qui libèrent de l'azote lentement, en continu et de manière uniforme, l'équivalent d'une année entière étant appliqué en une seule fois.

Bien que l'azote carbamide soit sous forme non protéique, il peut être utilisé par les ruminants (bovins, moutons) et une partie importante des besoins en protéines de ces animaux peut être satisfaite de cette manière.
L'utilisation du carbamide pour fabriquer de la résine urée-formaldéhyde est la deuxième plus importante après son utilisation comme engrais.

Le carbamide réagit avec les alcools pour former des uréthanes et avec les esters maloniques pour donner des acides barbituriques.
Avec certains hydrocarbures aliphatiques à chaîne droite et leurs dérivés, le carbamide forme des composés d'inclusion cristallins, qui sont utiles pour purifier les substances incluses.

Le carbamide est un composé organique de formule chimique (NH2)2CO largement utilisé en protéomique et en biologie moléculaire.
Le carbamide a plusieurs autres applications.
En médecine vétérinaire, par exemple, le carbamide est utilisé comme antiseptique topique et comme diurétique.
De grandes quantités de carbamide sont également utilisées pour la synthèse de barbituriques.
Le carbamide est également parfois utilisé pour améliorer la teneur en protéines des aliments pour bovins et ovins.

Dans le secteur manufacturier, le carbamide est utilisé pour fabriquer des plastiques à base d'urée-formaldéhyde et la résine de carbamide comme adhésif pour le contreplaqué stratifié et les panneaux de particules.
J'utilise un agent émollient et kératolytique puissant.

Le carbamide est également utilisé pour stabiliser les explosifs et, lorsqu'il est combiné à l'hydroxyde de baryum, pour dissuader les effets des pluies acides lorsqu'il est appliqué sur les monuments calcaires.
L'azote uréique du sang (BUN) a été utilisé pour évaluer la fonction rénale.

Le carbamide était autrefois utilisé comme retardateur de flamme pour les vêtements et pour induire le processus de glycation nécessaire au brunissement des produits de boulangerie commerciaux.
Le carbamide est connu sous plusieurs noms commerciaux, notamment l'isourée, le carbonyldiamide et la carbonyldiamine.

Composé peu coûteux, le carbamide est incorporé dans les engrais mélangés et peut également être appliqué seul sur le sol ou pulvérisé sur le feuillage.
Le carbamide est un puissant dénaturant des protéines via des mécanismes directs et indirects.

REACTIONS du CARBAMIDE :
Le carbamide est basique.
En tant que tel, le carbamide se protone facilement.
Le carbamide est également une base de Lewis formant des complexes de type [M(urée)6]n+.

Le carbamide fondu se décompose en gaz ammoniac et en acide isocyanique :

(H2N)2CO → NH3 + HNCO
Via l'acide isocyanique, le carbamide chauffé se transforme en une gamme de produits de condensation, notamment le biuret, le triuret, la guanidine et la mélamine :

(H2N)2CO + HNCO → H2NCONHCONH2

En solution aqueuse, le carbamide s'équilibre lentement avec le cyanate d'ammonium.
Cette hydrolyse cogénère de l'acide isocyanique, qui peut carbamyler les protéines.
Le carbamide réagit avec les esters maloniques pour former des acides barbituriques.

Carbamide formé par la dégradation des protéines dans le foie.
Les reins filtrent le carbamide du sang vers l’urine.
Le carbamide peut également être fabriqué en laboratoire.

Une forme topique de carbamide est étudiée dans le traitement du syndrome mains-pieds (douleur, gonflement, engourdissement, picotements ou rougeur des mains ou des pieds pouvant survenir comme effet secondaire de certains médicaments anticancéreux).
Aussi appelé carbamide.

Préparation du laboratoire :
Les carbamides au sens le plus général peuvent être accessibles en laboratoire par réaction du phosgène avec des amines primaires ou secondaires :

COCl2 + 4 RNH2 → (RNH)2CO + 2 [RNH3]Cl
Ces réactions se déroulent via un intermédiaire isocyanate.
Les carbamides non symétriques peuvent être accessibles par la réaction d'amines primaires ou secondaires avec un isocyanate.

Le carbamide peut également être produit en chauffant du cyanate d'ammonium à 60 °C.
[NH4][OCN] → (NH2)2CO

PRODUCTION DE CARBAMIIDE :
Le carbamide est produit à l’échelle industrielle :
En 2012, la capacité de production mondiale était d’environ 184 millions de tonnes.

Méthodes industrielles :
Pour une utilisation industrielle, le carbamide est produit à partir d'ammoniac synthétique et de dioxyde de carbone.

Étant donné que de grandes quantités de dioxyde de carbone sont produites au cours du processus de fabrication de l'ammoniac en tant que sous-produit des hydrocarbures (principalement du gaz naturel, moins souvent des dérivés du pétrole), ou occasionnellement du charbon (réaction de décalage de l'eau), les usines de production de carbamide sont presque toujours situées à côté du site où l'ammoniac est fabriqué.

Bien que le gaz naturel soit à la fois la matière première la plus économique et la plus largement disponible pour les usines d'ammoniac, les usines utilisant du carbamide ne produisent pas autant de dioxyde de carbone que nécessaire pour convertir la totalité de leur production d'ammoniac en urée.

Ces dernières années, de nouvelles technologies telles que le procédé KM-CDR ont été développées pour récupérer du dioxyde de carbone supplémentaire à partir des gaz d'échappement de combustion produits dans le four de reformage chauffé de l'usine de gaz de synthèse d'ammoniac, permettant aux exploitants de complexes d'engrais azotés autonomes d'éviter de devoir manipuler et commercialiser l'ammoniac en tant que produit séparé et également de réduire leurs émissions de gaz à effet de serre dans l'atmosphère.

Synthèse:
Le procédé de base, développé en 1922, est également appelé procédé Bosch-Meiser Carbamide du nom de ses découvreurs.

Différents procédés commerciaux d'urée sont caractérisés par les conditions dans lesquelles le carbamide se forme et par la manière dont les réactifs non convertis sont traités ultérieurement.

Le processus consiste en deux réactions d’équilibre principales, avec une conversion incomplète des réactifs.
La première est la formation de carbamate : la réaction exothermique rapide de l'ammoniac liquide avec le dioxyde de carbone gazeux (CO2) à haute température et pression pour former du carbamate d'ammonium ([H2N−CO2][NH4]) :

2 NH3 + CO2 ⇌ [H2N−CO2][NH4]
(ΔH = −117 kJ/mol à 110 atm et 160 °C)
La deuxième est la conversion du carbamide : la décomposition endothermique plus lente du carbamate d'ammonium en carbamide et en eau :

[H2N−CO2][NH4] ⇌ (NH2)2CO + H2O (ΔH = +15,5 kJ/mol à 160–180 °C)

La conversion globale de NH3 et de CO2 en carbamide est exothermique, la chaleur de réaction de la première réaction entraînant la seconde.
Comme tous les équilibres chimiques, ces réactions se comportent selon le principe de Le Chatelier, et les conditions qui favorisent le plus la formation de carbamate ont un effet défavorable sur l'équilibre de conversion du carbamide.

Les conditions du procédé sont donc un compromis : l'effet néfaste sur la première réaction de la température élevée (environ 190 °C) nécessaire à la seconde est compensé par la conduite du procédé sous haute pression (140–175 bars), ce qui favorise la première réaction.

Bien qu'il soit nécessaire de comprimer le dioxyde de carbone gazeux à cette pression, l'ammoniac est disponible dans l'usine d'ammoniac sous forme liquide, qui peut être pompée dans le système de manière beaucoup plus économique.

Pour permettre à la réaction lente de formation de carbamide d'atteindre l'équilibre, un grand espace de réaction est nécessaire, de sorte que le réacteur de synthèse dans une grande usine de carbamide a tendance à être un récipient sous pression massif.
Étant donné que la conversion du carbamide est incomplète, le produit doit être séparé du carbamate d'ammonium inchangé.

Dans les premières usines de carbamide « directement », cela se faisait en abaissant la pression du système à la pression atmosphérique pour permettre au carbamate de se décomposer en ammoniac et en dioxyde de carbone.

A l'origine, comme il n'était pas économique de recomprimer l'ammoniac et le dioxyde de carbone pour les recycler, l'ammoniac au moins devait être utilisé pour la fabrication d'autres produits, par exemple du nitrate ou du sulfate d'ammonium.
(Le dioxyde de carbone était généralement gaspillé.)

Des procédés ultérieurs ont rendu pratique le recyclage de l’ammoniac et du dioxyde de carbone non utilisés.
Cela a été accompli en dépressurisant la solution réactionnelle par étapes (d'abord à 18 - 25 bars puis à 2 - 5 bars) et en la faisant passer à chaque étape à travers un décomposeur de carbamate chauffé à la vapeur, puis en recombinant le dioxyde de carbone et l'ammoniac résultants dans un condenseur de carbamate à film tombant et en pompant la solution de carbamate dans l'étape précédente.

Concept de décapage :
Le concept de « recyclage total » présente deux inconvénients principaux.
Le premier problème est la complexité du schéma de flux et, par conséquent, la quantité d’équipements de traitement nécessaires.

Le deuxième est la quantité d’eau recyclée dans la solution de carbamate, qui a un effet négatif sur l’équilibre de la réaction de conversion du carbamide et donc sur l’efficacité globale de l’usine.

Le concept de décapage, développé au début des années 1960 par Stamicarbon aux Pays-Bas, a répondu à ces deux problèmes.
Il a également amélioré la récupération et la réutilisation de la chaleur au cours du processus.

La position de l'équilibre dans la formation/décomposition du carbamate dépend du produit des pressions partielles des réactifs.
Dans les processus de recyclage total, la décomposition du carbamate est favorisée par la réduction de la pression globale, ce qui réduit la pression partielle de l'ammoniac et du dioxyde de carbone.

Il est toutefois possible d’obtenir un effet similaire sans diminuer la pression globale, en supprimant la pression partielle d’un seul des réactifs.

Au lieu d'introduire du dioxyde de carbone gazeux directement dans le réacteur avec l'ammoniac, comme dans le processus de recyclage total, le processus de stripping achemine d'abord le dioxyde de carbone à travers un stripper.
(un décomposeur de carbamate qui fonctionne sous la pression maximale du système et est configuré pour fournir un contact gaz-liquide maximal).

Cela évacue l'ammoniac libre, réduit sa pression partielle sur la surface du liquide et le transporte directement vers un condenseur de carbamate (également sous pleine pression du système).

De là, la liqueur de carbamate d’ammonium reconstituée passe directement au réacteur.
Cela élimine complètement l’étape de moyenne pression du processus de recyclage total.

Le concept de décapage a été une telle avancée que des concurrents tels que Snamprogetti — aujourd'hui Saipem — (Italie), l'ancien Montedison (Italie), Toyo Engineering Corporation (Japon) et Urea Casale (Suisse) en ont tous développé des versions.

Aujourd’hui, pratiquement toutes les nouvelles usines d’urée utilisent ce principe, et de nombreuses usines d’urée à recyclage total ont été converties à un processus de décapage.

Personne n’a proposé d’alternative radicale à cette approche.
L'objectif principal du développement technologique actuel, en réponse aux demandes de l'industrie pour des usines individuelles toujours plus grandes, est de reconfigurer et de réorienter les principaux éléments de l'usine afin de réduire la taille et la hauteur globale de l'usine, et d'atteindre des objectifs ambitieux de performance environnementale.

Réactions secondaires :
Heureusement, la réaction de conversion du carbamide est lente.
Si ce n'était pas le cas, la strip-teaseuse passerait en marche arrière.

Dans l’état actuel des choses, les étapes successives du processus doivent être conçues pour minimiser les temps de séjour, au moins jusqu’à ce que la température diminue au point où la réaction de réversion est très lente.

Deux réactions produisent des impuretés.
Le biuret se forme lorsque deux molécules de carbamide se combinent avec la perte d'une molécule d'ammoniac.

2NH2CONH2 → H2NCONHCONH2 + NH3
Normalement, cette réaction est supprimée dans le réacteur de synthèse en maintenant un excès d'ammoniac, mais après le stripper, elle se produit jusqu'à ce que la température soit réduite.

L'acide isocyanique résulte de la décomposition thermique du cyanate d'ammonium, qui est en équilibre chimique avec l'urée :

NH2CONH2 → [NH4][NCO] → HNCO + NH3
Cette réaction est à son pire lorsque la solution d'urée est chauffée à basse pression, ce qui se produit lorsque la solution est concentrée pour la granulation ou le prilling.

HISTOIRE DU CARBAMIDE :
Le carbamide a été découvert pour la première fois dans l'urine en 1727 par le scientifique néerlandais Herman Boerhaave, bien que cette découverte soit souvent attribuée au chimiste français Hilaire Rouelle ainsi qu'à William Cruickshank.

Boerhaave a utilisé les étapes suivantes pour isoler le carbamide :
Eau bouillie, donnant une substance semblable à de la crème fraîche
Utilisez du papier filtre pour extraire le liquide restant

J'ai attendu un an pour qu'un solide se forme sous un liquide huileux
J'ai retiré le liquide huileux

Dissoudre le solide dans l'eau
Recristallisation utilisée pour extraire le carbamide

En 1828, le chimiste allemand Friedrich Wöhler obtient artificiellement du carbamide en traitant du cyanate d'argent avec du chlorure d'ammonium.

AgNCO + NH4Cl → (NH2)2CO + AgCl
C’était la première fois qu’un composé organique était synthétisé artificiellement à partir de matières premières inorganiques, sans l’intervention d’organismes vivants.

Les résultats de cette expérience ont implicitement discrédité le vitalisme, la théorie selon laquelle les substances chimiques des organismes vivants sont fondamentalement différentes de celles de la matière inanimée.
Cette découverte a été importante pour le développement de la chimie organique.

Sa découverte a incité Wöhler à écrire triomphalement à Berzelius : « Je dois vous dire que je peux fabriquer du carbamide sans utiliser les reins, ni chez l'homme ni chez le chien. Le cyanate d'ammonium est du carbamide. » En fait, c'était faux.

Il s’agit de deux produits chimiques différents ayant la même formule chimique globale N2H4CO, qui sont en équilibre chimique favorisant fortement l’urée dans des conditions standard.

Quoi qu’il en soit, avec sa découverte, Wöhler s’est assuré une place parmi les pionniers de la chimie organique.

Le carbamide a été découvert pour la première fois par Herman Boerhaave au début du XVIIIe siècle à partir d'évaporations d'urine.
En 1773, Hilaire Rouelle obtient des cristaux contenant du Carbamide à partir d'urine humaine en l'évaporant et en la traitant à l'alcool lors de filtrations successives.

Cette méthode a été facilitée par la découverte de Carl Wilhelm Scheele selon laquelle l'urine traitée par de l'acide nitrique concentré précipitait des cristaux.

Antoine François, comte de Fourcroy et Louis Nicolas Vauquelin découvrent en 1799 que les cristaux nitrés sont identiques à la substance de Rouelle et inventent le terme « Carbamide ».

Berzelius a apporté d'autres améliorations à sa purification et finalement William Prout, en 1817, a réussi à obtenir et à déterminer la composition chimique de la substance pure.

Dans la procédure évoluée, le carbamide a été précipité sous forme de nitrate d'urée en ajoutant de l'acide nitrique fort à l'urine.
Pour purifier les cristaux obtenus, ils ont été dissous dans de l’eau bouillante avec du charbon de bois et filtrés.
Après refroidissement, des cristaux purs de nitrate de carbamide se forment.

Pour reconstituer le carbamide à partir du nitrate, les cristaux sont dissous dans de l'eau chaude et du carbonate de baryum est ajouté.
L'eau est ensuite évaporée et de l'alcool anhydre est ajouté pour extraire le carbamide.
Cette solution est égouttée et évaporée, laissant du carbamide pur.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du CARBAMIDE :
Poids moléculaire : 60,06 g/mol
Aspect Forme : poudre
Couleur : blanc
Odeur : inodore
Seuil olfactif : Sans objet

pH : 7,5 - 9,5 à 480 g/l à 25 °C
Point de fusion/point de congélation :
Point/intervalle de fusion : 132 - 135 °C
Point d’ébullition initial et intervalle d’ébullition : Se décompose en dessous du point d’ébullition.

Point d'éclair : Non applicable
Taux d'évaporation : Aucune donnée disponible
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Pression de vapeur : < 0,1 hPa à 25 °C

Densité de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité relative : 1,33 à 20 °C
Solubilité dans l'eau : 624 g/l à 20 °C complètement soluble :
Coefficient de partage : n-octanol/eau
log Pow : < -1,73 à 22 °C - Règlement (CE) n° 440/2008,

Poids moléculaire : 94,07
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Masse exacte : 94,03784206
Masse monoisotopique : 94,03784206

Surface polaire topologique : 110 Ų
Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 29
Nombre d'unités liées de manière covalente : 2
Le composé est canonisé : Oui

Formulé à partir d’un réactif de qualité analytique.
Choix de deux concentrations.
Reproductibilité de lot à lot.
Pré-pesé exactement dans des sachets.
Dissoudre et utiliser en quelques minutes.

Composants du produit
Produits chimiques : Qualité analytique.
Format : Poudre pré-pesée exactement.
Volume : 100 ml.
Durée de conservation :
Trois ans après la date de production.

PREMIERS SECOURS du CARBAMIDE :
Description des mesures de premiers secours
En cas d'inhalation
Après inhalation :
Air frais.

En cas de contact avec la peau :
Retirer immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l’eau/prendre une douche.

En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirer les lentilles de contact.

En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin en cas de malaise.

MESURES À PRENDRE EN CAS DE REJET ACCIDENTEL DE CARBAMIDE :
Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.

Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU CARBAMIDE :
Moyens d’extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche

Moyens d’extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.

Informations complémentaires :
Supprimer (abattre) les gaz/vapeurs/brouillards avec un jet d'eau pulvérisée.
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eau souterraine.

CONTRÔLES D'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE du CARBAMIDE :
Paramètres de contrôle :
Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
Contrôles d’exposition :
Équipement de protection individuelle :

Protection des yeux/du visage :
Utilisez des lunettes de sécurité.

Protection de la peau :
Coordonnées complètes :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min

Contact par éclaboussures :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min

Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE du CARBAMIDE :
Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du CARBAMIDE :
Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Conditions à éviter :
aucune information disponible