Vite Recherche
La carbamoyliminurée est un composé riche en azote combinant des fonctions urée et imino.
La carbamoyliminaurée est principalement utilisée comme intermédiaire dans la synthèse chimique et les applications liées aux polymères.
La haute polarité et la réactivité de Carbamoyliminaurée la rendent adaptée aux systèmes nécessitant de fortes interactions intermoléculaires.
Numéro CAS : 123-77-3
Numéro EC : 204-650-8
Formule chimique : C2H4N4O2
Masse moléculaire : 116,080 g·mol−1
Synonymes : carbamoyliminaurée, Diazène-1,2-dicarboxamide, azodicarbonamide, NSC674447, AZDA, (E)-azodicarbonamide, AzodicarbonamideTechnical, SCHEMBL26646, SCHEMBL36851, SCHEMBL9921280, CHEMBL3183489, AKOS028108416, DB-041742, NS00008341, Q415646, Q56607609, 380228-24-0, (E)-(carbamoylimino)urée, (E)-1,2-Dizendicarboxamide, (E)-1,2-Diazenedicarboxamide, (E)-1,2-Diazènedicarboxamide, (E)-Azodicarbonamide, (E)-Diazène-1,2-dicarboxamide, 1,2-Diazenedicarboxamide, (E)-, 123-77-3, 56Z28B9C8O, ADA, azodicarbonamide, azodicarbonamide, azodicarboxamide, C,C′-azodi(formamide), (1E)-1-aminocarbonisyliminurée, (CARBAMOYLIMINO)URÉE, (E)-aminocarboniliminaurée, (E)-carbamoyliminurée, (Z)-carbamoyliminurée, 1,1′-Azobi (formamide), 1,1′-Azobi[formamide], 1,1′-azobiscarbamide, 1,1′-azobisformamide, 1,1′-azodiformamide, 380228-24-0, 97 %, ABFA, aminocarbonilimaurée, AZDA, AZM 2S, Azobis CA 110B, Azobis CA 51C, azobiscarbonamide, Azobiscarboxamide, Azobisformamide, Azocel, AZODICARBAMIDE, Azodicarboamide, Azodicarbonamide, 1,1-Azobisformamide, Dicarbamoyldiimide, Diamide d'acide azodicarboxylique, AZODIFORMAMIDE, Azodiformamide ; 1,1′-azobisformamide, azoforme A, azoformamide, azoplastone, carbamoyliminaurée, Celogen AZ, Celogen AZ 130, Celogen AZ 199, Celosen AZ, ChKhz 21R, Diazene-1,2-dicarboxamide, Diazenedicarboxamide, E927A, EINECS 204-650-8, Evipor, Ficel EP-A, Formamide, 1,1′-azobis-, Genitron AC, Genitron AC 2, Genitron AC 4, Genitron EPC, Kempore, Kempore 60/40, Kempore R 125, LN : ZVNUNVZY, Lucel ADA, Nitropore, Paramid K1, Pinhole ACR 3, Sténopé AK 2, Poramid K 1, Porofor adc/R, Porofor Chkhz 21, Porofor Chkhz 21R, Porofor DhKhZ 21, Porofor-LK 1074 (bayer), Unifoam AZ, Unifoam AZH 25, Uniform AZ, Vinyfor, Yunihomu AZ, δ(1,1′)-Biurea, δ1,1′-Biurea
La carbamoyliminaurée est un composé chimique dont la formule moléculaire est C2H4O2N4.
Carbamoyliminourea est une poudre cristalline jaune à rouge-orangé, inodore.
La carbamoyliminaurée est parfois appelée « le produit chimique du tapis de yoga » en raison de son usage généralisé dans les plastiques en mousse.
Carbamoyliminourea a été décrite pour la première fois par John Bryden en 1959.
La carbamoyliminaurée est un composé organique riche en azote, caractérisé par la présence de groupes fonctionnels urée et imino au sein d'une même structure moléculaire. Carbamoyliminourea présente une polarité élevée et une forte capacité de liaison hydrogène grâce à ses multiples fonctionnalités amides (–CONH–) et iminos (–C=NH).
La carbamoyliminurea est généralement utilisée comme intermédiaire dans la synthèse chimique et dans des formulations spécialisées où la réactivité, la teneur en azote et la compatibilité avec les systèmes aqueux ou polaires sont importantes.
Applications de la carbamoyliminaurée :
La carbamoyliminaurée est principalement utilisée comme intermédiaire chimique dans la synthèse de résines, d'additifs et de produits chimiques spécialisés.
La carbamoyliminaurée peut être appliquée dans des formulations nécessitant une forte fonctionnalité azotée, telles que des agents de durciment, des modificateurs ou des composants réactifs dans les systèmes polymères.
De plus, la carbamoyliminaurée peut être utilisée dans la synthèse à l'échelle du laboratoire et dans des applications de recherche impliquant des composés à base d'urée et des structures contenant de l'azote.
Agent de soufflage :
L'utilisation principale de Carbamoyliminourea est la production de plastiques mousseux comme agent de souffle.
La décomposition thermique de Carbamoyliminourea produit de l'azote, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des gaz ammoniacs, qui sont piégés dans le polymère sous forme de bulles pour former un article mousseux.
La carbamoyliminaurée est utilisée dans les plastiques, le cuir synthétique et d'autres industries, et peut être pure ou modifiée.
La modification affecte les températures de réaction.
La carbamoyliminaurée pure réagit généralement autour de 200 °C.
Dans les industries du plastique, du cuir et d'autres industries, la carbamoyliminaurée modifiée (température moyenne de décomposition de 170 °C) contient des additifs qui accélèrent la réaction ou réagissent à des températures plus basses.
Un exemple d'utilisation de la carbamoyliminaurée comme agent soufflant se trouve dans la fabrication de mousses en vinyle (PVC) et EVA-PE, où elle forme des bulles lors de la décomposition en gaz à haute température.
La mousse vinyle est élastique et ne glisse pas sur les surfaces lisses.
La carbamoyliminourea est utile pour la sous-couche de moquette et les tapis de sol.
Des tapis de yoga commerciaux en mousse de vinyle sont disponibles depuis les années 1980 ; Les premiers tapis ont été découpés à partir de sous-couche de moquette.
Additif alimentaire :
En tant qu'additif alimentaire, la carbamoyliminaurée est utilisée comme agent blanchissant de farine et comme conditionneur de pâte dans certains pays comme les États-Unis et le Canada (jusqu'à 45 ppm), mais pas dans l'Union européenne.
La carbamoyliminaurée réagit avec la farine humide en tant qu'agent oxydant.
Le principal produit réactionnel est la biurée, qui est stable pendant la cuisson.
Les produits secondaires de la réaction incluent le semi-carbazide (aminourée) et le carbamate d'éthyle (uréthane).
Carbamoyliminourea est connue sous le numéro E E927.
De nombreux restaurants de l'industrie de la restauration rapide américaine ont retiré l'E927 des denrées alimentaires en réponse à la mauvaise publicité.
Synthèse de Carbamoyliminourea :
La carbamoyliminaurée est préparée en deux étapes via un traitement de l'urée à l'hydrazine pour former la biurée, comme décrit dans cette équation idéalisée :
2 O=C(NH2)2 + H2N−NH2 → H2N−C(=O)−NH−NH−C(=O)−NH2 + 2 NH3
L'oxydation de la biurée avec du chlore gazeux donne la carbamoyliminaurée :
H2N−C(=O)−NH−NH−C(=O)−NH2 + Cl2 → H2N−C(=O)−N=N−C(=O)−NH2 + 2 HCl
Production de Carbamoyliminourea :
La carbamoyliminaurée est généralement produite par des réactions contrôlées impliquant des dérivés de l'urée et des intermédiaires contenant de l'azote dans des conditions douces à modérées.
Une voie courante consiste à condenser l'urée avec la cyanamide ou des composés imino apparentés, où les fonctions carbamoyl (–CONH–) et imino (–C=NH) se forment simultanément.
La réaction est généralement réalisée dans des systèmes de solvants aqueux ou polaires afin d'assurer une dissolution et une interaction appropriées des réactifs, souvent à température contrôlée afin d'éviter les réactions secondaires ou la décomposition.
Lors de la synthèse, le pH et la température sont soigneusement régulés pour favoriser la formation de la structure carbamouyliminaurée souhaitée et pour éviter une polymérisation excessive ou la formation de sous-produits.
Après l'achèvement, le produit est généralement isolé par cristallisation ou précipitation, suivi de filtration, lavage et séchage pour obtenir une forme solide purifiée.
Le composé obtenu peut subir des étapes de purification supplémentaires selon l'application requise et le niveau de pureté.
Stabilité et réactivité de la carbamoyliminaurée :
Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales.
Réactivité :
Réactif à cause des groupes amide et imino.
Peut participer à la condensation.
Interactions de liaison hydrogène.
Conditions à éviter :
Chaleur excessive.
L'humidité.
Conditions d'oxydation fortes.
Matériaux incompatibles :
Des oxydants forts.
Acides forts.
Des bases.
Décomposition dangereuse :
Les oxydes de carbone (CO.
CO₂).
Gaz contenant de l'azote lors de la décomposition thermique.
Manipulation et stockage de la carbamoyliminaurée :
Gestion :
Évitez l'inhalation.
Ingestion.
Contact avec la peau ou les yeux.
Utilisez des équipements de protection adaptés.
Stockage :
Conservez dans un endroit frais, sec et bien ventilé, dans des contenants bien fermés.
Conditions :
Protégez-les de l'humidité.
Contamination.
Mesures de premiers secours de la carbamoyliminaurée :
Inhalation :
Passer à l'air frais.
Consultez un médecin si des symptômes apparaissent.
Contact cutané :
Lavez-vous avec du savon et de l'eau.
Enlevez les vêtements contaminés.
Contact visuel :
Rincez à l'eau pendant plusieurs minutes.
Ingestion :
Rincez la bouche.
Ne provoquez pas de vomissements.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de Carbamoyliminourea :
Extinction des médias :
Pulvérisation d'eau.
Mousse.
Chimique sec.
CO₂.
Dangers :
Peut libérer des oxydes d'azote toxiques pendant la combustion.
Protection :
Utilisez des appareils respiratoires autonomes (SCBA).
Mesures de libération accidentelle de Carbamoyliminourea :
Précautions :
Utilisez des EPI.
Évitez la formation de poussière.
Nettoyage :
Collectez le matériel mécaniquement.
Placez dans des contenants appropriés.
Environnement :
Empêcher les rejets dans les systèmes d'eau.
Contrôles d'exposition / Protection individuelle de la carbamoyliminaurée :
Contrôles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate.
Respiratoire :
Utilisez un masque anti-poussière si nécessaire.
Mains :
Portez des gants de protection.
Yeux :
Lunettes de sécurité recommandées.
Peau :
Vêtements de protection.
Identifiants de Carbamoyliminourea :
CAS : 123-77-3
Poids moléculaire (g/mol) : 116,08
Numéro MDL : MFCD00007958
Clé InChI : XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N
CID PubChem : 5462814
Nom IUPAC : (E)-carbamoyliminourea
SOURIRES : C(=O)(N)N=NC(=O)N
Numéro CAS : 123-77-3
ChEMBL : ChEMBL28517
ChemSpider : 4575589
ECHA InfoCard : 100.004.229
Numéro EC : 204-650-8
Numéro E : E927a (agents de vitrage, ...)
PubChem CID : 31269
UNII : 56Z28B9C8O
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID0024553
InChI: InChI=1S/C2H4N4O2/c3-1(7)5-6-2(4)8/h(H2,3,7)(H2,4,8)/b6-5+
Clé : XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N
InChI=1/C2H4N4O2/c3-1(7)5-6-2(4)8/h(H2,3,7)(H2,4,8)/b6-5+
Clé : XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKBW
SOURIRES : O=C(/N=N/C(=O)N)N
Propriétés de Carbamoyliminourea :
Formule chimique : C2H4N4O2
Masse molaire : 116,080 g·mol−1
Apparence : Poudre cristalline jaune à orange/rouge
Point de fusion : 225 °C (437 °F ; 498 K) (décomposition)
Poids moléculaire : 116,08 g/mol
XLogP3-AA : -1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 116,03342538 da
Masse monoisotopique : 116,03342538 da
Surface polaire topologique : 111 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 123
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 1
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Caractéristiques de Carbamoyliminourea :
Point de fusion : 195,0°C à 202,0°C
Fourchette de pourcentage du test : 97 %
Emballage : Bouteille en plastique
Formule moléculaire : C2H4N4O2
Formule linéaire : H2NCON=NCONH2
Quantité : 500 g
Beilstein : 03,IV,246
Indice Merck : 15 912
Poids de la formule : 116,08
Pourcentage de pureté : 97 %
Noms de Carbamoyliminourea :
Nom IUPAC :
Carbamoyliminourea
Autres noms :
Azodicarboxamide
Azobisformamide
C,C'-Azodi (formamide)
Diazenedicarboxamide
Ayngaroxamide
